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基于萘酰肼衍生物有机小分子凝胶的设计合成及其离子响应性研究

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化学研究与应用 2022年第4期34卷 808-816页

作者：王俊俊周义锋陈鑫郭春梅王妍上海应用技术大学化学与环境工程学院上海201418

本文以萘甲酰肼为原料,合成了三种不同长度烷氧基链的凝胶因子D_(6)、D_(12)、D_(16),通过扫描电镜(SEM)、红外光谱(FT-IR)、核磁共振(NMR)、紫外光谱(UV-vis)等测试了其在有机溶剂中的凝胶性能和离子响应特性等。扫描电镜(SEM)结果表... 详细信息

本文以萘甲酰肼为原料,合成了三种不同长度烷氧基链的凝胶因子D_(6)、D_(12)、D_(16),通过扫描电镜(SEM)、红外光谱(FT-IR)、核磁共振(NMR)、紫外光谱(UV-vis)等测试了其在有机溶剂中的凝胶性能和离子响应特性等。扫描电镜(SEM)结果表明所形成的凝胶具有规则的片状结构。采用红外光谱(FT-IR)、核磁共振(NMR)、紫外光谱(UV-vis)考察了凝胶形成的主要驱动力是氢键、π-π作用等。D_(12)-甲醇凝胶在准固态作用下可以选择性地响应氟离子,计算得到凝胶对氟离子响应的检出限为9.71×10^(-5)M。

关键词：有机小分子凝胶自组装凝胶-溶胶转变氟离子响应

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双组份有机小分子凝胶的合成与研究

双组份有机小分子凝胶的合成与研究

作者：杨洪宝大连理工大学

学位级别：硕士

有机小分子凝胶是指有机小分子化合物通过分子间的非共价相互作用,包括氢键、范德华力、π-π堆积等,而组装成可包裹溶剂分子的三维网状结构。有机小分子凝胶通常可对温度、pH、超声等刺激作出应答,因此具有更多的可调控性,同时分子自... 详细信息

有机小分子凝胶是指有机小分子化合物通过分子间的非共价相互作用,包括氢键、范德华力、π-π堆积等,而组装成可包裹溶剂分子的三维网状结构。有机小分子凝胶通常可对温度、pH、超声等刺激作出应答,因此具有更多的可调控性,同时分子自身可进行特异性的修饰,从而赋予其相应的功能。作为一种新型软材料,有机小分子凝胶在化学传感器、生命科学、环境科学等诸多领域具有良好的应用前景。因此,在材料科学和超分子化学的研究中,有机小分子凝胶材料已经引起人们越来越多的关注。双组份凝胶材料可以选择性的添加每一种组份,因此具有更为灵活的调控性能,在有机小分子凝胶的研究中颇为重要。吡啶基团的N原子可以同活泼质子作用形成氢键,进而可有效的促进双组份凝胶体系的形成;双羟基基团由于可同硼酸特异性结合,一直以来都是凝胶材料研究中的常用结构单元。本文基于吡啶和双羟基设计合成了3个分子,其中,分子TB-B是一例新的超级凝胶因子,可以和常见有机酸结合,形成稳定的凝胶,我们主要研究了其与α-酮戊二酸形成的材料,利用扫描电镜和流变性质确认了凝胶结构,利用核磁共振和红外光谱确认了分子之间存在的作用力,同时,我们还研究凝胶体系的手性、发光性能以及酸碱调控性等,为材料的进一步应用提供理论基础。然而,分子DB-Y和DH-H则不能获得预期的成胶效果,我们分析原因认为,分子DB-Y的溶解性是制约其形成凝胶的主要问题,而DH-H则是由于分子发生组装的驱动力还不是足够充分,因此,这两例分子仍需进一步的改进设计。

关键词：有机小分子凝胶双组份吡啶双羟基

基于薄荷基团的有机小分子凝胶的性质研究及其应用

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基于薄荷基团的有机小分子凝胶的性质研究及其应用

作者：李翼上海师范大学

学位级别：硕士

有机小分子凝胶作为一种特殊的材料，由于其具有对外界环境刺激响应迅速、化合物分子合成简单易修饰、低生物毒性且易降解、具有可触变性且能够自愈合等优点，使得此种材料在人工智能材料、生物组织功能材料、药物缓释、分子器件等方面... 详细信息

有机小分子凝胶作为一种特殊的材料，由于其具有对外界环境刺激响应迅速、化合物分子合成简单易修饰、低生物毒性且易降解、具有可触变性且能够自愈合等优点，使得此种材料在人工智能材料、生物组织功能材料、药物缓释、分子器件等方面存在广泛的应用前景。本论文设计合成了三种以左旋薄荷醇为基础的有机小分子凝胶因子，对我们所研发的有机小分子凝胶的成胶性能和结构特征进行了详细的研究，在此基础上我们还探索了水凝胶在作为抑菌剂载体方面的应用，全文共包括以下两个部分：1、基于薄荷基团的可触变-自愈型有机小分子水凝胶及其作为广谱抑菌剂载体的应用我们设计合成了四种以左旋薄荷醇为基础的化合物，其中化合物1能够在水和乙醇的混合溶剂中形成凝胶，化合物2能够形成水凝胶。化合物2的水凝胶具有较好的可触变性和自修复能力，并且，该凝胶化合物分子几乎没有生物毒性。此外，化合物2也能够凝胶化一些已被证实的具有抑菌效果的抑菌因子（如锌离子）的水溶液和很多能够水溶的抗生素药物如林可霉素，阿莫西林等等。这种将水凝胶与药物结合的方式很特别，比起其它将药物嵌入或者与水凝胶物理混合的方式要简单而有效，并且这种方式最大的好处是能够更精确的调控抑菌因子的浓度。我们用牛津杯法测出来的结果是负载锌离子或者林可霉素的水凝胶的抑菌敏感性要稍微比两种物质的水溶液强一些。2、一种基于薄荷基团的常温成胶的有机小分子凝胶材料在第一部分工作的基础上，利用薄荷醇廉价易修饰的特点，我们设计合成了两种以左旋薄荷醇为基础，分别连接Boc-乙二胺和乙二胺的化合物。其中，化合物5在水和乙醇按特定体积比混合的溶剂中，分别可以在室温下和经过加热-冷却的方法形成稳定的凝胶。我们通过成凝胶测试，粘弹性测试，场发射扫描电镜测试，红外光谱测试，粉末X射线衍射测试等测试详细研究了该凝胶的性质，并探索了该两相溶剂体系中不同体积比的混合溶剂对室温下形成该有机小分子凝胶的影响。

关键词：有机小分子凝胶超分子自组装水凝胶薄荷醇氢键

含吡啶基的有机小分子凝胶因子的制备及其对CO及Pd2+响应行为的研究

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含吡啶基的有机小分子凝胶因子的制备及其对CO及Pd2+响应行为的研...

作者：韩金宝河北师范大学

学位级别：硕士

有机小分子凝胶是一种能够感知并适应外界多种刺激(如温度、酸碱、机械力、光等)的新型智能软材料。本文设计并合成了两个系列以吡啶基为主要结构单元的凝胶因子,并对其性能进行探索。首先,我们设计合成了A系列凝胶因子,它们能够通过与P... 详细信息

有机小分子凝胶是一种能够感知并适应外界多种刺激(如温度、酸碱、机械力、光等)的新型智能软材料。本文设计并合成了两个系列以吡啶基为主要结构单元的凝胶因子,并对其性能进行探索。首先,我们设计合成了A系列凝胶因子,它们能够通过与Pd配位作用实现对CO的可视化识别与检测。A系列凝胶因子是三足型结构,由间苯三酚、柔性烷基链和吡啶基组成。其中间苯三酚作为核心部分,烷基链是连接部分,吡啶基是配位基团,能够协同Pd作为CO响应识别单元。A系列凝胶因子首先通过氢键、π-π堆积等多重作用力形成一维纤维结构,再通过吡啶基与醋酸钯的配位作用形成交联网络,并包裹溶剂形成小分子凝胶。我们对A系列化合物的凝胶进行了流变力学实验,结果显示它们具有较好的凝胶性能。当将A系列凝胶置于CO氛围中15 min后,A1和A2凝胶均出现了不同程度的崩塌现象。其次,我们设计合成了B系列凝胶因子,目的是利用萘酰亚胺的荧光性能和Pd与吡啶配位的特性实现对Pd的检测。在B系列凝胶因子中,由萘酰亚胺作为荧光基团,吡啶基作为Pd响应基团。流变力学实验表明B系列具有良好的凝胶特性。通过红外光谱对B系列凝胶的成凝驱动力进行了表征。对B系列化合物的溶液态进行了响应Pd的定量实验,结果表明B系列化合物对Pd有着优异的离子选择性和抗干扰性。利用H NMR对B系列化合物进行了配位的表征,均表明了Pd与吡啶基实现了配位作用。以B3化合物为例,探究了凝胶对Pd的响应行为,即加入Pd后,凝胶呈现崩塌的现象,同时伴有荧光猝灭的效果。

关键词：有机小分子凝胶吡啶基配位 CO识别 Pd2+ 检测萘酰亚胺

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苯硼酸类有机小分子凝胶的合成及性能研究

苯硼酸类有机小分子凝胶的合成及性能研究

作者：周超宇温州大学

学位级别：硕士

本论文设计合成了葡萄糖/pH敏感的苯硼酸类有机小分子凝胶因子，通过两部分研究内容探讨了小分子凝胶因子的合成、凝胶制备和性能检测;β-环糊精包合小分子凝胶因子的凝胶制备与性能研究。第一部分葡萄糖/pH敏感的苯硼酸类有机小分子... 详细信息

本论文设计合成了葡萄糖/pH敏感的苯硼酸类有机小分子凝胶因子，通过两部分研究内容探讨了小分子凝胶因子的合成、凝胶制备和性能检测;β-环糊精包合小分子凝胶因子的凝胶制备与性能研究。第一部分葡萄糖/pH敏感的苯硼酸类有机小分子凝胶的研究。以3-氨基苯硼酸为原料合成了一种新型的苯硼酸凝胶因子，它可以在多种有机溶剂中进行胶凝自组装成纳米纤维(50-100nm)状的三维网络结构。通过对凝胶因子在不同浓度、温度和凝胶化时间下的1H NMR研究，探讨了凝胶因子胶凝的驱动力。该苯硼酸类有机凝胶显示出了葡萄糖和pH值双重敏感性。根据在线紫外跟踪动力学研究，发现该凝胶的葡萄糖反应随着的葡萄糖溶液浓度增加而增加。即使在2.1mg/mL低葡萄糖浓度(糖尿病静脉血糖临界浓度)，凝胶依然显示出良好的响应性。对于6种不同糖（葡萄糖、半乳糖、甘露醇、蔗糖、乳糖、麦芽糖和果糖）的检测，表明该有机凝胶对葡萄糖有较好的选择性和灵敏度。有机凝胶的酸碱响应值随着pH增加而增加，显示在pH11-13之间最敏感。此外，这种有机凝胶凝胶可以方便地分离和循环使用。第二部分环糊精包合的小分子凝胶的制备与性能研究。为拓宽上述凝胶因子的胶凝溶剂的范围和实现对低毒溶剂的使用。本研究利用β-环糊精对上述小分子凝胶因子进行包合，并实现了凝胶因子包合物在乙醇中制备得到透明凝胶。凝胶是由纳米纤维带堆叠成的一个纤维网络结构。本研究还探讨了温度、盐对凝胶稳定性的影响。温度降低有利于凝胶的稳定，而盐的加入可以使胶凝的稳定性得到很大的提高，盐的加入可以使凝胶的稳定性由2.5h延长至45h。

关键词：有机小分子凝胶凝胶因子葡萄糖敏感 pH敏感 β-环糊精包合

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离子响应型有机小分子凝胶的合成与性质研究

离子响应型有机小分子凝胶的合成与性质研究

作者：陈鑫上海应用技术大学

学位级别：硕士

有机小分子凝胶材料因其独特的性质和潜在的应用受到人们广泛的关注。离子响应型有机小分子凝胶作为一种智能型软材料,在离子检测上有着得天独厚的优势。与传统的离子检测器相比,离子响应型有机小分子凝胶材料作为一种新型的离子传感器... 详细信息

有机小分子凝胶材料因其独特的性质和潜在的应用受到人们广泛的关注。离子响应型有机小分子凝胶作为一种智能型软材料,在离子检测上有着得天独厚的优势。与传统的离子检测器相比,离子响应型有机小分子凝胶材料作为一种新型的离子传感器具有肉眼可见、检出限低、灵敏度高、选择性强、材料易修饰、操作简单等优点。因此,本论文主要合成并研究了几种具有离子响应功能的智能型有机小分子凝胶材料。一、设计并合成了一种基于苯并三唑衍生物的新型有机小分子凝胶因子(BTA),应用于金属离子的特异性检测。凝胶因子BTA可以在甲醇等溶剂中形成具有较低临界凝胶浓度和非常稳定的有机小分子凝胶(BTAG)。进一步研究发现,BTAG可以作为用于检测Cu和Co的多刺激响应型化学传感器,并对Cu和Co表现出选择性荧光响应和比色响应,BTAG对Cu和Co的检出限分别为0.962×10M和1.08×10M。有趣的是,BTAG在不借助任何外部作用力的情况下,可以在室温下由Cu或Co诱发有机凝胶向金属凝胶的转变,这为富集环境中Cu和Co提供了一种全新的思路和方法。二、设计并合成了一系列基于吡啶-酰肼异构化衍生物的新型凝胶因子G1、G2和G3。研究发现,G2的凝胶性能明显优于G1和G3,表明吡啶环上氮原子位置的不同会显著影响凝胶化性能。此外,G2可以作为F、Cu和Fe肉眼可见的多功能化学传感器。在所测试的阴离子中,F能够使G2-二氯甲烷(G2-DCM)从无色透明凝胶转变为白色不透明溶胶。G2对F的检出限为8.483×10 M。在所测试的金属阳离子中,G2-DCM凝胶可选择性检测Cu和Fe,并通过形成稳定金属凝胶的方式来富集水溶液中Cu和Fe,G2-DCM凝胶对Cu和Fe的检出限分别为1.784×10 M和1.30×10M。该有机凝胶可以作为多刺激响应型离子传感器并同时检测F、Cu和Fe,也可以用于富集水体中金属离子Cu和Fe的一类智能软材料。

关键词：有机小分子凝胶离子响应化学传感器金属凝胶多重刺激响应

智能环境响应型有机小分子凝胶的合成及其性质研究

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智能环境响应型有机小分子凝胶的合成及其性质研究

作者：王俊俊上海应用技术大学

学位级别：硕士

有机小分子凝胶材料作为生产生活中必不可少的一种材料,广泛应用于生活中的方方面面。本文设计并合成了几种有机小分子凝胶,并利用核磁共振波谱(H NMR,C NMR)、高分辨率质谱(MS)、紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)、红外光谱(FT-IR)、扫描电... 详细信息

有机小分子凝胶材料作为生产生活中必不可少的一种材料,广泛应用于生活中的方方面面。本文设计并合成了几种有机小分子凝胶,并利用核磁共振波谱(H NMR,C NMR)、高分辨率质谱(MS)、紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)、红外光谱(FT-IR)、扫描电子显微镜(SEM)、荧光光谱等分析测试手段对凝胶因子进行了测试和表征,并对其离子响应性和光响应性做了深入的研究。具体为以下两部分:1.设计并合成了一种萘酰肼衍生物D、D、D,其在甲醇中可以形成稳定的白色不透明凝胶,经过紫外和核磁等分析手段证实,D对氟离子可以特异性响应,检测限为9.71×10mol·L。2.设计并合成了一种偶氮苯衍生物凝胶因子W1、W2、W3,发现改变取代基的位置,会影响凝胶的性能,当氮原子处于间位时,凝胶因子W2-1,2-二氯乙烷凝胶性能最好。通过紫外吸收光谱和荧光光谱发现加入Pb、Cr后W2会发生凝胶聚集诱导荧光增强现象,对Pb、Cr的检出限分别为8.38×10mol·L、9.96×10mol·L,而且W2在365 nm紫外照射下能够发生顺反异构。

关键词：有机小分子凝胶萘酰肼偶氮苯离子响应光响应

新型有机小分子凝胶剂的合成、组装及性能研究

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新型有机小分子凝胶剂的合成、组装及性能研究

作者：张平河北师范大学

学位级别：硕士

近年来,新型的自组装材料有机小分子凝胶受到广泛关注。凝胶因子通过氢键作用、配位作用、疏水作用、π-π堆积作用、范德华力等非共价键作用力自组装形成网络结构,进而与溶剂作用形成凝胶。有机小分子凝胶具有热可逆性、自修复性、低... 详细信息

近年来,新型的自组装材料有机小分子凝胶受到广泛关注。凝胶因子通过氢键作用、配位作用、疏水作用、π-π堆积作用、范德华力等非共价键作用力自组装形成网络结构,进而与溶剂作用形成凝胶。有机小分子凝胶具有热可逆性、自修复性、低毒性以及对外界环境刺激敏感等特性,使其发展成为具有广阔应用前景的一类智能型或功能化纳米材料。本文设计合成了新型有机小分子凝胶剂,利用先进的科学技术手段对其进行了表征,并详细研究了凝胶的性质和自组装机理,此外还探索了凝胶的潜在应用价值。具体研究内容包括如下两部分:1、有机小分子凝胶“囊泡-管-纤维”的自发结构演变机制及其应用的探索将4-氨基安替吡啉(该物质已经在染料、生物医药、农药和环境等领域得到了广泛的应用)引入到ALS体系中,并以4-氨基-2,3-二甲基吡唑啉酮为连接体构筑新型凝胶因子。该凝胶因子在自组装过程中自发融合,发生从囊泡到管再到纤维的可逆结构演变,途经几种不同的中间体,如融合的囊泡、长短不同的管等。通过采用电子显微镜、小角X射线衍射、粉末X射线衍射等先进的技术手段研究凝胶因子的凝胶化过程,以此探究结构演变机制。凝胶体系的纤维结构通过超声或机械力刺激可以分别转变为管状结构和破损的纤维结构。然而静置一段时间,破损的纤维又可以互相连接重新形成凝胶,显示了该自组装体系的自修复和自纠错特性。此外,通过对凝胶进行加热处理,研究了其结构演变的逆过程。“囊泡-管-纤维”可逆结构演变过程的完整研究对于设计合成新型的超声响应的纳米/微米结构物质具有重要作用。2、基于萘酰亚胺的有机小分子水凝胶及其药物缓释行为的研究除了上一章中的“囊泡-管-纤维”的结构演变机制,本章还研究发现了另一种“球-环-管”的自组装过程。本章设计合成了两种糖功能化的萘酰亚胺衍生物H1和H2,二者均可形成水凝胶。其中凝胶因子H1通过原位反应自组装形成超分子纳米管,该管状样品在pH值为5-8的水溶液中超声直接形成凝胶而不需要经过溶胶中间态,并且形成凝胶后仍为管状聚集体,对其成凝胶机制进行了详细地研究。H1经氨基己酸修饰后得到凝胶因子H2,H2由于具有更多的氢键结合位点形成了耐酸碱水凝胶,可以在pH值为1-14的水溶液中超声形成凝胶。最后我们探索了水凝胶在亲水性药物传输与释放系统中的潜在应用。

关键词：有机小分子凝胶水凝胶自组装自修复药物包裹与释放

基于有机小分子凝胶自组装技术构建多级纤维空气过滤材料

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基于有机小分子凝胶自组装技术构建多级纤维空气过滤材料

作者：王奕霏天津工业大学

学位级别：硕士

本课题针对近几年空气污染严重制约经济社会发展、影响人类健康安全等问题,以空气过滤材料发展需求为出发点,围绕构造高效低阻多级纳米纤维空气过滤材料的思想展开研究。利用有机小分子凝胶因子的自组装特性,分别于溶液喷射纺纳米纤维... 详细信息

本课题针对近几年空气污染严重制约经济社会发展、影响人类健康安全等问题,以空气过滤材料发展需求为出发点,围绕构造高效低阻多级纳米纤维空气过滤材料的思想展开研究。利用有机小分子凝胶因子的自组装特性,分别于溶液喷射纺纳米纤维网及亲水改性聚丙烯熔喷非织造材料内生成超分子纳米线,构造了不同种类的多级纳米纤维空气过滤材料。具体内容如下:针对解决普通纳米纤维空气过滤材料过滤效率不足,空气阻力较大等问题,通过采用DMDBS有机小分子凝胶因子于PAN溶液喷射纺纳米纤维网内自组装生成纳米线的方法,制备了多级纳米纤维/纳米垫空气过滤材料。实验结果表明,DMDBS凝胶因子成功于PAN溶液喷射纺纳米纤维网内自组装形成多层纳米线网络。通过分析多孔介质中DMDBS自组装纳米线的形成机制与影响因素,实现了对自组装纳米纤维网络形貌结构的有效调控。所制备的多级纳米纤维/纳米垫空气过滤材料表现出稳定的机械性能及优异的颗粒物拦截能力。对于粒径为0.2μm及以上的DEHS气溶胶颗粒物拦截效率可达100%,同时还具有32Pa极低的空气阻力与0.189Pa的高品质因数的优异空气过滤性能。针对驻极聚丙烯熔喷非织造材料空气过滤性能易受环境因素影响而稳定性差的问题,通过采用L-苯丙氨酸有机小分子凝胶因子于亲水改性聚丙烯熔喷非织造材料内自组装生成纳米线的方法制备了熔喷基多级纤维空气过滤材料。实验结果表明,L-苯丙氨酸凝胶因子成功于亲水聚丙烯熔喷非织造材料内部自组装形成纳米纤维网络。通过分析多孔介质中L-苯丙氨酸自组装纳米线的形成机制与影响因素,实现了对自组装纳米纤维网络形貌结构的有效调控。相比普通的聚丙烯熔喷非织造材料,熔喷基多级纤维空气过滤材料机械强力及过滤性能均有明显提升。对与PM颗粒物,熔喷基多级纤维空气过滤材料具有高达98.823%的拦截效率以及32 Pa的低空气阻力。

关键词：有机小分子凝胶自组装多级结构空气过滤