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有机小分子催化醛酮和硝基烯的不对称Michael加成反应研究

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有机小分子催化醛酮和硝基烯的不对称Michael加成反应研究

作者：王超西南大学

学位级别：硕士

本文以羟脯胺酸为原料,设计、合成了十一个硫脲与磺酰胺化合物,并对其合成方法进行了研究,为这类有机小分子催化剂的进一步应用奠定了基础。将这些双功能催化剂用于催化环己酮与B-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应研究,筛选出效果较好... 详细信息

本文以羟脯胺酸为原料,设计、合成了十一个硫脲与磺酰胺化合物,并对其合成方法进行了研究,为这类有机小分子催化剂的进一步应用奠定了基础。将这些双功能催化剂用于催化环己酮与B-硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应研究,筛选出效果较好的4-三氟甲磺酰胺脯氨醇硅醚57a,系统地考察了溶剂、反应温度、催化剂用量、添加剂等因素对反应活性和选择性的影响。结果表明:反应以乙腈作溶剂,5 mol%催化剂量,5 mol%苯甲酸作添加剂,在0℃下进行可获得大于99%的收率,e.e.值高达99%,d.r.值高达98%。

关键词：有机小分子催化硫脲磺酰胺双功能催化剂不对称Michael加成反应

有机小分子催化下吲哚衍生物参与的不对称串联反应与取代反应

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有机小分子催化下吲哚衍生物参与的不对称串联反应与取代反应

作者：吴迦勒江苏师范大学

学位级别：硕士

第一章,主要介绍了有机小分子催化下靛红、色醇以及2-吲哚醇等吲哚衍生物参与的不对称串联反应与取代反应的研究进展。同时,还简述了本文的研究目标和内容。第二章,我们实现了有机小分子催化下靛红参与的[4+2]不对称串联反应。利用手性... 详细信息

第一章,主要介绍了有机小分子催化下靛红、色醇以及2-吲哚醇等吲哚衍生物参与的不对称串联反应与取代反应的研究进展。同时,还简述了本文的研究目标和内容。第二章,我们实现了有机小分子催化下靛红参与的[4+2]不对称串联反应。利用手性硫脲-叔胺催化下靛红与烯醇化的高酞酸酐的不对称串联反应,构建了含有二氢异香豆素母核的氧化吲哚螺环骨架,取得了高的产率和良好的非对映选择性与对映选择性(up to 99%,a ll>95:5 dr,up t o 99%ee)。第三章,我们实现了有机小分子催化下色醇的不对称C2-亲核取代反应。在手性磷酸催化下,色醇与邻羟基苄醇反应,高收率、高对映体选择性地得到手性三芳基甲烷产物。该反应扩展了色醇参与的催化不对称反应的研究内容。更重要的是,该反应不仅可以为对映选择性构建三芳基甲烷骨架提供有效的方法,而且也为开发色醇参与的新的催化不对称反应开辟了道路。第四章,我们实现了有机小分子催化下3-烯基取代的2-吲哚甲醇的不对称串联反应。在手性磷酸催化下,通过3-烯基取代的2-吲哚基甲醇与2-萘酚的催化不对称串联环化反应,构建了手性环戊烷并吲哚骨架,成功地开发了一类新型的2-吲哚甲醇参与的反应。

关键词：有机小分子催化靛红色醇 2-吲哚甲醇串联反应取代反应

丙二酸二硫酯在不对称有机小分子催化反应和手性药物合成中的应用

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当代化工 2022年第2期51卷 436-440页

作者：杨鑫悦李陆一金辉张立新沈阳化工大学功能分子研究所辽宁省绿色功能分子设计与开发重点实验室沈阳市靶向农药重点实验室沈阳110142 沈阳市第四人民医院沈阳110031

近年来丙二酸二硫酯作为亲核活性增强的丙二酸酯类似物,在不对称有机小分子催化反应中得到了很好的应用,实现了一些普通丙二酸酯无法实现的反应。综述2007年至今,丙二酸二硫酯参与的有机小分子催化不对称反应及其在手性生物活性分子、... 详细信息

近年来丙二酸二硫酯作为亲核活性增强的丙二酸酯类似物,在不对称有机小分子催化反应中得到了很好的应用,实现了一些普通丙二酸酯无法实现的反应。综述2007年至今,丙二酸二硫酯参与的有机小分子催化不对称反应及其在手性生物活性分子、手性药物合成中的应用研究进展。

关键词：丙二酸二硫酯有机小分子催化不对称合成手性药物

新型有机小分子催化剂的合成及其在α-酮亚胺基酯的不对称氢化硅烷化反应中的应用

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合成化学 2009年第1期17卷 19-22,27页

作者：郑宏杰薛州洋袁伟成林文清张晓梅中国科学院成都有机化学研究所四川成都610041 中国科学院研究生院北京100039

杂环芳香酸和手性氨基醇通过缩合反应制备了9个新型手性有机小分子催化剂(3a^3 i),其结构经1H NMR,13C NMR和MS表征。3用于催化α-酮亚胺基酯的不对称氢化硅烷化反应(三氯硅烷为还原剂),可得到高收率和中等对映选择性的手性α-氨基酸酯。

关键词：有机小分子催化不对称氢化硅烷化 α-酮亚胺基酯 α-氨基酸酯合成

有机小分子催化的不对称Mannich反应类型

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合肥师范学院学报 2009年第3期27卷 86-90页

作者：谢冬李健赵凯合肥师范学院化学化工系安徽合肥230061 六安市新安中学安徽六安237151

文章就有机小分子催化的不对称Mannich反应的类型、催化反应的特点以及对各类催化剂的催化机理进行阐述,讨论了其优缺点,并对其发展加以展望。

关键词： Mannich反应不对称有机小分子催化

有机小分子催化剂TADDOL的设计合成研究

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郑州师范教育 2017年第2期6卷 14-17页

作者：杨光赵芳路兴杰焦作大学基础科学系河南焦作454000 河南出入境检验检疫局河南郑州450000 河南省计量科学研究院河南郑州450000

有机小分子催化是有机化学研究的热点和前沿领域,是与传统的金属催化、酶催化并列的三大催化方法之一,在手性合成领域有着广泛的应用前景。TADDOL作为一种重要的有机小分子催化剂,可活化醛、酮、亚胺等化合物,能够高效催化不对称的Diels... 详细信息

有机小分子催化是有机化学研究的热点和前沿领域,是与传统的金属催化、酶催化并列的三大催化方法之一,在手性合成领域有着广泛的应用前景。TADDOL作为一种重要的有机小分子催化剂,可活化醛、酮、亚胺等化合物,能够高效催化不对称的Diels-Alder等反应。主要从天然的酒石酸出发,经过酯化反应,双羟基保护,格氏反应,重结晶提纯,最终合成了三种手性TADDOL,并对各步反应产物进行了结构表征,证明了合成路线设计的合理性。

关键词： TADDOL 有机小分子催化酒石酸

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有机小分子催化的可控交替共聚

有机小分子催化的可控交替共聚

中国化学会2017全国高分子学术论文报告会

作者：赵俊鹏胡双燕张鸿鑫李恒张广照华南理工大学材料科学与工程学院

交替共聚是高分子化学中极具特殊性、重要性、挑战性和科学魅力的研究课题。其中,环氧与非自聚型化合物的交替共聚由于单体来源广泛、结构丰富且多为可再生资源,以及共聚产物的可降解等优良性质,而于近二十年在高分子、（金属有机）催... 详细信息

交替共聚是高分子化学中极具特殊性、重要性、挑战性和科学魅力的研究课题。其中,环氧与非自聚型化合物的交替共聚由于单体来源广泛、结构丰富且多为可再生资源,以及共聚产物的可降解等优良性质,而于近二十年在高分子、（金属有机）催化、材料科学与应用领域中备受瞩目。目前,发展有机（小分子）催化聚合已成大势所趋,而环氧基交替共聚则是该领域中尚待开辟的一片新天地。本报告将介绍我们在该项研究中所获得的最新结果,主要包括环氧与环酚酯和环状酸酐的有机催化开环交替共聚。实验证明,有机碱类催化剂不仅可以较为高效、选择性地实现交替共聚,且通过其特殊催化/活化机制的合理运用和反应条件的优化搭配,我们史无前例地获得了（平均）分子量、链结构、拓扑结构、（端基/侧基）官能团精确可控的交替共聚物;并且由于产物结构明确,该类交替共聚很容易与其它类型的聚合反应结合乃至"串联",为发展新型高分子结构和性能提供了无限的可能。

关键词：有机小分子催化高分子可控合成环氧化合物开环交替共聚

来源： cnki会议评论

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有机小分子催化的不对称多组分反应

有机小分子催化的不对称多组分反应

中国化学会第26届学术年会不对称催化分会场

作者：龚流柱中国科学技术大学合肥微尺度物质科学国家实验室

＜正＞多组分反应在有机合成和药物化学中有着广泛的应用。本文将报道我们小组在手性有机小分子催化的不对称多组分反应研究领域取得的进展。重点讨论手性磷酸催化的Biginelli反应、直接氮杂-Diels-Alder反应、Mannich反应、α,β-不饱... 详细信息

＜正＞多组分反应在有机合成和药物化学中有着广泛的应用。本文将报道我们小组在手性有机小分子催化的不对称多组分反应研究领域取得的进展。重点讨论手性磷酸催化的Biginelli反应、直接氮杂-Diels-Alder反应、Mannich反应、α,β-不饱和醛与伯氨和1,3-二羰基化合物的环化反应及1,3-偶

关键词：不对称合成多组分反应有机小分子催化

来源： cnki会议评论

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六甲基二硅氧烷中有机小分子催化反应研究

六甲基二硅氧烷中有机小分子催化反应研究

作者：毛友江西师范大学

学位级别：硕士

聚硅氧烷是一类耐化学腐蚀的疏水高分子聚合物。它们不是来源于石油,而是来源于SiO2,属于可持续性发展的原料,且有大规模工业生产。聚硅氧烷,如1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氧烷(HMDS)一般用作有机硅化工中的封头剂,至今为止未曾见有作为化... 详细信息

聚硅氧烷是一类耐化学腐蚀的疏水高分子聚合物。它们不是来源于石油,而是来源于SiO2,属于可持续性发展的原料,且有大规模工业生产。聚硅氧烷,如1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氧烷(HMDS)一般用作有机硅化工中的封头剂,至今为止未曾见有作为化学反应介质的报道。由于HMDS具有生理惰性、生物相容性、廉价、环境友好等特点,以及它沸点只有100.1℃,使得它易于回收利用。基于HMDS的这些特性,我们认为它可能能用做化学反应中的绿色溶剂。为此本论文详细研究了在六甲基二硅氧烷中有机小分子催化一些有机反应。本文第一部分对L-脯氨酸在绿色介质—六甲基二硅氧烷(HMDS)中不对称催化直接aldol反应进行了研究。实验结果表明:以10mol%的L-脯氨酸为催化剂,在六甲基二硅氧烷(HMDS)中能有效地催化芳香醛与酮的直接aldol反应,高产率和高立体选择性地得到相应的aldol产物;本催化体系的结果在催化剂用量、化学收率、反应的选择性等方面都优于相应的有机相的反应结果。本文第二部分对六甲基二硅氧烷(HMDS)中硫脲催化硫酚对氮杂环丙烷开环反应进行了详细研究。实验结果表明:对于硫酚对氮杂环丙烷的亲核开环反应,硫脲是一种有效的催化剂,在优化条件下,不同的硫酚(醇)对各种氮杂环丙烷亲核开环,以良好的产率生成β-氨基硫醚。本工作的这些结果表明:HMDS是一种有效的环境友好的有机反应溶剂。

关键词：绿色化学羟醛缩合反应有机小分子催化六甲基二硅氧烷氮杂环丙烷