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光/电催化多组分串联环化反应

光/电催化多组分串联环化反应

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作者：张中意淮北师范大学

学位级别：硕士

杂环化合物是有机化合物中最主要的一类物质,广泛存在于天然产物、药物和材料分子中,在药物设计和合成中发挥着至关重要的作用。串联环化反应在有机化学合成方法中占有重要的地位。特别是含有氮,氧的杂环化合物具有很好的结构多样性和... 详细信息

杂环化合物是有机化合物中最主要的一类物质,广泛存在于天然产物、药物和材料分子中,在药物设计和合成中发挥着至关重要的作用。串联环化反应在有机化学合成方法中占有重要的地位。特别是含有氮,氧的杂环化合物具有很好的结构多样性和广泛的疾病治疗作用。美国食品药品监督管理局批准的抗癌症新化学物质中,约有三分之二含有杂环。由于这些化合物在合成和生物方面的巨大应用,对它们的需求与日俱增。因此杂环化合物引起了人们的极大兴趣。本文主要研究了电催化和光催化条件下多组分串联环化反应。具体工作如下:1、电催化N-苄基丙烯酰胺与2-溴乙醇溴化螺环化反应:以各种取代的N-苄基丙烯酰胺与2-溴乙醇作为原料,在电解条件下,配有网状玻璃碳（RVC）作为阳极,铂片作为阴极,六氟磷酸钾作为电解质,乙腈和水作为溶剂,在电解池中用10 m A恒定电流电解2.5小时得到溴化螺环化产物。该方法反应条件简单、温和、绿色,并且在克级合成中表现出良好的效率,后续转化在简单条件下脱溴串联环化得到稠环化合物。2、光催化烯丙氧基芳基碘与喹喔啉酮的自由基串联环化反应:在惰性气体保护下,用喹喔啉酮和1-碘-2-(（3-甲基丁-2-烯-1-基）氧基)苯的衍生物作为反应原料,KS作为光催化剂,1,8-二氮杂二环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）作为添加剂,用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂。在Kessil PR160L蓝色LED灯（30 W,波长427nm）照射下搅拌12小时。以中等至良好的产率获得目标产物。该方法绿色高效、底物范围广,有潜在的药用价值。

关键词：有机电合成串联环化反应有机光合成自由基反应

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光/电催化条件下含氮杂环胺化/烷氧基化反应

光/电催化条件下含氮杂环胺化/烷氧基化反应

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作者：孙明利淮北师范大学

学位级别：硕士

碳-氮(C–N)和碳-氧(C–O)键的构建是有机化学中的两种基本反应,而且这两种化学键广泛存在于药物分子、天然产物、功能材料之中。交叉脱氢偶联(CDC)反应是指通过两个不同反应底物的C–H键形成碳杂键的交叉偶联反应。CDC反应具有高效、... 详细信息

碳-氮(C–N)和碳-氧(C–O)键的构建是有机化学中的两种基本反应,而且这两种化学键广泛存在于药物分子、天然产物、功能材料之中。交叉脱氢偶联(CDC)反应是指通过两个不同反应底物的C–H键形成碳杂键的交叉偶联反应。CDC反应具有高效、高原子经济性和环境友好等优点,符合绿色合成理念。因此,从有机合成方法学的角度来看,CDC反应是构建碳杂键的最简单有效的方法之一。有机光合成和有机电合成作为两种新兴的有机合成技术手段,近年来已引起人们的特别关注,并广泛应用于C–H键活化等领域。基于以上研究背景,我们结合有机光合成和有机电合成的优势进一步拓展了CDC反应,并作出了如下的具体研究:1.使用喹喔啉酮和唑类化合物作为底物,乙腈(CHCN)作溶剂,LED(390–395nm,1.5 W)照射下,无需添加光敏化剂,该反应在室温下、空气氛围中即可进行,并实现喹喔啉酮的C3位选择性胺化。该反应底物具有良好的普适性,可以在室温下在空气气氛下以良好的产率获得喹喔啉酮的C3位胺化产物。2.使用二氢吲唑在配有碳棒作阳极、铂片作阴极的电解池中以CHCN为溶剂,四丁基四氟硼酸铵(BuNBF)作为介体和电解质,在恒定电流(5 m A)条件下与唑类化合物反应3小时即可实现二氢吲唑的C3位胺化。该反应使用廉价的和可商购的唑化合物和链状脂肪胺作为胺源,并且可以在室温条件下平稳地进行,并且具有一些优点,例如底物应用范围广、产率高、绿色、经济等。3.选择二氢吲唑和醇作为底物,当反应在10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐(Mes-AcrCl O)作为光催化剂和选择性氟试剂(Selectfluor)作为氧化剂的条件下,在N气氛和1.5 W蓝光LED(450–455 nm)照射下进行时,可实现二氢吲唑的C3位烷氧基化;当反应在Mes-AcrCl O作为光催化剂而没有Selectfluor的情况下于O气氛和1.5 W蓝光LED(450–455 nm)照射下进行时,二氢吲唑开环并与醇反应生成一类非对称的2-酯基偶氮类化合物。我们通过控制反应气氛实现了光诱导的二氢吲唑与醇类化合物的高选择性可控合成。

关键词： C-N键和C-O键的构建交叉脱氢偶联有机光合成有机电合成

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钴催化酮α-C-H及可见光促进硫酚S-H官能团化反应研究

钴催化酮α-C-H及可见光促进硫酚S-H官能团化反应研究

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作者：陈淑雯西北师范大学

学位级别：硕士

现代有机合成中,C?H官能团化是构建复杂有机分子的步骤和原子经济方法。C(sp)?H键的键能高,反应活性低,活化困难,很难有效转化,C(sp)?H键的活化是有机合成中的一大难点。甲醇是最基本的化工原料,用途非常广泛,近年来作为“绿色”、“可... 详细信息

现代有机合成中,C?H官能团化是构建复杂有机分子的步骤和原子经济方法。C(sp)?H键的键能高,反应活性低,活化困难,很难有效转化,C(sp)?H键的活化是有机合成中的一大难点。甲醇是最基本的化工原料,用途非常广泛,近年来作为“绿色”、“可再生”的C1源在有机合成中实现了多种重要转化。可见光具有天然丰度大、可再生、清洁的特点,是化学反应的理想能源。近年来,可见光催化反应研究取得巨大突破,已经发展成为有机合成中的一种实用方法和强大手段。本论文在文献充分调研的基础上,针对酮的α-C?H官能团化和硫酚的S?H官能化研究现状及不足,设计对以甲醇为C1源的酮的α-C?H官能团化以及可见光促进的硫酚的S?H官能团化反应进行研究。该论文的主要研究内容包括以下两部分:1.钴催化以甲醇为C1源的酮的α-甲氧基甲基化和胺甲基化反应研究。发展了一种以甲醇为C1源,廉价、低毒的CoCl·6HO催化的酮的α-甲氧基甲基化及α-胺甲基化反应新方法。以高达91%的分离产率得到α-甲氧基甲基化产物,并利用研究中发现的甲氧基甲基化产物与烯酮反应的可逆性,实现了酮的α-胺甲基化。发展的新方法不使用昂贵的过渡金属催化剂,反应条件温和,底物适用广泛。2.可见光促进硫酚与α-重氮酯的S?H插入反应研究。我们利用α-重氮酯作为卡宾前体,发展了一种可见光促进的硫酚的S?H插入反应方法。反应于室温下直接经可见光照射进行,有效构建了新的C?S键。发展的新方法不使用金属催化剂、光催化剂和添加剂,反应条件温和,产率高,底物适用广泛。为S?H插入反应和C?S键的构建提供了一种绿色、新颖的途径。

关键词： C?H官能团化 S?H官能团化有机光合成酮硫酚甲醇 α-重氮酯

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