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无过渡金属或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)—H官能团化研究进展

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有机化学 2024年第1期44卷 111-136页

作者：董江湖宣良明王池赵晨熙王海峰严琼姣汪伟陈芬儿武汉工程大学药物研究院武汉430205 复旦大学化学系上海200433

喹喔啉酮及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,这种特殊的杂环骨架广泛存在于各种天然产物、药物分子以及功能材料中.近年来,喹喔啉酮的官能团化引起了化学工作者的广泛关注,其中通过C—H官能团化构建3-官能团化的喹喔啉酮取得了重要... 详细信息

喹喔啉酮及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,这种特殊的杂环骨架广泛存在于各种天然产物、药物分子以及功能材料中.近年来,喹喔啉酮的官能团化引起了化学工作者的广泛关注,其中通过C—H官能团化构建3-官能团化的喹喔啉酮取得了重要进展.光氧化还原催化可利用绿色清洁的光能在较为温和的条件下实现有机化合物的合成与转化,因此,越来越多的光催化体系被开发用于喹喔啉酮的官能团化.简单高效的无过渡金属或无光催化剂的反应体系非常符合绿色化学和可持续发展的要求,已成为喹喔啉酮类化合物官能团化强有力的工具,同时也受到了很多学者的青睐.对近五年来无过渡金属或无光催化剂可见光促进喹喔啉酮的C(3)位官能团化领域所取得的研究进展进行了综述,对反应机理和氧化还原淬灭过程进行了总结,并对该领域所面临的挑战和机遇进行了展望和探讨.

关键词：喹喔啉酮光氧化还原无过渡金属无光催化剂 C—H官能团化

四丁基三溴化铵促进的有机硼酸在无过渡金属条件下的脱硼硒化、溴化和羟基化反应

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有机化学 2024年

作者：田永盛魏斓枫黄嘉为韦玉徐亮刘帅石河子大学化学化工学院/化工绿色过程省部共建国家重点实验室培育基地石河子大学兵团能源发展研究院新疆工程学院新疆煤矿灾害智能防控与应急重点实验室

本文介绍了无过渡金属下四丁基三溴化铵(TBATB)促进的有机硼酸的原位多功能化的简易方法.通过这些方法，各种有机硼能够以中等至优异的收率转化为相应的硒化、溴化或羟基化产物.该反应具有条件温和、无过渡金属、底物适用范围广泛、操... 详细信息

本文介绍了无过渡金属下四丁基三溴化铵(TBATB)促进的有机硼酸的原位多功能化的简易方法.通过这些方法，各种有机硼能够以中等至优异的收率转化为相应的硒化、溴化或羟基化产物.该反应具有条件温和、无过渡金属、底物适用范围广泛、操作简单等优点，为有机硼的原位功能化提供了有前途的思路.

关键词：四丁基三溴化铵有机硼酸硒化溴化羟基化无过渡金属

无过渡金属参与的醚、醛和酰胺C—H键自由基炔基化和烯丙基化反应

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有机化学 2022年第12期42卷 4340-4349页

作者：许耀辉吴镇吴新鑫朱晨苏州大学材料与化学化工学部江苏苏州215123 中国科学院上海有机化学研究所天然产物有机合成重点实验室上海200032

醚、醛和酰胺类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,并作为常见廉价原料应用于合成化学中.通过自由基反应途径实现杂原子α位C—H键官能化为这些化合物的结构改造提供了高效策略.报道了一例通过二三氟醋酸碘苯(PIFA)在光照下直接攫... 详细信息

醚、醛和酰胺类化合物广泛存在于天然产物和药物分子中,并作为常见廉价原料应用于合成化学中.通过自由基反应途径实现杂原子α位C—H键官能化为这些化合物的结构改造提供了高效策略.报道了一例通过二三氟醋酸碘苯(PIFA)在光照下直接攫氢产生碳自由基实现C—H键炔基化和烯丙基化反应的新策略.该方法操作简单,能够以中等到良好的产率实现醚、醛和酰胺C—H键的炔基化和烯丙基化反应.反应条件温和,不需要使用过渡金属催化剂,官能团兼容性广,适用于醚、醛和酰胺以及形式多样的炔基和烯丙基砜试剂.

关键词：自由基反应炔基烯丙基无过渡金属 C—H键官能化

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无过渡金属参与的碳硅键构筑方法研究进展

有机化学 2023年第10期43卷 3470-3490页

作者：李奇阳张海燕刘文博武汉大学化学与分子科学学院武汉430072

有机硅化合物在合成、制药和检测等许多领域有着广泛的应用.鉴于其重要性,有机硅化合物的合成方法学研究颇受关注.其中,在成本和环境友好性等方面的突出优势,无过渡金属参与的碳硅键构筑作为过渡金属催化偶联策略的主要替代方法,在过去... 详细信息

有机硅化合物在合成、制药和检测等许多领域有着广泛的应用.鉴于其重要性,有机硅化合物的合成方法学研究颇受关注.其中,在成本和环境友好性等方面的突出优势,无过渡金属参与的碳硅键构筑作为过渡金属催化偶联策略的主要替代方法,在过去几年中得到了发展并被应用于多种有机硅化合物的合成中.以反应催化剂(引发剂)的种类为框架,进一步按照反应中形成的碳硅键类型分类,总结了近期发表的无过渡金属参与碳硅键构建方法,对部分代表性的反应机理做了简要说明,并对未来发展方向提出简要展望.

关键词：无过渡金属碳硅键构筑有机硅绿色化学

无过渡金属催化的α-溴代茚酮自由基裂解反应合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯

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有机化学 2023年第6期43卷 2171-2177页

作者：秦娇陈杰苏艳宁夏大学化学化工学院省部共建煤炭高效利用与绿色化工国家重点实验室银川750021

报道了溴代茚酮底物在叠氮化钠和2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物共同作用下合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯的方法,实现了溴代茚酮结构在无过渡金属催化条件下的自由基裂解反应,合成了一系列芳基2-氰基-苯乙酸酯化合物,拓展了... 详细信息

报道了溴代茚酮底物在叠氮化钠和2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物共同作用下合成(2-氰基苯基)乙酸-2,2,6,6-四甲基哌啶酯的方法,实现了溴代茚酮结构在无过渡金属催化条件下的自由基裂解反应,合成了一系列芳基2-氰基-苯乙酸酯化合物,拓展了氰基苯乙酸酯的合成方法,并通过计算化学方法验证了这一反应的反应机理.该反应条件温和、无需过渡金属催化剂、操作简便以及具有一定的底物普适性.

关键词：茚酮 2-氰基苯乙酸酯自由基裂解反应无过渡金属

基于热、光以及电化学过程的无过渡金属碳-氢键硫氰化和硒氰化反应

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有机化学 2023年第7期43卷 2425-2446页

作者：徐忠荣万结平刘云云江西师范大学化学化工学院南昌330022 南京林业大学林产化学与材料国际创新高地南京210037

硫氰基和硒氰基均在有机合成中具有广泛应用的重要官能团.这类结构也经常出现在具有生物药物活性、光学活性以及催化功能的分子中.因此,发展可用于合成具有结构多样性的有机硫氰化和硒氰化物及相关串联转化合成多样性杂环分子的方法持... 详细信息

硫氰基和硒氰基均在有机合成中具有广泛应用的重要官能团.这类结构也经常出现在具有生物药物活性、光学活性以及催化功能的分子中.因此,发展可用于合成具有结构多样性的有机硫氰化和硒氰化物及相关串联转化合成多样性杂环分子的方法持续吸引着研究者的兴趣,总结了无过渡金属条件下的碳-氢键的硫氰化和硒氰化反应合成有机硫氰化物和硒氰化物以及相关串联环化反应的研究进展.

关键词：无过渡金属碳-氢键硫氰化硒氰化热化学光催化电化学

无过渡金属光催化剂或无光催化剂条件下可见光促进喹喔啉酮C(3)-H官能团化研究进展

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有机化学 2023年

作者：董江湖宣良明王池赵晨熙王海峰严琼姣汪伟陈芬儿复旦大学化学学院武汉工程大学药物研究院

喹喔啉酮及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,这种特殊的杂环骨架广泛存在于各种天然产物、药物分子以及功能材料中.近年来,喹喔啉酮的官能团化引起了化学工作者的广泛关注,其中通过C-H官能团化构建3-官能团化的喹喔啉酮取得了重要进... 详细信息

喹喔啉酮及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,这种特殊的杂环骨架广泛存在于各种天然产物、药物分子以及功能材料中.近年来,喹喔啉酮的官能团化引起了化学工作者的广泛关注,其中通过C-H官能团化构建3-官能团化的喹喔啉酮取得了重要进展.光氧化还原催化可利用绿色清洁的光能在较为温和的条件下实现有机化合物的合成与转化,因此,越来越多的光催化体系被开发用于喹喔啉酮的官能团化.而简单高效的无过渡金属或无光催化剂的反应体系,非常符合绿色化学和可持续发展的要求,已成为喹喔啉酮类化合物官能团化强有力的工具,同时也受到了很多学者的青睐.综述了近五年来无过渡金属或无光催化剂可见光促进喹喔啉酮的C(3)位官能团化领域所取得的研究进展,对反应机理和氧化还原淬灭过程进行了系统总结,并对该领域所面临的挑战和机遇进行了展望和探讨.

关键词：喹喔啉酮光氧化还原无过渡金属无光催化剂 C-H官能团化

无过渡金属参与的重氮醌类化合物的催化转化反应研究

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无过渡金属参与的重氮醌类化合物的催化转化反应研究

作者：巩玉琳兰州大学

学位级别：硕士

重氮醌类化合物因其易芳构化引入苯酚/萘酚结构的化学性质广泛应用于各个领域。在过去的几十年中,主要报道了过渡金属催化的一系列反应,反应通过C-H键的插入或金属卡宾的迁移插入进行,大多数反应的位点选择性由导向基团决定。本文汇总... 详细信息

重氮醌类化合物因其易芳构化引入苯酚/萘酚结构的化学性质广泛应用于各个领域。在过去的几十年中,主要报道了过渡金属催化的一系列反应,反应通过C-H键的插入或金属卡宾的迁移插入进行,大多数反应的位点选择性由导向基团决定。本文汇总了近年来过渡金属催化重氮醌类化合物的各种转化反应。无过渡金属参与的重氮醌类化合物的催化转化反应亟待被探索,所以本论文主要研究了利用常见的酸或碱催化重氮醌类化合物的转化。本论文共分以下三个章节:第一章:过渡金属催化重氮醌类化合物转化反应的研究进展本章节主要按照过渡金属的种类对近年来的相关转化反应进行汇总,例如Rh（II）/Rh（III）、Ir（II）、Pd（0）/Pd（II）、Fe（III）、Ru（II）、Cu（II）。反应利用重氮醌类化合物特有的化学特性,通过生成金属卡宾再进行迁移插入反应来构建C-C键。第二章:碱催化重氮醌类化合物合成腙的转化反应研究在本研究中,我们使用廉价易得的KCO作为催化剂,在温和的条件下,以高原子经济性和良好的官能团耐受性,以中等至优异产率生成了各种芳基腙。第三章:酸催化重氮醌类化合物合成偶氮的转化反应研究在本研究中,我们发展了一种利用富电子芳烃和重氮醌类化合物构建C（sp）-N键的方法。该反应使用Tf OH作为催化剂,在温和的反应条件下,以高原子经济性成功合成了一系列不对称的芳基偶氮产物,在酚羟基的邻位引入偶氮基团,顺利构建C（sp）-N键。

关键词：重氮醌类化合物无过渡金属 C-N键

无过渡金属活化C(sp3)-O键的反应研究

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无过渡金属活化C(sp3)-O键的反应研究

作者：关文键湖南大学

学位级别：硕士

含碳氧单键的化合物广泛存在于大自然当中,碳氧单键的活化相比于碳卤单键的活化不需要底物的预修饰,且当旧的碳氧单键断裂后,氧可以与有实用价值的基团相连接生成特定分子,调控碳氧单键的活化具有极高的实用价值。但由于碳氧单键断裂后... 详细信息

含碳氧单键的化合物广泛存在于大自然当中,碳氧单键的活化相比于碳卤单键的活化不需要底物的预修饰,且当旧的碳氧单键断裂后,氧可以与有实用价值的基团相连接生成特定分子,调控碳氧单键的活化具有极高的实用价值。但由于碳氧单键断裂后存在选择性不高的问题,使得通过碳氧单键活化得到特定分子显得困难重重。因此,开发新颖高效且高选择性的碳氧单键活化方法是有机合成中非常困难的课题之一,目前越来越多的科研工作者采用过渡金属催化剂对碳氧单键进行活化,但是这往往需要在高温高压的环境下进行活化反应。综上所述,本文主要通过无过渡金属活化C(sp)-O键反应,构建酯基键、C(sp)-I键以及C(sp)-C(sp)键。研究内容包括以下两个部分:(1)模型反应以三(4-甲苯基)环硼氧烷和四氢呋喃为底物,通过三氟甲基亚磺酸钠介导的,三氟甲基三甲基硅为羰基源,氢氧化锂和碘化钠共同作用,乙腈为溶剂,对四氢呋喃的C(sp)-O键进行活化反应,主要产物通过核磁共振光谱仪以及GC-MS等方法进行表征,确定了其结构为4-碘丁基4-甲基苯甲酸酯。通过文献检索,证实这是一个全新的工作,实现了一锅法高选择性构建酯基键以及C(sp)-I键。对模型反应条件进行了优化后,进行了一系列的底物适用范围研究,结果以42%-93%收率的得到芳酰氧基烷基碘化合物。通过对反应结果的归纳分析,讨论该反应机理以及底物适用性并对4-碘丁基4-甲基苯甲酸酯进行了一系列应用研究。(2)模型反应以苯并二氢4-吡喃酮为底物,以二甲亚砜为溶剂,在碳酸铯和碳酸钠的作用下,对苯并二氢4-吡喃酮的C(sp)-O键进行活化,主要产物通过核磁共振光谱仪以及GC-MS等方法进行表征,确定了其结构为环己烷-1,3,5-三基三((2-羟基苯基)甲酮)。该方法实现了在温和且非金属条件下一锅法高选择性构建C(sp)-C(sp)键。对模型反应条件进行了优化后,进行了一系列的底物适用范围研究,结果以良好至优异的产率得到环己烷-1,3,5-三基三((2-羟基苯基)甲酮)类化合物。通过对反应结果的归纳分析,讨论该反应机理以及预测底物适用性。

关键词：无过渡金属 C(sp3)-O键活化一锅法高选择性构建酯基键、C(sp3)-I键和C(sp3)-C(sp3)键