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新橙皮苷二氢查耳酮制备工艺的研究

中国食品添加剂 2010年第4期21卷 191-195页

作者：杨恒鲁明芳郑建仙华南理工大学轻工与食品学院广州510640

以新橙皮苷和氢气为主要原料,在碱性条件下,用钯-炭作为催化剂合成新橙皮苷二氢查耳酮(NHC)。本实验研究了反应时间、催化剂用量、反应溶剂、氢气压力、反应温度、pH值、搅拌速度等因素对NHC产率的影响。正交实验结果表明制取NHC的最佳... 详细信息

以新橙皮苷和氢气为主要原料,在碱性条件下,用钯-炭作为催化剂合成新橙皮苷二氢查耳酮(NHC)。本实验研究了反应时间、催化剂用量、反应溶剂、氢气压力、反应温度、pH值、搅拌速度等因素对NHC产率的影响。正交实验结果表明制取NHC的最佳反应条件为:反应pH为10,于35℃、2MPa氢气压力、0.8g10%钯炭作为催化剂的条件下,以水作溶剂反应8h,产率达83.5%;在此条件下进行验证实验,所得平均产率为82.7%。

关键词：新橙皮苷新橙皮苷二氢查耳酮催化氢化正交实验

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新橙皮苷二氢查耳酮的合成工艺参数的研究

新橙皮苷二氢查耳酮的合成工艺参数的研究

作者：刘燕青南昌大学

学位级别：硕士

新橙皮苷二氢查耳酮是由新橙皮苷氢化制得的二氢黄酮类化合物，是一种具有苦味抑制和风味改良的功能性甜味剂，它具有甜度高，热量小，甜味持久，稳定性好，无毒性的特点，广泛应用于食品、药品和饲料行业。本文研究的内容分为以下三... 详细信息

新橙皮苷二氢查耳酮是由新橙皮苷氢化制得的二氢黄酮类化合物，是一种具有苦味抑制和风味改良的功能性甜味剂，它具有甜度高，热量小，甜味持久，稳定性好，无毒性的特点，广泛应用于食品、药品和饲料行业。本文研究的内容分为以下三个部分：第一部分，综述了大量的相关文献，比较全面的归纳总结了黄酮类化合物的研究现状、临床应用与发展趋势等。并对新橙皮苷二氢查耳酮的特点和研究进展与国内外合成路线进行了综述，以寻找一条可以满足工业化生产的合成路线。第二部分，以柚皮苷为原料经过水解，缩合，氢化合成了新橙皮苷二氢查耳酮。对各步反应建立了HPLC条件，用以监测反应的终点以及对产物的定性定量分析，并应用核磁、质谱对各反应的目标产物进行了验证和确认，并对各步反应条件进行优化得到最佳工艺参数，得到总产率为57.6％,并且进行放大实验验证了得到工艺参数具有很高的可靠性，。第三部分，通过对各步合成反应条件优化后得到一条原料廉价易得、反应温和、操作简单和产率较高的技术路线，并对存在的问题提出了解决方案，以及总结了以后将要开展的工作。

关键词：柚皮苷新橙皮苷二氢查耳酮水解缩合氢化

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新橙皮苷二氢查耳酮的制备及应用研究

新橙皮苷二氢查耳酮的制备及应用研究

作者：李爱平华南理工大学

学位级别：硕士

新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)是高效、无毒、低热值甜味剂、具有风味改良和苦味抑制的功效,因此在食品行业中具有广阔的应用前景。本论文对新橙皮苷二氢查耳酮的制备工艺进行了研究,并对制得的产物进行了结构表征,进一步开展了如何提高常温... 详细信息

新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)是高效、无毒、低热值甜味剂、具有风味改良和苦味抑制的功效,因此在食品行业中具有广阔的应用前景。本论文对新橙皮苷二氢查耳酮的制备工艺进行了研究,并对制得的产物进行了结构表征,进一步开展了如何提高常温下,新橙皮苷二氢查耳酮在水中的溶解度和溶解速率的研究。本实验以柚皮苷为原料,按照一定比例,在碱性条件下经过水解制得重要的中间产物根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮苷。在单因素实验的基础上利用响应面实验设计对其合成条件进行了优化。再以制得的根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮苷为原料,加入适量的异香兰素,选取脯氨酸为催化剂,反应后,以新橙皮苷的得率为指标,通过正交试验设计分析得到制备新橙皮苷的最佳条件。最后以自制的新橙皮苷为原料,采用钯碳催化氢化合成最终产物新橙皮苷二氢查耳酮,以产物NHDC得率为标准,通过正交实验设计分析最佳实验条件。并采用熔点测定、红外分析和核磁共振氢谱鉴定等分析方法对自制产物进行分析鉴定,最后对NHDC进行改性应用探讨,并对几种改性的物质溶解度、溶解速率、甜度值及遮苦效果进行测定来判断改性对NHDC的功能和应用效果的影响。实验结果如下:(1)根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮苷的合成工艺优化以产物根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮苷得率为标准,考察了氢氧化钠用量、反应时间、反应温度和反应液料比四个因素对根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮苷产率的影响作用,通过响应面实验对所得单因素结果进行优化,得出产物的最佳制备工艺如下:柚皮苷用量为15.0g,反应液料比为11:1,氢氧化钠添加量为22.5 g、反应时间为2.08 h,反应温度为100℃。此条件下,根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮苷的产率可达77.03%。(2)新橙皮苷二氢查耳酮的合成工艺研究及结构表征以新橙皮苷的得率为指标,考察了反应时间、脯氨酸催化剂添加量、无水乙醇用量、异香兰素用量等对产物产率的影响,并通过正交试验设计分析得到制备新橙皮苷的最佳条件。并采用熔点测定、红外分析和核磁鉴定等分析方法对自制产物进行结构表征分析。实验结果如下:最佳的结晶条件为反应温度为80℃,根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮苷用量为10 g(0.021 mol),无水乙醇用量为140 m L,反应时间为10 h,脯氨酸添加量为2.4 g,异香兰素添加量3.6g时条件最优,新橙皮苷的产率达到最高为84.21%。以产物NHDC得率为标准,考察了反应时间、反应液料比、氢氧化钠浓度以及催化剂Pd/C用量对新橙皮苷二氢查耳酮得率的影响,并通过正交实验设计分析最佳实验条件。并采用熔点测定、红外分析和核磁鉴定等分析方法对自制产物进行结构表征分析。实验结果如下:新橙皮苷添加量为20 g,NaOH浓度为1 mol/L,催化剂用量为2.5 g,为10 h,反应液料比为8:1,反应时间12 h时条件最优,NHDC的产率达到最高为81.83%。(3)新橙皮苷二氢查耳酮改性及应用研究通过新橙皮苷二氢查耳酮与NaHCO、甜蜜素、糖精钠、直链淀粉、β-环糊精的进行复合改性,并通过对改性物质溶解度、溶解速率、甜度值及遮苦效果进行测定来判断改性对NHDC的功能和应用效果的影响。试验结果表明,通过对NHDC的复合改性,能够极大的提高NHDC的溶解性和溶解速率,可以得到不同甜味规格的NHDC,并制得具有较好遮苦效果的NHDC。

关键词：根皮乙酰苯-4’-β-新橙皮苷新橙皮苷新橙皮苷二氢查耳酮

新橙皮苷二氢查耳酮对OVA诱导口服耐受的影响

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新橙皮苷二氢查耳酮对OVA诱导口服耐受的影响

作者：隗继浩吉林大学

学位级别：硕士

食物过敏已被世界卫生组织列为五大重要的公共卫生问题之一。人体早期接触过敏原可诱导机体产生免疫耐受,但受自身生理条件以及饮食习惯的影响,可能会抑制免疫耐受的形成,诱导食物过敏的发生。研究表明,某些食品甜味剂有可能会打破机体... 详细信息

食物过敏已被世界卫生组织列为五大重要的公共卫生问题之一。人体早期接触过敏原可诱导机体产生免疫耐受,但受自身生理条件以及饮食习惯的影响,可能会抑制免疫耐受的形成,诱导食物过敏的发生。研究表明,某些食品甜味剂有可能会打破机体免疫耐受,诱导食物过敏。新橙皮苷二氢查耳酮(Neohesperidin dihydrochalcone,NHDC)是由新橙皮苷氢化得到的黄酮类衍生物,是一种具有良好遮苦效果的功能性甜味剂,现在被广泛应用于食品、医疗、饲料等领域,具有甜味高、热量小、余味持久的特点。然而,关于NHDC是否会打破口服耐受诱导食物过敏方面的研究尚未报道。本研究通过卵白蛋白(OVA)诱导小鼠建立口服耐受模型,考察NHDC对口服耐受的影响,并明确作用机制;通过建立RBL-2H3细胞脱颗粒模型,研究NHDC对细胞脱颗粒的影响。具体研究内容如下:体内试验:通过建立OVA诱导的小鼠口服耐受模型,检测小鼠体重、体温、粪便状态、血清中特异性IgE、IgG1、MCP-1含量,考察NHDC对口服耐受的影响;通过检测脾脏中免疫T细胞CD4+T/CD8+比值、CD4+CD25+T比值,以及结肠组织GATA3、STAT5、Foxp3、MHCⅡ、CXCR1、CCR7蛋白水平的表达,明确NHDC作用机制。结果表明,耐受组和NHDC作用组能够显著抑制由食物过敏导致的体重减轻、体温下降和腹泻症状,显著降低血清中特异性抗体水平,说明口服耐受的建立有利于减轻食物过敏引起的症状,且NHDC在一定程度上能够有效抑制特异性抗体含量升高;耐受组与NHDC组中小鼠体内的免疫T细胞比例趋于正常水平,并且显著降低了结肠组织中GATA3、MHCⅡ、CXCR1蛋白水平的表达,提高了STAT5、Foxp3、CCR7蛋白表达水平,且相对于耐受组,NHDC组对于蛋白表达的影响更大,由此证明,NHDC对口服耐受的建立有一定的促进作用。体外试验:通过原子力显微镜考察NHDC对细胞形态变化的影响,检测细胞中β-HEX、组胺和白介素-4的释放情况,探讨NHDC对RBL-2H3细胞脱颗粒的抑制作用;通过考察Ca内流、细胞ERK、JNK、p-38蛋白表达情况,研究NHDC的作用机制。结果表明,NHDC对β-HEX、组胺、白介素-4的释放都有一定的抑制作用,由此证明,NHDC能够显著抑制RBL-2H3细胞脱颗粒;NHDC能够抑制Ca内流以及ERK、JNK、p-38蛋白的磷酸化,由此抑制了MAPK通路,进而实现对RBL-2H3细胞的脱颗粒的抑制作用。

关键词：食物过敏口服耐受 OVA 新橙皮苷二氢查耳酮 RBL-2H3细胞抑制

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新橙皮苷二氢查耳酮的合成工艺及应用进展

江汉大学学报（自然科学版） 2020年第1期48卷 37-44页

作者：王刚蔡才王亚珍王红波谢新春万伟雄黄冬云胡思前江汉大学化学与环境工程学院湖北武汉430056 江汉大学生命科学学院湖北武汉430056 武汉市华甜生物科技有限公司湖北鄂州436070

新橙皮苷二氢查耳酮是一类高甜低热的新型甜味剂,甜度约为蔗糖的1 500~1 800倍,具有良好的屏蔽苦味效果和生理活性-。介绍了NHDC前驱体的提取及合成、橙皮苷与柚皮苷的提取、新橙皮苷的提取及合成、NHDC的合成,同时介绍了NHDC检测技术... 详细信息

新橙皮苷二氢查耳酮是一类高甜低热的新型甜味剂,甜度约为蔗糖的1 500~1 800倍,具有良好的屏蔽苦味效果和生理活性-。介绍了NHDC前驱体的提取及合成、橙皮苷与柚皮苷的提取、新橙皮苷的提取及合成、NHDC的合成,同时介绍了NHDC检测技术及其在食品工业、医药领域和饲料行业的应用。

关键词：新橙皮苷二氢查耳酮新橙皮苷合成工艺

新橙皮苷二氢查耳酮在食品及医药领域的应用及检测方法

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江汉大学学报（自然科学版） 2022年第1期50卷 47-54页

作者：张亮胡思前谢新春黄冬云黄兵王亚珍江汉大学光电材料与技术学院湖北武汉430056 湖北省健康代糖产品企校联合创新中心武汉市华甜生物科技有限公司湖北鄂州436070

新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)作为一种食品添加剂,具有增甜、增香等修饰食品风味的作用。在医药方面,NHDC具有保护肝脏、降低血糖血脂、改善肠道益生菌群、抗炎、抗氧化作用等功效。无论是食品加工和生产的过程,还是医药应用研究领域,NHDC... 详细信息

新橙皮苷二氢查耳酮(NHDC)作为一种食品添加剂,具有增甜、增香等修饰食品风味的作用。在医药方面,NHDC具有保护肝脏、降低血糖血脂、改善肠道益生菌群、抗炎、抗氧化作用等功效。无论是食品加工和生产的过程,还是医药应用研究领域,NHDC的含量控制都是一个必要条件。因此NHDC的检测工作目前是相关领域工作者关注的重要课题之一。NHDC的常规检测方法有高效液相色谱法、高效液相色谱-质谱联用法、毛细管电泳法及电化学方法等。综述了近10年来NHDC在食品、医药领域的应用研究进展及常见的分析检测方法。

关键词：新橙皮苷二氢查耳酮食品领域医药领域分析检测

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新橙皮苷二氢查耳酮工艺研究

广东化工 2014年第12期41卷 55-56,61页

作者：肖乐扩林英昌王龙书广州白云山汉方现代药业有限公司广东广州510970

以新橙皮苷为起始原料,制备新橙皮苷二氢查耳酮,通过对碱(氢氧化钠)用量、催化剂用量、反应温度、氢气压力、搅拌速度、反应时间等关键因素的单因素实验,对制备工艺进行了研究,建立了适用于工业化生产的方法,最佳合成的工艺为:新橙皮苷... 详细信息

以新橙皮苷为起始原料,制备新橙皮苷二氢查耳酮,通过对碱(氢氧化钠)用量、催化剂用量、反应温度、氢气压力、搅拌速度、反应时间等关键因素的单因素实验,对制备工艺进行了研究,建立了适用于工业化生产的方法,最佳合成的工艺为:新橙皮苷与氢氧化钠的质量比为1∶0.3,新橙皮苷与催化剂(阮尼镍)的质量比为1∶0.1,搅拌速度为150转/分钟,反应温度为25℃,反应时间为10小时。

关键词：新橙皮苷新橙皮苷二氢查耳酮催化氢化阮尼镍

高效液相色谱法检测白酒中的柚皮苷二氢查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮

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分析试验室 2019年第4期38卷 485-488页

作者：高宇福建省产品质量检验研究院福州350002

建立了白酒中柚皮苷二氢查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮的高效液相色谱检测方法。以甲醇-水为流动相,在CNW Athena C18-WP色谱柱上分离检测,检测波长选取282 nm。结果表明,柚皮苷二氢查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮在0. 1～20 mg/L内具有很好... 详细信息

建立了白酒中柚皮苷二氢查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮的高效液相色谱检测方法。以甲醇-水为流动相,在CNW Athena C18-WP色谱柱上分离检测,检测波长选取282 nm。结果表明,柚皮苷二氢查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮在0. 1～20 mg/L内具有很好的线性关系,相关系数r均为0. 9999,柚皮苷二氢查耳酮与新橙皮苷二氢查耳酮的定量限分别为0. 0249 mg/kg和0. 0291 mg/kg。方法的加标回收率为93. 4%～96. 0%,相对标准偏差为0. 7%～1. 8%。样品在室温下放置48 h稳定性良好。该方法可用于白酒中柚皮苷二氢查耳酮和新橙皮苷二氢查耳酮的日常检测。

关键词：高效液相色谱白酒新橙皮苷二氢查耳酮柚皮苷二氢查耳酮

LC-MS/MS液质联用快速同时分析血浆中新橙皮苷与新橙皮苷二氢查耳酮的含量

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今日药学 2015年第6期25卷 409-413页

作者：廖政邦赵博欣李国锋黄金梅廖志概广东省东莞市第五人民医院广东东莞523900 南方医科大学南方医院广东广州510515

目的建立简单快速同时测定大鼠血浆中新橙皮苷（Neohesperidin,NH）与新橙皮苷二氢查耳酮（Neohesperidin Dihydrochalcone,NHDC）浓度的液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）的方法。方法血浆样本100μL加入一定量的柚皮素（内标）,用乙酸乙... 详细信息

目的建立简单快速同时测定大鼠血浆中新橙皮苷（Neohesperidin,NH）与新橙皮苷二氢查耳酮（Neohesperidin Dihydrochalcone,NHDC）浓度的液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）的方法。方法血浆样本100μL加入一定量的柚皮素（内标）,用乙酸乙酯-正丁醇（4∶1）沉淀蛋白同时进行液-液萃取后,离心取上清液,氮气挥干复溶后直接进样分析,以甲醇-水（70∶30,v/v）为流动相,采用ESI负离子源以及多离子反应监测（MRM）对血浆中新橙皮苷、新橙皮苷二氢查耳酮和柚皮素进行定量分析,新橙皮苷、新橙皮苷二氢查耳酮和柚皮素（内标物）离子对分别为m/z609.18→301.1,m/z611.2→303.1,m/z 273.1→153.1。结果新橙皮苷与新橙皮苷二氢查耳酮的线性范围均为0.64-400 ng/mL（r2=0.999）,最低定量限（LLOQ）均为0.64 ng/mL。2种待测物在低（3.2 ng/mL）,中（40 ng/mL）,高（200 ng/mL）3个质控浓度的提取回收率分别为85.22%±6.15%,88.37%±4.99%及86.05%±6.01%,以及81.43%±4.85%,83.43%±6.32%,82.11%±5.27%。日间和日内精密度差异均小于10%。经验证,本方法准确度、精密度、稳定性和介质效应均符合方法学分析要求。结论本实验建立同时测定新橙皮苷、新橙皮苷二氢查耳酮的方法灵敏度高,专属性强,样品处理过程简单快捷,适用于检测血浆中新橙皮苷、新橙皮苷二氢查耳酮的浓度。

关键词：新橙皮苷新橙皮苷二氢查耳酮液相色谱-串联质谱法