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手性萃取分离普萘洛尔对映体的研究

中国药学杂志 2005年第23期40卷 1817-1820页

作者：焦飞鹏黄可龙彭霞辉赵学辉于金刚中南大学化学化工学院湖南长沙410083

目的以S,S-酒石酸酯为手性选择剂,研究普萘洛尔对映体在水相和有机相中的萃取分配行为,建立实验中优化的手性萃取条件。方法考察水相pH值、选择剂浓度和对映体浓度的化学计量关系、有机溶剂以及不同烷基链酒石酸酯对萃取性能的影响;... 详细信息

目的以S,S-酒石酸酯为手性选择剂,研究普萘洛尔对映体在水相和有机相中的萃取分配行为,建立实验中优化的手性萃取条件。方法考察水相pH值、选择剂浓度和对映体浓度的化学计量关系、有机溶剂以及不同烷基链酒石酸酯对萃取性能的影响;对萃取过程进行量热分析;使用中空纤维膜研究其多级萃取分离应用效果。结果 S,S-酒石酸十二酯为手性选择剂,氯仿为有机溶剂,水相pH值约为4．4,对映体浓度约为5 mmol·L-1。使用量热分析从热力学角度证明该手性萃取过程同时为焓控和熵控过程。通过多级手性萃取,出口水相普萘洛尔对映体浓度比值约为1．46。结论合适的萃取条件下能够实现普萘洛尔对映体的手性分离。

关键词：普洛萘尔对映体手性萃取量热分析多级萃取

双相(O／W)识别手性萃取分离萘普生对映体

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中国药学杂志 2008年第8期43卷 620-623页

作者：唐课文陈圆圆刘佳佳湖南理工学院化学化工系湖南岳阳414000 中南大学化学化工学院长沙410083

目的研究萘普生在D(L)-酒石酸异丁酯1,2二氯乙烷有机相和羟丙基β-环糊精水相萃取体系中的分配行为;考察酒石酸构型和浓度、羟丙基β-环糊精浓度、水相pH值等因素对萃取性能的影响。方法运用新的手性分离技术-双相(O/W)识别手性萃取。... 详细信息

目的研究萘普生在D(L)-酒石酸异丁酯1,2二氯乙烷有机相和羟丙基β-环糊精水相萃取体系中的分配行为;考察酒石酸构型和浓度、羟丙基β-环糊精浓度、水相pH值等因素对萃取性能的影响。方法运用新的手性分离技术-双相(O/W)识别手性萃取。结果羟丙基β-环糊精对S-萘普生对映体的识别能力大于对R-萘普生对映体的识别能力,而L-酒石酸异丁酯的识别能力刚好相反;在羟丙基β-环糊精和L-酒石酸异丁酯萃取体系中,萘普生外消旋体一次萃取分离后R和S对映体的分配系数(kR和kS)分别为8.92和5.41,分离因子(α)达1.65;同时pH值和萃取剂浓度对手性分离能力有显著的影响。结论双相(O/W)识别手性萃取具有较强的手性分离能力,它对外消旋体化合物的制备性分离有着十分重要的意义。

关键词：双相(O/W)识别手性萃取萘普生对映体

双相(O/W)识别手性萃取分离α-环己基扁桃酸对映体

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中国科学（B辑） 2007年第5期37卷 463-467页

作者：唐课文张国丽黄可龙李元建易健民湖南理工学院化学化工系岳阳414000 中南大学化学化工学院长沙410083 中南大学药学院长沙410078

提出一种新的手性分离技术双相(O/W)识别手性萃取.研究了α-环己基扁桃酸对映体在D(L)-酒石酸异丁酯1,2-二氯乙烷有机相和β-环糊精衍生物水相萃取体系中的分配行为;考察了β-环糊精衍生物种类和浓度、酒石酸酯构型和浓度、水相pH值等... 详细信息

提出一种新的手性分离技术双相(O/W)识别手性萃取.研究了α-环己基扁桃酸对映体在D(L)-酒石酸异丁酯1,2-二氯乙烷有机相和β-环糊精衍生物水相萃取体系中的分配行为;考察了β-环糊精衍生物种类和浓度、酒石酸酯构型和浓度、水相pH值等因素对萃取性能的影响.实验结果表明,双相(O/W)识别手性萃取具有很强的手性分离能力,羟丙基β-环糊精、羟乙基β-环糊精、甲基β-环糊精均对S-α-环己基扁桃酸对映体的识别能力大于对R-α-环己基扁桃酸对映体的识别能力,其中以羟丙基β-环糊精的识别能力最强;而D-酒石酸异丁酯的识别能力刚好相反;在羟丙基β-环糊精和D-酒石酸异丁酯萃取体系中,α-环己基扁桃酸外消旋体一次萃取分离后,水相中S-对映体e.e%达到27.6%,R-和S-对映体的分配系数(kR和kS)分别为2.44和0.98,分离因子(α)达2.49;同时pH值和萃取剂浓度对手性分离能力有显著影响.双相(O/W)识别手性萃取对外消旋体化合物的制备性分离有着十分重要的意义.

关键词：双相(O,W)识别手性萃取 α-环己基扁桃酸对映体

双相识别手性萃取分离苯基琥珀酸对映体的研究

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双相识别手性萃取分离苯基琥珀酸对映体的研究

作者：王钟辉中南大学

学位级别：硕士

本文以酒石酸酯和β-环糊精衍生物,分别为有机相和水相中的手性选择体,对苯基琥珀酸对映体(PSA)进行了双相(W/O)识别手性萃取拆分研究。论文首先用含有β-环糊精衍生物的手性流动相,高效液相色谱法实现了苯基琥珀酸对映体的基线分离,... 详细信息

本文以酒石酸酯和β-环糊精衍生物,分别为有机相和水相中的手性选择体,对苯基琥珀酸对映体(PSA)进行了双相(W/O)识别手性萃取拆分研究。论文首先用含有β-环糊精衍生物的手性流动相,高效液相色谱法实现了苯基琥珀酸对映体的基线分离,分离因子(α)和分离度(Rs)分别达到了1.22和8.03,为萃取拆分实验建立了简单、准确的分析方法。在此基础上,以L、D酒石酸和脂肪醇为原料,合成了有机相中系列手性选择体——L、D-酒石酸酯。论文考察了醇酸摩尔比、带水剂用量、催化剂种类及用量对合成产率的影响,并对目标产物进行了红外结构表征。最后,论文以合成的L、D酒石酸酯为有机相中手性选择体,β-环糊精衍生物为水相中手性选择体,萃取拆分手性药物中间体苯基琥珀酸映体。实验分别研究了对映体在以酒石酸酯为单一手性选择体的体系(体系Ⅰ)和酒石酸酯/β-环糊精分离体系(体系Ⅱ)中的萃取分配行为,考察了手性分离系统的组成、浓度配比、pH值等因素对分配比(K)和分离因子(α)的影响。实验发现,L-酒石酸异丁酯易于萃取S-PSA,羟丙基-β-环糊精易于萃取R-PSA。一次萃取分离后,R和S对映体的分配系数(k和k)分别为1.120和3.204,分离因子(α)达2.86。本文通过三点识别作用对实验中出现的这种规律进行了分析,并利用紫外光谱探讨了β-环糊精衍生物对苯基琥珀酸的包合作用,实验发现系列β-环糊精衍生物对苯基琥珀酸存在包合作用,其中羟丙基β-环糊精的包合能力最强,形成1:1的包合物,且包合反应为放热反应,升温不利于反应的进行。

关键词：苯基琥珀酸对映体 β-环糊精酒石酸酯手性萃取

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组合手性萃取拆分克伦特罗外消旋体

分析科学学报 2007年第3期23卷 283-286页

作者：黄可龙胡卫国焦飞鹏苏静中南大学化学化工学院长沙410083

以D-二苯甲酰酒石酸(D-DBTA)和D-二对甲苯甲酰酒石酸(D-DTTA)的组合作为手性选择剂,研究克伦特罗对映体在水相和有机相中的萃取分配行为,优化了手性萃取条件,考察了组合手性选择剂的不同摩尔浓度比、有机溶剂、水相pH值和亲脂性阴离子BP... 详细信息

以D-二苯甲酰酒石酸(D-DBTA)和D-二对甲苯甲酰酒石酸(D-DTTA)的组合作为手性选择剂,研究克伦特罗对映体在水相和有机相中的萃取分配行为,优化了手性萃取条件,考察了组合手性选择剂的不同摩尔浓度比、有机溶剂、水相pH值和亲脂性阴离子BPh4-对手性萃取性能的影响,并测定了手性萃取拆分过程中的热力学函数。在优化的手性萃取条件下,有机相中的对映体过量值(e.e.%)可大于10%,而所使用的选择剂量相对大为降低。热力学数据分析表明,该手性萃取过程为焓控过程。

关键词：克伦特罗对映体手性萃取组合手性选择剂

包合反应手性萃取分离芳香酸对映体及其动力学研究

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包合反应手性萃取分离芳香酸对映体及其动力学研究

作者：苗家兵中南大学

学位级别：硕士

药物对映体的制备性分离研究是当前最热门的课题之一。手性溶剂萃取是药物对映体制备性分离的一种十分重要方法,相对于化学拆分法、酶或微生物法和色谱拆分法,手性溶剂萃取分离体系的选择有一定的规律可循,且适用范围也大大拓宽。包合... 详细信息

药物对映体的制备性分离研究是当前最热门的课题之一。手性溶剂萃取是药物对映体制备性分离的一种十分重要方法,相对于化学拆分法、酶或微生物法和色谱拆分法,手性溶剂萃取分离体系的选择有一定的规律可循,且适用范围也大大拓宽。包合反应手性萃取是近年发展起来的一种高效分离技术,受到众多研究者的重视。本论文主要工作是研究疏水性α-环己基扁桃酸(α-CHMA)和苯基琥珀酸(PSA)两种对映体在含有手性选择体的水—有机溶剂两相系统中的萃取分配行为;并在优化的萃取体系下用恒界面池法研究萃取过程的动力学,为药物对映体的萃取分离提供理论依据和技术参数。主要内容和结果如下：1.α-CHMA和PSA对映体手性萃取分离的研究：采用具有工业应用前景的亲水性β-环糊精衍生物(β-CDs)作为手性选择体,从分配系数和分离因子上考察有机溶剂的种类、萃取剂种类及其浓度、对映体浓度、pH及温度等因素对α-CHMA和PSA对映体萃取性能的影响。研究不同种类的β-CDs手性选择体的萃取性能及手性识别规律。结果表明：包合反应萃取具有很强的手性分离能力,水溶性萃取剂羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)、羟乙基-β-环糊精(HE-β-CD)、甲基-β-环糊精(Me-β-CD)均对S-α-CHMA的识别能力大于对R-α-CHMA的识别能力,而对PSA识别能力刚好相反;一级萃取分离后,S-α-CHMA和R-α-CHMA对映体的分配系数(ks和kR)分别为4.77和2.36,分离因子(α)达2.02;R-PSA和S-PSA对映体的分配系数(kR和kS)分别为2.38和1.00,分离因子(α)达2.38。同时有机溶剂、pH、温度、对映体和萃取剂浓度对手性分离能力有显著的影响。***-β-CD对α-CHMA、PSA对映体的包合反应萃取动力学研究：通过恒界面池法研究β-CDs对α-CHMA和PSA对映体反应萃取的动力学特性;考察了搅拌速率、界面面积、对映体浓度和萃取剂浓度等操作参数对α-CHMA和PSA对映体萃取动力学的影响。实验结果表明：HP-β-CD萃取α-CHMA对映体的反应为“快反应”;HP-β-CD萃取PSA对映体的反应也为“快反应”;萃取反应是对映体浓度的—级反应,是萃取剂浓度的二级反应;反应速率常数对S-α-CHMA,R-α-CHMA而言分别为70584.8 L2/mol2·s,18079.4 L2/mol2·s;而对R-PSA,S-PSA而言分别为32011.8 L2/mol2·s,7408.7 L2/mol2·s。这些数据对萃取过程的设计是很重要的。

关键词：包合反应手性萃取 β-环糊精衍生物 α-环己基扁桃酸苯基琥珀酸动力学恒界面池

双相（W/O）识别手性萃取药物对映体的研究

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双相（W/O）识别手性萃取药物对映体的研究

作者：张国丽中南大学

学位级别：硕士

本文采用一种新的手性分离技术——双相(W／O)识别手性萃取法对α-环己基扁桃酸和扁桃酸对映体进行萃取拆分研究。主要内容如下： 1、α-环己基扁桃酸和扁桃酸对映体的萃取拆分研究：考察了萃取剂(β-环糊精衍生物和酒石酸衍生物)优先... 详细信息

本文采用一种新的手性分离技术——双相(W／O)识别手性萃取法对α-环己基扁桃酸和扁桃酸对映体进行萃取拆分研究。主要内容如下： 1、α-环己基扁桃酸和扁桃酸对映体的萃取拆分研究：考察了萃取剂(β-环糊精衍生物和酒石酸衍生物)优先手性识别方向，以及有机溶剂的种类、萃取剂浓度及pH等因素对萃取性能的影响。结果表明：双相(W／O)识别手性萃取具有很强的手性分离能力，水相萃取剂羟丙基β-环糊精、羟乙基β-环糊精、甲基β-环糊精均对S-对映体的识别能力大于对R-对映体的识别能力;而有机相中部分酒石酸衍生物的识别能力刚好相反;在羟丙基β-环糊精／D-酒石酸异丁酯萃取体系中，α-环己基扁桃酸外消旋体的萃取效果最佳，一次萃取分离后，R和S对映体的分配系数(k和k)分别为2.44和0.98，分离因子(α)达2.49。在羟丙基β-环糊精和D-二对甲基苯甲酰酒石酸萃取体系中，扁桃酸对映体萃取效果最佳，R和S对映体的分配系数(k和k)分别为2.11和1.38，分离因子(α)达1.53。同时pH和萃取剂浓度对手性分离能力有显著的影响。 2、β-环糊精衍生物对α-环己基扁桃酸和扁桃酸对映体的包结作用紫外光谱研究：通过紫外光谱法测定β-环糊精衍生物与α-环己基扁桃酸和扁桃酸的包结稳定常数;考察了羟丙基β-环糊精与α-环己基扁桃酸和扁桃酸的包结反应的热力学常数及乙醇浓度和溶剂的离子强度对包结作用影响。结果表明：在水溶液中，三种β-环糊精衍生物对α-环己基扁桃酸和扁桃酸都有较弱的包结能力，且包结比为1：1;此类包结反应的热力学常数AG、AH和AS均小于0，该过程为自发放热过程，低温下有利于包结反应的进行;溶剂组成及离子强度对包结反应有大的影响，离子强度大有利于包结反应的进行，溶剂组成中乙醇比例增大，羟丙基β-环糊精与α-环己基扁桃酸包结物的稳定常数随着增大，但与扁桃酸包结反应反而逐渐消失。

关键词：双相(W/O)识别手性萃取 α-环己基扁桃酸扁桃酸紫外光谱

双相（O/W）识别手性萃取芳香酸对映体的动力学研究

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双相（O/W）识别手性萃取芳香酸对映体的动力学研究

作者：李洪建中南大学

学位级别：硕士

本文采用一种新的手性萃取分离技术——双相识别手性萃取法对苯基琥珀酸、a-环己基扁桃酸和萘普生三种外消旋手性化合物进行萃取拆分的动力学研究。实验是在优化的萃取体系下进行的,以便为药物对映体的萃取分离提供理论依据和技术参数... 详细信息

本文采用一种新的手性萃取分离技术——双相识别手性萃取法对苯基琥珀酸、a-环己基扁桃酸和萘普生三种外消旋手性化合物进行萃取拆分的动力学研究。实验是在优化的萃取体系下进行的,以便为药物对映体的萃取分离提供理论依据和技术参数。主要内容和结果如下：(1).采用双相(O／W)识别手性萃取体系对苯基琥珀酸对映体进行动力学拆分,通过恒界面池法研究了反应萃取的动力学特性;以具有工业应用前景的亲水性羟丙基-B-环糊精以及疏水性的酒石酸衍生物作为手性萃取剂,以传质速率为基准考察搅拌速度、水相pH、水相中萃取剂浓度、有机相中萃取剂浓度、对映体浓度以及两相接触面积等因素对苯基琥珀酸对映体萃取速率的影响。实验结果表明：双相(O／W)识别手性萃取苯基琥珀酸对映体的反应,其Has和HaR分别为5.9、4.2,属于“快反应”;而搅拌速度、水相pH、水相中萃取剂浓度、有机相中萃取剂浓度、对映体浓度对手性分离能力有显著的影响;反应是对映体浓度的一级反应,是萃取剂浓度的二级反应;R-PSA和S-PSA的反应速率常数分别为1.6×10-4m6/(mol2·s)和3.3×10-4 m6/(mol2·s)。(2).采用双相(O／W)识别手性萃取体系对a-环己基扁桃酸对映体进行动力学拆分,通过恒界面池法研究了双向识别体系对a-环己基扁桃酸对映体反应萃取的动力学特性;水相中使用亲水性的羟丙基-β-环糊精作为手性萃取剂,有机相中使用酒石酸衍生物作为手性选择体,以传质速率为基准考察搅拌速度、水相pH、水相中萃取剂浓度、有机相中萃取剂浓度、对映体浓度以及两相接触面积等因素对a-环己基扁桃酸对映体萃取速率的影响。实验结果表明：双相(O／W)识别手性萃取a-环己基扁桃酸对映体的反应,其Has和HaR分别为6.98、7.14,属于“快反应”;而搅拌速度、水相pH、水相中萃取剂浓度、有机相中萃取剂浓度、对映体浓度对手性分离能力有显著的影响;反应是对映体浓度的一级反应,是萃取剂浓度的二级反应;S-a-CHMA和R-a-CHNA.的反应速率常数分别为6.54x10-4mol-2 m6 s-1和6.84×10-4mol-2 m6 s-1。(3).采用双相(O／W)识别手性萃取体系对萘普生对映体进行动力学拆分,通过恒界面池法研究了双向识别体系对萘普生对映体反应萃取的动力学特性;水相中使用亲水性的羟丙基-β-环糊精作为手性萃取剂,有机相中使用酒石酸衍生物作为手性选择体,以传质速率为基准考察搅拌速度、水相pH、水相中萃取剂浓度、有机相中萃取剂浓度、对映体浓度以及两相接触面积等因素对萘普生对映体萃取速率的影响。实验结果表明：双相(O／W)识别手性萃取萘普生对映体的反应,其HaR和Has分别为13.27、9.33,属于“快反应”;而搅拌速度、水相pH、水相中萃取剂浓度、有机相中萃取剂浓度、对映体浓度对手性分离能力有显著的影响;反应是对映体浓度的一级反应,是萃取剂浓度的二级反应;S-NAP和R-NAP.的反应速率常数分别为1.26x10-4mol-2 m6s-1和2.52×10-4mol-2m6s-1。

关键词：双相识别手性萃取苯基琥珀酸 a-环己基扁桃酸萘普生动力学恒界面池

双相(O/W)识别手性萃取分离多巴对映体研究

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广州化工 2011年第6期39卷 53-55,93页

作者：刘永兵李芳唐课文许亮湖南理工学院化学化工学院湖南岳阳414000

为了研究多巴在D(L)-2酒石酸异丁酯1,2二氯乙烷有机相和羟丙基-β-环糊精水相萃取体系中的分配行为;运用双相(O/W)识别手性萃取,考察酒石酸构型和浓度、羟丙基-β-环糊精浓度、水相pH值等因素对萃取性能的影响。羟丙基-β-环糊精对S-多... 详细信息

为了研究多巴在D(L)-2酒石酸异丁酯1,2二氯乙烷有机相和羟丙基-β-环糊精水相萃取体系中的分配行为;运用双相(O/W)识别手性萃取,考察酒石酸构型和浓度、羟丙基-β-环糊精浓度、水相pH值等因素对萃取性能的影响。羟丙基-β-环糊精对S-多巴对映体的识别能力大于对R-多巴对映体的识别能力,而L-酒石酸异丁酯的识别能力刚好相反;在羟丙基-β-环糊精和L-酒石酸异丁酯萃取体系中,多巴外消旋体一次萃取分离后R和S对映体的分配系数(kR和kS)分别为8.92和5.34,分离因子α达1.67;同时pH值和萃取剂浓度对手性分离能力有显著的影响。双相(O/W)识别手性萃取具有较强的手性分离能力,它对外消旋体化合物的制备性分离有着十分重要的意义。

关键词：双相手性识别手性萃取多巴对映体