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脯氨酸骨架衍生的氨基醇作为NMR手性溶剂化试剂

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脯氨酸骨架衍生的氨基醇作为NMR手性溶剂化试剂

手性衍生化及溶剂化试剂的设计与合成及NMR手性分析

中国化学会第十九届全国有机分析及生物分析学术研讨会

作者：李高伟雷新响南京大学功能生物分子研究所医药生物技术国家重点实验室中南民族大学药学院

发展了一类脯氨酸骨架衍生的氨基醇类手性溶剂化试剂（二苯基脯氨醇和半冠醚类二苯基脯氨醇ProPhenol）,它们对于手性羟基羧酸类化合物对映体纯度具有良好的识别能力,分析ee值简单、准确度好。

关键词：手性溶剂化试剂氨基醇类脯氨酸骨架羟基羧酸类化合物手性对映体识别能力

来源： cnki会议评论

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手性衍生化及溶剂化试剂的设计与合成及NMR手性分析

作者：马敏山温州大学

学位级别：硕士

核磁共振波谱法是非常重要的手性分析方法，具有产物无需分离纯化，测定快速、对环境友好等特点。本论文基于这一主题进行了相关研究，主要可以分为以下三部分： 1.通过1H NMR用三组分衍生化法可以对手性羟基酸进行有效的手性识别。此... 详细信息

核磁共振波谱法是非常重要的手性分析方法，具有产物无需分离纯化，测定快速、对环境友好等特点。本论文基于这一主题进行了相关研究，主要可以分为以下三部分： 1.通过1H NMR用三组分衍生化法可以对手性羟基酸进行有效的手性识别。此方法只需将2-甲酰苯基硼酸、手性伯胺和手性羟基酸在CDCl3中搅拌5min便可以直接测定，无需其他衍生化试剂的纯化步骤，具有直接，简单快速等优点。 2.通过1H NMR研究了手性硫脲对布洛芬类药物的手性识别。在DMAP的参与下，硫脲可以与布洛芬形成三元络合物，对布洛芬类化合物有很好的识别效果，而布洛芬对映异构体的1H NMR信号与硫脲和DMAP无相互干扰，是很好的手性溶剂化试剂。为了检测硫脲/DMAP对分析手性布洛芬对映体纯度的能力，测定了若干ee.值的布洛芬溶液，与理论值吻合。 3.以R-Binol和手性氨基醇为原料，合成具有强屏蔽效应和多结合位点的新型手性溶剂化试剂。NMR实验表明，与之前的各种手性溶剂化试剂相比，该试剂对羧酸的识别范围广，从烷基羧酸到芳基羧酸，均显现良好效果，而且在摩尔比2:1的条件下，1H裂分值可达258Hz，是一种非常高效的手性溶剂化试剂。总结：本研究拓宽了核磁共振波谱在手性羧酸分析中的应用范围。

关键词：手性识别手性衍生化试剂手性溶剂化试剂布洛芬 NMR 手性羧酸

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手性溶剂化法识别的研究进展

辽宁化工 2018年第6期47卷 546-548页

作者：吴超飞温州大学化学与材料工程学院浙江温州325035

手性化合物在天然产物、药物分子、精细化学品和复合材料中普遍存在,其合成研究达到了空前的高速发展,从而也使得建立和发展快速、准确、简便的识别手性化合物的方法成为迫在眉睫的任务。核磁共振技术是研究手性分析的一种重要基础工具... 详细信息

手性化合物在天然产物、药物分子、精细化学品和复合材料中普遍存在,其合成研究达到了空前的高速发展,从而也使得建立和发展快速、准确、简便的识别手性化合物的方法成为迫在眉睫的任务。核磁共振技术是研究手性分析的一种重要基础工具。利用手性溶剂化试剂(Chiral Solvating Agents,简称CSAs)研究手性识别无需衍生化,操作简单,节省试剂和溶剂,谱线窄,准确度高,样品容易回收,是核磁共振方法中最高效和最具有发展潜力的一种测试手段,近年来得到了越来越广泛的应用。本文介绍了利用手性溶剂化试剂进行手性识别的研究进展。

关键词：手性化合物 NMR 手性溶剂化试剂手性识别

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NMR技术应用于手性识别实验教学的设计

实验室研究与探索 2021年第11期40卷 173-176,232页

作者：田小艳罗琳蒋京辰李梅珊广西师范大学化学与药学学院省部共建药用资源化学与药物分子工程国家重点实验室/广西民族药省部共建协同创新中心广西桂林541004 钦州市生态环境局钦州市固体废物管理中心广西钦州535000

为了培养化学专业本科生的实践技能和创新能力,基于核磁共振(NMR)技术在手性化合物中的应用,根据前期成熟的科研成果设计了以"羧酸类手性溶剂化试剂的制备及其对手性胺的识别应用"创新性综合实验。实验通过提纯和合成的化学方法制备一... 详细信息

为了培养化学专业本科生的实践技能和创新能力,基于核磁共振(NMR)技术在手性化合物中的应用,根据前期成熟的科研成果设计了以"羧酸类手性溶剂化试剂的制备及其对手性胺的识别应用"创新性综合实验。实验通过提纯和合成的化学方法制备一元羧酸和二元羧酸的手性溶剂化试剂,分别与R/S-萘乙胺组成主客体体系,运用核磁共振仪对手性溶剂化试剂的识别效果进行评价。该创新性教学实验可以使学生充分了解结构表征仪器在化学领域中的重要性,能够将本专业的理论知识应用于学习实践当中,激发学生对专业知识的求知欲,同时也能培养学生解决实际问题的能力和自主创新能力,有利于培养适应社会发展的高素质、创新型人才。

关键词：手性溶剂化试剂核磁共振手性识别实验教学

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60株土壤链霉菌化学成分的筛选及应用

60株土壤链霉菌化学成分的筛选及应用

作者：张艳温州大学

学位级别：硕士

链霉菌是一类重要的微生物资源,能够产生丰富多样具有生物活性物质,其次级代谢产物在临床医药中有巨大的开发价值和应用价值。本课题将围绕60株土壤链霉菌进行化学成分筛选及应用研究。首先,以4种不同培养基筛选60株菌株的产量,继而通过... 详细信息

链霉菌是一类重要的微生物资源,能够产生丰富多样具有生物活性物质,其次级代谢产物在临床医药中有巨大的开发价值和应用价值。本课题将围绕60株土壤链霉菌进行化学成分筛选及应用研究。首先,以4种不同培养基筛选60株菌株的产量,继而通过TLC,HPLC快速监测代谢产物的多样性。在此筛选基础上,获得能产生化学成分多样的,且产量高的8株链霉菌进行放大系统分离纯化。通过现代分析方法如凝胶LH-20柱层析及HPLC等分离纯化手段,获得18单体化合物,经HR-MS,1H-NMR,13C-NMR,COSY,HMQC,HMBC、单晶衍射等技术鉴定。其中17个为已知化合物,1个为新化合物。其中部分化合物具有重要医用价值,如硫链丝菌素,放线菌素的类似物,其产量高,未优化发酵条件下可达100mg/L,具有一定应用前景。令人兴奋的是,其中的所得到放线菌素类似物具有其独特的多肽环空腔结构,且含有共轭大环效应,具备了核磁共振手性溶剂化试剂的特征。为了印证其在NMR手性分析中的应用,采用手性羧酸为分析对象,进行NMR手性识别研究,发现该化合物对手性羧酸的识别作用强,分析底物范围广,从烷基到芳基羧酸均表现良好效果,且在摩尔浓度比在底物1/10的条件下,羧酸?-H裂分值可达113Hz,这是目前人工合成的手性溶剂化试剂无法实现的。表明该分子是一种非常高效的NMR手性溶剂化试剂,且为第一例链霉菌代谢物为新型溶剂化试剂,具有新颖性。

关键词：链霉菌次级代谢产物抗生素结构鉴定手性识别手性溶剂化试剂

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手性分子与NMR谱（英文）

宝鸡文理学院学报（自然科学版） 2017年第1期37卷 40-49页

作者：王乃兴中国科学院理化技术研究所功能分子与手性化合物合成课题组北京100190

目的研究手性分子与核磁共振(NMR)谱图之间的关系,为手性化合物研究提供参考。方法通过举例分析,阐述手性分子与NMR谱图之间的关系。如毗邻一个手性中心的亚甲基中的2个质子化学位移并非等价,—CH_2—基团实际上是—CH_aH_b—结构。此... 详细信息

目的研究手性分子与核磁共振(NMR)谱图之间的关系,为手性化合物研究提供参考。方法通过举例分析,阐述手性分子与NMR谱图之间的关系。如毗邻一个手性中心的亚甲基中的2个质子化学位移并非等价,—CH_2—基团实际上是—CH_aH_b—结构。此方法可以用来确定ee%(对映体过量)值。结果给出了应用手性衍生试剂、手性溶剂化试剂和手性位移试剂来确定ee%值的方法;此外,对手性螺环化合物的~1 H NMR谱图也进行了讨论。结论对于手性分子与NMR谱图之间关系的研究,可为通过NMR谱图表征手性分子提供参考。

关键词：手性分子核磁共振谱图对映体过量手性衍生试剂手性溶剂化试剂手性位移试剂手性螺环化合物