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基于含氟探针的手性分析物高灵敏度检测方法的研究及应用

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基于含氟探针的手性分析物高灵敏度检测方法的研究及应用

作者：贾宇舒四川师范大学

学位级别：硕士

核磁共振氢谱在分析复杂样品时,常面临信号重叠难题。与之相比,核磁共振氟谱无背景干扰,具有更高的灵敏度以及更简洁的谱图,由于其宽泛的化学位移范围,使得其极其适用于复杂体系的分析。我们利用核磁共振氟谱与超分子动态识别,发展了一... 详细信息

核磁共振氢谱在分析复杂样品时,常面临信号重叠难题。与之相比,核磁共振氟谱无背景干扰,具有更高的灵敏度以及更简洁的谱图,由于其宽泛的化学位移范围,使得其极其适用于复杂体系的分析。我们利用核磁共振氟谱与超分子动态识别,发展了一种名为识别赋能色谱的核磁检测策略,该方法免去了化学衍生化的步骤,能够直接产生与分析物一一对应的氟谱信号,以实现复杂体系的原位多组分精准分析。在这项研究中,我们通过在探针中引入大量化学等价的氟原子,提升了检测灵敏度。我们所设计的手性含氟探针,其内部含有手性识别空腔,当不同构型的手性分析物与含氟探针相互作用时,能引发周围氟原子的化学位移发生不同程度的变化,从而产生类似色谱峰的核磁共振检测信号,并能与对映异构体一一对应。首先,我们利用含氟九氟叔丁氧基团作为砌块,设计合成出了一系列结构各异的手性探针。我们采用了在探针的一侧加入含有18个氟原子的侧臂,在另一侧引入具有不同空间位阻的手性单元的策略,从而制备出了结构不对称的手性含氟探针。此外,我们还设计合成了含有36个等价氟原子且具有C对称性的手性探针,实现了对一级胺、氨基醇和氨基酸酯等手性分析物的高灵敏度检测。其次,我们依据识别赋能色谱核磁检测方法,通过增加探针中的氟原子数量,显著提高了检测的灵敏度,在低浓度下能准确地测定不同手性样品的对映体组成。我们在30μM和10μM浓度下实现了对样品ee值的精准测定,测定结果与样品的真实对映体组成表现出良好的线性关系。综上所述,我们进一步拓展了识别赋能色谱核磁检测策略,通过在探针中引入大量化学等价的氟原子,大幅简化了检测信号,同时也提升了检测灵敏度。利用本研究所开发的高灵敏度含氟探针,我们能在低浓度下准确测定手性分析物的数量,甚至能对少于1.0微克的手性样品对映体组成进行准确测定。此策略为检测和区分复杂体系中的痕量手性分析物提供了新的可能,有效地弥补了核磁共振检测在灵敏度上的不足。这些研究成果为核磁共振检测打开了新的视野,同时也为未来的相关研究铺设了坚实的基础。

关键词：手性检测核磁共振氟谱高灵敏度分子识别

四苯基硼酸钠手性离子选择性电极检测亮氨酸甲酯对映体

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分析试验室 2016年第5期35卷 532-535页

作者：段爱红王帮进袁黎明云南师范大学化学化工学院昆明650500

以四苯基硼酸钠为手性选择剂,将其负载于PVC膜上并与Ag/Ag Cl电极、甘汞电极组成离子选择膜电极体系,对亮氨酸甲酯对映异构体进行了识别检测,电极能优先响应D-亮氨酸甲酯,线性范围10^(-3)~10^(-1)mol/L,斜率-47.5 m V/dec,检出限2.09×1... 详细信息

以四苯基硼酸钠为手性选择剂,将其负载于PVC膜上并与Ag/Ag Cl电极、甘汞电极组成离子选择膜电极体系,对亮氨酸甲酯对映异构体进行了识别检测,电极能优先响应D-亮氨酸甲酯,线性范围10^(-3)~10^(-1)mol/L,斜率-47.5 m V/dec,检出限2.09×10^(-4)mol/L,电极能对亮氨酸甲酯进行手性检测,其对映选择性系数为-2.36。

关键词：四苯基硼酸钠手性离子选择性电极亮氨酸甲酯手性检测

质谱中的立体化学效应（ⅩⅤⅢ）──用反应质谱法检测α－氨基酸的手性

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高等学校化学学报 1994年第12期15卷 1810-1811页

作者：潘远江翟建军陈耀祖兰州大学化学系兰州大学分析测试中心

质谱中的立体化学效应（ⅩⅤⅢ）──用反应质谱法检测α－氨基酸的手性潘远江，翟建军，陈耀祖（兰州大学化学系，兰州大学分析测试中心，兰州，７３００００）关键词反应质谱，α－氨基酸，手性检测前文［１］我们用Ｄ－及Ｌ－苦杏仁... 详细信息

质谱中的立体化学效应（ⅩⅤⅢ）──用反应质谱法检测α－氨基酸的手性潘远江，翟建军，陈耀祖（兰州大学化学系，兰州大学分析测试中心，兰州，７３００００）关键词反应质谱，α－氨基酸，手性检测前文［１］我们用Ｄ－及Ｌ－苦杏仁酸作为反应试剂通过化学电离质谱区分...

关键词：反应质谱 α-氨基酸手性检测

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手性药物的检测方法研究进展

分析仪器 2019年第3期 1-7页

作者：李周敏曾韬姚开安李心爱宣婕南京大学金陵学院

对手性药物的分析一直是药学领域的一个研究热点,近年来各种检测新方法也不断应用于手性药物的分析中。本文主要介绍了近十年来手性药物的检测方法。比较目前已有的手性药物检测方法的优势与不足,并对手性药物检测方法的发展趋势进行了... 详细信息

对手性药物的分析一直是药学领域的一个研究热点,近年来各种检测新方法也不断应用于手性药物的分析中。本文主要介绍了近十年来手性药物的检测方法。比较目前已有的手性药物检测方法的优势与不足,并对手性药物检测方法的发展趋势进行了展望。

关键词：手性药物对映异构体手性检测综述

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手性碳量子点的研究进展

功能材料 2022年第5期53卷 5074-5081页

作者：凡新刚杨莉花孙伟蒋丽覃爱苗桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室广西桂林541004 桂林理工大学理学院广西桂林541004

手性碳量子点不仅具备手性性质,而且也继承了碳量子点的光致发光、低毒、生物相容性好等优异的性能,在传感器、催化和生物医药等领域展现出了巨大的应用前景。对手性碳量子点的发展历程、合成方法和应用研究进行了综述,并对手性碳量子... 详细信息

手性碳量子点不仅具备手性性质,而且也继承了碳量子点的光致发光、低毒、生物相容性好等优异的性能,在传感器、催化和生物医药等领域展现出了巨大的应用前景。对手性碳量子点的发展历程、合成方法和应用研究进行了综述,并对手性碳量子点的发展和应用进行展望,为未来手性碳量子点的相关应用研究提供参考。

关键词：手性碳量子点制备工艺手性识别手性检测生物医药

基于多组分相互作用的“色谱”核磁共振手性分析技术的研究及应用

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基于多组分相互作用的“色谱”核磁共振手性分析技术的研究及应用

作者：李欢欢上海师范大学

学位级别：硕士

快速准确地检测手性分析物并确定其组成对药物研发及质量控制具有重要意义。核磁共振波谱是一种常用手性分析技术,该技术通过手性化学衍生化试剂或溶剂化试剂与分析物形成非对映异构体,根据非对映异构体核磁共振信号的差异,实现手性分... 详细信息

快速准确地检测手性分析物并确定其组成对药物研发及质量控制具有重要意义。核磁共振波谱是一种常用手性分析技术,该技术通过手性化学衍生化试剂或溶剂化试剂与分析物形成非对映异构体,根据非对映异构体核磁共振信号的差异,实现手性分析物的区分。利用核磁共振波谱检测手性分析物的方法通常基于核磁共振氢谱,由于氢谱的化学位移范围比较窄,用该技术检测复杂分析物时,时常会出现谱峰重叠的情况,这一缺点限制了该方法在复杂体系手性物质检测中的应用。由于生物体内几乎不存在含氟有机化合物,基于核磁共振氟谱的检测方法具有无背景干扰和检测无需预处理等优点。结合核磁共振氟谱,手性含氟探针克服了经典核磁共振手性分析技术难以在复杂体系中进行直接分析的缺点。与手性含氟探针结合时,对映异构体对氟原子周围的化学环境产生不同影响,产生化学位移不同的核磁信号,从而实现手性分析物的区分。目前,利用此策略已经实现了对胺、醇、醚和酰胺等分析物的手性区分。受液相色谱通过引入添加剂优化手性分离效果的启发,我们向含氟探针的检测体系中引入添加剂,探究基于多组分相互作用的检测体系在优化手性区分效果上的潜力。具体研究内容分为以下两个部分:第一部分:我们利用课题组前期设计并合成的,具有受限识别空腔的含氟铝络合物探针,结合大位阻的有机碱构建路易斯酸碱对,探究基于路易斯酸碱对的检测系统在优化手性分析物检测效果方面的潜力。实验结果表明,路易斯酸碱对的构建不仅增强了探针与分析物的络合强度,还使此检测系统对手性分析物的检测更具可调控性。这一基于路易斯酸碱对的检测系统不仅可以成功识别具有中心手性、轴手性和平面手性的多种有机酸,还实现了复杂体系中16种手性分析物的同时检测以及反应粗产物ee值的测定。这些研究结果表明,基于多组分相互作用的检测系统可以有效地提高手性分析物的区分效果,为复杂体系中手性分析物的原位精准快速检测提供了一个新的解决方法。第二部分:我们设计并合成了手性含氟钯络合物探针用于水溶液中氨基酸对映异构体的检测。我们通过向手性探针的两个侧臂上引入四乙二醇单甲醚(-PEG)链,增加探针的水溶性,同时在距离络合位点较近的苄位引入三氟甲基用于构建手性环境。在一定的p H值下,该探针不仅可以用于氨基酸对映异构体的快速区分,还成功完成了复杂体系中多对氨基酸的同时检测。

关键词： 19F NMR探针手性检测多组分相互作用路易斯酸碱对氨基酸手性羧酸

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多肽超分子手性自组装与应用

化学进展 2019年第12期31卷 1623-1636页

作者：林代武邢起国王跃飞齐崴苏荣欣何志敏化学工程联合国家重点实验室天津大学化工学院天津300072 天津化学化工协同创新中心天津300072

多肽分子作为一类重要的生物手性小分子,能够通过分子自组装形成包括纳米螺旋、纳米管、手性凝胶等在内的有着独特生物效应和光学活性的手性纳米材料。这类材料具有易于功能化修饰的优点,在化学、生物、医药、材料科学等领域有着广泛应... 详细信息

多肽分子作为一类重要的生物手性小分子,能够通过分子自组装形成包括纳米螺旋、纳米管、手性凝胶等在内的有着独特生物效应和光学活性的手性纳米材料。这类材料具有易于功能化修饰的优点,在化学、生物、医药、材料科学等领域有着广泛应用,成功对多肽手性自组装结构进行精准多级调控,是进一步实现其功能化应用的基础。本文重点介绍了多肽分子氨基酸序列组成与构型等内部因素,以及溶液pH、溶剂、添加剂等外界因素对多肽分子手性自组装行为的影响,并归纳得出其关键作用机制;同时,还介绍了多肽手性自组装材料在手性催化、手性检测、模板合成、手性光学等领域的应用。

关键词：多肽手性自组装结构调控手性催化手性检测手性模板手性光学

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手性碳量子点的制备及其应用

化学进展 2020年第4期32卷 381-391页

作者：卫迎迎陈琳王军丽于世平刘旭光杨永珍太原理工大学新型碳材料研究院晋中030600 太原理工大学新材料界面科学与工程教育部重点实验室太原030024 山西医科大学第二医院介入治疗科太原030001

手性碳量子点(CQDs)因兼具优异的荧光性质、良好的生物相容性、较低的毒性、易于功能化以及手性特征等,在催化、检测和生物医学等领域具有广阔的应用潜力。目前,通过一步法或两步法制备的手性CQDs,已应用于手性催化、手性检测、高尔基... 详细信息

手性碳量子点(CQDs)因兼具优异的荧光性质、良好的生物相容性、较低的毒性、易于功能化以及手性特征等,在催化、检测和生物医学等领域具有广阔的应用潜力。目前,通过一步法或两步法制备的手性CQDs,已应用于手性催化、手性检测、高尔基体靶向成像、选择性调控酶和蛋白活性、选择性调控细胞能量代谢和促进植物生长等领域。然而,手性CQDs的发展初露头角,需进一步完善可控合成工艺,制备高荧光量子产率的长波长手性CQDs,使其在生物医学等领域绽放异彩。

关键词：手性碳量子点一步法两步法手性催化手性检测生物领域

(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺D-扁桃酸盐的合成

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中国医药工业杂志 2014年第4期45卷 315-317,321页

作者：徐建国何晓清吴泰志刘晓华张福利中国医药工业研究总院上海医药工业研究院创新药物与制药工艺国家重点实验室上海200437 青岛黄海制药有限责任公司山东青岛266101

邻二氟苯经傅-克酰化、用硼烷在CBS催化下不对称还原、与膦酰基乙酸三乙酯反应得(1R,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙基甲酸乙酯,氨解后进行霍夫曼降解,最后与D-扁桃酸成盐制得替卡格雷关键中间体(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺D-扁桃酸盐,... 详细信息

邻二氟苯经傅-克酰化、用硼烷在CBS催化下不对称还原、与膦酰基乙酸三乙酯反应得(1R,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙基甲酸乙酯,氨解后进行霍夫曼降解,最后与D-扁桃酸成盐制得替卡格雷关键中间体(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺D-扁桃酸盐,总收率32%。同法制得其对映异构体(1S,2R)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺L-扁桃酸盐及外消旋体2-(3,4-二氟苯基)环丙胺草酸盐。并建立了(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺D-扁桃酸盐的手性HPLC检测方法,ee值99.9%。

关键词： (1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺D-扁桃酸盐替卡格雷中间体合成手性检测