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大环镍(Ⅱ)配合物与扁桃酸的手性识别

无机化学学报 2023年第6期39卷 1072-1078页

作者：蒋亚南邓远欢王琼谭英芝欧光川湖南科技学院化学与生物工程学院永州425199

外消旋大环镍(Ⅱ)配合物[Ni(rac-L)](ClO_(4))_(2)分别与l-和d-扁桃酸阴离子在乙腈/水溶液中反应,通过手性识别得到六配位的[Ni(RR-L)(S-Man)]ClO_(4)(1)和[Ni(SS-L)(R-Man)]ClO_(4)(2)对映异构体(L=5,5,7,12,12,14-六甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷,Man=扁桃酸)。当[Ni(rac-L)](ClO_(4))_(2)与dl-扁桃酸阴离子反应时得到一对对映体等量存在的共聚物,其中大环配体中RR和SS构型分别优先与l-和d-Man-配位形成外消旋混合物,反应过程中发生了手性识别现象,每颗晶体均为手性对映体。当[Ni(rac-L)](ClO_(4))_(2)分别与结构类似的dl-2-苯基丙酸和dl-托品酸阴离子反应时,分别得到化合物[Ni(rac-L)(dl-PPA)]ClO_(4)(3)(PPA=2-苯基丙酸)和[Ni(rac-L)(dl-Tro)]ClO_(4)(4)(Tro=托品酸)。X射线单晶衍射结果表明,4个配合物中Ni(Ⅱ)离子均与折叠大环配体L的4个氮原子和2个来自羧基与羟基的氧原子(1和2),或羧基氧原子(3和4)顺式配位,形成六配位八面体构型。配合物1和2属于一对对映异构体,分别通过[Ni(RR-L)(S-Man)]+和[Ni(SS-L)(R-Man)]+分子间氢键作用形成一维之字形链状结构。配合物1和2的单手性特征与圆二色(CD)谱测定结果一致。

关键词：大环镍(Ⅱ)配合物手性识别扁桃酸 2-苯基丙酸托品酸

扁桃酸对小鼠腹水中假包囊内弓形虫速殖子的作用

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西安交通大学学报（医学版） 2004年第1期25卷 42-44页

作者：司开卫李哲程彦斌李小琪西安交通大学医学院寄生虫学教研室陕西西安710061

目的　观察扁桃酸治疗弓形虫感染小鼠腹水中假包囊及其内弓形虫速殖子形态结构的变化。方法　弓形虫RH株感染小鼠 ,扁桃酸 2 0 0mg·kg- 1,2次·d- 1,经口灌服和静脉注射给药 ,分别在 2 4h、72h和死亡后取腹水涂片 ,应用Giemsa染色和透... 详细信息

目的　观察扁桃酸治疗弓形虫感染小鼠腹水中假包囊及其内弓形虫速殖子形态结构的变化。方法　弓形虫RH株感染小鼠 ,扁桃酸 2 0 0mg·kg- 1,2次·d- 1,经口灌服和静脉注射给药 ,分别在 2 4h、72h和死亡后取腹水涂片 ,应用Giemsa染色和透射电镜观察弓形虫速殖子形态结构 ,并计算小鼠存活时间。结果　光镜下虫体细胞膜迂曲断裂 ,胞质中出现空泡和颗粒样物质 ,细胞核碎裂 ;电镜下虫体细胞膜、细胞器、细胞核的破坏更明显。扁桃酸治疗组小鼠存活时间 (口服组 8.0d ,注射组 6.8d)均明显长于阳性对照组 (5.5d ,P 扁桃酸可透过假包囊而直接作用于其内的速殖子。

关键词：扁桃酸小鼠腹水假包囊弓形虫速殖子药物治疗弓形虫感染

L-扁桃酸金属配位分子烙印聚合物的手性分离能力

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分析化学 2006年第6期34卷 871-874页

作者：刘莺丁国生徐秀明郝卫强魏桂林王俊德中国科学院大连化学物理研究所中国科学院大连化学物理研究所大连116012

以CuⅡ-[N-（4-vinylbenzyl）]im inod iacetic ac id为功能单体、三甲氧基丙烷三甲基丙烯酸酯为交联剂、甲醇为聚合溶剂,制备了L-扁桃酸的金属配位分子烙印聚合物。用它作为色谱固定相,系统考察了流动相的pH、甲醇含量以及缓冲溶液的... 详细信息

以CuⅡ-[N-（4-vinylbenzyl）]im inod iacetic ac id为功能单体、三甲氧基丙烷三甲基丙烯酸酯为交联剂、甲醇为聚合溶剂,制备了L-扁桃酸的金属配位分子烙印聚合物。用它作为色谱固定相,系统考察了流动相的pH、甲醇含量以及缓冲溶液的浓度对其手性分离能力的影响。在中性或弱碱性（pH 7;）流动相条件下,L-扁桃酸的金属配位分子烙印聚合物对D,L-扁桃酸的手性分离效果最好;其手性分离能力随流动相中甲醇含量和缓冲溶液浓度的增大而增强。本研究的工作为在极性溶剂中制备高选择性的分子烙印聚合物提供了实践支持。

关键词：分子烙印聚合物金属配位作用手性分离扁桃酸

L-亮氨酸衍生物手性氨基醇的合成及其对布洛芬和扁桃酸对映异构体的手性识别

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有机化学 2011年第5期31卷 747-751页

作者：刘丰良李媛媛王文革徐军刘言萍肖清波中南大学化学化工学院长沙410083 湖南工学院材料与化学工程系衡阳421002

对甲基苯胺经甲基化、甲酰化得到5,N,N-三甲基-2-氨基苯甲醛;对L-亮氨酸经酯化、格氏反应得到二齿手性氨基醇.二齿手性氨基醇与上述醛经缩合、还原反应,得到三齿手性氨基醇.产物结构经IR,MS和1H NMR等进行了表征;通过改变主客体的浓度... 详细信息

对甲基苯胺经甲基化、甲酰化得到5,N,N-三甲基-2-氨基苯甲醛;对L-亮氨酸经酯化、格氏反应得到二齿手性氨基醇.二齿手性氨基醇与上述醛经缩合、还原反应,得到三齿手性氨基醇.产物结构经IR,MS和1H NMR等进行了表征;通过改变主客体的浓度及手性羧酸的纯度,运用1H NMR分别考察了主体二齿手性氨基醇、三齿手性氨基醇对客体布洛芬和扁桃酸对映异构体的手性识别能力.结果表明:当主客体物质的量之比为1∶1时,三齿手性氨基醇对布洛芬消旋体的α位甲基质子及扁桃酸消旋体的α位质子分别产生11.2和9.2 Hz的化学位移差值.

关键词： L-亮氨酸手性氨基醇三齿配体手性识别布洛芬扁桃酸对映异构体

扁桃酸对金黄色葡萄球菌分选酶A活性的抑制机制

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云南农业大学学报（自然科学版） 2020年第4期35卷 622-628页

作者：苟玉虹何泾正李超李欣越范维尹立子四川农业大学动物医学院四川成都611130

【目的】探究扁桃酸对金黄色葡萄球菌分选酶A (SrtA)活性的抑制作用及其分子机制。【方法】采用二倍肉汤稀释法和平板涂布法研究扁桃酸对金黄色葡萄球菌的体外抑制作用;测定金黄色葡萄球菌在含有不同质量浓度扁桃酸的培养基中的生长曲线... 详细信息

【目的】探究扁桃酸对金黄色葡萄球菌分选酶A (SrtA)活性的抑制作用及其分子机制。【方法】采用二倍肉汤稀释法和平板涂布法研究扁桃酸对金黄色葡萄球菌的体外抑制作用;测定金黄色葡萄球菌在含有不同质量浓度扁桃酸的培养基中的生长曲线;采用结晶紫染色法测定扁桃酸对金黄色葡萄球菌生物膜形成的影响;通过荧光共振能量转移试验(FRET)、分子对接技术和分子动力学模拟技术研究扁桃酸对SrtA活性的抑制作用及其分子机制。【结果】扁桃酸对金黄色葡萄球菌的MIC和MBC均大于1 024μg/mL,在试验质量浓度范围内(0、64、128、256、512和1 024μg/mL)对金黄色葡萄球菌及其生长基本没有影响;不同质量浓度扁桃酸对金黄色葡萄球菌生物膜减少的总量有细微差异并形成一定抑制作用,并呈质量浓度依赖性;扁桃酸对SrtA活性有一定的抑制作用,其IC50为(66.15±24.39)μg/mL;扁桃酸通过多种分子间作用力与Pro-163、Val-166、Gly-167、Val-168、Ile-199和Leu-169残基紧密结合,使SrtA的构象改变从而降低活性。【结论】扁桃酸可以与SrtA的活性中心紧凑结合并相互作用形成稳定的复合物,最终抑制SrtA的生物活性,具有成为抗金黄色葡萄球菌感染抑制剂的潜力。

关键词：扁桃酸金黄色葡萄球菌分选酶A 分子对接分子动力学

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扁桃酸对小鼠体内弓形虫速殖子的作用机制

西安交通大学学报（医学版） 2006年第3期27卷 230-232页

作者：司开卫程彦斌李哲李小琪杨君华李琛西安交通大学医学院免疫学与病原生物学系陕西西安710061

目的探讨扁桃酸在小鼠体内抗弓形虫速殖子的作用机制。方法给予弓形虫感染的小鼠口服扁桃酸200 mg/kg,2次/d,然后在不同时间取腹水及肝脏制作电镜标本,观察弓形虫的超微结构变化。结果腹水中游离弓形虫速殖子和肝组织内弓形虫速殖子的... 详细信息

目的探讨扁桃酸在小鼠体内抗弓形虫速殖子的作用机制。方法给予弓形虫感染的小鼠口服扁桃酸200 mg/kg,2次/d,然后在不同时间取腹水及肝脏制作电镜标本,观察弓形虫的超微结构变化。结果腹水中游离弓形虫速殖子和肝组织内弓形虫速殖子的超微结构均发生明显改变,细胞膜迂曲破裂,线粒体、内质网扩张破裂,棒状体肿胀破裂,致密颗粒减少或消失,核膜迂曲破裂,核固缩。扁桃酸实验组小鼠肝细胞的受损程度明显轻于阳性对照组和乙胺嘧啶药物对照组的肝细胞改变。结论通过形态学观察,发现扁桃酸的作用机制主要表现在其对虫体细胞膜、入侵细胞器及细胞核等结构的破坏,导致虫体崩解或抑制虫体的繁殖。

关键词：扁桃酸弓形虫速殖子超微结构

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扁桃酸治疗小鼠急性弓形虫病的效果

中国寄生虫学与寄生虫病杂志 2001年第1期19卷 59-60页

作者：司开卫李哲程彦斌贾荣博西安交通大学医学院寄生虫电学教研室西安710061 陕西金裕制药股份有限公司西安710061

目前对弓形虫病的治疗仍以乙胺嘧啶和磺胺嘧啶联合应用为主,但其毒副作用严重,且复发率较高[1].因此,寻找高效低毒的抗弓形虫药物是亟待解决的问题.扁桃酸体外抗弓形虫的研究已有报道[2].本实验详细观察扁桃酸从不同途径给药对小鼠急性... 详细信息

目前对弓形虫病的治疗仍以乙胺嘧啶和磺胺嘧啶联合应用为主,但其毒副作用严重,且复发率较高[1].因此,寻找高效低毒的抗弓形虫药物是亟待解决的问题.扁桃酸体外抗弓形虫的研究已有报道[2].本实验详细观察扁桃酸从不同途径给药对小鼠急性弓形虫病的治疗作用.

关键词：急性弓形虫病药物疗法扁桃酸治疗实验研究

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扁桃酸在玻碳电极上的电化学行为研究

分析试验室 2003年第Z1期22卷 333-335页

作者：吴翠敏福建医科大学药学系化学综合实验室福州350004

扁桃酸(mandelicacid)具有较强的抑菌作用,可用于治疗泌尿系统疾病,同时也是合成许多抗生素药物的中间体.因此,它在医药合成中具有广泛的用途.对扁桃酸的测定,已有紫外、HPLC、气相色谱、毛细管电泳等方法报道;电化学法测定还未见报道.... 详细信息

扁桃酸(mandelicacid)具有较强的抑菌作用,可用于治疗泌尿系统疾病,同时也是合成许多抗生素药物的中间体.因此,它在医药合成中具有广泛的用途.对扁桃酸的测定,已有紫外、HPLC、气相色谱、毛细管电泳等方法报道;电化学法测定还未见报道.本文采用现代电化学分析方法系统研究了扁桃酸在玻碳电极上的电化学行为.实验表明扁桃酸在玻碳电极上的氧化是不可逆过程,在pH 2.0介质中,在玻碳电极上都有一定的吸附性.实验研究了在pH 2.0条件下扁桃酸的各种电化学性质,并分别寻找到在不同条件下的定量方法,对实际样品进行了测定,方法简便、快速.

关键词：扁桃酸微分脉冲伏安法(DPV) 吸附电化学

Chiralpak AD-H和Chiralcel OJ-H手性固定相拆分扁桃酸系列化合物

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色谱 2014年第2期32卷 198-203页

作者：王敏中国科学院福建物质结构研究所福建福州350002

对比了商品化的淀粉型手性固定相Chiralcel OJ-H和纤维素型手性固定相Chiralpak AD-H柱在正相条件下对扁桃酸系列8个化合物的拆分,结果表明Chiralcel OJ-H柱对扁桃酸系列化合物具有更强的手性识别能力,8个外消旋扁桃酸化合物在36 min内... 详细信息

对比了商品化的淀粉型手性固定相Chiralcel OJ-H和纤维素型手性固定相Chiralpak AD-H柱在正相条件下对扁桃酸系列8个化合物的拆分,结果表明Chiralcel OJ-H柱对扁桃酸系列化合物具有更强的手性识别能力,8个外消旋扁桃酸化合物在36 min内都得到了基线分离。研究发现,扁桃酸苯环上的取代基对其拆分的难易程度影响很大,其电子诱导效应影响扁桃酸类化合物在固定相上的保留时间,其空间位阻效应是扁桃酸在固定相上被拆分成败的决定因素。通过对比分析扁桃酸和手性柱的结构,探讨了可能的手性拆分机理是基于Chiralpak AD-H(Chiralcel OJ-H)手性固定相和扁桃酸系列化合物之间的氢键-氢键、偶极-偶极、π-π电子相互作用以及空间适应性等诸多因素的综合影响,其中空间适应性起到至关重要的作用。本研究可为一些实际光学活性扁桃酸及其类似物的对映体纯度测定与拆分研究提供参考。

关键词：液相色谱手性拆分扁桃酸 Chiralpak AD-H手性固定相 Chiralcel OJ-H手性固定相