检索结果-南通市图书馆

中成药 2021年第3期43卷 670-675页

作者：张其海邵娴朱翠翠李京庄舒琪李佳玉夏芷晴季帅徐州医科大学药学院江苏徐州221004

目的研究乌拉尔甘草Glycyrrhiza uralensis Fisch.根中异戊烯基黄酮类成分。方法乌拉尔甘草95%乙醇提取物乙酸乙酯部位采用硅胶、聚酰胺、Sephadex LH⁃20、半制备HPLC等进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果... 详细信息

目的研究乌拉尔甘草Glycyrrhiza uralensis Fisch.根中异戊烯基黄酮类成分。方法乌拉尔甘草95%乙醇提取物乙酸乙酯部位采用硅胶、聚酰胺、Sephadex LH⁃20、半制备HPLC等进行分离纯化,根据理化性质及波谱数据鉴定所得化合物的结构。结果从中分离得到15个异戊烯基黄酮类化合物,分别鉴定为甘草西定(1)、ulexone A(2)、sophoronol A(3)、lupalbigenin(4)、8⁃prenylluteone(5)、isoderrone(6)、1⁃methoxy⁃phaseollin(7)、甘草利酮(8)、glyurallin A(9)、甘草酚(10)、光甘草素(11)、gancaonin F(12)、1⁃phaseollinisoflavan(13)、gancaonin G(14)、licoisoflavanone C(15)。结论化合物2~5为首次从甘草属植物中分离得到,化合物11~13、15为首次从该植物中分离得到。

关键词：乌拉尔甘草根异戊烯基黄酮类分离鉴定

来源：

维普期刊数据库

同方期刊数据库评论

在线全文

学校读者我要写书评

暂无评论

异戊烯基黄酮及其Mannich碱的合成与生物活性研究

异戊烯基黄酮及其Mannich碱的合成与生物活性研究

引用

作者：许守慧湖南大学

学位级别：硕士

异戊烯基黄酮类化合物存在于许多传统药用植物中，异戊烯基侧链的存在增加了黄酮类化合物的亲脂性,使其在生物体中更易于透过细胞膜到达作用目标，因此对黄酮类化合物进行异戊烯基化可以增强黄酮类化合物的生物活性，如抗菌、抗肿瘤、... 详细信息

异戊烯基黄酮类化合物存在于许多传统药用植物中，异戊烯基侧链的存在增加了黄酮类化合物的亲脂性,使其在生物体中更易于透过细胞膜到达作用目标，因此对黄酮类化合物进行异戊烯基化可以增强黄酮类化合物的生物活性，如抗菌、抗肿瘤、抗癌、降血压等生理活性。通过Mannich反应对黄酮类化合物进行胺甲基化结构修饰，可以提高黄酮类化合物的生物活性以及改善其物理性质。为了获得具有良好生物活性的潜在药物，本文以来源丰富的柚皮苷为原料，得到了一系列异戊烯基黄酮类化合物以及Mannich碱衍生物，并对其生物活性进行了研究。1、以柚皮苷为原料，经糖苷水解，脱氢，选择性甲氧甲基化，O-异戊烯基化，微波促进的两次Claisen重排，以及酸性条件下脱保护基等反应步骤，以11%的总收率合成了异戊烯基取代的天然产物8-异戊烯基芹菜素。2、以柚皮素为原料，经选择性O-甲基化或O-乙酰基化，O-异戊烯基化，碱催化下的开环反应，微波促进的两次Claisen重排，以及脱保护基等步骤分别合成了4,4'-二甲氧基-6'-O-异戊烯基-2'-羟基查尔酮(6)，4,4'-二甲氧基-3'-异戊烯基-2',6'-二羟基查尔酮(7)，4,4'-二甲氧基-6'-O-异戊烯基-3'-异戊烯基-2'-羟基查尔酮(8)，4,4′-二乙酰氧基-6′-O-异戊烯基-2′-羟基查尔酮(10)和6′-O-异戊烯基-4,2′,4′-三羟基查尔酮(11)等异戊烯基黄酮类化合物。3、以柚皮苷为原料，经糖苷水解，选择性甲氧基化，I2/Py脱氢等反应步骤得到7,4'-二甲氧基-5-羟基黄酮(12)。分别以化合物6和12为底物，甲醇为溶剂，与甲醛、二级胺等在酸催化下发生Mannich反应，对酚羟基的邻位进行胺甲基化结构修饰，得到14种未见文献报道的Mannich碱衍生物13～26。4、采用羟胺三氯化铁比色法对合成的化合物进行乙酰胆碱酯酶抑制活性测定。结果表明，除化合物17外，其它Mannich碱衍生物均对乙酰胆碱酯酶表现出了一定的抑制活性，其中化合物19(IC50=0.82±0.08μmol·L-1)对乙酰胆碱酯酶的抑制活性比甲磺酸新斯的明(IC50=1.38±0.12μmol·L-1)更优。5、本文共合成异戊烯基黄酮以及Mannich碱衍生物23个，其中有19个未见文献报道，所合成的化合物结构已经核磁共振氢谱(1H NMR),核磁共振碳谱(13CNMR),质谱(MS),红外光谱(IR)等波谱方法表征。

关键词：异戊烯基黄酮类 Claisen重排微波反应 Mannich碱合成生物活性

来源：

同方学位论文库评论

在线全文

同方学位论文库

学校读者我要写书评

暂无评论

苯并二氧杂环和异戊烯基黄酮化合物合成与生物活性研究

苯并二氧杂环和异戊烯基黄酮化合物合成与生物活性研究

引用

作者：刘克雄湖南大学

学位级别：硕士

苯并二氧杂环(胡椒基和1,4-苯并二噁烷)是重要的有机合成药物功能基团,具有抗菌、抗炎和抗肿瘤等生物活性,由于其高效低毒性,越来越多的含苯并二氧杂环衍生物在药物分子中被发现并合成,利用活性叠加原理,以黄酮类化合物为骨架引入胡椒... 详细信息

苯并二氧杂环(胡椒基和1,4-苯并二噁烷)是重要的有机合成药物功能基团,具有抗菌、抗炎和抗肿瘤等生物活性,由于其高效低毒性,越来越多的含苯并二氧杂环衍生物在药物分子中被发现并合成,利用活性叠加原理,以黄酮类化合物为骨架引入胡椒基和苯并二噁烷两种活性基团,合成了一系列含胡椒基和苯并二噁烷的黄酮类化合物;同时,在合成的查尔酮与黄酮结构上引入异戊烯基活性基团来增加其生物活性,并合成了几种异戊烯基黄酮类化合物。1、以不同取代基的2-羟基苯乙酮和苯甲醛衍生物为原料,经羟醛缩合反应合成了17种含苯并二氧杂环(胡椒基和苯并二噁烷)的查尔酮(1a-1k,5a-5f)。然后,在I/DMSO条件下氧化关环得到17种相应的黄酮(2a-2k,6a-6f);化合物(2e)再经DMDO氧化、O-甲基化,得到含胡椒基的多甲氧基黄酮(4);完成了对4种黄酮类天然产物(2c,2d,2j,4)的全合成。2、采用CTG方法,检测了所合成黄酮类化合物对四种人类癌症细胞ASPC-1、HCT116、HEPG2、SNU5的体外抗增殖活性,结果表明,多种苯并二氧杂环黄酮类化合物对四种人类癌症细胞表现出较好的抗增殖活性,其中化合物(6f)对ASPC-1、HCT116以及HEPG2癌症细胞都表现出很好的抗增殖活性(IC异戊烯基化以及3种酸性粘土催化分子内的[1,3]和[1,5]迁移反应,成功地合成了4种3’-异戊烯基查尔酮(9,10,13,14)以及2种5’-异戊烯基查尔酮(15,16),并对酸性粘土催化分子内的[1,3]和[1,5]迁移反应进行了探讨,蒙脱土K10和KSF作催化剂合成异戊烯基查尔酮的收率要高于佛罗里硅土;蒙脱土K10为催化剂可以较高收率得到3’-异戊烯基查尔酮化合物。4、以廉价易得的柚皮苷为原料,经碘/吡啶脱氢、糖苷水解、选择性甲基化得到天然产物4’-7-二甲氧基-5羟基黄酮(17),再经O-异戊烯基化以及3种酸性粘土催化分子内的[1,3]和[1,5]迁移反应,得到6-异戊烯基黄酮(19)和8-异戊烯基黄酮(20)。蒙脱土K10可以较高收率得到6-异戊烯基黄酮类化合物,佛罗里硅土可以高收率得到8-异戊烯基黄酮类化合物。本文所合成的目标化合物结构已由H NMR、C NMR、HRMS得到了证实。

关键词：苯并二氧杂环异戊烯基黄酮类酸性粘土催化合成抗增殖活性

来源：

同方学位论文库评论

在线全文

同方学位论文库

学校读者我要写书评

暂无评论

异戊烯基黄酮和黄酮胺烷基衍生物的合成与生物活性研究

异戊烯基黄酮和黄酮胺烷基衍生物的合成与生物活性研究

引用

作者：闫莉莉湖南大学

学位级别：硕士

黄酮类化合物在自然界中分布广泛,具有广谱的药理活性和较低的毒性,但是其溶解性差,生物利用度不高,这是其在新药开发中的一大障碍。异戊烯基黄酮是黄酮类化合物的重要组成部分,异戊烯基侧链的存在不仅增加了黄酮类化合物对p-糖蛋白的... 详细信息

黄酮类化合物在自然界中分布广泛,具有广谱的药理活性和较低的毒性,但是其溶解性差,生物利用度不高,这是其在新药开发中的一大障碍。异戊烯基黄酮是黄酮类化合物的重要组成部分,异戊烯基侧链的存在不仅增加了黄酮类化合物对p-糖蛋白的亲和力及亲脂性,使其更易于透过细胞膜到达作用目标,而且可以显著增强黄酮类化合物的生物活性,提高其生物利用度。因此,异戊烯基黄酮类化合物可以做为新药开发的重要源泉。然而,天然异戊烯基黄酮类化合物来源有限,在自然界中含量较低。这在一定程度上将影响对其进一步的开发和利用,所以,利用自然界中含量丰富、经济易得的原料对异戊烯基黄酮类化合物进行化学合成就显得尤为重要。含氮基团是重要的药理活性基团,通过Hofmann N-烷基化反应在黄酮类化合物中引入含氮基团,既可以提高黄酮类化合物的生物活性又能增加其水溶性。由此可见,对黄酮类化合物进行胺烷基化修饰和生物活性研究意义重大。本文以来源丰富、价格低廉易得的黄酮苷类化合物柚皮苷、橙皮苷以及多羟基黄酮醇类化合物槲皮素和杨梅素为原料,以较低的成本、相对简单的方法半合成了一系列异戊烯基黄酮类化合物及黄酮胺烷基衍生物并对其生物活性进行了研究讨论。1、从价格低廉、丰富易得的黄酮苷类化合物柚皮苷和橙皮苷出发,经碘/吡啶脱氢、糖苷水解、选择性甲基化得到天然产物4',7-二甲氧基-5-羟基黄酮(1)、3',4',7-三甲氧基-5-羟基黄酮(2)、4'-甲氧基-5,7-二羟基黄酮(11)。再以化合物1和2为母体,经过O-异戊烯基化反应、Claisen重排、硫酸二甲脂甲基化得到8-异戊烯基黄酮类化合物5、6、7和8及6-异戊烯基黄酮类化合物9和10。2、从来源广泛丰富的黄酮醇类化合物槲皮素和杨梅素出发,经硫酸二甲酯选择性甲基化,得到多甲氧基黄酮3,3',4',7-四甲氧基-5-羟基黄酮(15)和天然产物3,3',4',5',7-五甲氧基-5-羟基黄酮(16)。以多甲氧基黄酮类化合物15和16为母体,经过O-异戊烯基化反应、Claisen重排、硫酸二甲酯甲基化得8-异戊烯基黄酮类化合物19、20和23及6-异戊烯基黄酮类化合物21和22。3、以天然产物4',7-二甲氧基-5-羟基黄酮(1)为底物,分别与1,2-二溴乙烷、1,4-二溴丁烷在碱性条件下加热发生亲核取代反应获得中间体5-(2-溴乙氧基)-4',7-二甲氧基黄酮(4a)和5-(2-溴丁氧基)-4',7-二甲氧基黄酮(5a)。最后化合物4a和5a与一系列二级胺发生Hofmann-烷基化反应合成了 16种黄酮胺烷基衍生物2a-h,3a-h。4、使用CCK-8的方法,以三种人体癌症细胞Hela(人宫颈癌细胞),SK-OV-3(人卵巢癌细胞)以及HCC1954(人乳腺癌细胞)为对象,顺铂、紫杉醇和星形孢菌素为阳性对照物,测试所合成的化合物2a-h、3a-h对此三种癌症细胞的抗细胞增殖活性。结果表明,合成的绝大多数化合物对这三种肿瘤细胞具有较好的抗细胞增殖活性。除了化合物2f,2g和3e,所有合成的化合物对于HCC1954(人乳腺癌细胞)的抗增殖活性以及化合物2d,3b及3d对于SK-OV-3(人卵巢癌细胞)的抗增殖活性均优于阳性对照物顺铂。5、本文共合成异戊烯基黄酮以及黄酮胺烷基碱衍生物等共38个,其中有33个化合物未见文献报道,对合成的化合物结构均已通过核磁共振氢谱(1H NMR),核磁共振碳谱(13CNMR),质谱(MS、HRMS)进行了表征。

关键词：异戊烯基黄酮类 Claisen重排黄酮胺烷基衍生物 Hofmann烷基化合成生物活性

来源：

同方学位论文库评论

在线全文

同方学位论文库

学校读者我要写书评

暂无评论

欢迎您,

建议与咨询留下您的常用邮箱和电话号码，以便我们向您反馈解决方案和替代方法

时间限定

文献类型

馆藏选择

核心期刊

语言

文献类型

帮助

文字说明：

检索规则说明：

检索范例：

分类表

所选分类

限定检索结果

文献类型

馆藏范围

日期分布

学科分类号

主题

机构

作者

语言

在线全文

在线全文

在线全文

在线全文

请选择保存的检索档案：

请选择收藏分类：

通借通还

欢迎您,

建议与咨询 留下您的常用邮箱和电话号码，以便我们向您反馈解决方案和替代方法

时间限定

文献类型

馆藏选择

核心期刊

语言

文献类型

帮助

文字说明：

检索规则说明：

检索范例：

分类表

所选分类

限定检索结果

文献类型

馆藏范围

日期分布

学科分类号

主题

机构

作者

语言

在线全文

在线全文

在线全文

在线全文

请选择保存的检索档案： 新增检索档案 确定 取消

请选择收藏分类： 新增自定义分类 确定 取消

通借通还

建议与咨询留下您的常用邮箱和电话号码，以便我们向您反馈解决方案和替代方法

请选择保存的检索档案：

请选择收藏分类：