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基于过渡金属Rh催化构建异喹诺酮及苯并噻嗪药物骨架

基于过渡金属Rh催化构建异喹诺酮及苯并噻嗪药物骨架

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作者：朱岳悦南京中医药大学

学位级别：硕士

异喹诺酮和苯并噻嗪是重要的含氮杂环化合物,其衍生物往往具有独特的性质和良好的药理活性,广泛应用于小分子药物、有机材料等方面,因而成为药物化学和有机化学研究领域的热点。尽管异喹诺酮和苯并噻嗪类骨架的合成已经取得了一定进展,... 详细信息

异喹诺酮和苯并噻嗪是重要的含氮杂环化合物,其衍生物往往具有独特的性质和良好的药理活性,广泛应用于小分子药物、有机材料等方面,因而成为药物化学和有机化学研究领域的热点。尽管异喹诺酮和苯并噻嗪类骨架的合成已经取得了一定进展,但仍存在一些缺陷,如步骤繁琐、起始原料复杂、反应条件苛刻等。因此,开发出一种简洁有效的新型方法合成异喹诺酮和苯并噻嗪骨架是非常有意义的。此外,目前还未报道过在同一体系下合成这两种骨架。过渡金属催化的C-H活化是构建杂环一种有力的策略,本论文设计和实现了一种新型环合策略,通过逆合成分析以2-氯丙烯酸甲酯为共同的环化试剂,分别与N-甲基苯甲酰胺、亚砜亚胺在铑的催化下构建异喹诺酮和苯并噻嗪两种药物骨架。本实验通过考察不同因素的影响,首先确定了最佳反应条件,反应试剂为[Cp*RhC12]2、AgSbF6、K2CO3,溶剂为 CH3CN,在 80℃下反应。随后进行了底物拓展,考察此反应对不同官能团的适用性,异喹诺酮类化合物最高产率达95%,苯并噻嗪类化合物最高产率达82%。结果表明给电子基团（-OMe、-CH3等）优于吸电子基团（-F、-COCH3等）,对位反应优于邻位、间位反应,随后的分子间竞争实验再次验证了此结论。通过克级放大实验和官能团应用实验,证明该反应具有良好的应用潜力。最后进行了一系列机理实验,控制实验表明了 2-氯丙烯酸甲酯和导向基团的必要性。H/D实验结果证明该C-H键是可逆的。同位素效应实验测得KH/KD=1.74,该C-H活化的步骤可能是反应的决速步骤。基于以上实验结果和相关文献报道,提出了潜在的反应机理。这种新颖的合成方法,起始原料简单易得,具有良好的产率、官能团耐受性、原子经济性。该方法可应用于多种药物分子的合成中,简化现有的合成路线,降低成本,对药物化学研究有着重要意义。

关键词： C-H活化/C-N环合异喹诺酮衍生物苯并噻嗪衍生物 Rh(Ⅲ)催化

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