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2-取代-3,4-二氢-1-异喹啉酮的合成和舒张血管活性

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有机化学 2009年第6期29卷 966-970页

作者：张三奇李强祝丽永曹永孝刘瑞熙陈战国西安交通大学医学院西安710061 陕西师范大学化学与材料科学学院西安710062

以3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯等为原料,通过烯丙基醚化、Claisen重排、氧化、与伯胺反应(生成Schiff碱)、还原、分子内酯的胺解六步反应合成了一系列2-取代-3,4-二氢-1-异喹啉酮类化合物.Schiff碱的制备、还原、酯的胺解三步在"一锅"内... 详细信息

以3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯等为原料,通过烯丙基醚化、Claisen重排、氧化、与伯胺反应(生成Schiff碱)、还原、分子内酯的胺解六步反应合成了一系列2-取代-3,4-二氢-1-异喹啉酮类化合物.Schiff碱的制备、还原、酯的胺解三步在"一锅"内完成.采用1H NMR,MS和元素分析对目标化合物的结构进行了表征.离体动脉环张力实验证明此类化合物具有明显舒张血管的作用.

关键词：异喹啉酮 Claisen重排一锅法血管舒张

1,2,3,4-四氢-2-苄基异喹啉酮-4衍生物的合成

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化学通报 1990年第3期 34-36页

作者：刘永军王进军姜贵吉延边大学化学系延吉133002

1,2,3,4-四氢-2-取代异喹啉酮-4衍生物中有不少具有重要的药理活性。许多学者进行了这一方面的合成工作。

关键词：异喹啉酮衍生物合成

2-苄基-1,3-二氢-4-异喹啉酮及其衍生物的合成

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有机化学 1997年第5期17卷 458-461页

作者：刘永军丁养军刘英姜贵吉曲阜师范大学化学系山东曲阜273165 延边大学化学系吉林延吉133002

本文合成了2-苄基-1,3-二氢-4-异喹啉酮的四种3-位亚甲基取代衍生物,四种氧酰基肟和两种6-苄基-5H-异喹啉并[4,3-b]喹啉衍生物。新化合物的结构经元素分析、红外光谱、核磁共振谱证实。

关键词：异喹啉酮异喹啉并喹啉氧酰基肟

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蝙蝠葛中异喹啉酮的分离与鉴定

中国药科大学学报 2001年第2期32卷 96-97页

作者：张晓琦叶文才赵守训中国药科大学天然药物化学教研室南京210009

目的　为阐明防己科植物蝙蝠葛的有效成分 ,对其根茎进行了化学成分研究。方法　运用层析手段和波谱方法分离并鉴定了 5个异喹啉酮化合物。结果　它们的结构分别为 :northalifoline(Ⅰ ) ,thalifoline(Ⅱ ) ,corydaldine(Ⅲ ) ,N methyl... 详细信息

目的　为阐明防己科植物蝙蝠葛的有效成分 ,对其根茎进行了化学成分研究。方法　运用层析手段和波谱方法分离并鉴定了 5个异喹啉酮化合物。结果　它们的结构分别为 :northalifoline(Ⅰ ) ,thalifoline(Ⅱ ) ,corydaldine(Ⅲ ) ,N methylcorydaldine(Ⅳ ) ,doryphornine(Ⅴ )。结论　 5个化合物均为从蝙蝠葛中首次分离得到。

关键词：蝙蝠葛异喹啉酮化学成分分离鉴定

N-取代的2,3-二氢-4(1H)-异喹啉酮的合成

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化学试剂 1993年第1期15卷 49-50页

作者：金英学王进军姜贵吉佳木斯师范专科学校化学系佳木斯154007 吉林化工学院精细化工系吉林132022 延边大学化学系延吉133002

N-取代的2,3-二氢-4(1H)-异喹啉酮的合成。简化了制备方法。所合成的新化合物均经元素分析、红外光谱和核磁共振谱证实。

关键词：异喹啉酮乙氧酰基生物碱

2-异丙基-1,3-二氢-4(1H)异喹啉酮及其衍生物的合成

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高等学校化学学报 1991年第12期12卷 1620-1622页

作者：钱建华姜贵吉延边大学化学系延吉133002

异喹啉酮类化合物具有重要药理活性,本文在合成1,2,3,4-四氢-2-苄基异喹啉酮-4衍生物的基础上,参照Hinton方法制备2-异丙基-1,3-二氢-4（1H）异喹啉酮（1）,用（1）进一步与芳醛、羟胺、酰氯及苯肼反应得到了相应的衍生物（3a—6e）;由... 详细信息

异喹啉酮类化合物具有重要药理活性,本文在合成1,2,3,4-四氢-2-苄基异喹啉酮-4衍生物的基础上,参照Hinton方法制备2-异丙基-1,3-二氢-4（1H）异喹啉酮（1）,用（1）进一步与芳醛、羟胺、酰氯及苯肼反应得到了相应的衍生物（3a—6e）;由（1）同NaN3反应得到了苯并二氮杂酮（7）,由（2）和肼类还合成了异喹啉并吡唑化合物(8a-d),整个反应式如下:

关键词：异喹啉酮吡唑衍生物合成

2-取代-3,4-二氢-1-异喹啉酮的合成及其血管舒张活性

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合成化学 2010年第3期18卷 352-355,392页

作者：周凯李强郑美林张三奇西安交通大学医学院药学系陕西西安710061

以3-羟基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸甲酯或5-羟基-1,3-苯二甲酸二甲酯为原料,经烯丙基醚化、Claisen重排、氧化、与伯胺反应(生成Schiff碱)、还原、分子内酯的酰化合成了4种新的2-取代-3,4-二氢-1-异喹啉酮(1a～1d),其结构经1HNMR和MS表征... 详细信息

以3-羟基-4,5-亚甲二氧基苯甲酸甲酯或5-羟基-1,3-苯二甲酸二甲酯为原料,经烯丙基醚化、Claisen重排、氧化、与伯胺反应(生成Schiff碱)、还原、分子内酯的酰化合成了4种新的2-取代-3,4-二氢-1-异喹啉酮(1a～1d),其结构经1HNMR和MS表征。离体动脉环张力实验证明1在浓度为1×10-4mol.L-1时具有明显舒张血管的作用。

关键词：异喹啉酮 Claisen重排合成血管舒张活性

钯催化碳氢活化/环合反应合成异喹啉酮和异喹啉氮氧化物的方法学研究

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钯催化碳氢活化/环合反应合成异喹啉酮和异喹啉氮氧化物的方法学...

作者：李彬瑶天津大学

学位级别：硕士

通过过渡金属催化的C-H活化反应直接构筑C-C键或C-X（X=杂原子）键的方法，成为合成众多从制药工业到材料科学具有重要科学价值的复杂分子最重要的手段之一。相关研究引起了人们的极大兴趣，成为当前有机合成的研究热点。在过去5年，已... 详细信息

通过过渡金属催化的C-H活化反应直接构筑C-C键或C-X（X=杂原子）键的方法，成为合成众多从制药工业到材料科学具有重要科学价值的复杂分子最重要的手段之一。相关研究引起了人们的极大兴趣，成为当前有机合成的研究热点。在过去5年，已经有很多行之有效的C-H活化/环合方法被用于如吲哚、苯并呋喃、异苯并呋喃酮、异香豆素和异喹啉酮等一些杂环母核的合成。作为比金属铑和金属钌便宜的金属催化剂，金属钯催化剂被广泛用于多种杂环结构的合成。本文共分两个部分：第一部分介绍了一种通过金属钯催化合成N-芳基异喹啉酮及其衍生物的方法。该方法以N-苯甲酰胺和取代内炔为起始原料，在Pd(OAc)2催化下，加入添加剂NaBr、KOH和氧化剂CuCl2H2O，以DMF为反应溶剂，在120oC的条件下完成N-芳基异喹啉酮的合成。该方法收率良好且区域选择性高。所生成的一系列N-芳基异喹啉酮衍生物的结构都得到了核磁共振氢谱、碳谱以及质谱的表征。第二部分介绍了一种通过金属钯催化合成异喹啉氮氧化物及其衍生物的方法。该方法以苯基酮肟和取代内炔为起始原料，在Pd(OAc)2催化下，加入添加剂ZnBr2和TFA，以PhCl: dioxane=2:1的混合溶剂为反应溶剂，在120oC的条件下实现异喹啉氮氧化物的合成。该方法收率良好且区域选择性高。所生成的一系列异喹啉氮氧化物衍生物的结构都得到了核磁共振氢谱、碳谱以及质谱的表征。并且发展了同样以苯基酮肟和取代内炔为起始原料，通过两步一锅法合成异喹啉衍生物的方法。同样具有良好的收率。

关键词： C-H活化/环合钯催化异喹啉酮异喹啉氮氧化物

钴(Ⅱ)催化脱羧的C-H键活化/环化反应：异喹啉酮和异吲哚啉酮的选择性合成

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钴(Ⅱ)催化脱羧的C-H键活化/环化反应：异喹啉酮和异吲哚啉酮的...

作者：李鹏祥郑州大学

学位级别：硕士

异喹啉酮和异吲哚啉酮作为天然产物和药物的重要骨架结构,其合成备受关注。然而异喹啉酮和异吲哚啉酮的制备往往需要不同的起始原料和合成路径,操作繁琐,经济性差。因此,使用同种原料完成这两类杂环的制备成为重要的研究方向。近年来,... 详细信息

异喹啉酮和异吲哚啉酮作为天然产物和药物的重要骨架结构,其合成备受关注。然而异喹啉酮和异吲哚啉酮的制备往往需要不同的起始原料和合成路径,操作繁琐,经济性差。因此,使用同种原料完成这两类杂环的制备成为重要的研究方向。近年来,过渡金属催化的碳氢键官能团化反应有了长足的发展,为实现此反应提供了可能的途径。本文以2-氨基吡啶氮氧为N,O-双齿导向基,在廉价醋酸钴的催化下,首次实现了未活化芳环与炔酸的脱羧交叉偶联反应。通过简单改变反应条件,可选择性地生成异喹啉酮和异吲哚啉酮类化合物。以催化量的氧化银为共催化剂,空气中的氧气为氧化剂,三氟乙醇为反应溶剂,在温和的条件下以很好的区域选择性和较高的收率得到异喹啉酮类化合物。通过改变反应溶剂,以化学计量的氧化银为氧化剂,N,N-二甲基甲酰胺为反应溶剂可以得到异吲哚啉酮类化合物。此外,还通过一系列控制实验对反应机理进行了研究。

关键词：钴脱羧 C-H键活化异喹啉酮异吲哚啉酮