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金鸡纳碱衍生的催化剂及环糊精催化的三组分反应

金鸡纳碱衍生的催化剂及环糊精催化的三组分反应

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作者：张伟昆明理工大学

学位级别：硕士

本论文合成工作主要有以下两部分组成：一、金鸡纳碱衍生物的合成。金鸡纳碱(Cinchona alkaloid)是一类天然生物碱,主要包括奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可宁定等。金鸡纳碱不仅有治疗疟疾等药用价值,奎宁和奎尼丁还可以作为外消旋体的... 详细信息

本论文合成工作主要有以下两部分组成：一、金鸡纳碱衍生物的合成。金鸡纳碱(Cinchona alkaloid)是一类天然生物碱,主要包括奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可宁定等。金鸡纳碱不仅有治疗疟疾等药用价值,奎宁和奎尼丁还可以作为外消旋体的手性拆分剂。自1987年Sharpless等人成功将该类生物碱用于催化烯烃不对称双羟化以来,越来越多的报道表明金鸡纳碱类衍生物能有效的催化缩合、加成、取代等反应,构建C-C、C-N和C-O等化学键,并合成出具有高光学活性的化合物。本文以奎尼丁为原料进行了衍生,运用两种方法分别合成出了两种新型的金鸡纳碱衍生物,并对进行了条件优化。路线Ⅰ：以奎尼丁为原料,在溴化钾和浓磷酸的作用下,经过9位羟基成环、选择性脱甲基等过程,合成奎尼丁衍生物β-ICD,收率为55%。路线Ⅱ：以奎尼丁为原料,在卤素和碳酸钾的催化下卤环化,再用氢化铝锂或三丁基氢化锡和偶氮二异丁氰,还原脱卤反应得到金鸡纳碱衍生物,总收率为31%。路线Ⅲ：以奎尼丁为原料,在硼氢化钠和碘的催化下,奎尼丁的双键发生硼烷加成反应,再用氢氧化钠加双氧水氧化,最后在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯的催化下发生光延反应,得到金鸡纳碱衍生物,总收率为24%。二、四氢苯并吡喃类化合物的合成四氢苯并吡喃衍生物在药物合成和农药等领域中有广泛的用途。基于合成此类化合物的传统方法中所用溶剂多为非环境友好的有机溶剂,合成多需分步进行,在提倡绿色化学和发展节约型经济的今天,如何改良此类反应已成为一个亟待解决的问题。另外,本文通过选择不同的环糊精尝试反应最佳催化剂,发现用价廉易得的p-环糊精为催化剂,对不同官能团取代的底物芳醛,在环境友好的水溶剂条件下,用“一锅法”可成功合成四氢苯并吡喃类衍生物,该方法条件温和,收率高,易于操作,对环境影响小,是实现此类反应行之有效的方法。 1、以对氯苯甲醛为原料,以水为溶剂,分别在不同催化剂催化下,反应得到四氢苯并吡喃类化合物,筛选催化剂。 2、以苯甲醛、对甲基苯甲醛、对氯苯甲醛、对苯二甲醛等芳香醛为原料,以水为溶剂,在β-环糊精催化下,与丙二腈,双甲酮发生克脑文盖尔缩合反应和迈克尔加成,得到17个四氢苯并吡喃类化合物。 3、以异丁醛、异戊醛、环己基甲醛等醛为原料,以水为溶剂,在β-环糊精催化下,得到7个双环己二酮类化合物。本论文研究共合成化合物32个,其中金鸡纳碱类衍生物8个,新化合物2个,所有提纯的化合物都经过核磁(1HNMR、13CNMR)和质谱(MS、HRMS)等谱图进行结构确证。

关键词：金鸡纳碱布朗斯特碱催化剂 β-环糊精四氢苯并吡喃类合成

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