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山荷叶素通过阻断Wnt/β-catenin信号通路抑制卵巢上皮癌细胞侵袭和迁移

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细胞与分子免疫学杂志 2021年第5期37卷 435-441页

作者：张丽王春佟袁小丽董冰莹李文龙西安交通大学医学院附属三二〇一医院妇科陕西汉中723000 天津中医药大学中药制药工程学院中药药理基础实验室天津301617

目的探讨山荷叶素(DP)在卵巢上皮癌中的作用及潜在调控机制。方法采用CCK-8法检测卵巢上皮癌细胞增殖活性、TranswellTM实验检测其侵袭和迁移、划痕实验检测细胞迁移。Western blot法检测其对Wnt/β联蛋白(β-catenin)通路及凋亡相关蛋... 详细信息

目的探讨山荷叶素(DP)在卵巢上皮癌中的作用及潜在调控机制。方法采用CCK-8法检测卵巢上皮癌细胞增殖活性、TranswellTM实验检测其侵袭和迁移、划痕实验检测细胞迁移。Western blot法检测其对Wnt/β联蛋白(β-catenin)通路及凋亡相关蛋白,构建异种移植瘤模型,观察其体内抗肿瘤作用,最终建立类器官模型,进一步验证山荷叶素的抗肿瘤作用及潜在机制。结果DP可抑制Wnt/β-catenin靶基因,如轴丝抑制蛋白2(AXIN2)、Myc、波形蛋白(vimentin)、富含亮氨酸重复序列的G蛋白偶联受体5(LGR5)的表达,并通过凋亡诱导途径抑制卵巢上皮癌细胞生长,并抑制其侵袭和迁移能力。在裸鼠及类器官模型中DP可抑制人卵巢上皮癌细胞的生长,并证实DP通过Wnt相关通路发挥上述作用。结论DP通过阻断Wnt/β-catenin信号通路抑制卵巢上皮细胞癌侵袭和迁移。

关键词：山荷叶素 Wnt β联蛋白(β-catenin) 卵巢上皮癌侵袭迁移

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山荷叶素醚类和苯甲酸酯类衍生物的合成

应用化学 2008年第11期25卷 1315-1319页

作者：赵育陆亚鹏朱俐南通大学航海医学研究所南通226000

合成了9种天然抗肿瘤活性萘基木质素山荷叶素的衍生物,通过威廉森醚化法合成了5种醚类衍生物,产率为76%~93%;通过DCC酯缩合法合成了4种苯甲酸酯类衍生物,产率为81%~85%,其结构分别采用1H NMR、13C NMR、HRMS及元素分析测试技术加以证实。

关键词：山荷叶素合成醚苯甲酸酯

miR-369-3p在山荷叶素调控甲状腺癌细胞增殖、迁移中的作用

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山东医药 2022年第5期62卷 35-38页

作者：王雪鲍敏丽姚炳山秦皇岛市中医医院药剂科河北秦皇岛066000 秦皇岛市中医医院急诊科

目的观察山荷叶素对甲状腺癌细胞增殖及迁移的影响,并探讨miR-369-3p在其中的作用。方法将人甲状腺癌细胞SW579随机分为对照组及山荷叶素2.5μmol/L组、5.0μmol/L组、10.0μmol/L组,分别予以DMEM培养基及2.5、5.0、10.0μmol/L山荷叶... 详细信息

目的观察山荷叶素对甲状腺癌细胞增殖及迁移的影响,并探讨miR-369-3p在其中的作用。方法将人甲状腺癌细胞SW579随机分为对照组及山荷叶素2.5μmol/L组、5.0μmol/L组、10.0μmol/L组,分别予以DMEM培养基及2.5、5.0、10.0μmol/L山荷叶素处理24 h,以CCK-8法、平板克隆形成实验、划痕实验分别观察细胞增殖、克隆形成及迁移能力,qRT-PCR法检测细胞中的miR-369-3p。采用脂质体转染法将miR-NC、miR-369-3p mimic分别转染至SW579细胞,分别记为miR-NC组、miR-369-3p mimic组,按上法观察胞增殖、克隆形成、迁移能力及细胞中的miR-369-3p;采用脂质体转染法将anti-miR-NC、miR-369-3p Inhibitor转染至SW579细胞,转染成功后加入含10.0μmol/L山荷叶素的DMEM培养基培养24 h,分别记为山荷叶素+anti-miR-NC组、山荷叶素+miR-369-3p Inhibitor组,按上法观察胞增殖、克隆形成、迁移能力及细胞中的miR-369-3p。结果与对照组比较,山荷叶素2.5μmol/L组、5.0μmol/L组、10.0μmol/L组细胞增殖抑制率均逐渐升高,细胞克隆形成数逐渐减少,划痕愈合率逐渐降低,miR-369-3p表达量逐渐升高(P均山荷叶素+anti-miR-NC组比较,山荷叶素+miR-369-3p Inhibitor组中miR-369-3p表达减少,细胞增殖抑制率降低,细胞克隆形成数增多,划痕愈合率升高(P均山荷叶素可能通过上调miR-369-3p表达进而降低甲状腺癌细胞增殖、克隆形成及迁移能力。

关键词：甲状腺癌山荷叶素 miR-369-3p 细胞增殖细胞迁移

逆转肿瘤酸性微环境的山荷叶素糖苷类化合物的合成及活性研究

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逆转肿瘤酸性微环境的山荷叶素糖苷类化合物的合成及活性研究

作者：张志涛南通大学

学位级别：硕士

目的完成两个抗肿瘤活性山荷叶素天然糖苷（Cleistanthin A和Cleistanthoside A）的全合成,并对这两个天然糖苷进行结构修饰和构效关系研究。在此基础上研究山荷叶素糖苷的抗肿瘤机制。方法1)化学合成:以6-溴藜芦醛为原料,经过Adol、Die... 详细信息

目的完成两个抗肿瘤活性山荷叶素天然糖苷（Cleistanthin A和Cleistanthoside A）的全合成,并对这两个天然糖苷进行结构修饰和构效关系研究。在此基础上研究山荷叶素糖苷的抗肿瘤机制。方法1)化学合成:以6-溴藜芦醛为原料,经过Adol、Diels-Alder等5步反应42.5%的总产率得到山荷叶素（diphyllin）。再以山荷叶素和D-木糖为原料,经过PTC糖苷化、Schmidt糖苷化等12步反应合成得到2个山荷叶素天然糖苷（Cleistanthin A和Cleistanthoside A）和12个山荷叶素糖苷类似物。2)抗肿瘤活性初步研究:采用MTT比色法检测14个山荷叶素糖苷对A549（人非小细胞性肺癌细胞）、HCT116（人结肠癌细胞）、HepG2（人肝癌细胞）、RM（小鼠前列腺癌细胞）四种肿瘤细胞的增殖抑制活性。3)抗肿瘤机制的研究:采用V-ATP酶定量检测试剂盒检测所合成的山荷叶素糖苷对V-ATP酶的抑制活性;采用细胞荧光技术检测所合成的山荷叶素糖苷对HepG2细胞溶酶体酸性的抑制活性。结果1)完成了两个抗肿瘤活性山荷叶素天然糖苷（Cleistanthin A和Cleistanthoside A）的全合成,并对这两个天然糖苷进行结构修饰得到了12个糖苷类似物。通过核磁共振氢谱、碳谱以及高分辨质谱等方法对其进行结构确证。2)MTT法检测得到了14个山荷叶素糖苷对四种细胞株的半数抑制浓度（IC50值）。14个山荷叶素糖苷均表现出较强的增殖抑制活性,对HCT116和Hep G2两种细胞株的作用更明显,IC50值为0.02-3.8μM。3)山荷叶素糖苷对V-ATP酶具有较强的抑制活性。类似物ZT-17和ZT-19在浓度为100 n M时使V-ATP酶的活性下降到20%以下。4)山荷叶素糖苷在浓度为100 n M时可完全逆转人肝癌细胞HepG2溶酶体中的酸性环境。结论成功合成了两个山荷叶素天然糖苷（Cleistanthin A和Cleistanthoside A）和12个糖苷类似物;大多数山荷叶素糖苷具有较强的肿瘤细胞增殖抑制活性;山荷叶素糖苷通过抑制V-ATP酶逆转肿瘤细胞酸性微环境来发挥其抗肿瘤作用。

关键词：山荷叶素合成抗肿瘤 V-ATP酶酸性微环境

窝儿七HPLC指纹图谱建立及12种成分含量测定

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中草药 2020年第19期51卷 5041-5047页

作者：崔誉文宋小妹李玉泽梁小飞西安医学院药学院陕西西安710021 陕西中医药大学陕西省秦岭中草药应用开发工程技术研究中心陕西省中药基础与新药研究重点实验室陕西咸阳712046

目的建立窝儿七HPLC指纹图谱,并同时测定19个批次不同产地窝儿七中苦鬼臼毒素葡萄糖二苷、苦鬼臼毒素葡萄糖苷、4’-去甲基鬼臼毒素、鬼臼毒素葡萄糖苷、山柰酚葡萄糖苷、鬼臼毒素、arabeline、鬼臼毒酮、山荷叶素葡萄糖苷、槲皮素、山... 详细信息

目的建立窝儿七HPLC指纹图谱,并同时测定19个批次不同产地窝儿七中苦鬼臼毒素葡萄糖二苷、苦鬼臼毒素葡萄糖苷、4’-去甲基鬼臼毒素、鬼臼毒素葡萄糖苷、山柰酚葡萄糖苷、鬼臼毒素、arabeline、鬼臼毒酮、山荷叶素葡萄糖苷、槲皮素、山柰酚和山荷叶素12种化学成分含量,为窝儿七质量控制提供科学依据。方法采用COSMOSIL-C18色谱柱(250mm×4.6 mm,5μm),以甲醇(A)-0.4%磷酸水溶液(B)为流动相;梯度洗脱,体积流量1.0 mL/min,柱温30℃;检测波长300nm,进样量10μL;建立窝儿七药材指纹图谱,测定12个成分含量,对结果进行聚类分析。结果 19批窝儿七HPLC指纹图谱有16个共有峰,各相似度均在0.9以上,12个化学成分在各自范围内线性关系良好(r2≥0.999 0),精密度、重复性RSD<2%,在24h内稳定性较好(RSD<2%),加样回收率均在99.27%~100.30%,RSD均在1.03%~1.98%。19批样品中上述12个成分的含量测定结果及聚类分析结果可知不同产地窝儿七质量有所差异。结论该方法简单、灵敏、准确,为窝儿七的鉴别及质量评价提供了全面的参考依据。

关键词：窝儿七 HPLC 指纹图谱苦鬼臼毒素葡萄糖二苷苦鬼臼毒素葡萄糖苷 4’-去甲基鬼臼毒素鬼臼毒素葡萄糖苷山柰酚葡萄糖苷鬼臼毒素 arabeline 鬼臼毒酮山荷叶素葡萄糖苷槲皮素山柰酚山荷叶素聚类分析

天然糖苷Cleistanthin-B的合成

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南通大学学报（自然科学版） 2009年第2期8卷 30-33页

作者：赵育惠捷朱俐南通大学航海医学研究所江苏南通226001

天然萘基木脂素糖苷Cleistanthin-B具有升高白细胞的活性,为深入研究其药理作用机制,完成了Cleis-tanthin-B的化学全合成.采用Adol反应和Diels-Alder反应合成了萘基木脂素山荷叶素,然后以溴代乙酰葡萄糖为供体,四丁基溴化铵为催化剂,采... 详细信息

天然萘基木脂素糖苷Cleistanthin-B具有升高白细胞的活性,为深入研究其药理作用机制,完成了Cleis-tanthin-B的化学全合成.采用Adol反应和Diels-Alder反应合成了萘基木脂素山荷叶素,然后以溴代乙酰葡萄糖为供体,四丁基溴化铵为催化剂,采用相转移催化法进行了山荷叶素的糖苷化反应,弱碱条件脱除乙酰基,以7步反应30.3%的总产率得到了Cleistanthin-B,并采用核磁共振氢谱、碳谱和高分辨质谱对目标化合物的结构进行了表征,谱图数据与天然产物的一致.

关键词： Cleistanthin-B 葡萄糖苷相转移催化法山荷叶素合成

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窝儿七中3种木脂素的定性定量研究

中医药导报 2015年第24期21卷 35-36,39页

作者：赖菁华宋小妹陕西能源职业技术学院医学技术系陕西西安710613 陕西中医学院药学院陕西咸阳712046

目的：建立测定窝儿七中3种木脂素含量的方法。方法：采用HPLC法,色谱柱为Cosmosil-C18（4.6 mm×250 mm,5μm）,柱温为25℃,甲醇-0.4%磷酸溶液梯度洗脱,流速为1 m L·min-1,检测波长为330 nm。结果：4＇-去甲基鬼臼毒素、鬼臼毒素和山... 详细信息

目的：建立测定窝儿七中3种木脂素含量的方法。方法：采用HPLC法,色谱柱为Cosmosil-C18（4.6 mm×250 mm,5μm）,柱温为25℃,甲醇-0.4%磷酸溶液梯度洗脱,流速为1 m L·min-1,检测波长为330 nm。结果：4＇-去甲基鬼臼毒素、鬼臼毒素和山荷叶素分别在4.5-224.0μgm L·L-1（r=0.9992）、20.0-1000.0μg·m L-1（r=0.9994）和5.10256.2μg·m L-1（r=0.9994）线性关系良好,平均回收率分别为99.80%（RSD%=1.44%）、99.82%（RSD%=1.67%）和99.28%（RSD%=2.30%）。结论：所建立的方法灵敏、准确、重复性好,为窝儿七的质量控制提供参考依据。

关键词：窝儿七 4'去甲基鬼臼毒素鬼臼毒素山荷叶素高效液相色谱法