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高速逆流色谱法从小叶金钱草中分离制备三种黄酮苷类化合物

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食品工业科技 2019年第13期40卷 29-33,39页

作者：宋道光樊鑫宇徐顺连熊雯豆段向兰陈志青海师范大学生命科学学院青藏高原药用动植物资源重点实验室

应用高速逆流色谱法分离制备小叶金钱草中的三种大极性黄酮苷。小叶金钱草乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱氯仿-甲醇(1∶3)洗脱、葡聚糖凝胶70%甲醇纯化、高速逆流色谱正己烷-正丁醇-水-冰乙酸(1∶1.7∶1∶0.1,V/V/V/V)两相溶剂系统分离,在... 详细信息

应用高速逆流色谱法分离制备小叶金钱草中的三种大极性黄酮苷。小叶金钱草乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱氯仿-甲醇(1∶3)洗脱、葡聚糖凝胶70%甲醇纯化、高速逆流色谱正己烷-正丁醇-水-冰乙酸(1∶1.7∶1∶0.1,V/V/V/V)两相溶剂系统分离,在主机转速800r/min,流速2mL/min,检测波长254nm条件下进行分离制备,得到3个分离组分。对所得分离产物进行高效液相色谱分析及1H、13CNMR鉴定,结果为杨梅素3,3'-二-α-L-鼠李糖苷,木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷和芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷,其纯度达到90%以上。这三种化合物均为首次从小叶金钱草中分离得到,为今后小叶金钱草的化学成分研究提供依据。

关键词：小叶金钱草杨梅素3 3'-二-α-L-鼠李糖苷黄酮苷高速逆流色谱

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小叶金钱草化学成分分离鉴定及生物活性研究

小叶金钱草化学成分分离鉴定及生物活性研究

作者：宋道光青海师范大学

学位级别：硕士

小叶金钱草(Hydrocotyle sibthorpioides Lam.),为伞形科天胡荽属植物天胡荽,中国传统中药之一。论文主要工作如下:1、电喷雾质谱对乙酸乙酯萃取物化学成分的初步鉴定。2、化学成分分离(层析柱色谱和高速逆流色谱分离)。3、波谱表征及... 详细信息

小叶金钱草(Hydrocotyle sibthorpioides Lam.),为伞形科天胡荽属植物天胡荽,中国传统中药之一。论文主要工作如下:1、电喷雾质谱对乙酸乙酯萃取物化学成分的初步鉴定。2、化学成分分离(层析柱色谱和高速逆流色谱分离)。3、波谱表征及结构解析。4、抗炎活性研究。研究取得了以下研究成果和结论。1通过色谱质谱联用对小叶金钱草乙酸乙酯萃取物的化学组成进行研究。以色谱峰信息(紫外光谱、质谱数据)、质谱数据库(天然有机化学质谱图集)提供的信息,对化学成分做出初步鉴定。2经HPLC分析,采用葡聚糖凝胶(Sephadex LH-20)对小叶金钱草乙酸乙酯萃取物进行初步分离。联合HSCCC分离制备,采取正己烷-正丁醇-水溶剂体系对样品进行分离。最终从中分离得到14种单体化合物,经H NMR和C NMR鉴定为:香草酸(1)、4-羟基苯甲酸(2)、原儿茶酸(3)、没食子酸(4)、槲皮素(5)、山柰酚(6)、木犀草素(7)、芹菜素(8)、杨梅苷(9)、槲皮苷(10)、紫云英苷(11)、杨梅素3-O-半乳糖苷(12)、异杨梅树皮苷(杨梅素3-O-葡萄糖苷)(13)和槲皮素3,3’-二-α-L-鼠李糖苷(16)。3采用DM 301型大孔树脂粗分、葡聚糖凝胶纯化、反相硅胶层析分离,结合梯度HSCCC从正丁醇萃取物中分离得到4种单体化合物。通过梯度HSCCC对分配系数差异较大的化合物15和化合物17进行分离,并在溶剂中添加冰乙酸来改善物质的分配系数,为黄酮苷类化合物分离提供方法学参考。所得化合物经H NMR和C NMR鉴定为:木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(14)、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(15)、槲皮素3,3’-二-α-L-鼠李糖苷(16)和杨梅素3,3’-二-α-L-鼠李糖苷(17)。4经脂多糖(LPS)诱导小鼠单核巨噬细胞(RAW 264.7),使用ELISA试剂盒测试单体化合物对RAW 264.7中肿瘤坏死因子(TNF-α)和白细胞介素(IL-6)的抑制水平。结果表明化合物2具有较强的抗炎活性,且有机酸类化合物活性要高于黄酮类化合物。

关键词：小叶金钱草化学成分电喷雾质谱高速逆流色谱核磁共振波谱抗炎

高速逆流色谱法分离制备小叶金钱草中杨梅苷与槲皮苷

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食品工业科技 2019年第11期40卷 265-269,283页

作者：宋道光徐顺连樊鑫宇陈志青海师范大学生命科学学院青藏高原药用动植物资源重点实验室

应用高速逆流色谱法对小叶金钱草中的杨梅苷和槲皮苷进行分离制备。小叶金钱草乙醇提取物依次经石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,取乙酸乙酯萃取物经葡聚糖凝胶75%甲醇洗脱纯化,高速逆流色谱正己烷-正丁醇-水(1.75∶1∶1,v∶v)两相溶剂系... 详细信息

应用高速逆流色谱法对小叶金钱草中的杨梅苷和槲皮苷进行分离制备。小叶金钱草乙醇提取物依次经石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取,取乙酸乙酯萃取物经葡聚糖凝胶75%甲醇洗脱纯化,高速逆流色谱正己烷-正丁醇-水(1.75∶1∶1,v∶v)两相溶剂系统分离,以上相为固定相,下相为流动相,在主机转速900 r/min,流速2 mL/min,检测波长254 nm条件下进行分离制备,并将所得产物进行高效液相检测和1H、13C NMR结构分析。结果表明,该条件下经一步分离可同时得到18.63和17.49 mg的两种产物,其纯度为97.85%和95.42%,经1H、13C NMR分析确定其为杨梅苷和槲皮苷。

关键词：小叶金钱草杨梅苷槲皮苷高速逆流色谱

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小叶金钱草对小鼠急性肝损伤的防护作用

赣南医学院学报 2002年第5期22卷 459-462页

作者：周俐熊小琴周青刘建新汪秀荣张文忠张晓英饶俐俐赣南医学院机能实验室赣南医学院药理教研室江西赣州341000

目的 :观察小叶金钱草对小鼠急性肝损伤的防护作用。方法 :采用一次性灌胃CCl4 中毒诱导小鼠急性肝损伤模型 ,α -萘异硫氰酸脂 (ANIT)中毒诱导小鼠实验性黄疸模型 ;观察血清ALT活性及肝组织病理变化 ,血清及肝组织MDA、血清TBil的含量... 详细信息

目的 :观察小叶金钱草对小鼠急性肝损伤的防护作用。方法 :采用一次性灌胃CCl4 中毒诱导小鼠急性肝损伤模型 ,α -萘异硫氰酸脂 (ANIT)中毒诱导小鼠实验性黄疸模型 ;观察血清ALT活性及肝组织病理变化 ,血清及肝组织MDA、血清TBil的含量。结果 :小叶金钱草能使CCl4 中毒性小鼠血清ATL活性明显降低 ,肝脏病理变化显示肝细胞坏死减轻、空泡变性、嗜酸性变、炎性细胞浸润明显减少 ,血清及肝组织MDA含量明显降低 ,使ANIT中毒性小鼠血清TBil含量显著降低。结论 :小叶金钱草对化学性肝损伤均有多种环节的防护作用。

关键词：小叶金钱草肝损伤

小叶金钱草醇提物的抗炎、镇痛及利胆作用研究

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华西药学杂志 2018年第3期33卷 267-269页

作者：王洋段培琪王华清尚军陈志青海师范大学青藏高原药用动植物资源重点实验室

目的研究小叶金钱草醇提物及各萃取部位的抗炎、镇痛和利胆作用。方法ig给予小鼠小叶金钱草醇提物及各萃取部位，检测二甲苯致小鼠耳廓肿胀的程度；记录小鼠的扭体次数和潜伏时间；通过胆管引流，收集大鼠胆汁。结果小叶金钱草醇提物及... 详细信息

目的研究小叶金钱草醇提物及各萃取部位的抗炎、镇痛和利胆作用。方法ig给予小鼠小叶金钱草醇提物及各萃取部位，检测二甲苯致小鼠耳廓肿胀的程度；记录小鼠的扭体次数和潜伏时间；通过胆管引流，收集大鼠胆汁。结果小叶金钱草醇提物及乙酸乙酯部位对二甲苯致小鼠耳廓肿胀均具极显著的抑制作用，其肿胀抑制率分别为30．7％、28．65％；小叶金钱草醇提物及石油醚部位对乙酸致小鼠扭体均有显著的抑制作用，正丁醇和氯仿部位对乙酸致小鼠扭体的抑制作用具极显著性；小叶金钱草醇提物及各萃取部位均具有促进胆汁分泌的作用。结论小叶金钱草醇提物及各萃取部位均具有消炎、镇痛及利胆的作用。

关键词：小叶金钱草醇提物萃取部位抗炎镇痛耳廓肿胀扭体次数利胆潜伏时间

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小叶金钱草化学成分研究

广州化工 2016年第21期44卷 124-126页

作者：张海陈珍娥余敏遵义师范学院化学化工学院贵州遵义563002 黔北特色资源应用研究实验室贵州遵义563002 黔北特色资源开发利用产学研基地贵州遵义563002

分别利用超临界CO2萃取法、索氏提取法提取小叶金钱草挥发油,并用气相色谱-质谱联用(GC-MS)法进行测定。对索氏提取法获得的萃取物进行结构鉴定,其中匹配度在85%以上的有39种化学成分;对超临界CO2萃取法获得的萃取物进行结构鉴定,其中... 详细信息

分别利用超临界CO2萃取法、索氏提取法提取小叶金钱草挥发油,并用气相色谱-质谱联用(GC-MS)法进行测定。对索氏提取法获得的萃取物进行结构鉴定,其中匹配度在85%以上的有39种化学成分;对超临界CO2萃取法获得的萃取物进行结构鉴定,其中匹配度在85%以上的有46种化学成分。两种方法提取的挥发油成分存在一定的差异,因此可根据生产需要,选用不同方法提取小叶金钱草中的有效成分。

关键词：小叶金钱草 GC-MS 索氏提取超临界CO2萃取化学成分

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小叶金钱草抗脂质过氧化作用的实验研究

赣南医学院学报 2003年第3期23卷 250-252页

作者：周俐李良东熊小琴周青饶俐俐张晓英赵海燕赣南医学院机能学实验室赣南医学院医学生理学教研室江西赣州341000

目的 :研究小叶金钱草对四氯化碳 (CCl4 )诱导小鼠脂质过氧化反应的影响作用。方法 :制备实验小鼠分成正常对照组、模型组、阳性对照组、低剂量组及高剂量组 ,采用一次性腹腔注射CCl4 小鼠急性肝损伤模型 ,分别检测各组小鼠血清、肝组... 详细信息

目的 :研究小叶金钱草对四氯化碳 (CCl4 )诱导小鼠脂质过氧化反应的影响作用。方法 :制备实验小鼠分成正常对照组、模型组、阳性对照组、低剂量组及高剂量组 ,采用一次性腹腔注射CCl4 小鼠急性肝损伤模型 ,分别检测各组小鼠血清、肝组织中脂质过氧化产物丙二醛 (MDA)含量 ,以及超氧化物歧化酶 (SOD)活性。结果 :小叶金钱草显著降低血清、肝组织中MDA含量 (P 小叶金钱草具有抗脂质过氧化的作用。

关键词：小叶金钱草四氯化碳

高效液相色谱法测定小叶金钱草中槲皮素和山奈素的含量

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黑龙江医药科学 2009年第5期32卷 17-18页

作者：丁立新李春英孙启芬佳木斯大学化学与药学院黑龙江佳木斯154007

目的:建立用高效液相色谱(HPLC)法测定小叶金钱草中槲皮素和山奈素含量的方法。方法:采用AlltimaC18(150mm×4.6mm,5μm)柱,以甲醇-水-磷酸(500:500:1)为流动相,流速:***-1,检测波长为360nm柱温:30℃。结果:该法线性关系良好,槲皮素平... 详细信息

目的:建立用高效液相色谱(HPLC)法测定小叶金钱草中槲皮素和山奈素含量的方法。方法:采用AlltimaC18(150mm×4.6mm,5μm)柱,以甲醇-水-磷酸(500:500:1)为流动相,流速:***-1,检测波长为360nm柱温:30℃。结果:该法线性关系良好,槲皮素平均回收率为95.42%,RSD为3.11%;山奈素平均回收率为100.5%,RSD为0.978%。结论:该方法简便、准确、重现性好,可用于小叶金钱草的质量控制。

关键词：小叶金钱草槲皮素山奈素含量测定高效液相色谱法

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金钱草活性成分及药理作用研究

金钱草活性成分及药理作用研究

作者：王洋青海师范大学

学位级别：硕士

金钱草品种较多,科属、来源不同,其药效活性及药理作用和功能主治就出现一定的差异。本实验通过大叶金钱草(Lysimachia christinae Hanc)醇提物(Ι)、小叶金钱草(Hydrocotyle sibthorpioides Lam)醇提物(Ⅱ)及其4种溶剂萃取部位(石油醚... 详细信息

金钱草品种较多,科属、来源不同,其药效活性及药理作用和功能主治就出现一定的差异。本实验通过大叶金钱草(Lysimachia christinae Hanc)醇提物(Ι)、小叶金钱草(Hydrocotyle sibthorpioides Lam)醇提物(Ⅱ)及其4种溶剂萃取部位(石油醚部位A、乙酸乙酯部位B、氯仿部位C、正丁醇部位D、水部位E)以下均简写Ι、Ι-A、Ι-B、Ι-C、Ι-D、Ι-E、Ⅱ、Ⅱ-A、Ⅱ-B、Ⅱ-C、Ⅱ-D、Ⅱ-E,对wistar大鼠胆管引流,昆明种小鼠急性肝损伤,抗炎镇痛及急性胆囊炎致病菌体外抑菌实验比较研究,探讨与比较大、小叶金钱草药效活性部位,为临床治疗提供一定的理论基础。(1)wistar大鼠胆管引流,测定胆汁含量,胆汁中胆固醇、胆汁酸、胆红素含量及给药后氧耗(VO)、二氧化碳的产生(VCO)、呼吸交换率(RER)、能量消耗(EE)。结果表明:Ι-D促进胆汁分泌效果最佳,Ι-B、Ⅱ-B促进胆固醇分泌的有效活性部位;Ι-A、Ⅱ-C为促进胆汁酸分泌活性部位;Ⅱ-A、Ι-C、Ι-D、Ⅱ-C促进胆红素分泌的有效活性部位;Ⅱ、Ⅱ-A、Ⅱ-B、Ⅱ-C、Ⅱ-D、Ⅱ-E、Ι-A、Ι-B、Ι-C、Ι-D、Ι-E均极显著促进氧耗;Ⅱ-B显著提高大鼠呼吸产生的二氧化碳;Ⅱ、Ⅱ-A、Ⅱ-D和Ι-C能显著提高大鼠呼吸交换率;Ι-B极显著提高能量消耗。(2)测定急性肝损伤昆明种小鼠中MDA、ALT、AST、脏器指数、MG、Glycogen变化。结果表明:降低MDA的活性部位为Ⅱ-B、Ι-B、Ι-D;降低ALT的活性部位为Ⅱ-B、Ι-C;降低AST的活性部位为Ι-C、Ⅱ-C;Ι、Ⅱ、Ⅱ-B极显著降低肝脏指数;Ι、Ι-C显著降低脾脏指数;升高MG活性部位为Ⅱ-D、Ι-A;升高Glycogen含量活性部位为Ⅱ-C、Ι-B、Ι-D。(3)Ι、Ι-B对二甲苯所致小鼠耳廓肿胀有显著抑制作用,肿胀抑制率分别达25.51%、34.28%,Ι-D具有极显著抑制作用,肿胀抑制率达37.91%。Ⅱ对二甲苯所致小鼠耳廓肿胀有极显著抑制作用,肿胀抑制率达30.7%,Ⅱ-B具有极显著抑制作用,肿胀抑制率达28.65%。(4)通过对10种急性胆囊炎致病菌体外抗菌实验研究,结果表明:对于金黄色葡萄球菌,各药物组均对其具有极显著抑菌作用;Ι、Ⅱ-C、Ⅱ-B、Ⅱ-D对铜绿假单胞菌抑菌作用极显著;Ι-A、Ι-B、Ι-C、Ι-D、Ⅱ-A、Ⅱ-B对变形杆菌抑菌作用极显著;Ι-B、Ι-D、Ι-E、Ⅱ-E、Ⅱ-D对粪链球菌抑菌作用极显著;Ι、Ι-A、Ι-C、Ⅱ-B、Ⅱ-C、Ⅱ-D、Ⅱ-E对大肠杆菌抑菌效果极显著;Ι、Ι-A、Ι-B、Ι-C、Ι-D、Ι-E、Ⅱ、Ⅱ-E、Ⅱ-A、Ⅱ-C、Ⅱ-B对产气肠杆菌抑菌效果极显著;对于阴沟肠杆菌阴沟亚种,除Ⅱ对其抑菌作用显著外,其余各药物组抑菌作用极显著;对于屎肠杆菌,Ι、Ⅱ-C对其抑菌作用显著;Ι-A、Ι-B、Ι-D、Ι-E、Ⅱ-A、Ⅱ-B对产酸克雷伯氏杆菌抑菌作用极显著;对于肺炎克雷伯氏菌肺炎亚种,除Ι-B外,Ι-A、Ι-D对其抑菌作用显著,其余各组抑菌作用极其显著。(5)通过对10种急性胆囊炎致病菌体外MIC实验,大、小叶金钱草对10种急性胆囊炎致病菌最低抑菌浓度差异不显著,Ⅱ对产气肠杆菌抑菌浓度最低为125ng/ml,Ⅱ-E对粪链球菌抑菌浓度最低为93.75ng/ml,Ⅱ-A对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌抑菌浓度最低为6.875 ng/ml,Ⅱ-C对产气肠杆菌、阴沟肠杆菌阴沟亚种、屎肠球菌、肺炎克雷伯氏菌肺炎亚种抑菌浓度最低,均为7.5ng/ml,Ⅱ-B对大肠杆菌、产酸克雷伯氏菌抑菌浓度最低,均为10.625ng/ml,Ⅱ-D对铜绿假单胞菌抑菌浓度最低,为7.5ng/ml;Ι对粪链球菌抑菌浓度最低为125ng/ml,Ι-E对金黄色葡萄球菌抑菌浓度最低,为93.75ng/ml,Ι-A对金黄色葡萄球菌、变形杆菌、大肠杆菌、产气肠杆菌、产酸克雷伯氏菌抑菌浓度最低,均为6.875ng/ml,Ι-C对肺炎克雷伯氏菌肺炎亚种抑菌浓度最低,为8.125ng/ml,Ι-B对金黄色葡萄球菌、变形杆菌、产气肠杆菌、产酸克雷伯氏菌抑菌浓度最低,均为10.625ng/ml,Ι-D对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪链球菌、大肠杆菌、产气肠杆菌、阴沟肠杆菌阴沟亚种、产酸克雷伯氏菌抑菌浓度最低,均为16.25ng/ml。(6)本实验通过对Ι和Ⅱ及各萃取部位药理作用初步探讨,确定大、小叶金钱草保肝利胆作用及部位,抗炎、镇痛作用及部位,为化学分离及临床指导用药提供一定的基础。

关键词：小叶金钱草大叶金钱草利胆抗炎镇痛抗菌