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对位取代基苯硼酸的合成研究

对位取代基苯硼酸的合成研究

作者：蒋欢妹湖南工业大学

学位级别：硕士

取代基苯硼酸(substituent phenylboronic acids)是有芳香气味的硼酸,其种类繁多,发展非常快,被广泛应用于电子、化学、医药、生物等领域,特别是在糖类传感器方面。本文首先介绍了各种取代基苯硼酸的合成与应用研究,展望了其发展趋势,... 详细信息

取代基苯硼酸(substituent phenylboronic acids)是有芳香气味的硼酸,其种类繁多,发展非常快,被广泛应用于电子、化学、医药、生物等领域,特别是在糖类传感器方面。本文首先介绍了各种取代基苯硼酸的合成与应用研究,展望了其发展趋势,然后对对位取代基苯硼酸的制备及工艺改进进行了研究,重点研究和改进了对叔丁基、对异丙基苯硼酸和对氯苯硼酸的制备工艺,从而确定了各自的优化合成条件。应用正交设计实验和灰色关联度分析法对影响对叔丁基苯硼酸产率的诸因素如反应时间、反应温度和反应物的物质的量比进行了分析,确定影响对叔丁基苯硼酸产率的因素中,影响最大的为反应温度,其余依次为反应时间和反应物的物质的量比,结合正交实验确定优化合成条件为:亲核取代温度为-20℃,反应物质对溴叔丁基苯与硼酸三甲酯的物质的量之比为1/1.4,反应时间为160 min,总产率高达69.5%;对影响对异丙基苯硼酸产率的诸因素如反应温度和反应物的物质的量的比也进行了分析,确定优化合成条件为:反应物配比对异丙基溴苯与硼酸三丁酯的摩尔比为1/1.5,反应温度为-10℃,酸性水解后总产率56.6%;对影响对氯苯硼酸产率的诸因素如反应时间、反应温度和反应物的物质的量的比也进行了分析,确定优化合成条件为:对氯溴苯与硼酸三丁酯的摩尔比为1/2,反应温度为-40℃,反应时间为160 min,最终产率高达87.77%。此外我们还对对溴苯硼酸的合成条件进行了初步研究。应用质谱、核磁共振光谱、红外光谱和高效液相色谱对上述每个产品进行了分析表征,结果表明所得产物与目标产物结构一致。

关键词：对叔丁基苯硼酸对异丙基苯硼酸对氯苯硼酸对溴苯硼酸合成表征

啶酰菌胺中间体4'-氯-2-氨基联苯的合成

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山东化工 2016年第11期45卷 12-14,16页

作者：张慧丽姚晓龙康永利张文王轩栗晓东天津市均凯化工科技有限公司天津300384

以对氯苯硼酸为起始原料,与氟化氢钾反应得到对氯三氟苯硼酸钾,再与邻氯硝基苯经Suzuki偶联反应得到4'-氯-2-硝基联苯,最后经锌粉还原得到4'-氯-2-氨基联苯。总收率74.78%。该路线具有成本低、收率高、原材料易得、溶剂可回收套用、环... 详细信息

以对氯苯硼酸为起始原料,与氟化氢钾反应得到对氯三氟苯硼酸钾,再与邻氯硝基苯经Suzuki偶联反应得到4'-氯-2-硝基联苯,最后经锌粉还原得到4'-氯-2-氨基联苯。总收率74.78%。该路线具有成本低、收率高、原材料易得、溶剂可回收套用、环境友好等优点。

关键词：啶酰菌胺 2-氯烟酰氯 4'-氯-2-氨基联苯对氯苯硼酸

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啶酰菌胺合成绿色工艺的开发

中国农药 2019年第6期15卷 43-44页

作者：董志鹏张志虎郭红永王浩刘伟伟郭庆春河北兰升生物科技有限公司

啶酰菌胺(结构式如图1),通用名:Boscalid,商品名Endura和Prisine,是德国BASF公司开发的内吸性SDHI型杀菌剂,于2004年在英国、德国和瑞士上市,中国于2004年对BASF的啶酰菌胺进行行政保护,2012年行政保护到期。。啶酰菌胺制剂为叶面处理... 详细信息

啶酰菌胺(结构式如图1),通用名:Boscalid,商品名Endura和Prisine,是德国BASF公司开发的内吸性SDHI型杀菌剂,于2004年在英国、德国和瑞士上市,中国于2004年对BASF的啶酰菌胺进行行政保护,2012年行政保护到期。。啶酰菌胺制剂为叶面处理杀菌剂,杀菌谱较广,几乎对所有类型的真菌病害都有活性,对防治白粉病、灰霉病、菌核病和各种腐烂病等非常有效,并且对其他药剂的抗性菌亦有效,主要用于包括油菜、葡萄、果树、蔬菜和大田作物等病害如白粉病、灰霉病、各种腐烂病、褐腐病和根腐病等的防治。啶酰菌胺特有的作用机理,使其应用时与其它药物无交互抗性。

关键词：啶酰菌胺对氯溴苯绿色工艺绿色合成工艺对氯苯硼酸江苏扬农化工

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钯炭催化制备4′-氯-2-氨基联苯

精细化工中间体 2015年第5期45卷 10-13页

作者：张慧丽康永利张文王轩栗晓东姚晓龙天津市均凯化工科技有限公司天津300384

以对氯苯硼酸和邻氯硝基苯为原料,在N,N-二甲基乙酰胺和水的溶液中以钯炭为催化剂、碳酸钾为助催化剂经Suzuki反应得4′-氯-2-硝基联苯;在乙醇溶液中然后以锌粉或铁粉为还原剂回流下还原得到新型杀菌剂啶酰菌胺的关键中间体4′-氯-2-氨... 详细信息

以对氯苯硼酸和邻氯硝基苯为原料,在N,N-二甲基乙酰胺和水的溶液中以钯炭为催化剂、碳酸钾为助催化剂经Suzuki反应得4′-氯-2-硝基联苯;在乙醇溶液中然后以锌粉或铁粉为还原剂回流下还原得到新型杀菌剂啶酰菌胺的关键中间体4′-氯-2-氨基联苯。考察了钯碳用量、温度、溶剂配比、碱、反应时间对反应的影响,优化的反应条件为:n(邻氯硝基苯)∶n(对氯苯硼酸)∶n(钯碳)∶n(碳酸钾)=1.00∶1.50∶0.03∶3.00,反应溶剂m(DMAC)∶m(水)=30∶1;反应温度为130℃,碳酸钾为弱碱,反应时间为12 h。优化条件下反应收率69.43%,该路线具有原材料易得、成本低、催化剂可回收套用等优点。

关键词：啶酰菌胺 4’-氯-2-氨基联苯对氯苯硼酸邻氯硝基苯

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啶酰菌胺的合成研究进展

今日农药 2013年第1期 19-20页

啶酰菌胺(通用名:Boscalid,实验代号:BJL-994)是德国巴斯夫公司开发的新型烟酰胺类内吸性杀菌剂,是线粒体呼吸链中琥珀酸辅酶Q还原酶抑制剂。其主要防治白粉病、灰霉病、菌核病、褐腐病和根腐病等众多病害。可用于包括油菜、葡萄、果树... 详细信息

啶酰菌胺(通用名:Boscalid,实验代号:BJL-994)是德国巴斯夫公司开发的新型烟酰胺类内吸性杀菌剂,是线粒体呼吸链中琥珀酸辅酶Q还原酶抑制剂。其主要防治白粉病、灰霉病、菌核病、褐腐病和根腐病等众多病害。可用于包括油菜、葡萄、果树、番茄、蔬菜和大田作物等作物相关病害的防治。其特有的作用机理,与其它药物无交互抗性,对作物安全与有利的生态效果和毒理数据,是一种重要的新型杀菌剂。2007年,啶酰

关键词：啶酰菌胺酰氯合成路线收率酰卤对氯苯硼酸对氯溴苯邻溴苯胺内吸性杀菌剂邻氯硝基苯氯苯基合成研究琥珀酸辅酶

来源：博看期刊