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针对精异丙甲草胺药害的新型安全剂设计合成及活性研究

针对精异丙甲草胺药害的新型安全剂设计合成及活性研究

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作者：郑文娜湖南大学

学位级别：硕士

精异丙甲草胺属于酰胺类除草剂,主要防治部分小粒种子阔叶杂草以及一年生禾本科杂草,田间用量大,药害明显。解草啶是嘧啶类安全剂,化学结构简单、易于进行结构改造,但用量大,结构中含有对哺乳动物有轻微毒性的氯原子,存在环境隐患。天... 详细信息

精异丙甲草胺属于酰胺类除草剂,主要防治部分小粒种子阔叶杂草以及一年生禾本科杂草,田间用量大,药害明显。解草啶是嘧啶类安全剂,化学结构简单、易于进行结构改造,但用量大,结构中含有对哺乳动物有轻微毒性的氯原子,存在环境隐患。天然产物山椒素类化合物具有安全剂活性,在药物开发领域具有重要的研究价值,对环境友好。因此,就当今现状而言,针对精异丙甲草胺药害,对解草啶和山椒素类化合物进行结构改造,开发出环境友好、效果理想的新型除草剂安全剂迫在眉睫。基于商品化肟醚类除草剂安全剂结构中含醚键,便以醚键代替解草啶的氯原子,设计了第Ⅰ系列化合物,4-氯-6-(取代苯氧基)-2-苯基嘧啶类化合物。采用活性亚结构拼接的方法,用能调节植物生长的活性片段(-C=NNH-)替代解草啶的氯原子,设计了第Ⅱ系列化合物,(E)-4-(2-苄亚肼基)-6-氯-2-苯基嘧啶类化合物。依据天然产物山椒素类化合物的化学结构式,设计了第Ⅲ系列化合物,N-烷基与N-烯基取代酰胺类化合物。共计86个化合物。对第Ⅰ,Ⅱ,Ⅲ系列化合物进行安全活性试验,除草剂安全剂活性试验,或者抑菌活性试验,结果表明:浓度为1 mg/L的Ⅰ、Ⅱ以及浓度为8 mg/L的Ⅲ系列化合物均对水稻生长几乎无抑制作用。第Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ系列中90.70%的化合物针对精异丙甲草胺对水稻药害有解毒作用,具有安全剂活性。Ⅰ-05、Ⅰ-08、Ⅱ-09、Ⅱ-20、Ⅲ-06和Ⅲ-28被筛选为高活性化合物。对这6个化合物进行了降低浓度试验,得出以下结论:Ⅰ-05、Ⅱ-09、Ⅱ-20、Ⅲ-06和Ⅲ-28对精异丙甲草胺的解毒能力分别在0.05 mg/L、0.5 mg/L、0.025 mg/L、0.25 mg/L和1 mg/L达到最佳。Ⅰ-05在最佳浓度时,解毒能力远优于解草啶;其它4个化合物(Ⅱ-09、Ⅱ-20、Ⅲ-06和Ⅲ-28)在最佳浓度下解毒能力接近解草啶的解毒能力。Ⅰ-08对精异丙甲草胺的解毒能力在浓度为0.025 mg/L和0.05 mg/L时与解草啶相近,但无法准确判断哪个为最佳浓度。这6个化合物具有结构简单、易于合成且对环境友好的优点,可作绿色新型除草剂安全剂候选化合物。在50 mg/L浓度下,第Ⅰ和Ⅱ系列目标化合物对油菜菌核病、小麦赤霉病、西瓜枯萎病和水稻纹枯病病原菌表现出一定的抑制效果,结构是活性抑菌结构。

关键词：精异丙甲草胺药害安全剂活性解草啶山椒素类化合物设计合成抑菌活性

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引用

中国化工学会农药专业委员会第十八届年会

作者：马朋杨飞付颖叶非东北农业大学理学院

[目的]本文基于结构-活性相关性和活性亚结构拼接原理,设计并合成了一系列新型取代2-苯基-2-环己二酮烯醇酯衍生物作为潜在的除草剂安全剂。[方法]通过微波辅助偶联反应和酰化反应合成了取代2-苯基-2-环己烯酮类衍生物。采用正交实验优... 详细信息

[目的]本文基于结构-活性相关性和活性亚结构拼接原理,设计并合成了一系列新型取代2-苯基-2-环己二酮烯醇酯衍生物作为潜在的除草剂安全剂。[方法]通过微波辅助偶联反应和酰化反应合成了取代2-苯基-2-环己烯酮类衍生物。采用正交实验优化了偶联反应的合成条件,考察了微波功率,反应时间,缚酸剂和溶剂对偶联反应产率的影响。当微波功率为800 W,反应时间位40 min,缚酸剂为无水KCO,溶剂为DMSO时获得最高收率。所合成的化合物均用IR,H-NMR,C-NMR和HRMS表征。[结果]生物活性测定结果表明,所合成的大部分化合物均可以减轻除草剂烯草酮对玉米的伤害。通过分子结构比较可知化合物S24与烯草酮结构相似,二者发生拮抗作用而对除草剂进行解毒。

关键词： 2-苯基-2-环己烯酮活性亚结构拼接微波辅助合成安全剂活性构效关系

来源： cnki会议评论

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