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具有荧光信号特征的N-杂冠醚类轮烷的合成与性质研究

具有荧光信号特征的N-杂冠醚类轮烷的合成与性质研究

引用

作者：刘国星华中师范大学

学位级别：硕士

机械互锁分子如轮烷(准轮烷)、索烃、分子结、菊花链等是超分子化学中的一个重要组成部分,由于它们具有美丽的拓扑结构和潜在的应用价值备受到化学家们的青睐。轮烷及准轮烷由于结构的独特性成为人们研究的焦点之一。随着相关研究逐渐... 详细信息

机械互锁分子如轮烷(准轮烷)、索烃、分子结、菊花链等是超分子化学中的一个重要组成部分,由于它们具有美丽的拓扑结构和潜在的应用价值备受到化学家们的青睐。轮烷及准轮烷由于结构的独特性成为人们研究的焦点之一。随着相关研究逐渐地深入,单纯结构上的新颖和变化已经无法满足科学家们的需求,故研究者们开始将这种机械互锁分子与特定的官能团相连,从而实现它们的应用价值。近些年来,化学家们逐渐地把超分子化学应用到分子识别、离子识别、生物传感、荧光传感、分子控释、药物传输等方面。因此,设计合成出新颖的功能化轮烷具有十分重要的意义。本文的研究内容主要以氮杂冠醚环为主体分子,以不同的二亚甲基铵盐为客体分子,通过模板导向的Clipping反应设计合成了一系列功能化的树枝状[2]轮烷和具有AIE效应的[n]轮烷。 1.设计合成了一系列以树枝状基团作为封端的G0-G2代[2]轮烷,同时在这一工作中引入了荧光基团芘从而赋予该[2]轮烷分子特定的光学性质,于是我们通过荧光发射光谱和紫外-可见吸收光谱对其光学性质进行探究。结果表明这两个基于芘为骨架的轮烷分子在薄膜状态下比在溶液中有更强的分子间作用力,同时浓度越高它们越容易发生二聚,这些轮烷分子在动态自组装荧光材料方面有一定的潜在应用价值。 2.设计合成了一系列基于四苯乙烯基团为骨架的具有AIE效应的[n]轮烷,我们分别通过测定[n]轮烷和其前体在不同水组分含量的水/乙腈溶液中的荧光发射光谱和紫外-可见吸收光谱而对其聚集诱导发光性质进行研究。结果表明它们都具有很好的聚集诱导发光性质,且当氮杂冠醚环距离四苯乙烯基团较近时,轮烷相对于模板铵盐更容易发生聚集,当氮杂冠醚环距离四苯乙烯基团较远时,轮烷与其前体铵盐具有相似的AIE行为,这也为设计合成具有聚集诱导发光性质的机械互锁分子提供了一个新的策略。

关键词：夹套法轮烷荧光聚集诱导发光

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具有新型拓扑学结构的轮烷—索烃集成结构体的构筑

具有新型拓扑学结构的轮烷—索烃集成结构体的构筑

引用

作者：薛纹华中师范大学

学位级别：硕士

机械键存在于数以万计的分子中,如轮烷、索烃、分子结以及连接子,而这种机械键在探索有趣的体系结构和拓扑结构、分子开关和器件、纳米技术、生物功能的分子机器、药物传输以及基于机械互锁结构的材料科学都引起了相当大的兴趣。因此,... 详细信息

机械键存在于数以万计的分子中,如轮烷、索烃、分子结以及连接子,而这种机械键在探索有趣的体系结构和拓扑结构、分子开关和器件、纳米技术、生物功能的分子机器、药物传输以及基于机械互锁结构的材料科学都引起了相当大的兴趣。因此,有着新颖结构的机械互锁分子的设计和构建成为了超分子化学和自组装研究领域最受欢迎的研究之一。在过去的几十年里,伴随着机械互锁分子的巨大发展,轮烷和索烃这两大普遍的机械互锁分子已经从单个简单的结构演变到复杂的以及聚合结构。总的来说,在针对于在分子机器和器件上潜在的应用价值以及对拓扑结构的需求,关于构建新型的机械互锁结构的研究成为了一个热门的课题。其中轮烷和索烃作为两种基础的拓扑学网状结构,普遍被用来形成融合更为复杂的结构。本论文的研究主要包括两个部分：一是基于氮杂冠醚的轮烷-索烃集成结构体的构筑;二是基于葫芦脲[6]和氮杂冠醚的[2]准轮烷[2]索烃的构筑。研究结果总结如下：1.首先合成一系列的新型铵盐骨架,这些骨架是包含有一个线性的二级铵盐结合位点被用来构架轮烷,同时也包含一个环形的二级铵盐结合位点来构建索烃,紧接着,我们通过动力学的共价化学,合成了一系列的轮烷-索烃集成结构体。其中氮杂冠醚是通过模板导向夹套法分别结合在线性和环形的二级铵盐位点上。研究结果表明这种新型的构架骨架能够高效地组装。2.类似地,设计合成包含有两个线性的二级铵盐结合位点,同时也包含一个环形的二级铵盐结合位点的铵盐结构,其中这个铵盐的线性部分没有封端是为了能够通过穿线方法引入CB[6],从而形成准轮烷,随后通过核磁实验证明环型铵盐结合位点通过夹套法形成索烃部分,从而构建出热力学稳定的准轮烷-索烃。总而言之,这些研究为未来研究复杂的堆积结构或者多拓扑学单元的聚合物提供了一些实验依据。

关键词：新型铵盐骨架轮烷-索烃夹套法葫芦脲核磁实验

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