检索结果-南通市图书馆

高校化学工程学报 2014年第6期28卷 1322-1327页

作者：王松青杜铁奇童乐仙方祝君钟为慧浙江工业大学药学院绿色制药技术与装备教育部重点实验室浙江杭州310014

优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二... 详细信息

优化了头孢托罗活性硫酯-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯(2)的合成工艺。以3-氨基-5-乙酰胺基异噁唑(3)为原料,与特戊酰基异硫氰酸酯经重排反应,制得N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酰胺(5),收率为72%;采用亚硝酸异丙酯对中间体5进行肟化、然后与三苯基氯甲烷进行醚化制得(Z)-N-乙酰基-2-(5-特戊酰胺基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酰胺(7a),收率为78%;7a经碱性水解,制得(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基乙酸(8),收率为65%;,在乙腈与甲苯的混合溶剂中,8与亚磷酸三乙酯、二苯并噻唑二硫醚混合反应,制得活性硫酯2,路线的总收率达24%。该合成工艺具有反应条件温和,操作简便,易于分离等优点,因而有较好的工业化应用前景。

关键词：头孢托罗 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-三苯甲氧亚胺基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯合成

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