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多芳基咪唑类荧光小分子的设计合成及光谱性能研究

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多芳基咪唑类荧光小分子的设计合成及光谱性能研究

作者：王超湖南大学

学位级别：硕士

多芳基咪唑化合物存在若干共振结构,在光致发光和电致发光领域具有很高的应用潜力;但这些化合物大都存在着荧光量子产率较低的问题。高荧光性能化合物的设计必须以分子结构与其光学性能之间的关系为依据,而这种构效关系长期以来一直是... 详细信息

多芳基咪唑化合物存在若干共振结构,在光致发光和电致发光领域具有很高的应用潜力;但这些化合物大都存在着荧光量子产率较低的问题。高荧光性能化合物的设计必须以分子结构与其光学性能之间的关系为依据,而这种构效关系长期以来一直是人们广泛研究与争议的问题。本文首先合成了2,4,5-三苯基咪唑,然后以其为母体从改变取代基、增大共轭长度、提高平面性三方面对分子结构进行优化修饰,得到了一系列高荧光量子产率的多芳基咪唑化合物;其中提高分子平面性的设计是比较有意思的工作,采取的是在受阻的苯环间引入键桥,通过“绑定”使扭曲的苯环与咪唑环稠和,回归分子平面的方法实现的。研究了溶剂极性的改变对化合物荧光性能的影响。三苯基咪唑衍生物的合成采用邻二酮与芳香醛在醋酸铵、醋酸体系中回流一步法得到,对反应条件进行了优化。苯并咪唑衍生物的合成采用邻苯二胺与芳香醛在甲醇中回流和邻苯二胺与芳香羧酸在乙二醇中回流两种方法得到。所合成的25种多芳基咪唑化合物全部通过质谱、氢谱和元素分析表征确定结构。对上述化合物进行了紫外光谱和荧光光谱的测定,并进行了荧光量子产率的计算。深入讨论了化合物结构与荧光性能之间的构效关系;进一步总结了影响化合物光谱性能的内部因素和外部因素,并通过能量传递机理对实验结果进行了理论分析。

关键词：多芳基咪唑荧光小分子量子产率共轭性平面性

多芳基咪唑CPD的合成及与G-四链体相互作用研究

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四川师范大学学报（自然科学版） 2022年第4期45卷 521-526页

作者：郑滔谢晓玲邓南翔车通舒兵广东药科大学药学院广东广州510006 广东药科大学新药研发中心广东广州510006

以4-氟苯甲醛为起始原料,通过安息香缩合反应、氧化反应、亲核取代反应以及Debus-Radziszewski咪唑合成反应等步骤,合成得到了多芳基咪唑CPD.^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS确证其结构.紫外光谱实验和荧光光谱实验研究表明CPD对部分G-四... 详细信息

以4-氟苯甲醛为起始原料,通过安息香缩合反应、氧化反应、亲核取代反应以及Debus-Radziszewski咪唑合成反应等步骤,合成得到了多芳基咪唑CPD.^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS确证其结构.紫外光谱实验和荧光光谱实验研究表明CPD对部分G-四链体具有一定的荧光识别作用,特别是可以识别c-myc G-四链体.单链DNA、双链DNA均不能使CPD的荧光产生增强,表现出较好的选择性.分子对接结果表明:CPD能堆积在G-四分体上,两条胺基侧链深入到G-四链体的负电性沟槽中,发生静电吸引作用,导致原有的分子构象发生变化,因而发射出荧光.

关键词： G-四链体多芳基咪唑紫外光谱荧光光谱分子对接

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对称型多芳基咪唑的合成及光谱性能研究

对称型多芳基咪唑的合成及光谱性能研究

作者：范孟娇齐齐哈尔大学

学位级别：硕士

芳基咪唑是咪唑类化合物中较为重要的一类化合物，因为其具有较大的共轭体系，使其生物活性要比一般的咪唑类化合物强。然而，对称型多芳基咪唑，不仅引入了更多的芳香性取代基，同时也将化合物整体分子的共轭体系长度扩大了，这种特殊... 详细信息

芳基咪唑是咪唑类化合物中较为重要的一类化合物，因为其具有较大的共轭体系，使其生物活性要比一般的咪唑类化合物强。然而，对称型多芳基咪唑，不仅引入了更多的芳香性取代基，同时也将化合物整体分子的共轭体系长度扩大了，这种特殊性结构，使得这类咪唑衍生物的光学性能很强，具有更好的应用潜质。本文首先合成了1,4–双(2,4,5–三苯基–1H–咪唑–1–基)苯，并以其为母体，通过改变取代基、增大共轭体系及长度、改变平面性等几方面，合成出一系列高荧光量子产率的对称型咪唑类衍生物。通过改变对称体系中间的链接键桥，将受阻的苯环体系逐渐扩大，从而改变了分子整体的共轭长度及其共面性，使其荧光性能随之发生改变。本文合成出的对称型多芳基咪唑是利用两种方法：一是采用一锅法分别以乙二胺、对苯二胺和1,6–己二胺与苯偶酰、醋酸铵和芳香醛为原料，冰乙酸为溶剂的条件下合成对成型多芳基咪唑;另一种是以合成出的1H–取代–4,5–二苯基咪唑类衍生物和1,4–二溴丁烷原料，在N, N–二甲基甲酰胺(DMF)溶液中通过K2CO3催化，从而合成出对称型多芳基咪唑。通过对这两种方法的探究，得到了最优反应条件，并对合成出的产物进行了氢谱、碳谱以及红外表征。对上述化合物进行了紫外光谱和荧光光谱的测定，并进行了荧光量子产率的计算。通过讨论化合物结构与其荧光性能的关系，进一步总结对化合物光谱性能造成影响的各类因素，并利用能量传递机理对实验结果进行了理论分析。

关键词：对称型多芳基咪唑量子产率表征

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呋喃取代的多芳基咪唑的合成与表征

呋喃取代的多芳基咪唑的合成与表征

作者：贾俊光齐齐哈尔大学

学位级别：硕士

本文首先以呋喃甲醛、苯偶酰和醋酸铵为原料一锅三组分合成了2-呋喃基-4,5-二苯基-1H-咪唑化合物，并以其为母体，逐渐增大其呋喃环的数量，扩大其与生物体间的氢键的形成的优化修饰，合成出一系列的具有较强生物活性的呋喃取代咪唑类... 详细信息

本文首先以呋喃甲醛、苯偶酰和醋酸铵为原料一锅三组分合成了2-呋喃基-4,5-二苯基-1H-咪唑化合物，并以其为母体，逐渐增大其呋喃环的数量，扩大其与生物体间的氢键的形成的优化修饰，合成出一系列的具有较强生物活性的呋喃取代咪唑类衍生物。本文中以呋喃甲醛为原料，在维生素B1的促进下合成出呋喃偶姻，再以呋喃偶姻为原料，通过吡啶氧化，在硫酸铜溶液中合成出呋喃偶酰。以呋喃偶酰、取代的苯甲醛、醋酸铵和不同的氨基化合物为原料，分别采用一锅三组分和一锅四组分合成法制备了含两个呋喃基团的多芳基1H-咪唑化合物。其中，采用呋喃偶酰、醋酸铵和取代的苯甲醛合成了4,5-二(呋喃基-2)-2-取代苯基-1H-咪唑衍生物;以呋喃偶酰、苯胺、醋酸铵和芳香醛一锅四组分合成了4,5-二呋喃基-1-苯基-2-取代苯基-1H-咪唑衍生物;以呋喃偶酰、2-氨基噻唑、醋酸铵和取代的苯甲醛一锅四组分合成了4,5-二呋喃基-1-(噻唑基-2)-2-苯基-1H-咪唑衍生物。并采用IR，1H NMR对所合成的双呋喃基取代的多芳基1H-咪唑衍生物的结构进行了表征和确认。以呋喃偶酰、呋喃甲醛、醋酸铵和不同的氨基化合物为原料，分别采用一锅三组分和一锅四组分法合成了含三个呋喃基团的多芳基1H-咪唑衍生物。以呋喃偶酰、呋喃甲醛和醋酸铵为原料，一锅三组分合成出2,4,5-三呋喃基-1H-咪唑类衍生物;以呋喃偶酰、呋喃甲胺、醋酸铵和取代苯甲醛为原料，通过一锅四组分合成了4,5-二呋喃基-1-(2-呋喃甲基)-2-取代苯基-1H-咪唑衍生物。并用IR，1H NMR对所合成的化合物的结构进行了表征和确认。

关键词：呋喃偶酰多芳基咪唑呋喃表征

基于多芳基咪唑AIE荧光染料的合成及细胞成像应用

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基于多芳基咪唑AIE荧光染料的合成及细胞成像应用

作者：赵洋海南师范大学

学位级别：硕士

本文系统研究了三类多芳基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质,探讨了导致聚集诱导发光的关键结构因素,并检验了它们在细胞成像中的应用,全文共4章,具体包括以下内容:第一章概述聚集诱导发光的发展历史及研究进展。第二章研究2,4,5-三苯基咪... 详细信息

本文系统研究了三类多芳基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质,探讨了导致聚集诱导发光的关键结构因素,并检验了它们在细胞成像中的应用,全文共4章,具体包括以下内容:第一章概述聚集诱导发光的发展历史及研究进展。第二章研究2,4,5-三苯基咪唑衍生物的聚集诱导发光性能。以二苯乙二酮衍生物、对硝基苯甲醛合成了 2个三苯基咪唑衍生物,接着通过与溴代烃的亲核取代得到两个丁叉桥联的双咪唑衍生物及两个1-位丁基取代的单咪唑衍生物,四个化合物均具有很好的AIE性质。研究机理表明,限制扭曲的分子内电荷转移(TICT)是多芳基咪唑具有AIE活性的原因,2-位芳基具有强吸电子能力是这类分子具有AIE活性的基础。咪唑环1-位的取代基的空间效应对AIE活性也是不可或缺的。最后,对两个单咪唑衍生物进行了细胞染色研究,结果显示二者在蓝色、绿色及红色通道都表现出优异的荧光成像能力,但在不同颜色通道观察到的细胞被染色区域不完全相同。第三章研究了 1,2,4,5-四芳基咪唑衍生物的聚集诱导发光性质及其细胞成像应用。通过二苯乙二酮、对硝基苯甲醛及芳胺合成了两个具有呈螺旋桨状高度扭曲构象的四苯基咪唑衍生物,二者均表现出优异的聚集诱导发光性能。对其自聚集纳米颗粒及F-127封装纳米颗粒对细胞染色及荧光成像性能做了比较研究,结果表明二者的染色行为明显不同,自聚集颗粒能把细胞染成很清晰的细胞轮廓,但是细胞内部染色效果较差。而F-127封装纳米颗粒能快速分布于整个细胞。第四章合成了 3个含有芳基丙烯腈结构单元的四苯基咪唑衍生物。它们在THF/H2O混合溶剂中有很好的AIE活性,当VTHF:Vwater=1:99时发射强度达到最大。三个化合物在蓝色、绿色及红色通道均表现出优异的荧光成像能力,但三者在细胞中具体染色位置还需进一步研究探索。

关键词：聚集诱导发光多芳基咪唑扭曲的分子内电荷转移扭曲构象细胞成像