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间位磺酸根取代的芳基碘盐作为多米诺苯炔前体的研究

间位磺酸根取代的芳基碘盐作为多米诺苯炔前体的研究

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作者：袁浩引重庆大学

学位级别：硕士

苯环,作为一种在天然产物及药物分子中广泛存在的核心骨架,对于如何实现苯环的多官能团化,一直是化学科研工作者的关注重点。苯炔,作为一种自1927年被提出来的有机高活性中间体,被广泛应用于实现苯环的邻位双官能化以及天然产物、药物... 详细信息

苯环,作为一种在天然产物及药物分子中广泛存在的核心骨架,对于如何实现苯环的多官能团化,一直是化学科研工作者的关注重点。苯炔,作为一种自1927年被提出来的有机高活性中间体,被广泛应用于实现苯环的邻位双官能化以及天然产物、药物分子的合成。尤其是自Kobayashi苯炔前体的提出,实现了在温和条件下的活化生成苯炔中间体,提高了苯炔化学的实用性,推动了苯炔化学领域的发展。本课题组在Kobayashi苯炔前体的基础上,首先设计并开发了多米诺苯炔前体(TPBT),并后续合成了含有苯并噻唑、吲哚啉以及麦角酸核心等一系列具有潜在药物、生物活性核心骨架的中间体。此类反应无需使用昂贵的金属试剂、条件温和、简洁高效,后续可进一步实现天然产物的全合成,具有较为广泛的应用。由于Kobayashi苯炔前体的合成过程中需使用一些较为危险、官能团兼容性较差的试剂,导致具有多官能团取代结构多米诺苯炔前体的合成较为繁琐。不仅限制了苯炔前体上官能团的兼容性,还增加了合成难度,这与现代绿色有机化学的理念相悖。因此本课题尝试设计并合成一种新型多米诺苯炔前体,不仅可以实现在温和条件下的活化生成苯炔中间体,还可以合成具有不同官能团取代的多米诺苯炔前体,从而实现具有多取代结构的多米诺苯炔反应。本文在此基础上,设计并合成了一种具有二取代结构的二芳基碘盐多米诺苯炔前体,通过在温和碳酸盐条件下进行拔氢消除的方式生成苯炔中间体,更为简洁、高效的实现本课题组所开发的多米诺苯炔反应。另外,该策略不仅实现了具有敏感官能团的苯炔前体的合成,还合成出一系列具有四取代、五取代的苯炔前体,进而利用多米诺苯炔反应实现了苯环的五取代乃至全取代,为我们探索多官能团取代结构的天然产物及药物分子的合成奠定了基础。该策略解决了本课题组之前工作中难以合成具有多官能团结构的多米诺苯炔前体、具有不对称结构的多米诺苯炔前体苯炔生成位点选择性较差等一系列问题。并且利用间位二取代的苯炔前体,实现了苯环的三取代,为本课题组后续利用苯炔中间体实现苯环的多官能团化提供了一种新的策略。

关键词：多米诺苯炔二芳基碘盐拔氢消除多官能化

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