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基于联萘酚骨架的新型圆偏振发光材料的合成及性能探究

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化学学报 2022年第7期80卷 929-935页

作者：刘斌陈磅宽北京理工大学化学与化工学院北京102401

合成了基于联萘酚骨架并具有电子给体二芳基胺(NN)、电子给受体二芳基胺和二芳基硼(BN)、电子给受体二芳基胺和氰基(4N2CN)的系列手性发光分子,通过引入不同的受体基团和扩展分子的手性骨架来比较几个分子的性质差异.由于分子内电荷转移... 详细信息

合成了基于联萘酚骨架并具有电子给体二芳基胺(NN)、电子给受体二芳基胺和二芳基硼(BN)、电子给受体二芳基胺和氰基(4N2CN)的系列手性发光分子,通过引入不同的受体基团和扩展分子的手性骨架来比较几个分子的性质差异.由于分子内电荷转移(ICT)特性,化合物BN和4N2CN表现出显著的温度响应型荧光发射位移.二芳基硼的引入使得BN在常见有机溶剂中的荧光量子效率相比NN明显提高并表现出更显著的溶剂化变色效应.为了探索它们的手性光学性质,三个消旋体化合物在光学提纯后进行圆二色光谱(CD)和圆偏振发光光谱(CPL)测试.因为化合物4N2CN手性骨架的扩展,其CPL信号和发光不对称因子(g)优于NN.这项工作可能有助于开发新型手性发光材料,也为增强分子激发态的手性信号提供了一种思路.

关键词：联萘酚圆偏振发光热响应型发光聚集诱导发光电子给受体

调控发色团手性物理环境构筑高性能圆偏振发光材料

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科学通报 2023年第32期68卷 4302-4317页

作者：蒋承逾潘佩琳金雪段鹏飞国家纳米科学中心中国科学院纳米系统与多级次制造重点实验室北京100190 中国科学院大学纳米科学与技术学院北京100049

圆偏振发光材料由于其特殊的手性发光性质,在信息加密、不对称催化、光电器件、生物传感等方面受到广泛的关注.圆偏振发光材料的传统构筑方法通常需要复杂的合成,并且发光不对称因子glum较难提高,很难满足实际应用.通过调控发色团的手... 详细信息

圆偏振发光材料由于其特殊的手性发光性质,在信息加密、不对称催化、光电器件、生物传感等方面受到广泛的关注.圆偏振发光材料的传统构筑方法通常需要复杂的合成,并且发光不对称因子glum较难提高,很难满足实际应用.通过调控发色团的手性物理环境来构筑圆偏振发光材料具有制备方法简单、适用性强的优点,同时可以兼容各种手性或非手性发色团,且其发光不对称因子普遍较高,为圆偏振发光材料的实际应用提供了可能.自下而上(bottom-up)的自组装技术是通过改变发色团手性物理环境来增强和放大手性光学信号的非常有效的策略,是圆偏振发光材料最常用的构筑策略.另一方面,得益于纳米加工技术的发展,自上而下(top-down)的人工超表面也成为通过改变发色团手性物理环境来构筑高效圆偏振发光材料的新方法.自组装技术具有动态可逆的优点,而超表面手性结构的构筑策略在精细调控材料微观结构方面更具优势.本文介绍了基于手性物理环境调控的圆偏振发光材料的构筑策略,综述了圆偏振发光的相关概念,总结了自组装和超表面两种方法构筑高性能圆偏振发光材料的研究进展,以及手性物理环境调控的圆偏振发光材料在信息加密、生物传感和不对称光聚合方面的应用.

关键词：圆偏振发光手性自组装超表面

圆偏振发光有机光电材料的设计、制备及应用研究

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圆偏振发光有机光电材料的设计、制备及应用研究

作者：薛沛然南京邮电大学

学位级别：硕士

近年来,圆偏振发光(CPL)有机光电材料由于其独特的光学性质已成为发光材料领域新的研究热点,在光学量子信息、光学自旋电子学、手性传感、生物成像、光学数据存储、3D显示等领域具有广阔的应用前景。CPL能够选择性地发射出具有差异的左... 详细信息

近年来,圆偏振发光(CPL)有机光电材料由于其独特的光学性质已成为发光材料领域新的研究热点,在光学量子信息、光学自旋电子学、手性传感、生物成像、光学数据存储、3D显示等领域具有广阔的应用前景。CPL能够选择性地发射出具有差异的左旋和右旋圆偏振光,目前关于CPL有机光电材料的研究主要包括手性金属配合物、小分子、高分子和超分子自组装等。实现有机光电材料的CPL发光较为复杂,根据不同的发光类型可以分圆偏振荧光、圆偏振磷光、圆偏振热活化延迟荧光(CP-TADF)和圆偏振有机超长室温磷光(CP-OURTP)。本论文围绕如何获得高效CPL并实现发光性能的有效提升与调控这一关键问题,设计合成了手性红光TADF材料、手性超分子室温磷光材料和自组装手性离子晶体超长室温磷光材料,并对材料进行了一系列的结构表征和性能研究,具体研究内容如下:(1)TADF材料由于其优异的光电性质被广泛关注,本论文提出一种手性给体-受体-给体(c D-A-D)的策略来设计新型的手性TADF材料。通过将手性和非手性分子内电荷转移(ICT)结合,增强分子内的电荷传递和手性传递,实现高效的红色CPL发射。由于手性联萘单元直接参与TADF发光,材料不管在溶液中还是聚集态下都具有优异的CPL光致发光,光致发光不对称因子(g)达到2.2×10,高于已报道的通过手性扰动策略制备的手性联萘发光材料。因为材料具有良好的溶解性、成膜性和CPL发光性能,将其作为发光客体应用于溶液加工的圆偏振有机发光二极管(CP-OLED),实现了橙红色/红色的圆偏振电致发光,外量子效率高达2.0%,电致发光不对称因子达到2.6×10,这些性能是已报道的基于溶液加工的橙红色/红色TADF CP-OLED的最佳结果之一。(2)超分子组装已经被证明是一种制备高效的室温磷光材料的有效策略,我们提出了一种设计手性超分子室温磷光材料的方法,获得了一系列蓝光CPL室温磷光材料。手性可以通过超分子组装转移到整个体系,发光不对称因子g达到2.2×10。同时,发现外消旋超分子材料表现出出乎意料的磷光增强,其磷光寿命达到143.3 ms,是手性超分子材料的9倍。系统研究表明同样制备条件下外消旋超分子材料更容易形成大量的微晶结构,抑制非辐射跃迁过程,表现出更优异的室温磷光性能。本章探索了室温磷光性质与超分子固体类型间的相关性,这为设计更高性能的超分子有机室温磷光材料提供了新思路。(3)根据Wallach规则,外消旋体的单晶体总是比手性对映体密度更大,由于超长室温磷光晶体材料对分子堆积的高度依赖,因此基于外消旋体的超长室温磷光材料往往会呈现更优异的性质。我们发现外消旋自组装离子晶体可以实现超长室温磷光,并且得益于高度刚性的离子晶体结构,非辐射跃迁过程被极大地抑制,因此磷光寿命最长达到1.29 s,磷光量子效率最高为17.17%。晶体中紧密的堆积结构可以使得材料具有小的单-三线态能级差(ΔE),并表现出TADF性质。通过外加强酸或强碱调节材料的p H,室温磷光的性质均会变弱。有趣的是,外消旋离子间高度的自组装可以诱导出独特的CPL,最大g达到-1.3×10之间。本章的工作将离子晶体、超长室温磷光、外消旋自组装结合,提供了一种构建圆偏振有机超长室温磷光的新策略。

关键词：有机光电材料圆偏振发光手性热活化延迟荧光有机发光二极管室温磷光超分子外消旋自组装

圆偏振发光性质的热活化延迟荧光材料及电致发光器件

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化学进展 2022年第9期34卷 1996-2011页

作者：于兰薛沛然李欢欢陶冶陈润锋黄维南京邮电大学有机电子与信息显示国家重点实验室江苏省生物传感材料与技术重点实验室信息材料与纳米技术研究院江苏先进生物与化学制造协同创新中心南京210023

具有圆偏振发光性质的热活化延迟荧光(circularly polarized thermally activated delayed fluorescence, CP-TADF)材料,因其在数据存储、生物成像以及3D显示等领域的应用前景,受到学者们的广泛关注。基于此类材料所制备的圆偏振热活化... 详细信息

具有圆偏振发光性质的热活化延迟荧光(circularly polarized thermally activated delayed fluorescence, CP-TADF)材料,因其在数据存储、生物成像以及3D显示等领域的应用前景,受到学者们的广泛关注。基于此类材料所制备的圆偏振热活化延迟荧光器件展现出优异的器件性能。本文从圆偏振热活化延迟荧光材料的发光机理及分子设计策略出发,依据CP-TADF材料构筑方法的不同,概括了其结构设计策略,系统地综述了各种类型CP-TADF材料的分子结构和光电性能的关系及其在电致发光器件领域的应用,最后探讨了目前CP-TADF材料存在的问题,并展望了其未来发展前景及挑战。

关键词：圆偏振发光热活化延迟荧光手性电致发光器件分子设计

圆偏振发光超分子及高分子材料的设计、合成及性质研究

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圆偏振发光超分子及高分子材料的设计、合成及性质研究

作者：谢倜倜天津大学

学位级别：硕士

圆偏振发光(CPL)材料由于其独特的手性光学性质,在液晶显示,光电器件,光学传感器,不对称合成及信息存储等领域有着广阔的应用前景。与传统无机体系相比,有机小分子和高分子具有结构易修饰、光物理性质可调、易加工等优点,近年来在构筑... 详细信息

圆偏振发光(CPL)材料由于其独特的手性光学性质,在液晶显示,光电器件,光学传感器,不对称合成及信息存储等领域有着广阔的应用前景。与传统无机体系相比,有机小分子和高分子具有结构易修饰、光物理性质可调、易加工等优点,近年来在构筑性能优异的CPL材料方面逐渐受到关注。发光不对称因子(g)和荧光量子产率(Φ)是评价CPL特性的两个关键参数。如何获得同时具有高g和高Φ的有机小分子/高分子CPL体系、发展新的策略实现其CPL活性的调控是这一领域的难点和挑战。针对以上两个问题,本论文从发光结构单元的设计、聚集态结构的调控和外场响应方式的拓展三方面开展研究,发展了两类CPL超分子及高分子材料,主要内容如下:(1)结合超分子自组装策略和聚集诱导发光(AIE)特性在构筑先进发光材料方面的优势,设计合成了一类以三联苯(TP)为核,外围手性烷基链修饰、通过氢键链接的coil-rod-coil型分子。研究发现,这类分子能在π-π堆积、氢键和范德华力的协同作用下自组装,在多种聚集状态(如不良溶剂中、薄膜态和凝胶态)下,都能得到长度可达数微米、旋向可调的螺旋状纳米纤维。烷基链的手性通过超分子自组装转移到具有AIE性质的TP核上,使组装体不仅具有AIE性质,同时还能产生CPL,其g可达10,Φ可达56.7%。而在稀溶液中,这些未聚集的分子不具有CPL性质。这些结果表明,简单的分子设计和单一组分的自组装,有望为发展同时具有高g和高Φ的手性发光超分子软材料开辟一条通用的途径,有望推动CPL材料的实际应用。(2)将高分子力化学与圆偏振发光体系相结合,通过将力响应基团—蒽炔-马来酰亚胺D-A结构(DA)引入到手性聚合物骨架—交联(1R,2S,4R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-丙烯酸酯(PLBA)中,制备了一类具有力诱导CPL特性的交联聚合物DA-PLBA。在压力作用下,聚合物薄膜中的DA基团发生逆D-A反应,生成具有蓝色荧光的蒽炔单元,手性骨架提供的手性环境使这种发光同时具有CPL特性。这些结果丰富了刺激响应性CPL体系的种类,为制备新型CPL高分子材料提供了一个新的思路。

关键词：手性圆偏振发光自组装聚集诱导发光机械力诱导发光

不同取代位置的萘衍生两亲分子在气/液界面组装膜中的螺旋结构与圆偏振发光

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高等学校化学学报 2021年第4期42卷 1253-1259页

作者：孟妍王秀凤张莉刘鸣华国家纳米科学中心中国科学院纳米系统与多级次制造重点实验室北京100190 中国科学院化学研究所胶体、界面与化学热力学重点实验室北京100190

Langmuir-Blodgett(LB)技术可在二维气/液界面上精确地控制分子之间的排列及堆积方式,构建有序超薄膜及纳米组装体.同时,界面这一不对称环境也可有效放大组装体的手性信息,实现超分子体系中的手性传递和手性放大.本文研究了萘环取代位... 详细信息

Langmuir-Blodgett(LB)技术可在二维气/液界面上精确地控制分子之间的排列及堆积方式,构建有序超薄膜及纳米组装体.同时,界面这一不对称环境也可有效放大组装体的手性信息,实现超分子体系中的手性传递和手性放大.本文研究了萘环取代位置不同的两种手性两亲分子——N,N′-双十八烷基-α-萘-L-氨基-谷氨酸二酰胺(1NLG)和N,N′-双十八烷基-β-萘-L-氨基-谷氨酸二酰胺(2NLG)在气/液界面的铺展及组装行为,发现同分异构效应影响了两亲分子在界面的排列,1NLG组装形成了均一的纳米带状结构,而2NLG则形成了左手螺旋结构,并且2NLG薄膜表现出圆偏振发光(CPL)性质,其不对称因子(glum)比三维体相组装体(超分子凝胶)大23倍,表明界面促进了超分子手性的放大.

关键词： Langmuir-Blodgett(LB)膜螺旋结构超分子手性圆偏振发光

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螺旋取代聚炔圆偏振发光材料研究进展

中国科学:化学 2024年

作者：钟海赵彪邓建平北京化工大学材料科学与工程学院化工资源有效利用国家重点实验室

圆偏振发光(CPL)材料凭借其独特的光物理特性,在3D显示、防伪、生物成像、不对称催化等领域展现出巨大的应用潜力.通常,手性和发光组分的同时存在是实现CPL的必要条件.螺旋取代聚炔的手性放大效应赋予其强烈的光学活性,且主链的动态螺... 详细信息

圆偏振发光(CPL)材料凭借其独特的光物理特性,在3D显示、防伪、生物成像、不对称催化等领域展现出巨大的应用潜力.通常,手性和发光组分的同时存在是实现CPL的必要条件.螺旋取代聚炔的手性放大效应赋予其强烈的光学活性,且主链的动态螺旋结构使其具有刺激响应性,因而在构筑CPL材料方面具有显著的优势.本文依据手性和发光组分之间相互作用方式的不同,系统地综述了螺旋取代聚炔CPL材料的构筑方法和手性光学性能,并介绍了其在手性传感、防伪和光电器件方面的应用.最后,探讨了该领域当前的挑战和未来的发展前景.

关键词：圆偏振发光手性取代聚炔螺旋聚合物

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稀土圆偏振发光材料研究进展

化学学报 2024年

作者：李小贞孙庆福福建师范大学海峡柔性电子学院中国科学院福建物质结构研究所结构化学国家重点实验室

圆偏振光（CPL）是一种特殊而重要的光，在三维显示、有机光电器件、安全油墨、生物和化学探针等方面具有广泛应用前景。发光不对称因子和发光量子产率是衡量圆偏振发光性能的重要指标。受磁跃迁偶极矩较小的影响，大部分手性材料的发... 详细信息

圆偏振光（CPL）是一种特殊而重要的光，在三维显示、有机光电器件、安全油墨、生物和化学探针等方面具有广泛应用前景。发光不对称因子和发光量子产率是衡量圆偏振发光性能的重要指标。受磁跃迁偶极矩较小的影响，大部分手性材料的发光不对称因子较小。稀土金属离子优异的光、电性能和部分磁偶极跃迁允许特性使手性稀土化合物被认为是理想的具有高发光不对称因子和高发光量子产率的圆偏振发光材料。基于此，本综述归纳总结了手性稀土材料在可见光、近红外光和双光子激发圆偏振发光材料等方面的研究进展，探讨了配体、溶剂、阴离子、多级自组装作用和外界刺激等因素对圆偏振发光性能的调控规律，总结了手性稀土圆偏振发光材料在圆偏振有机发光二极管、生物传感、检测、防伪和成像等方面的应用，以及该领域目前面临的主要机遇和挑战。

关键词：稀土手性圆偏振发光自组装发光不对称因子

圆偏振发光活性的单手螺旋硅基杂化材料的制备

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圆偏振发光活性的单手螺旋硅基杂化材料的制备

作者：蔡鑫烨苏州大学

学位级别：硕士

圆偏振发光（CPL）活性材料由于在光学传感、3D显示、激光、光学信息存储等领域具有潜在的应用而受到广泛关注。近年来CPL活性有机材料的发展十分迅速,但仍存在合成困难、稳定性差等问题,适用范围受限。而有机无机杂化纳米材料合成简单... 详细信息

圆偏振发光（CPL）活性材料由于在光学传感、3D显示、激光、光学信息存储等领域具有潜在的应用而受到广泛关注。近年来CPL活性有机材料的发展十分迅速,但仍存在合成困难、稳定性差等问题,适用范围受限。而有机无机杂化纳米材料合成简单、热稳定性好,且CPL活性的单手螺旋杂化纳米材料还未见报道。本文提出了一种基于超分子模板法构筑CPL活性单手螺旋硅基杂化纳米材料的方法,初步探索了 pH调控CPL反转现象。研究内容如下:首先,通过以手性阳离子两亲性小分子的超分子自组装体为模板制备手性二氧化硅纳米管。采用后嫁接法将含四苯乙烯（TPE）单元的有机硅氧烷TPE-Si对二氧化硅表面改性,得到了 CPL活性的改性杂化材料。圆二色谱表明改性纳米管管壁上的四苯乙烯基团以手性方式堆积,说明通过共价键实现了手性的有效传递。其次,以手性阳离子两亲性小分子自组装体为模板、以荧光有机硅氧烷BTSTPE为前驱体,通过超分子模板法制备了 CPL活性的单手螺旋TPE桥联聚倍半硅氧烷纳米管。结果表明:TPE桥联聚倍半硅氧烷形貌受模板剂浓度、溶剂配比、催化剂浓度因素控制。在溶胶-凝胶过程中杂化硅低聚物通过静电作用吸附于手性小分子组装体表面并发生聚合,从而形成单手螺旋纳米管结构。圆二色谱表明手性成功从手性超分子模板传递至四苯乙烯支架。最后,以手性阴离子两亲性小分子自组装体为模板,通过超分子模板法制备CPL活性的单手螺旋TPE桥联聚倍半硅氧烷,并研究了 pH对于超分子共组装的影响。结果表明:调控pH可以影响协同组装过程中分子的堆积,进而实现超分子手性及CPL手性反转。

关键词：圆偏振发光手性聚集诱导发光硅基杂化纳米材料单手螺旋