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萘并吡喃类固态光致变色化合物的合成及性能研究

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高等学校化学学报 2000年第5期21卷 717-720页

作者：寇希元王永梅徐黎立孟继本温珍珍南开大学化学系天津300071

合成了化合物２，２－二芳基萘并吡喃（２ａ－２ｐ），产物结构和组成通过１ＨＮＭＲ，ＭＳ和元素分析证实．测定了化合物光照前后的紫外可见吸收光谱．部分化合物表现出良好的固态光致变色性能，分析了它们的结构与光致变色性能间... 详细信息

合成了化合物２，２－二芳基萘并吡喃（２ａ－２ｐ），产物结构和组成通过１ＨＮＭＲ，ＭＳ和元素分析证实．测定了化合物光照前后的紫外可见吸收光谱．部分化合物表现出良好的固态光致变色性能，分析了它们的结构与光致变色性能间的关系．

关键词： 2,2-二芳基萘并吡喃固态光致变色合成结构

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基于SiO2@SP复合物的光致变色材料的制备及防伪应用研究

基于SiO2@SP复合物的光致变色材料的制备及防伪应用研究

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作者：赵慧敏浙江理工大学

学位级别：硕士

假冒伪劣问题,在时代的高速发展中日益突出。为维护信息安全,理想的防伪技术具备安全性、实用性和可靠性。光致变色材料在光的刺激下发生颜色变化,让其在防伪领域得到快速发展。其中,螺吡喃被誉为最有商业应用前景的光致变色材料。由于... 详细信息

假冒伪劣问题,在时代的高速发展中日益突出。为维护信息安全,理想的防伪技术具备安全性、实用性和可靠性。光致变色材料在光的刺激下发生颜色变化,让其在防伪领域得到快速发展。其中,螺吡喃被誉为最有商业应用前景的光致变色材料。由于它的多刺激响应性、高色彩对比性、强稳定性、可逆的光致变色性、“简单识别”适用公众防伪等特点,让其在信息存储和信息加密受到重视。它在紫外光刺激下经历了从非共轭SP到共轭部花菁(MC)的结构异构,表现出明显的吸收光谱变化。事实上,螺吡喃在聚集态下存在紧密的分子堆积,这极大地阻碍了SP和MC的光异构化。因此,在固态下提供一个大的自由体积对于促进有效的光转换是至关重要的。在本文,利用多孔SiO纳米粒子的高比表面积和大孔容量为螺吡喃提供异构化自由体积,提高其固态光致变色性能。系统研究了SiO的修饰对螺吡喃固态光致变色性能的影响,并探究在防伪领域的应用前景,该材料为生产实践提供了防伪方面的应用参考。本文主要内容包括以下两个部分:(1)研究改性SiO纳米粒子中螺吡喃的固态光致变色性和防伪应用研究SiO表面-OH含量对螺吡喃固态光致变色性能的影响。采用溶胶-凝胶法制备具有不同褪色时间的薄膜,实现时间依赖性信息加密,提高防伪水平。首先,以三甲基氯硅烷为改性剂,采用溶胶-凝胶法合成不同-OH含量的SiO纳米粒子N1-N4,并通过物理吸附法吸附螺吡喃得到粉末复合物NX@SP和薄膜。利用傅利叶红外光谱(FT-IR)、热重分析(TGA)、粉末X射线衍射(PXRD)、比表面积及孔径分析仪表征材料合成成功。利用紫外-可见吸收光谱表征光致变色性能。(2)基于碳量子点修饰的SiO@SP动态防伪材料的制备与性能研究研究碳量子点改性的多孔SiO对螺吡喃固态光致变色和荧光性能的影响,并探究了其在动态防伪领域的应用前景。首先,以碳量子点为改性剂,采用溶胶-凝胶法合成有蓝光的SiO纳米粒子SNQ,采用物理吸附法制备粉末复合物SNQ@SP1-4。利用傅利叶红外光谱(FT-IR)、热重分析(TGA)、粉末X射线衍射(PXRD)、比表面积及孔径分析仪表征材料成功制备,利用紫外-可见吸收光谱和荧光发射光谱探究材料的光致变色性能。利用不同螺吡喃含量的SNQ@SP2和SNQ@SP4对光响应的不同,制备出基于时间维度加密的动态防伪材料。

关键词：二氧化硅螺吡喃固态光致变色碳量子点防伪材料

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螺吡喃衍生物的制备与性能研究及应用探索

螺吡喃衍生物的制备与性能研究及应用探索

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作者：何钧照浙江理工大学

学位级别：硕士

光致变色材料作为一种智能刺激响应材料,广泛应用于防伪、无墨打印、信息存储、化学传感器和生物成像等领域。螺吡喃具有优异的光学性能和热稳定性,是光致变色材料中重要的一员。但遗憾的是,螺吡喃在固态下难以发生光异构转变,提高螺吡... 详细信息

光致变色材料作为一种智能刺激响应材料,广泛应用于防伪、无墨打印、信息存储、化学传感器和生物成像等领域。螺吡喃具有优异的光学性能和热稳定性,是光致变色材料中重要的一员。但遗憾的是,螺吡喃在固态下难以发生光异构转变,提高螺吡喃材料在固态下的光活性仍然是一个巨大的挑战。本论文利用位阻基团修饰螺吡喃,为螺吡喃提供足够的构象自由度,使其能够在无溶剂和载体基质的条件下也具备足够的自由体积发生开环异构反应,对其光物理、热稳定性等性能进行系统讨论,并探索其潜在的应用价值。本论文的主要内容包括以下两个部分:(1)刚性位阻基团对螺吡喃光致变色性能的影响及螺吡喃在紫外打印中的应用首先在螺吡喃分子中引入一系列尺寸不同的刚性芳环结构(3,5-二苄氧基苯甲酰、3,5-二((全氟苯基)甲氧基)苯甲酰、苯甲酰和五氟苯甲酰),合成一系列新型螺吡喃分子C1-C4。利用核磁氢谱(H NMR),核磁碳谱(C NMR)和质谱(MS)表征新型螺吡喃分子C1-C4成功合成。利用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱表征了C1-C4在聚集态下的可逆光致变色性能,C1-C4在紫外辐射下可以在90 s内发生快速响应,其光学颜色发生显著变化。同时,热重分析证明C1-C4具备优异的热稳定性。C1-C4优异的固态光致变色性能和热稳定性在紫外打印和可擦写纸等方面具有潜在的应用价值。(2)具有优异光致和力致变色性能的螺吡喃化合物合成及在防伪中的应用探索在螺吡喃中引入硅烷基团,合成了一类具有双重可逆响应特性的新型螺吡喃-硅烷衍生物D1和D2。利用H NMR,C NMR和MS表征新型螺吡喃分子D1和D2合成成功。D1和D2可以在紫外光或机械力等外界刺激下发生光致和力致双重变色响应。紫外-可见吸收光谱和荧光光谱表明,D1和D2的光学颜色和荧光颜色发生了显著变化。D1和D2表现出高对比度的颜色变化、快速可逆响应以及多种刺激控制荧光和光学颜色变化等优点,在防伪领域有很大的应用潜力。更重要的是,我们可以利用力致变色作为加强防伪的又一保障,多重保障将大大提高防伪措施的可靠性,使防伪的破解更加困难。

关键词：螺吡喃自由体积固态光致变色力致变色多重响应

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含香豆素聚合物的合成及其液晶性和光响应特性研究

含香豆素聚合物的合成及其液晶性和光响应特性研究

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作者：成天欣湘潭大学

学位级别：硕士

香豆素是一类光交联型光响应型材料,它能发生可逆的光二聚与解聚反应。另外,甲壳型液晶聚合物具有合成方法简单、可溶液加工以及主链具有一定刚性和稳定的液晶性等特性,因此本论文将具有光响应特性的香豆素基团引入到甲壳型液晶聚合物... 详细信息

香豆素是一类光交联型光响应型材料,它能发生可逆的光二聚与解聚反应。另外,甲壳型液晶聚合物具有合成方法简单、可溶液加工以及主链具有一定刚性和稳定的液晶性等特性,因此本论文将具有光响应特性的香豆素基团引入到甲壳型液晶聚合物的侧基,期望得到一类具有光响应特性的甲壳型液晶功能聚合物。本论文通过简单的合成得到了一类含香豆素的聚合物PCO以及两类共聚物PCO-PSP和PCO-PMMA;并研究了上述均聚物和共聚物的液晶性及刺激响应特性等。具体内容如下:1、设计并合成了一类甲壳型的香豆素单体MCO,将这种香豆素单体进行自由基聚合,得到了一类含香豆素的聚合物PCO,并通过核磁氢谱(H-NMR)、飞行时间质谱(MS)、傅里叶红外光谱(FT-IR)对其结构进行了确认,然后用凝胶渗透色谱(GPC)测定了聚合物的分子量。再通过热重(TGA)研究发现聚合物PCO的5%热失重温度在340℃以上,具有较好的热稳定性。通过紫外吸收光谱(UV)和荧光发射光谱(PL)对其进行了光学性能的分析,结果表明单体MCO和聚合物PCO在365nm紫外光的照射下,在极性溶剂中320nm处的吸收强度不断降低,而位于390nm处的荧光强度会急剧降低,并且聚合物的光响应程度大于单体的。通过示差扫描量热仪(DSC)和偏光显微镜(POM)研究发现该类聚合物具有稳定的液晶性,通过一维X射线衍射WAXD的研究推测其相结构为六方柱状相。2、将香豆素单体MCO与含螺吡喃的乙烯基单体MSP进行自由基共聚得到了聚合物PCO-PSP。通过H NMR、FT-IR、EA等确认了其结构和组分比并采用GPC测试了共聚物的分子量。然后用TGA对其热稳定性进行了测试,其5%热失重温度在290℃以上;在365nm的紫外光照射下随着紫外光照时间的增长,共聚物PCO-PSP的324nm处的紫外吸收峰不断降低,说明香豆素发生了光二聚反应,560nm处则出现一个新的紫外吸收峰,这是螺吡喃从SP异构化到MC态的吸收峰,并且直观的紫外照射下的粉末照片则说明实现了固态光致变色;在酸刺激下共聚物薄膜会发生由无色到黄色的转变,在碱的刺激下能恢复到初始状态。3、将香豆素单体MCO与不同比例的甲基丙烯酸甲酯单体MMA进行自由基共聚得到了一系列不同比例的共聚物PCO-PMMA。通过H NMR、FT-IR、EA等确认了其结构和组分比并采用GPC测试了共聚物的分子量。共聚物的5%热失重温度均在260℃以上;UV和PL测试结果表明共聚物具有光响应特性,在365nm紫外光的照射下其324nm处的紫外吸收峰在不断降低,其在400nm处的荧光强度也随之降低,并且随着MCO含量的增加光响应性程度增大。该系列共聚物PCO-PMMA还具有良好的溶解性。

关键词：香豆素甲壳型液晶聚合物光二聚反应螺吡喃固态光致变色

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