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一些吡咯烷衍生物的合成研究

一些吡咯烷衍生物的合成研究

作者：白灵浙江理工大学

学位级别：硕士

吡咯烷衍生物是合成喹诺酮类抗菌药物、降血压药物、降糖药物及抗肿瘤药物的关键中间体。对他们的研究越来越受到合成人员的重视。特别是催化立体选择性合成多官能团吡咯烷衍生物成为近年来国内外研究的热点。本文选取五个典型的吡咯... 详细信息

吡咯烷衍生物是合成喹诺酮类抗菌药物、降血压药物、降糖药物及抗肿瘤药物的关键中间体。对他们的研究越来越受到合成人员的重视。特别是催化立体选择性合成多官能团吡咯烷衍生物成为近年来国内外研究的热点。本文选取五个典型的吡咯烷衍生物进行合成，对某些合成工艺进行优化，选取简单的原料及比较好操作的合成路线。合成出一个衍生物的同时对这一类型的吡咯烷衍生物有一定的了解。具体研究结果如下：以丙烯酸乙酯和苄胺为起始物，经过加成、取代、环合脱羧、肟化及其还原钯碳脱苄基后成盐，合成出了3-氨基吡咯烷二盐酸盐，并对两个决定性步骤Dieckmann环合及肟的还原进行详细考察。以L-苹果酸为原料，与苄胺环合后用四氢铝锂还原得到（S）-N苄基-3-羟基吡咯烷粗品;合成拆分剂Ts-L-Phe对以上得到的粗品进行拆分。对还原步骤中还原剂用量进行考察及对拆分步骤进行研究。以顺式1,4-二氯-2-丁烯为原料，以六次甲基四胺作为胺源两步合成N-Boc-3-吡咯啉，用NBS与碳碳双键反应成溴鎓离子，碱性开环后与苄胺发生取代反应得到（±）反式-N-Boc-3-苄氨基-4-羟基吡咯烷，再用L-扁桃酸进行拆分得到产物(3S,4S)-N-Boc-3-苄氨基-4-羟基吡咯烷。对最后两个步骤中溶剂的影响进行考察。以六氢苯酐为原料，高温无溶剂与尿素反应得顺式六氢邻苯二甲酰亚胺，然后用四氢铝锂-四氢呋喃体系还原，得产物顺式全氢异吲哚。以甘氨酸乙酯盐酸盐和丙烯腈为原料，经过加成、氮保护及Dieckmann环合两步反应得到1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮。

关键词：吡咯烷衍生物氟喹诺酮类抗菌药 3-氨基吡咯烷二盐酸盐 (S)-N-苄基-3-羟基吡咯烷顺式全氢异吲哚 1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮 Dieckmann环合四氢铝锂

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3,5-二羟基苯甲醇合成工艺研究

贵州化工 2001年第1期26卷 20-23页

作者：李玉玲方和琳曾卫刚四川红光化工厂科研所四川省南溪县644104

以 3,5 -二羟基苯甲酸为原料 ,经酯化、酰化、四氢铝锂还原等改进步骤合成 3,5 -二羟基苯甲醇 ,总收率 76 %。该法成本较低 ,后处理简单 ,无环境污染。

关键词：二羟基苯甲酸四氢铝锂二羟基苯甲醇合成工艺

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新型抗抑郁药阿戈美拉汀的合成工艺研究

广东化工 2023年第1期50卷 56-58页

作者：王波郭杰梁伟伍忆孙洁华朱姣柳静湖南洞庭药业股份有限公司技术总部湖南常德415001

本研究解决当前工艺安全风险高、收率低的问题,以市售化学品(7-甲氧基-1-萘基)乙腈为原料,经三氯化铝条件下使用四氢铝锂还原,然后再经氨化得到(7-甲氧基-1-萘基)乙胺,然后经乙酰化、精制得到阿戈美拉汀,总收率85%~90%,纯度大于99.6%。... 详细信息

本研究解决当前工艺安全风险高、收率低的问题,以市售化学品(7-甲氧基-1-萘基)乙腈为原料,经三氯化铝条件下使用四氢铝锂还原,然后再经氨化得到(7-甲氧基-1-萘基)乙胺,然后经乙酰化、精制得到阿戈美拉汀,总收率85%~90%,纯度大于99.6%。考察了温度、碱液浓度对反应的影响,结果表明-5~5℃为中间体制备的最佳温度范围,40%的氢氧化钠处理是收率、质量以及安全性的最优条件。研究改进了工艺过程,研究了除杂工艺和后处理方式。

关键词：阿戈美拉汀抗抑郁药 (7-甲氧基-1-萘基)乙腈三氯化铝四氢铝锂

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3,5-二羟基苯甲醇合成工艺研究

精细化工中间体 2001年第1期31卷 31-33页

作者：方和琳李玉玲曾卫刚四川红光化工厂科研所四川南溪644104

以 3,5 二羟基苯甲酸为原料 ,经酯化、酰化、还原等步骤合成 3,5 二羟基苯甲醇 ,总收率 76%。该法成本较低 ,后处理简单 ,无环境污染。

关键词：二羟基苯甲酸四氢铝锂二羟基苯甲醇合成工艺

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2,2-二氟乙醇的合成

河南化工 2017年第2期34卷 32-34页

作者：薛旭金张照坡于洋辛婉婉杨明霞多氟多化工股份有限公司河南焦作454006

在四氢呋喃为溶剂的情况下,我们采用四氢铝锂还原二氟乙酸苯甲酯生成二氟乙醇。并探讨了反应温度、反应时间和四氢铝锂等因素对反应的影响。结果表明:在温度0℃条件下,n(LiAlH_4)∶n(CF_2HCOOCH_2C_6H_5)=0.7,V(CF_2HCOOCH_2C_6H_5)∶V(... 详细信息

在四氢呋喃为溶剂的情况下,我们采用四氢铝锂还原二氟乙酸苯甲酯生成二氟乙醇。并探讨了反应温度、反应时间和四氢铝锂等因素对反应的影响。结果表明:在温度0℃条件下,n(LiAlH_4)∶n(CF_2HCOOCH_2C_6H_5)=0.7,V(CF_2HCOOCH_2C_6H_5)∶V(THF)=1∶4时,二氟乙醇的收率可以达到99.26%。

关键词：四氢呋喃四氢铝锂二氟乙酸苯甲酯二氟乙醇