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氮杂卡宾铜族金属配合物的合成及银催化四氢萘醇的合成研究

氮杂卡宾铜族金属配合物的合成及银催化四氢萘醇的合成研究

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作者：梁仁校华南理工大学

学位级别：硕士

氮杂卡宾是一类结构特殊的比较稳定的卡宾，由于其与过渡金属具有很强的配位能力，近年来被广泛用作过渡金属催化剂配体。基于铜族金属丰富的催化性质，本论文从氮杂卡宾金配合物的合成出发，系统研究了铜族金属配合物的合成。在探索氮... 详细信息

氮杂卡宾是一类结构特殊的比较稳定的卡宾，由于其与过渡金属具有很强的配位能力，近年来被广泛用作过渡金属催化剂配体。基于铜族金属丰富的催化性质，本论文从氮杂卡宾金配合物的合成出发，系统研究了铜族金属配合物的合成。在探索氮杂卡宾金配合物的催化应用时意外发现银可以催化2-烷基苯甲醛烯醇化产生羟基邻苯二醌二甲烷(Hydroxy-o-QDM)并被烯烃捕捉发生Diels-Alder反应构建四氢萘醇结构。本论文主要分为两部分：一、铜族金属配合物的合成由于文献中合成氮杂卡宾金配合物(NHC-Au)路线较长(一般需要3步)，本文发展了一种一步法简便合成氮杂卡宾金配合物(NHC-Au)的方法：该方法以咪唑盐和氯金酸盐(MAuCl·2HO)为原料，以3-氯吡啶为溶剂，在加热条件下一步实现了氮杂卡宾金配合物NHC-Au(I)的合成，反应过程中三价金被现场还原成一价金。通过对反应过程进行细致研究发现，反应首先生成NHC-Au(III)，然后再现场还原为NHC-Au(I)。该法具有条件温和，对空气及水不敏感，反应效率高，步骤短，底物适用性较广等优点。上述方法还可推广至氮杂卡宾铜、银配合物的合成：在相似的反应条件下，以AgCl和CuCl(或CuCl·2HO)为金属盐，也可一步高效地合成氮杂卡宾铜和银配合物。不同的是，对于以AgCl为金属盐的反应，得到的是双氮杂卡宾配位的离子银配合物[Ag(NHC)]Cl。二、银催化的四氢萘醇的合成研究 1)在探索NHC-Au(I)的催化应用中意外发现，银可以催化2-烷基苯甲醛烯醇化产生Hydroxy-o-QDM活性中间体，该中间体可以被烯烃捕捉发生Diels-Alder(D-A)反应构建四氢萘醇结构。通过研究发现，在体系中加入1当量的4-硝基吡啶氮氧(NPO)可以明显提高反应生成四氢萘醇的产率。该反应具有条件温和，底物适应性好，以及产物的立体选择性高等优点。 2)在水的存在下，银也可以催化2-炔基苯甲醛与烯烃反应合成四氢萘醇。通过对反应中间体的分离以及同位素实验验证，我们认为反应首先是在银催化下，2-炔基苯甲醛与水发生水解得到2-烷基苯甲醛，然后在银催化下进一步烯醇化得到Hydroxy-o-QDM，进而被烯烃捕捉发生Diels-Alder反应构建四氢萘醇产物。同位素实验证明四氢萘醇中的羰基氧来自于水。

关键词：氮杂卡宾铜族金属配合物四氢萘醇邻苯二醌二甲烷（QDM） D-A反应

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