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高等学校化学学报 2020年第10期41卷 2239-2255,M0003页

作者：潘一骁李艳稳韩佳宏赵浩强冯宇丁相元徐立进范青华时茜中国人民大学化学系北京100872 中国科学院化学研究所北京100190 温州大学化学与材料工程学院温州325035

报道了一种利用价廉易得的邻苯二胺衍生物与α-酮酸酯经环化/钌催化的亚胺和酰胺氢化串联反应一锅法制备1,2,3,4-四氢喹喔啉的方法.该方法使用原位生成的Ru(acac)3/Triphos配合物和HBF4共催化剂组成的催化体系,高效制备了一系列2-取代的... 详细信息

报道了一种利用价廉易得的邻苯二胺衍生物与α-酮酸酯经环化/钌催化的亚胺和酰胺氢化串联反应一锅法制备1,2,3,4-四氢喹喔啉的方法.该方法使用原位生成的Ru(acac)3/Triphos配合物和HBF4共催化剂组成的催化体系,高效制备了一系列2-取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉,官能团耐受性良好.在较低的氢气压力和不使用助催化剂的条件下,反应可停留在只生成3,4-二氢喹喔啉酮产物阶段.反应机理研究表明,钌催化剂仅用于还原亚胺和酰胺部分,而布朗斯台德酸助催化剂的选择对于酰胺部分去氧氢化至关重要.研究表明,布朗斯台德酸助催化剂通过活化酰胺部分参与催化过程.

关键词：四氢喹喔啉环化亚胺酰胺氢化

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路易斯酸和铱协同催化下合成四氢喹喔啉类化合物的研究

路易斯酸和铱协同催化下合成四氢喹喔啉类化合物的研究

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作者：许光达辽宁大学

学位级别：硕士

1,2,3,4-四氢喹喔啉及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,被广泛地应用于制药行业和生物活性基质方面。尽管此类化合物十分重要,但是有关其有效的合成路线却较少。因此人们做了大量的实验寻找合成四氢喹喔啉或手性四氢喹喔啉及其衍生... 详细信息

1,2,3,4-四氢喹喔啉及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物,被广泛地应用于制药行业和生物活性基质方面。尽管此类化合物十分重要,但是有关其有效的合成路线却较少。因此人们做了大量的实验寻找合成四氢喹喔啉或手性四氢喹喔啉及其衍生物的有效合成路线。在这些方法中,最直接的方法就是用氢气还原喹喔啉类化合物。虽然人们取得了很大的进步,但是这些方法大多数是在高压的氢气下或者加入化学计量的还原剂下进行的,同时产生了大量浪费。因此,发展一种原子经济型的、可持续的,能够从易得到的物质作为原料来合成四氢喹喔啉的新方法显得十分重要。在前人工作的启发下,我们假设了一种由以下步骤组成的连续催化过程:1)邻苯二胺衍生物和环氧化合物在路易斯酸催化下氨解开环得到氨基醇中间体;2)氨基醇中间体通过“借氢”反应机理,在金属催化下分子内成环生成相应的四氢喹喔啉类化合物。经过一系列的实验,我们取得了不错的结果。至此,我们发现了一种由易得到的环氧化合物和邻苯二胺为原料,经过路易斯酸和铱催化剂协同催化最终合成1,2,3,4-四氢喹喔啉的新方法。在最佳反应条件下,我们得到了各种四氢喹喔啉类化合物及其衍生物,并且产物有着中等到较高的产率。这种方法不但适用于合成2-芳基和2-烷基取代基的四氢喹喔啉类化合物,而且还适用于合成2-烷基取代基的手性四氢喹喔啉类化合物。其中,手性四氢喹喔啉类化合物具有较高的对映选择性。此方法为实际生产提供了新的思路并且具有深远意义。

关键词：四氢喹喔啉借氢方法环氧化合物开环

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基于四氢喹喔啉供体的染料合成及性能研究

基于四氢喹喔啉供体的染料合成及性能研究

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中国化学会第二届全国光功能材料青年学者研讨会

作者：宋相志任晓杰中南大学化学化工学院

四氢喹喔啉（TQ）作为一种刚性的强电子供体,在构建染料中可以有效提高染料的光学性能。用TQ供体替换二乙氨基（DEA）供体,设计合成不对称氟硼染料,显著增长其吸收和发射波长,Stokes位移可增大至162 nm,荧光量子产率可以显著提升至49%... 详细信息

四氢喹喔啉（TQ）作为一种刚性的强电子供体,在构建染料中可以有效提高染料的光学性能。用TQ供体替换二乙氨基（DEA）供体,设计合成不对称氟硼染料,显著增长其吸收和发射波长,Stokes位移可增大至162 nm,荧光量子产率可以显著提升至49%。使用TQ构建不对称罗丹明染料,增长染料发射波长和Stokes位移。含TQ电子供体的香豆素染料,不仅波长、位移等性能得到提升,还具有双光子吸收性质。基于TQ供体的染料,发射波长长（＞ 600 nm）、Stokes位移大（＞100 nm）、荧光量子效率高,具有良好的生物应用价值。

关键词：四氢喹喔啉 Stokes位移氟硼荧光量子产率

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铜催化C-N交叉偶联合成四氢喹喔啉类化合物

铜催化C-N交叉偶联合成四氢喹喔啉类化合物

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作者：郭培江成都理工大学

学位级别：硕士

N-芳基化合物，特别是手性的N-芳基化合物，用途十分广泛，怎样合成N-芳基化合物是当今研究的热门课题之一。经过近一个世纪的发展，铜催化诱导的Ullmann型C-N交叉偶联重新成为热门研究话题。相对于钯催化的Buchwald-Hartwig反应而言，... 详细信息

N-芳基化合物，特别是手性的N-芳基化合物，用途十分广泛，怎样合成N-芳基化合物是当今研究的热门课题之一。经过近一个世纪的发展，铜催化诱导的Ullmann型C-N交叉偶联重新成为热门研究话题。相对于钯催化的Buchwald-Hartwig反应而言，铜催化的Ullmann型C-N偶联有着独特的优势。CuI催化的Ullmann型C-N交叉偶联反应的主要优点在于：（1）铜的价格低廉;（2）无需使用毒性较大的含磷配体;（3）底物使用范围广，因此在较大规模的合成应用中更有优势。铜催化的Ullmann型C-N交叉偶联研究得比较多，但是目前未见CuI催化的邻二卤代芳烃与手性二胺类化合物交叉偶联制备四氢喹喔啉类化合物的报道。本文使用CuI作为催化剂, L-脯氨酸为配体催化手性二胺类化合物与邻二卤代芳烃的C-N交叉偶联反应合成四氢喹喔啉类化合物。本文首先选择环己二胺和邻溴碘苯作为交叉偶联反应的底物，对在铜催化的C-N交叉偶联反应中的铜源、配体、催化剂及其用量、反应温度和时间进行了考察。最终得到的最优反应条件为：环己二胺：邻溴碘苯：催化剂：配体：碱=1.5:1.0:0.10:0.10:2.5(mmol)，反应时间和温度分别为24h、110℃。我们从-氨基酸(DL-甘氨酸、L-丙氨酸、L-酪氨酸、L-苯甘氨酸、L-色氨酸、L-缬氨酸、L-苯丙氨酸、L-叔亮氨酸、L-异亮氨酸、L-脯氨酸)出发，通过多步反应合成手性二胺类化合物，并以这些化合物为底物，在此最优条件下与邻溴碘苯进行C-N交叉偶联反应。其次，我们还考察了环己二胺与不同取代基的邻二卤代芳烃在CuI催化下的C-N交叉偶联反应。尝试合成两种手性配体：其一，将(R)-(+)-BINOL的6,6’位溴化，然后用氯甲基甲醚保护BINOL的两个羟基，形成6,6’-二溴-BINOL-2MOM。然后再将4-溴联苯制备成4-联苯硼酸和6,6’-二溴-BINOL-2MOM在钯催化偶联后再经过脱MOM可得到配1。其二，将6,6’-二溴-BINOL-2MOM与咔唑在钯催化偶联后再脱MOM可得到配体2。

关键词： N-芳基化合物 CuI Ullmann 四氢喹喔啉 C-N交叉偶联手性胺

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5,7,7三甲基-5,6,7,8—四氢喹喔啉的合成

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香料香精化妆品 2000年第2期 1-2页

作者：余爱农湖北民族学院化工系恩施445000

以 3,5,5 三甲基 1,2 环己二酮和乙二胺为主要原料 ,经缩合、脱氢反应 ,合成了 5,7,7 三甲基 5,6 ,7,8 四氢喹喔啉 ,总得率为 2 8.5%

关键词：三甲基四氢喹喔啉合成香料

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国内外香化信息 2013年第9期 23-23页

(1)南宁万家辉香料供应:茶树油、白千层油、茶树纯露、茶树粉等天然香料联系人:黄经理电话:0771-5703633、4819259、13978656283传真:0771-4819259E-mail:wjhzz@***(2)江西亿森源植物香料有限公司供应:荷荷巴油、生姜油、依兰油、樟脑... 详细信息

(1)南宁万家辉香料供应:茶树油、白千层油、茶树纯露、茶树粉等天然香料联系人:黄经理电话:0771-5703633、4819259、13978656283传真:0771-4819259E-mail:wjhzz@***(2)江西亿森源植物香料有限公司供应:荷荷巴油、生姜油、依兰油、樟脑、雪松油、紫苏叶油、大蒜油、冬青油、香茅油、艾叶油、尤加利油、独活油、松油醇、柠檬油、桉叶油、留兰香油联系人:王小罡电话:0796-8185009手机:13979691132传真:0796-8185958(3)滕州市润隆香料有限公司供应:α-糠硫醚、5,6,7,8-四氢喹喔啉、2-甲氧基-3-甲基吡嗪、2-乙酰基噻唑。

关键词：香茅油松油醇樟脑四氢喹喔啉白千层油雪松油茶树油纯露大蒜油天然香料艾叶油留兰香油

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