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钯/多孔有机膦配体聚合物催化的硅氢化反应、喹唑啉二酮的合成

钯/多孔有机膦配体聚合物催化的硅氢化反应、喹唑啉二酮的合成

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作者：任世丞广西师范大学

学位级别：硕士

有机合成药物化学与人类的生命和生活息息相关,像“酶”一样精准、高效地合成药物小分子是科学家的梦想和追求。过去几十年里,科学家发展了许多金属/配体催化体系,用以合成并规模化生产具有高附加值的药物化学品（农药,候选药或先导药... 详细信息

有机合成药物化学与人类的生命和生活息息相关,像“酶”一样精准、高效地合成药物小分子是科学家的梦想和追求。过去几十年里,科学家发展了许多金属/配体催化体系,用以合成并规模化生产具有高附加值的药物化学品（农药,候选药或先导药物等）。其中大多数催化剂因成本高昂、产率低、重金属残留及后处理带来的环境问题等弊端制约其发展,所以发展一种催化效率高、循环次数多、金属残留少的催化体系,是实现有机药物分子绿色合成的有效手段。本论文主要研究并制备了多种新型多孔有机膦配体聚合物,此类聚合物是通过对均相有机配体进行修饰、聚合等方式制备而成的新型有机多孔材料。我们运用“金属-配体交换法”的负载技术将其衍生为具有单原子粒径活性中心的聚合物催化剂,并将之应用于选择性硅氢化反应、喹唑啉二酮化合物的合成。本论文分为三个部分:第一章:本章对常用的含有机膦配体的催化体系种类及其在有机合成化学中催化反应类型进行总结,通过分析其中金属络合过程的电子效应及配体骨架的空间位阻效应,归纳各种膦配体的优缺点,并为制备多孔有机膦配体聚合物提供依据。第二章:乙烯基硅烷作为一种低毒性、高稳定性、高活性的中间体,广泛应用于化工合成、药物合成和高分子材料等领域。炔烃的硅氢化反应是乙烯基硅烷化合物的主要合成途经,在一种催化体系中同时实现仲硅烷和叔硅烷与不活泼内部炔烃高选择性硅氢化反应的报道较少。基于此,本章充分探究了传统均相金属/配体催化体系,合成了以1,2-双（二苯基膦）乙烷（dppe）配体为骨架的多孔有机配体聚合物,并与双三苯基膦二氯化钯进行“金属-配体”交换,得到了一种具有单原子活性位点的催化剂Pd@POL-dppe。与此同时将各种官能团引入配体聚合物中调节催化中心金属的电子性质,从而实现内部炔烃的高选择性硅氢化反应。与均相催化体系相比,Pd@POL-dppe-1催化的硅氢化反应的选择性及催化效率得到了极大的提高,各种结构的不对称内部炔烃都能顺利反应,且产物E/Z比高达100:1。第三章:喹唑啉二酮骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,其合成方法一直是有机合成的研究热点。原子经济性高的合成方法常以邻溴苯胺和异腈为反应底物,在二氧化碳氛围下实现喹唑啉二酮化合物的化学合成,但这种气液两相间的反应常需高压高温等条件。因此如何在温和条件下实现喹唑啉二酮类化合物的合成是一个极具挑战性的课题。基于此,本章设计并合成了以三苄基膦配体为核心骨架的多孔有机聚合物,并与金属钯配位得到单活性位点钯金属催化剂Pd@POL-TBZP。首先,可轻松吸附二氧化碳气体的多级孔道结构是此催化剂实现反应体系压强从高到低转变的关键。其次,通过三苄基膦配体调节金属活性中心的电子性质,使金属可以轻松地在C-Br键之间氧化插入。在此,本章工作使用Pd@POL-TBZP作为催化剂,以邻溴苯胺、异腈和二氧化碳（常压）为原料成功合成了喹唑啉二酮类化合物。该反应具有成本低,催化效率高,催化剂重复使用10次后催化活性不会降低等优势,具有一定的工业应用前景。

关键词：多孔有机配体聚合物单活性位点钯催化剂硅氢化反应喹唑啉二酮化合物

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