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哌嗪衍生物和环糊精分子非共价作用的分析

分析化学 2010年第12期38卷 1747-1753页

作者：戴新华储艳秋姜丹何小丹方向丁传凡中国计量科学研究院化学计量与分析科学研究所复旦大学化学系激光化学研究所上海市分子催化和功能材料重点实验室

采用电喷雾质谱(ESI-MS)和核磁共振谱(1HNMR)等方法研究了抗抑郁哌嗪衍生物化合物SIPI5838,SIPI5357和SIPI5358与α-,β-或γ-环糊精(CD)分子生成的非共价复合物及其键合位点。质谱分析结果表明,在水溶液中,SIPI5838分子可以与α-,β-或... 详细信息

采用电喷雾质谱(ESI-MS)和核磁共振谱(1HNMR)等方法研究了抗抑郁哌嗪衍生物化合物SIPI5838,SIPI5357和SIPI5358与α-,β-或γ-环糊精(CD)分子生成的非共价复合物及其键合位点。质谱分析结果表明,在水溶液中,SIPI5838分子可以与α-,β-或γ-环糊精分子通过反应生成非共价复合物,其中与β-环糊精可以生成配合比为1:1或1:2的非共价复合物,与α-或γ-环糊精分子则生成配合比为1:1的非共价复合物。SIPI5357与α-,β-或γ-环糊精(CD)分子仅生成配合比为1:1的非共价复合物。核磁共振谱(1HNMR)表明,α-环糊精主要与SIPI5838分子中的苯基结合,β-环糊精可同时与SIPI5838分子中的苯基和萘基结合配合比1:2的非共价复合物,而γ-环糊精则主要与SIPI5838分子中的萘基结合。溶解度实验表明,SIPI5358与α-,β-及γ-环糊精在液相中的结合常数分别为15.4,29.2和175.2mol/L。

关键词：环糊精哌嗪衍生物非共价复合物键合位点电喷雾质谱核磁共振谱

瓜环与哌嗪衍生物主客体配合物的研究(英文)

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无机化学学报 2004年第2期20卷 139-146页

作者：刘静欣陶朱薛赛凤祝黔江张建新贵州大学应用化学研究所贵阳550025 贵州省自然产物重点实验室贵阳550025

本文采用核磁共振技术研究瓜环与哌嗪衍生物主客体配合物的结构特征。1H核磁共振谱证实八元瓜环能与一些哌嗪衍生物形成稳定的双客体主客体配合物,六元瓜环与一些哌嗪衍生物形成稳定的1∶1主客体配合物。而五、七元瓜环和哌嗪衍生物则... 详细信息

本文采用核磁共振技术研究瓜环与哌嗪衍生物主客体配合物的结构特征。1H核磁共振谱证实八元瓜环能与一些哌嗪衍生物形成稳定的双客体主客体配合物,六元瓜环与一些哌嗪衍生物形成稳定的1∶1主客体配合物。而五、七元瓜环和哌嗪衍生物则未表现出明显地相互作用。形成的自组装主客体配合物得到质谱的进一步证实。

关键词：瓜环哌嗪衍生物主客体配合物核磁共振技术质谱结构表征自组装

新型哌嗪衍生物的合成、表征及抗磨性的初步考察

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石油学报（石油加工） 2009年第1期25卷 102-107页

作者：张志刚赵鸿斌常慧刘仁德谭援强湘潭大学化学学院湖南湘潭411105 东莞理工学院化学生物工程系广东东莞523808 上海宝钢工业检测公司上海201900

通过无水哌嗪与二硫化碳以及含不同酯基的氯乙酸酯反应,合成了6种新型无灰、无磷环境友好润滑油添加剂1,4-双(二硫代甲酸乙酸酯基)哌嗪衍生物2a、2b、2c、2d、2e、2f。采用1H NMR1、3C NMR、IR、UV-Vis、MS和元素分析对它们进行表征,确... 详细信息

通过无水哌嗪与二硫化碳以及含不同酯基的氯乙酸酯反应,合成了6种新型无灰、无磷环境友好润滑油添加剂1,4-双(二硫代甲酸乙酸酯基)哌嗪衍生物2a、2b、2c、2d、2e、2f。采用1H NMR1、3C NMR、IR、UV-Vis、MS和元素分析对它们进行表征,确证了其结构,并采用热重分析仪考察了其热稳定性能。利用四球摩擦磨损试验机考察了其在液体石蜡(LP)中的承载能力和添加剂浓度、摩擦时间及载荷对液体石蜡抗磨性能的影响。结果表明,它们的初始分解温度均高于300℃,第二分解温度最高达到370℃,说明它们的热稳定性能良好。此类添加剂具有很高的承载能力,当添加剂用量为1.0%(质量分数)时,样品2c+LP的PB值最大可达1100 N,远比ZDDP+LP样品的PB值高;并且它们能够明显改善LP的抗磨性能,性能最好的是2f。1,4-双(二硫代甲酸乙酸酯基)哌嗪衍生物中烷基链的长短和形状(直链或支链)对其承载能力的影响不大,但对抗磨性能有很大的影响,含有长链烷基的哌嗪衍生物抗磨性能更好。

关键词：哌嗪衍生物润滑油添加剂抗磨性能

哌嗪衍生物的合成及其正性肌力作用的初步研究

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华西药学杂志 1998年第4期13卷 225-228页

作者：罗大勇谢益农徐鸣夏杜俊蓉朴虎日陈淑杰华西医科大学药学院成都610041 四川联合大学成都610041 延边大学药学院

合成了两个系列共8个哌嗪类衍生物，用红外、核磁、质谱及元素分析确证结构。经豚鼠离体心房正性肌力作用试验，所筛选的8个化合物中，有7个具有不同程度的活性。其中目标物Ⅱ与Ⅸ正性肌力作用均强于对照品氨力农及维司力农（vesnarinon... 详细信息

合成了两个系列共8个哌嗪类衍生物，用红外、核磁、质谱及元素分析确证结构。经豚鼠离体心房正性肌力作用试验，所筛选的8个化合物中，有7个具有不同程度的活性。其中目标物Ⅱ与Ⅸ正性肌力作用均强于对照品氨力农及维司力农（vesnarinone），且（Ⅸ）与氨力农比较有显著性差异。

关键词：哌嗪衍生物合成正性肌力作用维司力农

哌嗪衍生物的金属配合物的合成、晶体结构、生物活性与分子模拟对接研究

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哌嗪衍生物的金属配合物的合成、晶体结构、生物活性与分子模拟对...

作者：陈志坚山东理工大学

学位级别：硕士

自1971年,顺铂(顺式二氯二氨合铂)成功应用于临床癌症治疗后,具有生物功能的金属配合物作为可能的新型治疗药物,成为生物无机化学领域的研究热点。尿素酶是一种含有金属镍的金属酶,对动植物均会带来一定的消极作用。因此,利用脲酶抑制... 详细信息

自1971年,顺铂(顺式二氯二氨合铂)成功应用于临床癌症治疗后,具有生物功能的金属配合物作为可能的新型治疗药物,成为生物无机化学领域的研究热点。尿素酶是一种含有金属镍的金属酶,对动植物均会带来一定的消极作用。因此,利用脲酶抑制剂抑制尿素酶活性具有十分重要的意义。传统的有机化学脲酶抑制剂药物具有一定的毒副作用、抑制机理不明确等缺陷。因此,寻求高效、抑制机理明确的金属配合物型的脲酶抑制剂十分重要。哌嗪类衍生物具有抗菌、抗肿瘤、抗精神病、抑制心血管、抗糖尿病、治疗阿兹海默症等多种生物活性。本课题组之前的研究表明,以含N杂环为配体的金属配合物具有良好的脲酶抑制活性。据此,本文设计并合成了3种含哌嗪环的羧酸类化合物,并以此为配体与多种过渡金属盐反应,获得9个新型单核的金属配合物,利用元素分析、红外光谱、X-单晶衍射等进行结构表征。我们测试所有获得的化合物的体外刀豆脲酶抑制活性,并研究了他们的脲酶抑制机制。最后检测了所筛选出的化合物的血清蛋白结合能力和体外细胞毒性,对他们的临床应用价值进行评估。主要工作总结如下:合成了3个基于2-[4-(3,4-二氯苯基)哌嗪基]乙酸(L1)的金属配合物,[Cu(L1)·HO](1),[Ni(L1)·2HO](2),[Cd(L1)·2HO](3);3个基于2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪基]乙酸(L2)的金属配合物,[Cu(L2)·2HO](4),[Ni(L2)·2HO](5),[Cd(L2)·2HO](6);3个基于2-{4-[双(对氟苯基)甲基]哌嗪基}乙酸(L3)的金属配合物,[Cu(L3)(HO)](7),[Zn(L3)(HO)]·CHOH·1.5HO(8),[Ni(L3)(HO)]·CHOH·1.2HO(9),并且利用元素分析、红外光谱和X-单晶衍射进行表征。9个配合物均是单核结构,分别属于单斜、三斜和正交晶系,中心金属离子主要以六配位为主。铜离子存在五配位的准四面体构型和六配位的准八面体的构型,这可能与不同的配体有关。检测了配体L1、L2、L3及配合物1-9的脲酶抑制活性,配体L1、L2和L3均无脲酶抑制活性,然而当与铜离子配位后均显示了很强的脲酶抑制活性,它们(1、4、7)的半数抑制浓度分别为8.17±0.91,2.25±0.35,和11.23±3.31μM,明显优于阳性对照AHA(IC=26.99±1.43μM)。为了更好地说明化合物与脲酶的抑制机制,我们对配合物1、4、7和脲酶(PDB code:3LA4)做了分子模拟对接和动力学研究。结果表明1是脲酶的竞争性抑制剂,通过分子间氢键、静电作用力和疏水作用力结合在脲酶的活性中心口袋,产生抑制效果。4是脲酶的反竞争性抑制剂,通过结合在脲酶的非活性中心的必需氨基酸残基上,从而改变脲酶的三维结构,导致其失活。7是脲酶的混合性抑制剂,不仅能够结合在脲酶的非活性中心的必需氨基酸残基上,从而改变脲酶的三维结构,导致其失活;还可以结合在脲酶的活性中心,阻止底物跟脲酶结合。值得指出的是当有机配体侧链都含有吸电子基团的时候,侧链基团小的脲酶抑制活性强(1>7);当侧链基团都很小时,带有强电子亲和性基团的配体表现出较弱的脲酶抑制活性(4>1)。该结果表明,金属配合物的脲酶抑制活性不仅跟有机配体的种类、性质等有关,还跟中心离子的种类有关,并且跟同类研究相比,1、4和7显示了相似甚至是更好的脲酶抑制活性。为了寻求潜在的临床脲酶抑制剂,我们还检测了配合物1、4和7与两种血清蛋白结合能力以及体外细胞毒性。结果表明,三者均具有良好的牛血清白蛋白(BSA)和人血清白蛋白(HSA)的结合能力,同时对人的肝细胞(HL-7702)具有较小的抑制生长作用。综上所述,配合物1、4和7是潜在的脲酶抑制剂。

关键词：哌嗪衍生物过渡金属配合物脲酶抑制剂分子模拟对接

哌嗪衍生物对0.5M H2SO4介质中铜的缓蚀性能研究

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哌嗪衍生物对0.5M H2SO4介质中铜的缓蚀性能研究

作者：李勇重庆大学

学位级别：硕士

随着中国制造业和建筑业快速发展,铜的应用更加广泛和普遍,我国对铜的需求日益显著。但铜在一些恶劣环境下,会发生较为严重的腐蚀,导致资源浪费、生产效率降低等问题,造成一系列经济损失或安全问题。为此,金属铜的腐蚀和防护引起了广泛... 详细信息

随着中国制造业和建筑业快速发展,铜的应用更加广泛和普遍,我国对铜的需求日益显著。但铜在一些恶劣环境下,会发生较为严重的腐蚀,导致资源浪费、生产效率降低等问题,造成一系列经济损失或安全问题。为此,金属铜的腐蚀和防护引起了广泛的关注和研究。其中,缓蚀剂防腐技术具有高效快捷、可操作性强、设备简单等优点,在金属防腐蚀领域具有良好的应用前景。由于传统缓蚀剂的毒性普遍较大,随着绿色化学的发展和人们环保意识的不断提高,绿色高效腐蚀抑制剂的开发和探索已成为当前的重要课题。近年来,临床上的一些药物被研究用作缓蚀剂,实验证实了它们在酸性溶液中表现出优异的防腐蚀性能。本论文选取了七种毒性较低、价格便宜,且具有较好溶解性的哌嗪衍生物类药物作缓蚀剂。七种药物分别为氟奋乃静(FPZ)、三氟拉嗪(TPZ)、阿莫沙平(AP)、洛沙平(LP)、氯氮平(CP)、喹硫平(QTP)和11-(1-哌嗪基)二苯并[B,F][1,4]硫氮杂卓(11-PDTP)。通过系统的电化学测试和形貌表征等方法深入探讨了七种药物缓蚀剂分子的性能和机理,并通过理论计算,从分子/原子尺度上研究了缓蚀剂分子对铜表面防护机制,为发展绿色、高效、新型的缓蚀剂提供了实验和理论指导。本文研究内容如下:(1)通过电化学测试表明,在0.5 M硫酸溶液中,FPZ和TPZ对铜具有良好的缓蚀性能,两者均属于阴极型缓蚀剂,且FPZ比TPZ具有更好的缓蚀性能,对实验前后的样品进行了形貌分析。傅里叶变换红外光谱(FT-IR)进一步证实了这两种化合物能够与铜形成配位键。X射线光电子能谱(XPS)证实,这两种缓蚀剂主要依靠N和S原子作为活性基团在Cu表面实现吸附。理论计算表明FPZ中的-CH能够提供电子,增强缓蚀性能,而TPZ上的-OH具有吸电子的诱导作用,不能延缓腐蚀,因此,FPZ的缓蚀性能要好于TPZ。此外,FPZ和TPZ在Cu表面的吸附符合Langmuir等温模型。(2)通过电化学测试,AP、LP和CP均在添加浓度为5 m M时的缓蚀效率最高,分别为94.0%、95.2%和96.6%,且都是阴极型缓蚀剂。形貌分析表明,缓蚀剂能够在铜表面形成一层致密的保护膜。AP、LP和CP在Cu表面的吸收符合Langmuir等温模型。理论计算揭示了其吸附模型和防腐机理,同时证明了由于LP中甲基供电子作用增强了与之相连苯环的共轭效应,因此LP的缓蚀性能好于AP。(3)通过电化学实验和表面形貌分析等方法,研究了不同结构的QTP和11-PDTP对铜在0.5 M硫酸溶液中的缓蚀性能和缓蚀机理。从实验和理论计算结果可知,两种缓蚀剂的电子云主要分布在类吩噻嗪环上,由于空间位阻效应,使哌嗪环与铜表面成一定的角度而远离,且QTP由于其复杂的长支链进一步增大空间位阻导致斥力更大,从而降低其对铜的吸附能力。因此11-PDTP的缓蚀性能优于QTP。

关键词：药物缓蚀剂哌嗪衍生物铜电化学测试量子化学计算

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哌嗪衍生物的质谱研究

质谱学报 1990年第1期11卷 82-86页

作者：刘运爱范云鸽嵇耀武黄志新陈恒昌河南省化学研究所郑州大学郑州大学化学系

通过高分辨质谱测定,研究六种哌嗪衍生物的质谱裂解机理。

关键词：哌嗪衍生物质谱研究

18β-甘草次酸哌嗪衍生物抗肝癌SMMC-7721细胞活性研究

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西安交通大学学报（医学版） 2016年第6期37卷 795-798,809页

作者：郝秀静阳辉王娟李敏李学强西部特色生物资源保护与利用教育部重点实验室宁夏银川750021 宁夏大学宁夏银川750021

目的研究18β-甘草次酸哌嗪衍生物D34、D35对SMMC-7721细胞增殖的的抑制作用及对凋亡的影响。方法用18β-甘草次酸哌嗪衍生物D34、D35以不同浓度、不同时间段处理SMMC-7721细胞,显微镜下观察其对肝癌SMMC-7721细胞形态结构的影响;MTT法... 详细信息

目的研究18β-甘草次酸哌嗪衍生物D34、D35对SMMC-7721细胞增殖的的抑制作用及对凋亡的影响。方法用18β-甘草次酸哌嗪衍生物D34、D35以不同浓度、不同时间段处理SMMC-7721细胞,显微镜下观察其对肝癌SMMC-7721细胞形态结构的影响;MTT法检测18β-甘草次酸哌嗪衍生物D34、D35对SMMC-7721细胞的增殖抑制率;Hoechst-33258细胞凋亡染色试剂盒检测细胞凋亡情况;Annexin V-FITC/PI双染法检测细胞凋亡率。结果MTT检测结果表明,18β-甘草次酸哌嗪衍生物D34、D35能够抑制肝癌SMMC-7721细胞增殖,且呈浓度依赖性(P哌嗪衍生物D34、D35对SMMC-7721细胞有增殖抑制作用和促凋亡作用,且优于18β-甘草次酸(GA)。

关键词： 18β-甘草次酸哌嗪衍生物 SMMC-7721 细胞凋亡

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可生物降解型哌嗪衍生物的摩擦学性能

材料保护 2017年第11期50卷 35-38,61页

作者：刘艳丽张志刚曹华赵鸿斌湖南工程学院化学化工学院湖南湘潭411104 东莞理工学院化学与环境工程学院广东东莞523808 广东德联集团股份有限公司广东佛山528222

为了研究新型哌嗪衍生物的可生物降解性和摩擦学性能,设计合成了环保型润滑油添加剂1,4-双(二硫代甲酸乙酰乙胺)哌嗪(DAP)。采用元素分析和红外光谱进行结构表征,考察了其热稳定性能、可生物降解性和在液体石蜡油(LP)中的极压抗磨性能,... 详细信息

为了研究新型哌嗪衍生物的可生物降解性和摩擦学性能,设计合成了环保型润滑油添加剂1,4-双(二硫代甲酸乙酰乙胺)哌嗪(DAP)。采用元素分析和红外光谱进行结构表征,考察了其热稳定性能、可生物降解性和在液体石蜡油(LP)中的极压抗磨性能,利用扫描电子显微镜(SEM)和X射线光电子能谱仪(XPS)分析了钢球的磨损表面形态。结果表明:合成的化合物热稳定性能好并具有良好的可生物降解性;化合物添加到LP中后具有很好的极压抗磨性能,并在摩擦过程中发生了化学吸附及摩擦化学反应,在摩擦区域金属表面上形成了一层复杂边界润滑膜,从而起到了良好的抗磨减摩的作用。

关键词：哌嗪衍生物润滑油添加剂液体石蜡油可生物降解性热稳定性抗磨性能