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咪唑离子液体的合成及在阳离子聚合中的应用

化工新型材料 2023年第11期51卷 263-266页

作者：黄琨张文彬刘通王梦迪林丽四川农业大学理学院雅安625014

通过微波加热法合成了1-甲基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐([bmim]PF_(6))、1-甲基-3-己基咪唑六氟磷酸盐([hmim]PF_(6))和1-甲基-3-辛基咪唑六氟磷酸盐([omim]PF_(6))3种咪唑离子液体,采用高氯酸银/苄基溴(AgClO_(4)/BnBr)引发体系在0℃引发... 详细信息

通过微波加热法合成了1-甲基-3-丁基咪唑六氟磷酸盐([bmim]PF_(6))、1-甲基-3-己基咪唑六氟磷酸盐([hmim]PF_(6))和1-甲基-3-辛基咪唑六氟磷酸盐([omim]PF_(6))3种咪唑离子液体,采用高氯酸银/苄基溴(AgClO_(4)/BnBr)引发体系在0℃引发离子液体中异丁基乙烯基醚阳离子聚合,讨论了离子液体、银盐种类对聚合反应的影响。结果表明:微波法能缩短离子液体合成时间,加热1min产率达83.48%;以离子液体为溶剂时聚合反应比使用传统有机溶剂更温和,合成的聚合物平均分子量为3.4×10^(4),产率达92.13%;离子液体回收实验表明离子液体可循环利用,对产率影响较小。

关键词：阳离子聚合咪唑离子液体异丁基乙烯基醚绿色溶剂

咪唑离子液体/卟啉COF复合材料的合成及吸附分析性能研究

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咪唑离子液体/卟啉COF复合材料的合成及吸附分析性能研究

作者：李向南河南科技学院

学位级别：硕士

离子液体作为一种绿色溶剂,具有低的饱和蒸气压、良好的热稳定性、化学稳定性以及良好的溶解性等优点,受到广泛的关注。由于离子液体的粘度大,价格昂贵,在催化和吸附领域应用后难以回收,限制了离子液体的应用。共价有机框架材料(COF)是... 详细信息

离子液体作为一种绿色溶剂,具有低的饱和蒸气压、良好的热稳定性、化学稳定性以及良好的溶解性等优点,受到广泛的关注。由于离子液体的粘度大,价格昂贵,在催化和吸附领域应用后难以回收,限制了离子液体的应用。共价有机框架材料(COF)是一种新型有序多孔的晶体材料,具有大的比表面积、高的孔隙率、良好的化学稳定性及大的共轭结构,在吸附、催化、电化学以及气体分离等领域有着广泛的应用。本文通过化学键合的方式合成了离子液体1-十八烷基-3-丙基咪唑六氟磷酸盐修饰的硅胶材料([ODTIm]PF@Si O)、铜卟啉--2,5-二溴对苯二甲醛共价有机框架材料修饰的多壁碳纳米管复合材料(CuP-BDB-COF@MWCNT)、离子液体1-甲基-3-苄基咪唑溴盐修饰的CuP-BDB-COF复合材料(MBIm Br-COF),对得到的复合材料进行了一系列结构表征,并研究了其吸附性能。通过后修饰法以共价键连接的方式将离子液体修饰到载体材料上,解决了离子液体难以回收的问题,提高了复合材料的吸附性能。苏丹红Ⅰ～Ⅳ是一类偶氮类的工业染料,主要用于油漆、鞋油以及地板涂料等。因其脂溶性好、上色能力强以及价格便宜等特点,被一些不法商家用于食品添加剂。但是苏丹红染料经过人体代谢产生对人体的肝脏和肾脏等有害的苯胺类物质,严重可导致癌变,因此各个国家禁止使用苏丹红染料作为食品添加剂。以[ODTIm]PF@Si O复合材料作为固相萃取(SPE)填料,通过溶剂调节作用,改变[ODTIm]PF@Si O对苏丹红的吸附能力实现对辣椒粉基质去除的目的,并结合高效液相色谱(HPLC)对辣椒粉中苏丹红染料进行定性定量检测。苏丹红染料的加标回收率为89.9-109.1%,方法的日间相对标准偏差RSD为0.55-2.45%,日内相对标准偏差RSD为2.45-3.03%。[ODTIm]PF@Si O材料在5次循环使用后,复合材料对苏丹红染料的吸附能力基本保持不变,表明复合材料具有良好的稳定性。共价有机框架(COF)是一类有C、H、O、N等一些轻量元素构成,具有低密度、高孔隙率、高的比表面积以及可设计性等优点。卟啉作为合成亚胺键COF的一种单体,由于其具有大的共轭结构和良好的生物相容性,在吸附分离、光催化以及电催化等领域得到广泛的应用。双酚A(BPA)常用于塑料餐具、塑料水壶以及婴儿奶瓶等,可导致心脏病,诱发糖尿病和肝脏疾病,并且会影响儿童的大脑发育等。以Cu-TAPP和2,5-二溴对苯二甲醛为反应单体,氨基化碳纳米管(NH-MWCNT)为载体,通过溶剂热法合成COF包覆碳纳米管的复合材料(CuP-BDB-COF@MWCNT)。将分散于DMF溶液中的CuP-BDB-COF@MWCNT复合材料滴涂到玻碳电极上制备电化学传感器(CuP-BDB-COF@MWCNT/GCE)。对CuP-BDB-COF@MWCNT/GCE进行p H值、扫描速率、富集时间及抗干扰等优化,在最佳的实验条件下,CuP-BDB-COF@MWCNT/GCE对双酚A具有良好的电催化性能,在2 umol/L～30 umol/L的线性范围内,双酚A浓度和其氧化峰电流具有良好的线性关系,线性方程式为Y=0.6816X+0.4837,线性相关系数R=0.9989。以加标湖水为检测对象验证方法的准确性与可靠性,实验结果表明CuP-BDB-COF@MWCNT/GCE能快速准确地检测出双酚A。双酚A的加标回收率为93.7%-99.6%。方法的日间相对标准偏差RSD为3.9%日内相对标准偏差RSD为2.7%。通过后修饰法将离子液体以共价键的方式枝接到COF框架材料中。以CuP-BDB-COF为反应载体,通过suziki偶联反应将MBIm Br离子液体枝接到CuP-BDB-COF材料中,通过XRD、XPS、BET、TG、TEM和SEM等对MBIm Br-COF复合材料进行一列表征,证明MBIm Br离子液体成功修饰到CuP-BDB-COF材料中。选择阴离子和阳离子型有机染料以及不同共轭体系的多环芳烃作为研究对象,探讨了MBIm Br-COF和CuP-BDB-COF复合材料的吸附机理。实验结果表明COF有机化合物的吸附机理归因于π-π作用。

关键词：卟啉共价有机框架咪唑离子液体双酚A 苏丹红Ⅰ～Ⅳ

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咪唑离子液体催化丙烯酸酯类单体共聚合反应

咪唑离子液体催化丙烯酸酯类单体共聚合反应

作者：马菊萍西北师范大学

学位级别：硕士

聚合物科学发展迅速,绿色新聚合体系的开发是研究焦点。丙烯酸酯、环酯、环氧化合物和环状酸酐作为高分子材料合成中常用的单体,通过加成聚合和开环聚合所制备的聚丙烯酸酯和脂肪族聚酯材料,已被广泛研究并应用于日常生活中。开发新型... 详细信息

聚合物科学发展迅速,绿色新聚合体系的开发是研究焦点。丙烯酸酯、环酯、环氧化合物和环状酸酐作为高分子材料合成中常用的单体,通过加成聚合和开环聚合所制备的聚丙烯酸酯和脂肪族聚酯材料,已被广泛研究并应用于日常生活中。开发新型聚合体系,利用杂化共聚和序列控制聚合方法可以将两类单体共聚到同一条聚合物链中,提高聚合物性能,拓展其应用。目前应用于杂化共聚和序列控制聚合反应的催化剂体系较少,主要以金属催化剂为主,存在合成步骤复杂等问题。因此,设计多种类非金属催化剂,有效用于杂化共聚和序列控制聚合反应,具有重要研究意义。离子液体作为一种仅由阴、阳离子组成的物质,具有独特的结构可调、无污染、低蒸气压、高热稳定性和化学稳定性等优异性能。其特殊的性质以及在合成化学中的广泛应用,为其作为聚合反应催化剂奠定了良好的基础。本论文主要以咪唑离子液体为催化剂,对丙烯酸酯类单体、环酯单体、环氧化合物和环状酸酐单体的均聚以及杂化共聚和序列控制聚合展开研究,其主要研究内容及结果如下:1、使用离子液体1-乙基-3-甲基咪唑氯盐(EMIMCl)催化丙烯酸酯类单体聚合反应。重点研究了EMIMCl催化甲基丙烯酸甲酯(MMA)和丙烯酸叔丁酯(t-BA)各自的均聚反应,在80℃反应12 h时,MMA单体转化率达95%,t-BA达99%。利用NMR、FTIR、GPC等表征所得聚合物结构,研究结果表明在四氢呋喃(THF)溶剂中,EMIMCl能够有效催化MMA和t-BA的均聚反应,所得PMMA的分子量可达89.0 kg/mol,Pt BA的分子量达41.4 kg/mol,且分子量分布较窄(PDI≤1.30)。在此基础上,对加入环氧丙烷(PO)时,EMIMCl催化其它丙烯酸酯类单体聚合进行探究,结果表明,EMIMCl/PO催化体系可以实现多种丙烯酸酯单体的聚合。通过MALDI-TOF MS分析所得聚合物结构,提出EMIMCl催化丙烯酸酯类单体聚合的反应机理。2、使用咪唑离子液体催化烯类单体与环酯单体的杂化共聚合反应。以EMIMCl为催化剂,首先研究表明EMIMCl可以有效催化L-丙交酯(LA)的开环聚合反应(ROP),所得PLA的分子量达23.5 kg/mol,PDI≤1.10。在此基础上,重点研究了EMIMCl催化MMA与LA的杂化共聚合反应。利用NMR、GPC和DSC等表征所得聚合物结构,表明成功制备了LA与MMA的无规共聚物,其分子量可达43.5 kg/mol,PDI离子结构离子液体对杂化共聚反应的影响,表明强亲核性阴离子有利于离子液体催化杂化共聚合反应。3、使用咪唑离子液体催化环氧化物、环状酸酐和丙烯酸酯混合单体顺序聚合制备嵌段共聚物。首先以EMIMCl为催化剂,通过研究表明EMIMCl能够有效催化邻苯二甲酸酐(PA)和PO的开环共聚合反应(ROCOP),所得聚合物的分子量可达9.8 kg/mol,PDI离子结构的离子液体有利于催化混合单体的序列控制聚合反应。

关键词：咪唑离子液体丙烯酸酯聚合杂化共聚序列控制聚合开环聚合

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咪唑离子液体催化环状单体序列共聚合反应

咪唑离子液体催化环状单体序列共聚合反应

作者：李永莉西北师范大学

学位级别：硕士

可持续和环境友好型聚合物材料的开发是当代聚合物科学与工程研究领域面临的挑战之一。脂肪族聚酯因其可调节的特性和广泛的应用而吸引了人们越来越多的兴趣,聚酯可通过缩聚反应制备,但是反应通常需要高温条件,并要去除副产物醇或水。... 详细信息

可持续和环境友好型聚合物材料的开发是当代聚合物科学与工程研究领域面临的挑战之一。脂肪族聚酯因其可调节的特性和广泛的应用而吸引了人们越来越多的兴趣,聚酯可通过缩聚反应制备,但是反应通常需要高温条件,并要去除副产物醇或水。开环聚合包括环酯的开环聚合(ROP)、环氧化物和环状酸酐的开环共聚合(ROCOP),被认为是一种非常有效的合成脂肪族聚酯的方法,聚合反应条件温和可控,可以合成功能和结构多样的可降解脂肪族聚酯。脂肪族聚酯具有良好的生物相容性和生物可降解性,在生物医学等领域极具应用潜力,因此,开发多种类有机催化剂,应用于开环聚合制备脂肪族聚酯具有重要研究意义。离子液体的阴阳离子可调节,具有良好的热稳定性、化学稳定性、良好的溶解性等性能,被广泛应用于各种化学反应中,尤其在绿色催化方面引起了广泛关注。本论文通过使用咪唑类离子液体催化剂,实现了内酯、环氧化物和环状酸酐混合单体的序列共聚合反应,开发了一种嵌段聚酯和交替聚酯的制备方法。并探索离子液体催化剂的开环聚合反应过程,提出可能的化学反应机理。主要研究内容如下:1、利用离子液体1-乙基-3-甲基咪唑氯盐(EMIMCl)催化剂,催化环氧化物、环状酸酐和内酯混合单体顺序聚合制备得到嵌段共聚物。研究结果表明,EMIMCl能够有效催化PO和PA的开环共聚合(ROCOP)和CL的开环聚合(ROP)反应。在此基础上,重点研究了EMIMCl催化混合单体PA、PO和CL共聚合反应。混合单体共聚合反应中PA/PO共聚合反应先开始,PA转化完后开始CL开环聚合,离子液体有效桥接了PA/PO的ROCOP和CL的ROP两种催化循环。通过NMR、GPC等测试表征所得聚合物的结构,表明成功制备了嵌段聚酯(PPAPO-b-PCL)。分子量最高为10.2 kg/mol。接着研究了离子液体阴离子对聚合反应的影响,证明强亲核性阴离子有利于催化开环共聚合反应。根据聚合物MALDI-TOF MS测试结果,提出了混合单体共聚合反应机理。选择多种类环氧化物(ECH、CHO和SO)、内酯(LA、VL和DHC)和环状酸酐(NA、SA、GA),实现了EMIMCl催化多种混合单体选择性共聚合反应制备嵌段聚酯。最后研究了所得聚合物的降解性能。2、利用离子液体1-乙基-3-甲基咪唑氯盐(EMIMCl)为催化剂,催化L-丙交酯(L-LA)和ε-己内酯(ε-CL)两种单体的选择性共聚合反应。首先研究了EMIMCl催化两种环酯(L-LA和ε-CL)的开环聚合反应,结果表明EMIMCl对于环酯聚合具有良好的催化活性,聚合反应可控。接着研究EMIMCl催化L-LA和ε-CL混合单体共聚合反应,成功实现混合单体序列聚合,制备得到嵌段聚酯。通过H NMR、C NMR、GPC和DOSY NMR等测试证明所得嵌段聚合物的成功制备,其最高分子量达到8.3 kg/mol,分子量分布较窄(PDI咪唑类离子液体3-乙基-1-甲基氯化咪唑(EMIMCl)催化剂,实现3,4-二氢香豆素(DHC)和环氧化物的交替共聚合反应。首先研究了DHC和环氧丙烷(PO)的开环共聚合反应(ROCOP),并通过H NMR、C NMR和GPC表征了所得聚合物结构,确定所得共聚物完全交替结构,聚合12 h所得聚合物分子量达到9.2 kg/mol,且分子量分布较窄(PDI离子液体阴离子对开环共聚合反应的影响,说明强亲核性阴离子有利于催化开环共聚反应,提出了交替共聚合反应可能反应机理。最后探索了交替聚合物P(DHC-alt-PO)的降解性能,通过SEM分析,结果表示该聚合物在(PBS)缓冲溶液中具有良好的降解性能。

关键词：聚酯开环聚合交替聚合嵌段共聚物咪唑离子液体

负载型咪唑类离子液体催化CO转化合成碳酸丙烯酯研究

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燃料化学学报(中英文) 2023年

作者：滑淑清王景芸孙京周明东辽宁石油化工大学石油化工学院

CO2是导致全球气候变暖的主要温室气体之一，但同时又是丰富的C1资源，故其高值化利用受到了人们关注。环状碳酸酯是电池及电容器的优良介质，在工业生产中应用极为广泛。因此，从环境保护和资源利用的角度看，将CO2转化为环状碳酸酯具... 详细信息

CO2是导致全球气候变暖的主要温室气体之一，但同时又是丰富的C1资源，故其高值化利用受到了人们关注。环状碳酸酯是电池及电容器的优良介质，在工业生产中应用极为广泛。因此，从环境保护和资源利用的角度看，将CO2转化为环状碳酸酯具有重要的意义。本文合成了一系列聚苯乙烯树脂负载的咪唑类非均相催化剂，考察了此类催化剂在高压反应釜中催化二氧化碳环加成反应的活性，结果表明：催化剂PS-TBIM-PCIMBr2表现出优秀且稳定的催化活性，PS-TBIM-PCIMBr2在固定床连续反应器上可以连续运行500 h，反应依旧可以获得91%的产率。

关键词：二氧化碳环氧丙烷环状碳酸酯咪唑离子液体多相催化剂

咪唑离子液体对铜在硫酸溶液中的缓蚀作用(英文)

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物理化学学报 2011年第3期27卷 655-663页

作者：张启波华一新昆明理工大学冶金与能源工程学院离子液体冶金重点实验室昆明650093

采用动电位极化和电化学阻抗谱技术研究了三种新型烷基咪唑离子液体,1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([BMIM]HSO4),1-已基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([HMIM]HSO4),1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([OMIM]HSO4),对铜在0.5mol·L-1 H2SO4溶液中的缓蚀作用... 详细信息

采用动电位极化和电化学阻抗谱技术研究了三种新型烷基咪唑离子液体,1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([BMIM]HSO4),1-已基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([HMIM]HSO4),1-辛基-3-甲基咪唑硫酸氢盐([OMIM]HSO4),对铜在0.5mol·L-1 H2SO4溶液中的缓蚀作用.实验结果表明:咪唑离子液体能有效抑制铜在硫酸溶液中的腐蚀,相同浓度下的缓蚀效率大小顺序为[OMIM]HSO4>[HMIM]HSO4>[BMIM]HSO4.动电位极化表明三种咪唑化合物的加入对铜的阴阳极腐蚀过程均有抑制作用,属于混合型缓蚀剂.电化学阻抗谱用带两个常相位原件的等效电路对含两个时间常数的体系进行拟合,发现咪唑化合物的添加会引起电荷传递电阻和双电层电容等阻抗参数的变化,表明此类化合物通过吸附于铜电极与溶液界面起到缓蚀作用,且这种吸附符合Langmuir吸附等温关系.吸附过程热力学计算说明咪唑化合物在铜表面发生了自发的物理吸附.

关键词：缓蚀剂咪唑离子液体铜动电位极化电化学阻抗谱

以多途径热分析技术评估四种咪唑离子液体的分解特性和热危害

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以多途径热分析技术评估四种咪唑离子液体的分解特性和热危害

作者：王文涛安徽理工大学

学位级别：硕士

离子液体(ILs)作为一种在室温下呈液态的盐,在证明其中一些离子液体可以被点燃时打破了人们对盐类根深蒂固的看法。因此,研究离子液体的热分解特性的基础理论、评估离子液体潜在热危害特性对实现离子液体的本质安全化生产具有重大的意... 详细信息

离子液体(ILs)作为一种在室温下呈液态的盐,在证明其中一些离子液体可以被点燃时打破了人们对盐类根深蒂固的看法。因此,研究离子液体的热分解特性的基础理论、评估离子液体潜在热危害特性对实现离子液体的本质安全化生产具有重大的意义。在这项研究中,评估了这种特殊盐的热稳定性及热效应;根据产物分析技术推测它们在不同气氛下的分解产物;通过加速绝热量热技术评估了它们的热危害性。本文选择了四种典型的、具有代表性的咪唑离子液体BMIMBF、BMIMDCN、BMIMNO和BMIMOAc作为研究对象。具体研究工作及相关结论有:通过同步热重分析仪(STA)和差示扫描量热法(DSC)获得了它们的热稳定性和热效应。根据相同升温速率的T,热稳定性可以排序为BMIMOAc离子液体在空气中的放热现象的机理存在正反馈作用。通过热重分析结合傅里叶变换红外光谱(TG-FTIR)研究了它们的分解机理。结果表明,四种选定的离子液体在空气中的热分解机理与氮气下不同。BMIMBF和BMIMDCN在空气或氮气下的初始分解产物差异极大。BMIMNO和BMIMOAc在空气中的分解产物比氮气具有更多的氧化产物。证明了咪唑离子液体的分解过程为:液态咪唑离子液体首先在高温下分解为气态的高分子有机物,然后气态高分子有机物在氧化性气氛中被氧化分解并放出大量热量。此外,中间分解产物的还原性导致了这些咪唑离子液体在不同气体环境下的特殊热效应。通过加速绝热量热仪(ARC)的“加热-等待-搜寻”模式,仿真了所选四种咪唑类离子液体BMIMBF、BMIMDCN、BMIMNO和BMIMOAc在绝热环境下的热失控。除BMIMOAc没有明显的放热以外,其余三种咪唑离子液体BMIMDCN、BMIMNO和BMIMBF的修正后的绝热温升ΔT分别为:348.853、219.250、190.500 C;修正后的最大反应速率到达时间TMR分别为49.988、25.420、26.625min,均属于III级不可接受风险。因此,必须采取有效方法来降低风险发生的可能性和严重度。本文在研究咪唑离子液体的热效应和分解机理方面具有创新性,研究成果为咪唑离子液体的生产、储存和运输提供了一定的安全指导,消除咪唑离子液体可能存在的安全隐患。图28表19参89

关键词：咪唑离子液体热稳定性热效应分解机理失控反应

咪唑类离子液体辅助水热法合成棒状微/纳米ZnO晶体

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高等学校化学学报 2013年第2期34卷 324-330页

作者：胡晓宇刘千阁卓克垒王键吉河南师范大学化学化工学院绿色化学介质与反应省部共建教育部重点实验室新乡453007

以醋酸锌和氢氧化钠为原料,以水和含不同长度烷基链的咪唑类氯盐离子液体的混合物作为反应介质,采用水热法合成出不同形貌的微/纳米ZnO晶体,用扫描电子显微镜(SEM)和X射线衍射仪(XRD)对合成的ZnO晶体进行表征.研究了烷基链长度、离子液... 详细信息

以醋酸锌和氢氧化钠为原料,以水和含不同长度烷基链的咪唑类氯盐离子液体的混合物作为反应介质,采用水热法合成出不同形貌的微/纳米ZnO晶体,用扫描电子显微镜(SEM)和X射线衍射仪(XRD)对合成的ZnO晶体进行表征.研究了烷基链长度、离子液体用量、反应时间以及反应温度对形成棒状ZnO晶体形貌的影响.实验结果表明,所制备的棒状ZnO晶体样品均为六方晶系结构.在棒状ZnO晶体的制备过程中,控制反应温度,选择不同的离子液体及其用量十分重要.

关键词：咪唑离子液体 ZnO 微纳米材料

咪唑离子液体+1,2-丙二醇/1-丙醇二元体系在多温下的物理化学性质和超额性质

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中国科学：化学 2019年第7期49卷 996-1000页

作者：李淑妮翟全国蒋育澄胡满成高胜利陕西省大分子科学重点实验室陕西师范大学化学化工学院西安710062 西北大学化学与材料科学学院西安710069

本文测定了温度288.15~333.15 K和常压下溴化1-己基/辛基-3-甲基咪唑离子液体([C6mim]Br/[C8mim]Br)+1,2-丙二醇/1-丙醇二元体系的密度(ρ)、折光率(nD)和黏度(η),计算获得了超额摩尔体积(VmE)和折光率偏差(ΔnD),并用Redlich-Kister... 详细信息

本文测定了温度288.15~333.15 K和常压下溴化1-己基/辛基-3-甲基咪唑离子液体([C6mim]Br/[C8mim]Br)+1,2-丙二醇/1-丙醇二元体系的密度(ρ)、折光率(nD)和黏度(η),计算获得了超额摩尔体积(VmE)和折光率偏差(ΔnD),并用Redlich-Kister方程对衍生性质数据进行拟合。密度、折光率和黏度值随组成的变化用多项式方程进行了拟合,讨论了醇、离子液体以及温度对二元体系物化性质的影响。

关键词：密度折光率黏度咪唑离子液体 1,2-丙二醇 1-丙醇