检索结果-南通市图书馆

有机化学 2005年第3期25卷 239-253页

作者：黄海波齐传民田作林北京师范大学化学系北京100875 长春理工大学材料与工程学院长春130022

总结了近年来一类具有γ-烷氧基-2(5H)-呋喃酮结构的手性化合物的合成,反应性的研究进展,主要包括Michael加成、环加成、对γ位置的亲核进攻以及此手性建构基团在不对称合成中的应用.

关键词：烷氧基呋喃酮反应性不对称合成手性化合物基团位置 Michael加成环加成

食用香料呋喃酮制备过程中中间体脱羧反应机理研究

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食品科学技术学报 2023年第4期41卷 118-125页

作者：王禹茼丁瑞刘永国梁森孙宝国田红玉北京工商大学轻工科学技术学院北京100048

对α-甲基二甘酸二乙酯与草酸二乙酯反应制备呋喃酮的工艺路线中中间体的脱羧作用进行了探讨。在该工艺路线中,原料通过2次的Claisen酯缩合、酯基水解、甲基化、脱羧等反应生成呋喃酮。在反应过程中原料α-甲基二甘酸二乙酯的2个酯基均... 详细信息

对α-甲基二甘酸二乙酯与草酸二乙酯反应制备呋喃酮的工艺路线中中间体的脱羧作用进行了探讨。在该工艺路线中,原料通过2次的Claisen酯缩合、酯基水解、甲基化、脱羧等反应生成呋喃酮。在反应过程中原料α-甲基二甘酸二乙酯的2个酯基均被脱除,但脱除的方式明显不同。第1个酯基是在Claisen酯缩合完成后,在甲醇钠的作用下,通过先加成后消除的机理,以碳酸酯的形式脱除;第2个酯基是在甲基化反应完成后,在碱性条件下通过羧酸钠盐的中间体发生脱羧反应,以二氧化碳的形式被脱除的。为验证中间体脱羧机制的普遍性:β-羰基酯未经水解在碱性条件下即发生脱羧现象。通过α-乙基乙酰乙酸乙酯的烷基化反应,观察其产物(α-乙基-α-丁基乙酰乙酸乙酯)是否会发生脱羧反应,结果没有观察到α-乙基-α-丁基乙酰乙酸乙酯的预计脱羧产物(3-乙基-2-庚酮)。因此,研究表明普通β-羰基酯并不会通过酯基的先加成后消除反应发生脱羧作用。而食用香料呋喃酮制备过程中的2个较为反常的脱羧作用的驱动力均与脱羧后形成具有芳香性的稳定的共轭结构有关。研究阐明了食用香料呋喃酮制备过程的反应机理,希望研究结果对于该工艺路线的改进优化具有参考价值。

关键词：香料呋喃酮 α-甲基二甘酸二乙酯草酸二乙酯 β-羰基酯脱羧

手性3-溴-2(5H)-呋喃酮的合成及其串联的不对称Michael加成反应的研究

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有机化学 2000年第1期20卷 64-71页

作者：黄敏黄慧陈庆华北京师范大学化学系

研究了新的手性试剂,5-(l-氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮(5a)的合成及其与亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应。通过此反应,一举生成了四个新的手性中心,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺-环... 详细信息

研究了新的手性试剂,5-(l-氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮(5a)的合成及其与亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应。通过此反应,一举生成了四个新的手性中心,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺-环丙烷类化合物8a～8d。详细报道了8a～8d的合成方法以及它们的[α]、IR、UV、~1H NMR、^(13)C NMR、MS、元素分析等结构分析数据。此不对称双Michael加成/分子内亲核取代反应可以为某些新的光学活性螺-环丙烷类化合物以及某些复杂结构的分子提供重要的合成策略。

关键词：呋喃酮合成不对称合成 Michael加成反应

新手性源5-(l-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮的合成和结构

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化学学报 1999年第5期57卷 538-540页

作者：黄慧陈庆华北京师范大学化学系北京100875

近几年来,利用天然手性助剂薄菏醇、冰片制备具有重要合成价值的手性源,用于不对称反应以及立体选择性合成某些生物活性化合物引起人们重视.在以往研究工作的基础上,我们深入研究了5-（l-孟氧基）-3-溴-2（5H）-呋喃酮新手性源（5a）的... 详细信息

近几年来,利用天然手性助剂薄菏醇、冰片制备具有重要合成价值的手性源,用于不对称反应以及立体选择性合成某些生物活性化合物引起人们重视.在以往研究工作的基础上,我们深入研究了5-（l-孟氧基）-3-溴-2（5H）-呋喃酮新手性源（5a）的合成方法及其不对称合成反应.5a不仅制备方法简便,光学纯度单一,而且它作为稳定的Michael受体,可与碳、氧、氮、硫等不同的亲核试剂发生串联的Michael加成/分子内亲核取代反应,制备得到含有多个手性中心的双环[3.3.O3,7]-5-辛烯类化合物、双环[3.1.O3,5]-己烷类化合物和螺-环丙烷类化合物.本文报道该手性呋喃酮5a的合成和构型测定.

关键词：手性源孟氧基呋喃酮构型合成溴代

呋喃酮和酱油酮的填充柱超临界流体色谱对映体拆分

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食品科学 2013年第24期34卷 77-82页

作者：孙蕾都荣强谢建春孙宝国北京工商大学北京市食品风味化学重点实验室北京100048

采用填充柱超临界流体色谱对外消旋呋喃酮和酱油酮进行手性拆分。首先在分析型条件下,考察手性柱种类、改性剂种类和含量、柱温、柱压、流速等参数对容量因子、选择性因子、分离度的影响,获得拆分呋喃酮的较佳条件为手性柱Chiralpak AD-... 详细信息

采用填充柱超临界流体色谱对外消旋呋喃酮和酱油酮进行手性拆分。首先在分析型条件下,考察手性柱种类、改性剂种类和含量、柱温、柱压、流速等参数对容量因子、选择性因子、分离度的影响,获得拆分呋喃酮的较佳条件为手性柱Chiralpak AD-H、柱温30℃、柱压10MPa、改性剂1.0%(V/V)甲醇、流速1.5mL/min,得到分离度1.54;拆分酱油酮的较佳条件为手性柱Chiralpak AD-H、柱温33℃、柱压13MPa、改性剂1.5%(V/V)乙醇、流速1.5mL/min,得到分离度1.51。利用较佳条件进行制备规模放大,获得呋喃酮和酱油酮的对映体产品,光学纯度(对映体过量,e.e,%)均≥90%,回收率≥70%。对映体产品的获得可为探讨手性呋喃酮和酱油酮应用于食品加香的可行性提供基础条件。

关键词：填充柱超临界流体色谱呋喃酮酱油酮手性拆分对映体

铜绿假单胞菌群体感应信号分子类似物5-烷酸酯基-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮的合成及其生物膜抑制活性研究

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中国抗生素杂志 2012年第7期37卷 520-523,557页

作者：杨晶晶孙平华陈卫民暨南大学药学院广州510632

合成铜绿假单胞菌群体感应信号分子类似物作为细菌生物膜抑制剂。以呋喃甲醛为原料合成5-羟基-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮,与不同长度碳链的烷酸5-位成酯,合成了8个5-烷酸酯基-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮,其结构经NMR和MS表征。初步生物活性测... 详细信息

合成铜绿假单胞菌群体感应信号分子类似物作为细菌生物膜抑制剂。以呋喃甲醛为原料合成5-羟基-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮,与不同长度碳链的烷酸5-位成酯,合成了8个5-烷酸酯基-3,4-二氯-2(5H)-呋喃酮,其结构经NMR和MS表征。初步生物活性测试结果表明,化合物2c,2d,2e,2f和2h对铜绿假单胞菌生物膜的形成有明显的抑制作用,尤其是化合物2e,对ATCC27853的生物膜抑制率高达70%以上。

关键词：群体感应生物膜呋喃酮铜绿假单胞菌

4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮的生物与非生物的合成途径研究进展

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食品与发酵工业 2024年第4期50卷 329-336页

作者：俞兆斌朱丽霞塔里木大学食品科学与工程学院新疆阿拉尔843300 南疆特色农产品深加工兵团重点实验室新疆阿拉尔843300

4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone,HDMF)是一种具有焦糖香的天然活性产物,在食品工业中具有极高的应用价值。该文对HDMF化学合成、美拉德反应、酶法催化、植物合成代谢以及微生物合成途径进行了... 详细信息

4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone,HDMF)是一种具有焦糖香的天然活性产物,在食品工业中具有极高的应用价值。该文对HDMF化学合成、美拉德反应、酶法催化、植物合成代谢以及微生物合成途径进行了全面阐述。化学合成为工业合成主要方法,但是存在原料价格昂贵、溶剂残留等问题;美拉德反应是热加工食品中形成HDMF的重要方式;植物合成代谢途径是农产品中形成HDMF的重要途径,形成路径较为清晰,但工业应用受到限制;微生物合成HDMF具有绿色可持续发展特性,但相关研究滞后,微生物代谢途径目前不清晰或存在争议,缺乏对关键底物、代谢途径及关键酶系等的基础认知,是今后利用微生物途径合成HDMF急需要解决的重要科学问题。

关键词：呋喃酮化学合成美拉德反应酶法合成植物合成微生物代谢

微波法合成2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮的研究

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现代化工 1999年第8期19卷 24-25页

作者：任宇红李响敏夏克坚中德联合研究院江西教育学院化学系

以丙酮醛为原料采用微波法环化合成呋喃酮。结果表明，微波法环化不仅使环化反应时间由普通方法的３６ｈ缩短为９０ｍｉｎ，而且反应产物易分离，总收率为２５．６％

关键词：微波合成呋喃酮丙酮醛二甲基羟基杂环香料

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呋喃酮的绿色合成工艺

呋喃酮的绿色合成工艺

作者：罗德智浙江大学

学位级别：硕士

2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(Furanone)是用途极广的天然安全香料,广泛应用于食品、饮料、烟草、保健品等行业,如今对呋喃酮需求量日益增多。呋喃酮在中国的香精香料行业中具有不可替代的地位,因此开发低成本的呋喃酮合成工艺,显得... 详细信息

2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(Furanone)是用途极广的天然安全香料,广泛应用于食品、饮料、烟草、保健品等行业,如今对呋喃酮需求量日益增多。呋喃酮在中国的香精香料行业中具有不可替代的地位,因此开发低成本的呋喃酮合成工艺,显得尤为必要。本文查阅了大量的文献资料,对呋喃酮的合成工艺进行了改进。本文的工作是在课题组前期工作的基础上展开,借助了气相色谱、气质联用技术、核磁、红外等设备,对呋喃酮的合成工艺进行了较为深入的研究。用气相色谱以环己醇为内标,对反应过程中的丙酮醛、3,4-二羟基-2,5-己二酮、呋喃酮的含量进行了反应跟踪,确定了最佳反应条件:丙酮醛在20℃下反应2.5hr,生成二酮的中间体,收率为46.09%,苏式与赤式的比例为2.2∶1;二酮中间体在70℃下,pH为6.47下反应33hr下可以得到呋喃酮,环化收率为67.94%。总收率达到23%,比原来工艺条件13%的收率有显著提高。此外,对二酮环化的萃取过程进行了改进,用乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂替代了乙醚,解决了工业生产中乙醚所造成的安全隐患。提出了一种通过先萃取后蒸馏的分离方法对乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂进行分离的方法,并用NRTL方程预测了萃取结果,计算值与实验值吻合良好,并对该工艺过程进行了初步的绿色工艺设计。

关键词：苏式赤式二酮呋喃酮工艺设计 NRTL方程

新手性3-氯-2(5H)-呋喃酮的合成及其不对称反应的研究

同方学位论文库评论

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科学通报 1999年第22期44卷 2383-2388页

作者：黄慧陈庆华北京师范大学化学系吉林通化师范学院化学系通化134002

研究了新的手性合成子 ,5 (l 孟氧基 ) 3 氯 2 ( 5H) 呋喃酮 ( 5a)的合成方法及其不对称合成反应 .5a制备方法简便 ,它作为稳定的Michael受体 ,可与氧的亲核试剂发生串联的双Michael加成 /分子内亲核取代反应 ,通过此反应 ,一举生成... 详细信息

研究了新的手性合成子 ,5 (l 孟氧基 ) 3 氯 2 ( 5H) 呋喃酮 ( 5a)的合成方法及其不对称合成反应 .5a制备方法简便 ,它作为稳定的Michael受体 ,可与氧的亲核试剂发生串联的双Michael加成 /分子内亲核取代反应 ,通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的螺环丙烷类化合物 8.详细报道了 5a和 8的合成以及它们的IR ,UV ,1HNMR ,13 CNMR ,MS ,元素分析等结构分析数据 .经X 四圆衍射确定了手性的螺 [1 氯代 4 (l 孟氧基 ) 5 氧代 6 羰基双环 [3.1 .0 ]己烷 2 ,3′ ( 4′ l 孟氧基 5′ l 孟氧基丁内酯 ) ]( 8)的立体化学结构 .此不对称反应可以为某些新的光学活性螺环丙烷类化合物提供重要的合成策略 .

关键词：手性合成子不对称反应合成呋喃酮绝对构型