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N-叔丁基-N'-氟代苯甲酰基-取代吡啶甲酰肼衍生物的合成与杀虫活性研究

有机化学 2016年第5期36卷 1051-1059页

作者：胡崇波刘建华杜晓华浙江工业大学催化加氢中心浙江省绿色农药清洁生产技术研究重点实验室浙江省绿色农药协同创新中心杭州310014

为改进双酰肼类杀虫剂的性能,将氟代苯基和吡啶环同时引入双酰肼的基本结构中,设计合成了20个新型的N-叔丁基-N'-氟代苯甲酰基-取代吡啶甲酰肼衍生物,经~1H NMR、^(13)C NMR、IR和HRMS确证了分子结构.生物活性测试表明,在浓度为500 mg/L... 详细信息

为改进双酰肼类杀虫剂的性能,将氟代苯基和吡啶环同时引入双酰肼的基本结构中,设计合成了20个新型的N-叔丁基-N'-氟代苯甲酰基-取代吡啶甲酰肼衍生物,经~1H NMR、^(13)C NMR、IR和HRMS确证了分子结构.生物活性测试表明,在浓度为500 mg/L时,大部分化合物对粘虫(Mythimna separata)的致死率都达到80%以上.其中N-叔丁基-N'-(2,6-二氟苯甲酰基)-2-氯烟酰肼(6bb)和N-叔丁基-N'-(2,6-二氟苯甲酰基)-2,5-二氯烟酰肼(6gb)在浓度为10 mg/L时对粘虫的致死率分别为100%和80%.化合物6bb对东方粘虫的半致死浓度(LC_(50)值)为8.77 mg/L,对东方粘虫的毒力约为虫酰肼的0.51倍,对小菜蛾(Plutella xylostella)的毒力为虫酰肼的1.5倍.

关键词：双酰肼吡啶甲酰肼合成杀虫活性

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新型吡啶甲酰肼类化合物的合成与生物活性研究

新型吡啶甲酰肼类化合物的合成与生物活性研究

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作者：胡崇波浙江工业大学

学位级别：硕士

N-叔丁基-N,N’-双酰肼类化合物被开发为一类对环境友好的昆虫生长调节剂,主要对鳞翅目等害虫具有很高的杀虫活性,且对人和其他哺乳动物以及鱼类等非靶标生物安全,因此成为昆虫生长调节剂领域的研究热点。目前已经有5种商品化的双酰肼... 详细信息

N-叔丁基-N,N’-双酰肼类化合物被开发为一类对环境友好的昆虫生长调节剂,主要对鳞翅目等害虫具有很高的杀虫活性,且对人和其他哺乳动物以及鱼类等非靶标生物安全,因此成为昆虫生长调节剂领域的研究热点。目前已经有5种商品化的双酰肼类化合物作为特异性杀虫剂成功上市。然而,这些商品化的产品存在对害虫作用缓慢、在水及有机溶剂中溶解度差、对昆虫表皮角质层的穿透能力弱等缺点,从而在一定程度上限制其推广,所以对双酰肼类化合物进行结构改造和生物活性研究具有重要的意义。依据生物合理设计原理,本文将渗透力强的氟代苯基和亲水性好的吡啶基团引入双酰肼的基本结构中,设计合成了57个新型的N-叔丁基-N’-(氟代苯甲酰基)-取代吡啶甲酰肼衍生物,8个N-叔丁基-N’-(2-取代烟酰基)-N-取代苯甲酰肼类衍生物和4个N-叔丁基-N’-(2-取代烟酰基)-N-2-烟酰基肼类衍生物,共69个新化合物,经H-NMR、IR和HRMS确证了分子结构。初步的生物活性表明:在浓度为500mg/L时,大部分化合物对粘虫(Mythimna separata)的致死率都达到80%以上,其中化合物6bf和6bi在浓度为10 mg/L时对粘虫的致死率分别为100%和80%;当浓度为5 mg/L时,化合物6bf在对东方粘虫的致死率为67.7%,优于商品化双酰肼类杀虫剂虫酰肼(同样的测试条件下对东方粘虫的致死率为50%)。另外,本文所合成的69个化合物中,有7个含四氟苯基的化合物对双翅目害虫具有一定的杀虫活性,拓展了原有的双酰肼类昆虫生长调节剂的杀虫谱;通过比较6af,6bf,6ai,6bi,6bu等5个对东方粘虫具有高活性的吡啶甲酰肼化合物与虫酰肼对东方粘虫作用速率发现:这5个化合物对东方粘虫的速效性要优于虫酰肼;比较这几个化合物与虫酰肼、甲氧虫酰肼以及呋喃虫酰肼的疏水常数发现:5个化合物的疏水常数均低于三个商品化的双酰肼杀虫剂,改善了该类化合物在水中溶解度不足的特点。综上所述,本文依据生物合理设计思想,将氟与吡啶环引入双酰肼的基本结构中,以期改善双酰肼类化合物在水中的溶解度不足及速效性差的缺点从而提高该类化合物的生物活性,设计并合成了69个化合物,最终发现了化合物6bf对东方粘虫的生物活性优于虫酰肼。

关键词：双酰肼吡啶甲酰肼合成杀虫活性构效关系

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