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N-芳基吲哚、吡唑啉酮螺二氢喹啉和吡唑啉酮螺吲哚啉类化合物的合成新方法研究

N-芳基吲哚、吡唑啉酮螺二氢喹啉和吡唑啉酮螺吲哚啉类化合物的合...

引用

作者：于彩云河南师范大学

学位级别：硕士

N-芳基吲哚、螺二氢喹啉和螺吲哚啉均为重要的含氮杂环,不仅在自然界中广泛存在,而且具有显著的生物活性和药理活性。因此,如何高效、高原子经济性地合成这些含氮杂环类化合物是合成化学的重要研究内容。此外,邻烯基苯胺是一类重要的有... 详细信息

N-芳基吲哚、螺二氢喹啉和螺吲哚啉均为重要的含氮杂环,不仅在自然界中广泛存在,而且具有显著的生物活性和药理活性。因此,如何高效、高原子经济性地合成这些含氮杂环类化合物是合成化学的重要研究内容。此外,邻烯基苯胺是一类重要的有机合成中间体,广泛应用于多种含氮杂环化合物的合成。基于以上背景,本论文设计并研究了以邻烯基苯胺为底物的环化反应,并在此基础上建立了合成N-芳基吲哚、吡唑啉酮螺二氢喹啉和吡唑啉酮螺吲哚啉类化合物的高效新方法。论文的具体研究内容如下:第一部分,研究了二价钌催化下邻烯基苯胺与重氮萘酮的串联反应,并基于该反应建立了合成N-芳基吲哚类化合物的新方法。初步的机理研究表明,产物的生成可能经历了以下串联过程:重氮萘酮首先与二价钌作用生成卡宾,随后该卡宾插入到邻烯基苯胺中的N-H键,然后发生分子内环化和氧化芳构化反应,从而生成N-芳基吲哚类化合物。该方法在构建吲哚骨架的同时将芳基单元引入到吲哚环上,具有原料易得、操作简便、原子经济性高等优势。另外,该反应以空气作为绿色氧化剂,在一定程度上满足绿色化学的要求。第二部分,研究了二价钌催化下邻烯基苯胺与重氮吡唑啉酮的串联反应,并基于该反应建立了选择性合成吡唑啉酮螺二氢喹啉和吡唑啉酮螺吲哚啉类化合物的新方法。初步的机理研究表明,两种产物的生成可能经历了不同的串联反应过程。在空气气氛中,二价钌首先插入到邻烯基苯胺中氨基的N-H键和烯基的C-H键生成六元钌环中间体,该中间体与重氮吡唑啉酮作用生成卡宾,随后发生卡宾迁移插入生成吡唑啉酮螺七元钌环中间体,该中间体发生还原消除生成吡唑啉酮螺二氢喹啉。在氩气气氛中,二价钌首先插入到邻烯基苯胺中氨基的N-H键,然后与重氮吡唑啉酮作用生成卡宾,再经过C-Ru键对烯基双键的加成和质子化脱金属,生成吡唑啉酮螺吲哚啉。该方法可通过对反应条件的调控,选择性地合成两类不同的螺环化合物,具有原料易得、过程简单、选择性好、产物种类丰富等优势。总之,本论文研究了以邻烯基苯胺为底物的环化反应,成功发展了一些合成含氮杂环类化合物的新方法。由于这些方法具有原料廉价易得、选择性高、官能团兼容性好和易于放大等特点,有望在新药和功能材料开发等领域得到广泛应用。

关键词：邻烯基苯胺合成 N-芳基吲哚吡唑啉酮螺二氢喹啉吡唑啉酮螺吲哚啉

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