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食物源吡咯里西啶类生物碱污染水平、检测技术及加工影响的研究现状

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食品工业科技 2023年第24期44卷 392-403页

作者：刘慧穆同娜林立耿健强姜洁北京市食品检验研究院(北京市食品安全监控和风险评估中心) 国家市场监管重点实验室(食品安全重大综合保障关键技术)北京100094

吡咯里西啶类生物碱(Pyrrolizidine alkaloids,PAs)是植物次生代谢产生的一类天然毒素,其中大部分不饱和型PAs及其氮氧化物(Pyrrolizidine alkaloid N-oxides,PANOs)具有多种毒性作用,并可通过膳食补充剂或食物链的形式进行传递从而威... 详细信息

吡咯里西啶类生物碱(Pyrrolizidine alkaloids,PAs)是植物次生代谢产生的一类天然毒素,其中大部分不饱和型PAs及其氮氧化物(Pyrrolizidine alkaloid N-oxides,PANOs)具有多种毒性作用,并可通过膳食补充剂或食物链的形式进行传递从而威胁人类健康。PAs已被发现广泛存在于茶叶、蜂蜜等多种食品基质中,其污染成为令人担忧的食品安全问题。鉴于此,本文详尽梳理了不同国家不同食品基质中PAs的污染水平与可能的污染路径,综述了近年来PAs检测的前处理方法和分析检测技术的最新进展及发展趋势,分析了不同食品加工技术或烹饪制备对PAs污染物稳定性的影响,旨在为食品中PAs的检测研究、安全风险评估及控制提供警示和参考依据。

关键词：食品吡咯里西啶类生物碱天然毒素分析方法食品加工

清热散结片/胶囊中吡咯里西啶类生物碱的识别与定量分析

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医药导报 2023年第4期42卷 542-547页

作者：朱颖曹玉史达刘婷南京市食品药品监督检验院药品所南京210010 中国食品药品检定研究院食品化妆品检定所毒理功效实验室北京102926

目的采用液相色谱串联质谱(LC-MS/MS)法对清热散结片和胶囊中的8种吡咯里西啶类生物碱(PAs)进行识别和定量分析。方法样品经0.1%甲酸水溶液-甲醇(6:4)混合溶液超声提取后,加野百合碱作为内标;以甲醇与含0.1%甲酸和5 mmol·L^(-1)甲酸铵... 详细信息

目的采用液相色谱串联质谱(LC-MS/MS)法对清热散结片和胶囊中的8种吡咯里西啶类生物碱(PAs)进行识别和定量分析。方法样品经0.1%甲酸水溶液-甲醇(6:4)混合溶液超声提取后,加野百合碱作为内标;以甲醇与含0.1%甲酸和5 mmol·L^(-1)甲酸铵的混合溶液作为流动相,C 18柱梯度洗脱,采用电喷雾(ESI)离子源,动态多反应监测正离子模式分析,内标曲线法定量。结果8种PAs在1~100 ng·mL^(-1)范围内线性良好,相关系数(r)≥0.999,检出限为0.04~0.39 ng·mL^(-1),加样回收率在89.9%~107.7%,且RSD1.6%~4.7%,方法学考察结果满意。样品中检出了4种PAs(阿多尼弗林碱、千里光宁、千里光菲林、克氏千里光碱),后3种为该类制剂中首次检出并报道。PAs总检出量为每粒(片)8.48~61.82μg,按说明书服用量计算,日摄入量为96.2~1483.7μg。结论清热散结片与胶囊中检出多种PAs,且总检出量与算得的日摄入量较高,为降低临床用药风险,有必要对这两种制剂中的PAs进行系统全面的研究。

关键词：清热散结片清热散结胶囊吡咯里西啶类生物碱定量分析

LC-MS^n鉴定肝毒性吡咯里西啶类生物碱千里光碱大鼠体内代谢产物

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中国药学杂志 2012年第1期47卷 54-60页

作者：熊爱珍杨莉张芳何芋岐王长虹王峥涛上海中医药大学中药研究所中药标准化教育部重点实验上海201203 上海中医药大学中药研究所上海市复方中药重点实验室上海201203 中国药科大学生药学研究室南京210038

目的研究肝毒性吡咯里西啶类生物碱千里光碱的大鼠体内代谢。方法 SD大鼠口服千里光碱,收集胆汁、尿液及粪便样本,采用液相色谱-多级质谱联用对代谢产物进行研究,推导其体内代谢模式。结果正负离子下共检测到38种代谢产物,主要为千里光... 详细信息

目的研究肝毒性吡咯里西啶类生物碱千里光碱的大鼠体内代谢。方法 SD大鼠口服千里光碱,收集胆汁、尿液及粪便样本,采用液相色谱-多级质谱联用对代谢产物进行研究,推导其体内代谢模式。结果正负离子下共检测到38种代谢产物,主要为千里光碱及其代谢物的氮氧化物,羟化产物,水解产物,以及硫酸结合物,葡萄糖醛酸结合物和谷胱甘肽结合物。另外,尿液、胆汁与粪便中检测到的代谢物有一定差异,胆汁和尿液中代谢产物较多。结论千里光碱在大鼠体内代谢广泛,形成多种代谢产物。

关键词：吡咯里西啶类生物碱千里光碱多级质谱体内代谢

食品和草药中吡咯里西啶类生物碱的含量分析现状

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中国中药杂志 2020年第22期45卷 5421-5428页

作者：张燕马思琪杨飞飞斯建勇吴清廖永红北京中医药大学中药学院北京100102 中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所北京100193

吡咯里西啶类生物碱(pyrrolizidine alkaloids,PAs)是有花植物合成的一类天然毒素,具有肝毒、细胞毒、致瘤、致突变等毒性,是食品与草药产品中最严重和最广泛的内源性与掺杂性的毒性成分,可通过草药、食品补充剂或者食物链的形式进行传... 详细信息

吡咯里西啶类生物碱(pyrrolizidine alkaloids,PAs)是有花植物合成的一类天然毒素,具有肝毒、细胞毒、致瘤、致突变等毒性,是食品与草药产品中最严重和最广泛的内源性与掺杂性的毒性成分,可通过草药、食品补充剂或者食物链的形式进行传递,引起人畜中毒。为减少草药带来的PAs安全风险,欧盟草药委员会对草药产品中PAs含量制订了日摄入量不超过0.007μg的限量标准,但草药及食品中有关PAs含量的情况尚未见系统概述。该文旨在对文献报道的草药及食品中PAs含量分析现状进行系统综述,为中草药的PAs安全风险评估及控制提供理论和实验支持。

关键词：吡咯里西啶类生物碱含量分析草药食品

中草药中毒性吡咯里西啶类生物碱分析方法研究进展及控制现状

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中草药 2021年第24期52卷 7645-7657页

作者：马跃新冯有龙吴嫣艳周娟娟张莹杨静曹玲黄青南京中医药大学药学院江苏南京210023 江苏省食品药品监督检验研究院江苏南京210019

吡咯里西啶类生物碱(pyrrolizidine alkaloids,PAs)是一类种类繁多、分布广泛的植物内源性毒性成分,具有不同程度的肝毒性、遗传毒性和致癌性。目前已在约3%的开花植物中鉴定出600余种PAs及其氮氧化物。对可能含有毒性PAs的中草药,尤其... 详细信息

吡咯里西啶类生物碱(pyrrolizidine alkaloids,PAs)是一类种类繁多、分布广泛的植物内源性毒性成分,具有不同程度的肝毒性、遗传毒性和致癌性。目前已在约3%的开花植物中鉴定出600余种PAs及其氮氧化物。对可能含有毒性PAs的中草药,尤其是《中国药典》2020年版收录的品种进行了详尽梳理,对PAs的基本结构、植物来源和各国监管机构对其风险评估和限值制定情况,以及近年来分析方法的最新进展进行综述,并对其定性和定量分析中的难点进行讨论,对毒性PAs的监控提出建议,旨在为毒性PAs的检测研究、监管部门的政策制定提供警示和参考依据。

关键词：吡咯里西啶类生物碱中草药风险评估限量分析方法安全性控制

超高效液相色谱-高分辨质谱法同时测定茶叶中15种吡咯里西啶类生物碱

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中国食品卫生杂志 2021年第6期33卷 783-790页

作者：许秀丽许博舟王菡齐春艳王秀娟中国检验检疫科学研究院北京100176 广东省食品检验所广东广州510435

目的建立超高效液相色谱-高分辨质谱法同时测定茶叶中15种吡咯里西啶类生物碱(PAs)的分析方法。方法以甲醇甲酸水溶液作为提取溶剂,经超声提取,采用阳离子交换(MCX)固相萃取柱净化,以4.0 mmol/L甲酸铵溶液(含0.1%甲酸)和甲醇为流动相梯... 详细信息

目的建立超高效液相色谱-高分辨质谱法同时测定茶叶中15种吡咯里西啶类生物碱(PAs)的分析方法。方法以甲醇甲酸水溶液作为提取溶剂,经超声提取,采用阳离子交换(MCX)固相萃取柱净化,以4.0 mmol/L甲酸铵溶液(含0.1%甲酸)和甲醇为流动相梯度洗脱,HSS T3柱(50 mm×2.1 mm, 1.7μm)分离,在正离子模式下采用高分辨质谱全扫描-数据非依赖性采集模式(Full MS/DIA)。结果基于数据采集结果,将吡咯里西啶类生物碱分为3类,筛选出3类不同的特征结构碎片离子。15种吡咯里西啶类生物碱在0.5~200μg/L的范围内线性关系良好(R^(2)>0.99),检出限和定量限分别为0.35~4.69μg/kg和1.18~11.17μg/kg。采用该方法对20例市售茶叶样品进行分析,1例菊花茶样品检出千里光碱,其余均低于方法检测低限。结论本方法灵敏度高、重现性好,可满足茶叶中15种吡咯里西啶类生物碱的测定要求。

关键词：茶叶超高效液相色谱-高分辨质谱特征结构碎片离子吡咯里西啶类生物碱高通量筛查

超高效液相色谱-三重四极杆串联质谱法测定蜂蜜中吡咯里西啶类生物碱

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环境化学 2014年第11期33卷 1971-1977页

作者：程莉王丹周爽张加玲赵云峰国家食品安全风险评估中心/卫生部食品安全风险评估重点实验室北京100021 山西医科大学公共卫生学院太原030001

建立了蜂蜜中5种吡咯里西啶类生物碱的超高效液相色谱-串联质谱测定方法.蜂蜜样品用50%甲醇超声提取,强阳离子交换固相萃取柱净化富集,超高效液相色谱-三重四极杆串联质谱MRM模式检测,外标法定量.以Waters BEH C18(100 mm×2.1 mm,1.7... 详细信息

建立了蜂蜜中5种吡咯里西啶类生物碱的超高效液相色谱-串联质谱测定方法.蜂蜜样品用50%甲醇超声提取,强阳离子交换固相萃取柱净化富集,超高效液相色谱-三重四极杆串联质谱MRM模式检测,外标法定量.以Waters BEH C18(100 mm×2.1 mm,1.7μm)色谱柱分离,以含0.1%甲酸的乙腈和0.1%甲酸水溶液进行梯度洗脱.倒千里光碱、千里光宁、千里光菲啉和野百合碱在0.2—100.0μg·kg-1,克氏千里光宁在1.0—200.0μg·kg-1的浓度范围内各化合物线性关系良好,相关系数r均大于0.999,定量限在0.2—0.8μg·kg-1之间.在3个加标水平下,空白基质蜂蜜中的5种生物碱的平均回收率为82.0%—110.0%之间,相对标准偏差(RSD)小于12.5%.方法准确可靠,适合于蜂蜜中吡咯里西啶类生物碱的测定.

关键词：吡咯里西啶类生物碱超高效液相色谱-三重四极杆串联质谱法蜂蜜

细菌源吡咯里西啶类生物碱的发现及生物合成研究进展

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微生物学通报 2021年第7期48卷 2437-2453页

作者：李赛男段燕文黄勇中南大学湘雅国际转化医学联合研究院湖南长沙410013 组合生物合成与天然产物药物湖南省工程研究中心湖南长沙410011 新药组合生物合成国家地方联合工程研究中心湖南长沙410011

吡咯里西啶类生物碱(Pyrrolizidine Alkaloids,PAs)在高等植物中分布广泛,目前超过6000种植物产生了650余个PAs。源于细菌的PAs发现较少,其中ClazamycinA和ClazamycinB由Umezawa等在1979年报道。近年来在微生物基因组和合成生物学发展... 详细信息

吡咯里西啶类生物碱(Pyrrolizidine Alkaloids,PAs)在高等植物中分布广泛,目前超过6000种植物产生了650余个PAs。源于细菌的PAs发现较少,其中ClazamycinA和ClazamycinB由Umezawa等在1979年报道。近年来在微生物基因组和合成生物学发展的驱动下,细菌源PAs的发现和生物合成的研究方兴未艾。截至目前,已发现12类(60余个)源于细菌的PAs,包括波米西亚胺、Azetidomonamides和Brabantamides,以及含有PAs结构单元的多烯大环内酰胺Ciromicins和Heronamides。对这些结构多样、活性优异的细菌源PAs的研究发现,多数PAs依赖于一对独特的非核糖体多肽合成酶(Non-Ribosomal Peptide Synthetases,NRPSs)/拜耳-维利格单加氧酶(Bayer-Villiger Monooxygenase)生物合成其吡咯双烷基本骨架;而含有β-氨基酸的多烯大环内酰胺中吡咯双烷的形成则可能通过一个高度非对映选择性的电子重排反应途径。微生物基因组挖掘揭示了细菌中有大量沉默的PAs生物合成基因簇,说明细菌PAs在细菌进化和其环境/宿主的适应性中起着重要作用。

关键词：吡咯里西啶类生物碱非核糖体多肽合成酶拜耳-维利格单加氧酶基因组挖掘

吡咯里西啶类生物碱小鼠腹腔注射急性毒性的QSAR研究

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数理医药学杂志 2012年第2期25卷 127-130页

作者：彭静闫心丽王琳李佐静孙也之孟繁浩中国医科大学药学院沈阳110001 沈阳药科大学基础学院

吡咯里西啶类生物碱(Pyrrolizidine alkaloids,PAs)是一类分布广泛的天然有毒生物碱,主要分布在菊科、紫草科、豆科、兰科等植物中。采用偏最小二乘回归方法(PLS)进行降维,研究了11种吡咯里西啶类化合物的各种量化参数对其小鼠腹腔注射... 详细信息

吡咯里西啶类生物碱(Pyrrolizidine alkaloids,PAs)是一类分布广泛的天然有毒生物碱,主要分布在菊科、紫草科、豆科、兰科等植物中。采用偏最小二乘回归方法(PLS)进行降维,研究了11种吡咯里西啶类化合物的各种量化参数对其小鼠腹腔注射急性毒性的影响,并建立了毒性预测模型。预测模型为:Log(toxi)=-0.184303×LogP+0.02999×SAA+0.0251521×SAG+0.050163×Volume+0.142551×MR+0.108834×Polar+0.00161785×TE-0.137259×BE+0.0103498×IAE-0.0460575×EE+0.0506026×CCI+0.171899×HoF-0.555739×Dipole,结果表明该模型具有较好的毒性预测能力。

关键词：吡咯里西啶类生物碱毒性预测 QSAR PLS