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中药余甘子化学成分研究与GbUGT717L酶的催化能力研究

中药余甘子化学成分研究与GbUGT717L酶的催化能力研究

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作者：王淑慧中国中医科学院

学位级别：硕士

余甘子,为大戟科（Euphorbiaceae）叶下珠属（Phynanths）植物余甘子（Phyllanthus emblica L.）的干燥成熟果实,首载于《新修本草》,为藏族习用药材。其味甘、酸、涩,性凉,归肺、脾、胃经;具有化痰止咳、健胃消食、清热生津、消食化积... 详细信息

余甘子,为大戟科（Euphorbiaceae）叶下珠属（Phynanths）植物余甘子（Phyllanthus emblica L.）的干燥成熟果实,首载于《新修本草》,为藏族习用药材。其味甘、酸、涩,性凉,归肺、脾、胃经;具有化痰止咳、健胃消食、清热生津、消食化积等功效,用于治疗感冒发热、咳嗽、咽喉痛、白喉、烦热口干、消化不良、慢性肝炎、高血压病、肥胖等。余甘子是中医传统用药,同时在藏医、蒙医、埃及、波斯、北美等30余个国家或民族医药体系中均有悠久的应用历史。余甘子是药食两用药材。叶下珠属植物共有300余种,余甘子是其中唯一一种野生和栽培都供食用的植物。这些独特的特性与其化学成分有着某些特定的联系。前人研究表明,余甘子化学成分表现出抗氧化、抗衰老、抗菌、抗病毒、抗炎、降脂、保肝等作用。本研究进一步探究了余甘子的化学成分,并对余甘子总提取物及其化学成分进行抗动脉粥样硬化活性评价。本文采用硅胶柱色谱、ODS柱层析、Sephadex LH-20柱色谱和半制备HPLC以及重结晶法对余甘子总提取物乙酸乙酯部位进行分离,共得到22个化合物,通过波谱数据和化合物理化性质分析,鉴定了其中19个化合物分别为:邻苯二甲酸二丁酯（Y1）、异香草酸（Y2）、反式肉桂酸（Y3）、对羟基苯甲醛（Y4）、松柏醛（Y5）、槲皮素（Y6）、山柰酚-3-O-a-L-鼠李糖（Y7）、邻苯二甲酸-双（2’-乙基庚基）酯（Y8）、柚皮素（Y9）、2-羟基-3-苯基丙酸甲酯（Y10）、1-（4’-甲氧基-4’-氧代丁基）-1H-吡咯-2,5-二羧酸（Y11）、对苯二酚（Y12）、杨梅素（Y13）、2,5-二羧基吡咯（Y14）、2-呋喃甲酸（Y15）、没食子酸甲酯（Y16）、邻苯二甲酸二（2-乙基己）酯（Y17）、原儿茶酸（Y18）、没食子酸（Y19）。上述化合物中,包括黄酮类化合物4个、酚酸类化合物7个、芳香酯类化合物5个、呋喃酸类化合物1个、生物碱类化合物2个。值得一提的是,Y11和Y14为首次从余甘子中发现的吡咯类生物碱,其中化合物Y11为新化合物。化合物Y1、Y2、Y4、Y5、Y8、Y10、Y12、Y13、Y14、Y15、Y17为首次从余甘子中分离得到。本文对中药余甘子总提物（EO）和分离得到的新化合物以及含量较高的各类化合物包括:新化合物（Y11）,2,5-二羧基吡咯（Y14）,槲皮素,没食子酸,邻苯二甲酸二丁酯,没食子酸甲酯,以地塞米松（DXM）为阳性对照展开抗动脉粥样硬化活性评价。抗炎作用评价采用ELISA法测定炎症因子IL-6、TNF-α、MCP-1在细胞上清液中的浓度,Griess法测定上清液中NO的浓度。结果表明上述化合物及总提物对炎症因子IL-6、TNF-α、MCP-1及NO的释放量均具有不同程度的抑制作用。同时,EO和吡咯类生物碱Y11及其类似化合物2,5-二羧基吡咯Y14均能显著抑制炎症因子的释放,故进一步对Y11、Y14和EO展开抗动脉粥样硬化活性研究。抗炎实验及Western-Blot实验表明Y11、Y14和EO通过MAPKs途径抑制LPS诱导的炎症因子释放。随后用ORO法检测EO及Y11、Y14对ox-LDL诱导的泡沫细胞形成的影响,镜下观察到EO和Y11、Y14均能抑制泡沫细胞的形成,且Y11浓度依赖性的抑制泡沫细胞的形成。炎症及巨噬细胞泡沫化在动脉粥样硬化的形成和发展中起到重要的作用,上述实验结果提示余甘子总提取物及其吡咯类生物碱在一定程度上对动脉粥样硬化有抑制作用。化合物GK-1是从白果中分离得到的吲哚类生物碱,分离较困难,而且化学合成需要还原再氧化经济性不高。故本课题研究了 GbUGT717L酶催化合成GK-1。本文研究证实GbUGT717L酶可催化N吲哚3-乙酰天冬氨酸（IAA-Asp）与二磷酸尿苷葡糖（UDPG）反应生成葡萄糖苷GK-1。随后对N糖基转移酶GbUGT717L的催化能力展开了研究,以不同结构类型的43个化合物为底物,考察该酶对化合物的选择性。结果表明,GbUGT717L酶催化特异性较高,除能够催化吲哚乙酸和氨基酸的酰胺化产物（IAA-AA）与UDPG反应生成葡萄糖苷,还能催化氨基酸侧链甲酯化的底物与UDPG反应生成其他副产物,同时可催化3-甲基吲哚和邻位、间位烷基取代的苯胺与UDPG反应。其它IAA-Asp类似物,吲哚乙酸类化合物,吲哚类化合物,苯胺类化合物和核苷酸类化合物均不反应。

关键词：中药余甘子吡咯类生物碱动脉粥样硬化抗炎泡沫细胞生物合成 N-糖基转移酶

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傣百解化学成分研究

傣百解化学成分研究

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作者：张雨馨中南民族大学

学位级别：硕士

傣百解是傣族的传统用药,傣语意为解百毒的药。傣百解在傣医中记载为性凉味苦,可消肿止痛、清热解毒,入火、土、风塔;在中医中记载为性寒味苦,归心、肺、胃经。用于咳嗽、解毒、咽喉肿痛、口舌生疮、疗疡斑疹、尿痛;还可用于清除因饮食... 详细信息

傣百解是傣族的传统用药,傣语意为解百毒的药。傣百解在傣医中记载为性凉味苦,可消肿止痛、清热解毒,入火、土、风塔;在中医中记载为性寒味苦,归心、肺、胃经。用于咳嗽、解毒、咽喉肿痛、口舌生疮、疗疡斑疹、尿痛;还可用于清除因饮食不洁、用药不当而致的各种不良反应。在我国以及国外的傣族居住区如西双版纳、孟连、德宏、西盟、新平、缅甸、老挝使用极其广泛。傣百解为国药准字品种“雅解片”以及傣医院多个院内制剂如版纳凉剂、百解胶囊、雅解嘎罕等的主要组方药材,具有良好的应用开发前景。长久以来傣百解被鉴定收载为萝藦科南山藤属苦绳的干燥根,最近经过基源考证才被鉴别为萝藦科牛奶菜属通光散Marsdenia tenacissima（Roxb.）Moon的干燥根。通光散的常用药用部位为藤茎,根和叶也可使用,别名为奶浆藤、乌骨藤、下奶藤等。性微寒味苦,归肺、肝经。可用于清热解毒、消炎、止咳、平喘、抗癌、催乳等。目前通光散的研究主要集中在藤茎的化学成分研究上,对根的研究较少。我们主要研究傣百解（通光散）根的化学成分,采取系统溶剂提取法、正相硅胶柱色谱法、制备高效液相色谱等方法,从氯仿和乙酸乙酯萃取部位共分离得到23个化合物,采用波谱学技术（NMR、MS等谱）,测定并结合理化性质对其中18个化合物进行了结构鉴定,包括3个吡咯类生物碱,14个有机酸类化合物,1个糖类化合物。所有化合物从通光散中首次分离得到,所有化合物均为该属植物首次分离,02、03为新化合物。18个化合物分别为:COM.01 N-羧基-2-羟基-4-甲氧基-吡咯COM.02 N-羧基-2-O-（5-炔基-1-己酯）-4-甲氧基-吡咯COM.03 N-羧基-2-O-（甲基-O-1-呋喃-4-甲氧基）-4-甲氧基-吡咯COM.04 苹果酸二丁酯COM.05 3,4-二羟基-1,6-己二酸二丁酯COM.06 2,5-二羟基-1,5-戊二酸二丁酯COM.07 3-乙氧基丙酸丁酯COM.08正丙酸丁酯COM.09 3,4-二乙氧基-1,6-己二酸二丁酯COM.10 2-乙氧基苹果酸二丁酯COM.11 1-（3-丙酸丁酯）-2-羟基-4-丁酸丁酯COM.12 2-乙烯基（1-乙氧基）-1,4-丁二酸二丁酯COM.13 3,4,5,6-四羟基-1-己酸丁酯COM.14 1-丁氧基-1-羟基-2-丁烯COM.15 1-丁氧基-1,3-二丁烯COM.16 3-羟基-1-庚烯COM.17莽草酸甲酯COM.18乙基-β-D-吡喃木糖

关键词：傣百解通光散吡咯类生物碱脂肪酸糖

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乌灵菌粉乙酸乙酯部位化学成分研究

乌灵菌粉乙酸乙酯部位化学成分研究

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作者：黄亚复旦大学

学位级别：硕士

乌灵菌为炭角菌科（Xylariaceae）炭角菌属（Xylaria）真菌黑柄炭角菌[Xylaria nigripes （Koltz.） Sacc.]的菌核,民间俗称“乌灵参”,是一味名贵的中药,具有提高机体免疫力、镇静安神、抗抑郁等功效。乌灵菌粉是由黑柄炭角菌中分离纯... 详细信息

乌灵菌为炭角菌科（Xylariaceae）炭角菌属（Xylaria）真菌黑柄炭角菌[Xylaria nigripes （Koltz.） Sacc.]的菌核,民间俗称“乌灵参”,是一味名贵的中药,具有提高机体免疫力、镇静安神、抗抑郁等功效。乌灵菌粉是由黑柄炭角菌中分离纯化出的菌种经生物技术发酵而成。本论文利用硅胶、凝胶（Sephadex LH-20）、MCI微孔树脂以及高效液相色谱（HPLC）等多种现代色谱分离技术对乌灵菌粉乙醇提取物的乙酸乙酯部位进行了较系统的化学成分研究,从中共分离得到30个化合物（化合物1-30）。通过紫外、红外,一维和二维核磁共振技术、低／高分辨质谱,结合CD光谱和X-ray单晶衍射等方法鉴定了分离所得到化合物的平面和立体结构,其中包括13个吡咯类生物碱（1,2,4-14）,2个异黄酮类化合物（3,30）,3个异香豆素类化合物（15-17）,6个甾体类化合物（18-23）,4个核苷类化合物（24-27）,1个呋喃类化合物（28）及1个倍半萜类化合物（29）。其中化合物1-3为新化合物,化合物5和9为新天然化合物。化合物4,6,8-14,18,19,21-23,28,29是首次从乌灵菌粉中分离得到。对所分离得到的单体化合物的抗乙酰胆碱酯酶活性、抗肿瘤活性、神经抗炎、神经细胞损伤保护作用等进行了初步测试。其中甾体化合物19,21及22对人骨肉瘤细胞U-20S表现出较好的细胞毒活性（化合物19,21,22的IC50值分别为0.93,6.03,13.25μM）,化合物19表现出较好的神经细胞抗炎（BV-2）活性,化合物21对Aβ25-35诱导的SH-SY5Y细胞损伤有较好的保护作用,化合物6表现出一定的抗乙酰胆碱酯酶活性（浓度为4×10-5M时,抑制率为32.4%）。

关键词：乌灵菌炭角菌科分离纯化结构鉴定吡咯类生物碱立体化学生物活性

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