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叔丁基苯酚及水杨酸酯的雌激素、雄激素受体干扰效应

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叔丁基苯酚及水杨酸酯的雌激素、雄激素受体干扰效应

作者：王佳英浙江大学

学位级别：硕士

叔丁基苯酚(Tert-butylphenols,TBPs)和水杨酸酯(Salicylate esters,SEs)物质主要作为抗氧化剂和紫外线吸收剂被应用于消费品中,其残留已在大气、水体、沉积物、生物体等多种环境介质中被检出。TBPs和SEs暴露导致的潜在人体健康和生态... 详细信息

叔丁基苯酚(Tert-butylphenols,TBPs)和水杨酸酯(Salicylate esters,SEs)物质主要作为抗氧化剂和紫外线吸收剂被应用于消费品中,其残留已在大气、水体、沉积物、生物体等多种环境介质中被检出。TBPs和SEs暴露导致的潜在人体健康和生态环境风险已引起了公众关注,然而目前关于其人体内分泌干扰效应研究匮乏。本文测定了 TBPs在钱塘江14个监测点的浓度水平,采用重组酵母双杂实验考察了环境相关浓度下TBPs和采集于钱塘江的水样对雌激素受体(Estrogen receptor,ER)、雄激素受体(Androgen receptor,AR)和甲状腺受体(Thyroid receptor,TR)的干扰效应,并以莱茵衣藻Chlamydomonas reinhardtii为指示生物评估了其水生毒性。针对SEs,研究了猪肝酯酶介导的水解对其ER和AR干扰效应的影响,分析了相关水解产物。主要研究结果如下:(1)2016年4月对钱塘江14个监测点的水样进行分析,发现2,4-二叔丁基苯酚(2,4-di-tert-butylphenol,2,4-DTBP)的浓度范围为叔丁基苯酚(2-tert-butylphenol,2-TBP)和 2,6-二叔丁基苯酚(2,6-DTBP)。对 2-TBP、2,4-DTBP 和 2,6-DTBP 的内分泌干扰效应进行了快速评估,发现TBPs对ER、AR和TR具有拮抗效应,并呈显著剂量-效应关系。2-TBP和2,4-DTBP具有中等ER拮抗效应,2,6-DTBP有弱ER拮抗效应;2-TBP和2,4-DTBP具有中等AR拮抗效应,2,6-DTBP无AR拮抗效应;3种TBPs中仅2,4-DTBP表现弱TR拮抗效应。对水样的ER、AR和TR干扰效应进行研究,发现原始水样无内分泌干扰效应,500倍浓缩水样表现弱拮抗效应。(2)以莱茵衣藻***为指示生物,暴露于TBPs 24、48、72和96 h,评估了 TBPs的水生毒性。TBPs显著抑制Creinhardtii的生长和总叶绿素含量,抑制效应呈显著剂量效应关系。进一步利用QSAR预测软件ECOSAR预测了 TBPs对绿藻的毒性,2-TBP、2,4-DTBP和2,6-DTBP的急性毒性值(EC50)分别为4.92、0.47和1.53 mg/L;慢性毒性值(ChV)分别为2.27、0.21和0.70 mg/L,TBPs均对绿藻具有显著的急慢性毒性。(3)研究了 4 种 SEs,柳酸苄酯(Benzyl salicylate,BS)、水杨酸苯酯(Phenyl salicylate,PS)、胡莫柳酯(Homosalate,HMS)和水杨酸辛酯(Octyl salicylate,OS)对ER和AR的干扰效应。发现SEs具有ER和AR拮抗效应,并呈剂量-效应关系。SEs均具有中等程度ER拮抗效应;BS和HMS具有中等AR拮抗效应,PS和OS具有弱ER拮抗效应。(4)鉴于SEs酯类物质的水解反应,分析了猪肝酯酶介导的水解对SEs内分泌干扰效应的影响,发现SEs水解后生成水杨酸,ER和AR拮抗效应显著降低,存在代谢减毒现象。本研究评估了 TBPs对多种核受体的干扰效应以及对藻类的急性毒性,为TBPs的人体健康及水生生物风险评估提供了数据支持,从水解角度评估SEs的内分泌干扰效应,也进一步丰富了 SEs类物质的风险评估。

关键词：叔丁基苯酚水杨酸酯内分泌干扰效应水生毒性水解

β/SBA-15复合分子筛的制备及其催化合成叔丁基苯酚的性能

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石油化工 2014年第7期43卷 767-773页

作者：徐新龙沈健辽宁石油化工大学石油化工学院辽宁抚顺113001

采用后合成法制备了β/SBA-15复合分子筛,采用XRD、FTIR、N2吸附-脱附和NH3-TPD方法对其进行了表征,考察了酸浓度和β分子筛加入量对合成试样结构特性的影响。表征结果显示,合成的试样为含微孔和介孔的β/SBA-15复合分子筛。以盐酸浓度6... 详细信息

采用后合成法制备了β/SBA-15复合分子筛,采用XRD、FTIR、N2吸附-脱附和NH3-TPD方法对其进行了表征,考察了酸浓度和β分子筛加入量对合成试样结构特性的影响。表征结果显示,合成的试样为含微孔和介孔的β/SBA-15复合分子筛。以盐酸浓度6 mol/L、β分子筛含量50%(w)、晶化时间48 h、晶化温度110℃下制得的β/SBA-15复合分子筛为催化剂用于苯酚与叔丁醇的烷基化反应,考察了物料配比、反应温度﹑重时空速和反应压力等工艺条件对反应的影响。实验结果表明,在适宜的工艺条件(n(苯酚)∶n(叔丁醇)=1∶2.5、反应温度140℃、重时空速2 h-1、反应压力0.2 MPa)下,苯酚转化率为92.77%、4-叔丁基苯酚选择性为53.17%、2,4-二叔丁基苯酚选择性为44.41%。

关键词： β SBA-15复合分子筛催化剂苯酚烷基化叔丁基苯酚叔丁醇

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浅议我国对—叔丁基苯酚的发展

现代化工 1991年第4期11卷 29-31页

作者：张鸣九王德堂江苏徐州化肥厂 221007

介绍了我国对-叔丁基苯酚生产与工艺概况。建议用新原料混合碳四,采用树脂催化-精馏工艺,同时推广Hy分子筛催化新工艺,并开拓新的应用领域,以促进我国对-叔丁基苯酚的发展。

关键词：叔丁基苯酚中国

对叔丁基苯酚/苯酚等六个二元有机物系固液平衡的测定

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天津大学学报(自然科学与工程技术版) 1988年第2期 98-104页

作者：金克新谢朝钢天津大学化学工程系

本文利用差示扫描量热计,测定了对叔丁基苯酚/苯酚、对叔丁基苯酚/2,6二叔丁基苯酚、对叔丁基苯酚/2,4,6三叔丁基苯酚、邻/对位氯甲苯、邻/对位香兰素、邻/对位二氯苯等六个二元有机物系固液平衡关系。测定结果表明,除对叔丁基苯酚/苯... 详细信息

本文利用差示扫描量热计,测定了对叔丁基苯酚/苯酚、对叔丁基苯酚/2,6二叔丁基苯酚、对叔丁基苯酚/2,4,6三叔丁基苯酚、邻/对位氯甲苯、邻/对位香兰素、邻/对位二氯苯等六个二元有机物系固液平衡关系。测定结果表明,除对叔丁基苯酚/苯酚体系以外,其余均为简单低共熔系统。实验数据按下列方程回归整理■式中T~*为纯物质的熔点。x~*为x在T~*下的摩尔分率。

关键词：平衡叔丁基苯酚苯酚 2,6—二叔丁基苯酚 2,4,6-三叔丁基苯酚氯甲苯香兰素二氯苯

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合成叔丁基苯酚催化剂综述

精细石油化工 1995年第3期12卷 6-12页

作者：张爱萍潘履让南开大学化学系天津300071

综述了合成叔丁基苯酚催化剂的发展过程,对在催化剂上进行苯酚叔丁基化的反应机理进行了探讨.

关键词：叔丁基苯酚催化剂苯酚烷基化合成

在改性HY分子筛催化剂上甲基叔丁基醚与苯酚合成叔丁基苯酚的研究

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化工时刊 2004年第4期18卷 21-24,32页

作者：李杰刘杰辽宁工学院辽宁锦州121001 锦州石化精细化工有限公司辽宁锦州121001

甲基叔丁基醚 (MTBE)作为烷基化剂 ,以改性HY分子筛为催化剂 ,在常压连续流动固定床反应器上 ,对苯酚烷基化合成对叔丁基和 2 ,4 -二叔丁基苯酚 (2 ,4 -DTBP)的反应规律进行了较为系统的研究。以不同改性物及其含量改性HY分子筛可调变... 详细信息

甲基叔丁基醚 (MTBE)作为烷基化剂 ,以改性HY分子筛为催化剂 ,在常压连续流动固定床反应器上 ,对苯酚烷基化合成对叔丁基和 2 ,4 -二叔丁基苯酚 (2 ,4 -DTBP)的反应规律进行了较为系统的研究。以不同改性物及其含量改性HY分子筛可调变其表面酸量、酸分布及孔道尺寸 ,从而改变催化剂的反应活性及产物选择性。苯酚与MTBE烷基化反应主要在中等强度和弱的B酸中心上进行。催化剂表面的酸量和酸分布不但影响活性 ,同时影响 2 ,4 -DTBP的选择性。对 1 0种单组分氧化物改性的HY分子筛催化剂研究表明 ,每种改性物均存在一个最佳含量 ,P2 O5改性后HY催化剂的性能最优越。苯酚的转化率达 99.6 0 % ,2 ,4 -DTBP选择性达 6 3.90 %。这一结果是目前分子筛用催化剂合成 2 ,4 -DTBP的最好结果。

关键词：改性 HY分子筛催化剂甲基叔丁基醚苯酚合成叔丁基苯酚