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聚集诱导发光(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)结构融合的反应型荧光探针的研究进展

有机化学 2022年第6期42卷 1640-1650页

作者：郭钺甜潘永鑫汤立军渤海大学化学与材料工程学院辽宁锦州121013

兼具激发态分子内质子转移(ESIPT)和聚集诱导发光(AIE)性质的反应型荧光探针,因其具有较好的生物相容性、良好的传感性能、较大的斯托克斯位移以及较高的荧光量子效率等优点,在近几年来被广泛应用于检测各种阴离子、金属阳离子和生物分... 详细信息

兼具激发态分子内质子转移(ESIPT)和聚集诱导发光(AIE)性质的反应型荧光探针,因其具有较好的生物相容性、良好的传感性能、较大的斯托克斯位移以及较高的荧光量子效率等优点,在近几年来被广泛应用于检测各种阴离子、金属阳离子和生物分子中.简要总结了结构简单,既是AIE结构模块又是ESIPT结构模块的苯并噻唑、水杨醛席夫碱、肼二腙、查尔酮荧光团等反应型荧光探针的研究进展,并对相关研究进行了总结和展望.

关键词：激发态分子内质子转移(ESIPT) 聚集诱导发光(AIE) 荧光探针反应型识别

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功能化噁唑并吩嗪衍生物的合成及其阴离子识别性能研究

功能化噁唑并吩嗪衍生物的合成及其阴离子识别性能研究

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作者：房虎西北师范大学

学位级别：硕士

由于阴阳离子在生理学、医学、环境和工业过程中起着重要作用,因此离子识别已成为研究的热点。尤其是在各种真实环境条件下选择性检测各种阴阳离子在生物医学、环境检测和食品安全等领域引起了广泛关注。然而,由于阴离子自身的结构特点... 详细信息

由于阴阳离子在生理学、医学、环境和工业过程中起着重要作用,因此离子识别已成为研究的热点。尤其是在各种真实环境条件下选择性检测各种阴阳离子在生物医学、环境检测和食品安全等领域引起了广泛关注。然而,由于阴离子自身的结构特点,导致能应用于生物体系或者环境体系中阴离子识别的并不多。非共价作用力作为识别驱动力的化学传感器,由于其作用力相对较弱,易受到所处环境的影响,如阴离子的碱性和介质的极性、溶剂的酸度、其他共存离子的干扰。因此在实际应用中有一定的局限性。反应型光学传感器,由于待测离子与主体分子发生不可逆化学反应,根据反应物与反应产物的光学性质不同,来达到识别的目的,并且该种识别方式往往具有很好的选择性。同时,随着反应的不断进行,光学信号具有累积效应并与客体浓度有直接的关联性。因此,基于反应型光学传感器的构建与阴离子识别性能研究引起了科研工作者的广泛关注。本论文,我们总结了近年来在阴离子识别机制方面的研究现状。结合本课题组基于吩嗪衍生物的研究,我们设计合成了一系列噁唑并吩嗪衍生物,并探索了其在自组装与阴离子识别性能。本论文共分为四个部分:第一部分:我们总结了阴离子生理学,医学,环境和工业中的重要作用及其危害。介绍了阴离子识别的发展与挑战。并综述了在阴离子识别中基于不同作用机理研究进展。另外,结合本课题组的研究内容提出了自己的研究课题。第二部分:为了消除包括激发强度、光程长度等因素的影响,我们设计合成了基于噁唑并吩嗪衍生物的比率荧光传感器POC。该传感器在含水体系中通过氧化反应能高选择性、高灵敏度检测ClO,且不受其他潜在分析底物的影响,其最低检测限为8.9×10 M。此外,POC也能检测日常生活相关样品中次氯酸盐,POC可以检测水溶液中的84消毒液,肉眼检测极限为7×10 M。通过POC制备的试纸也可用于环境样品中的ClO的快速检测。详细的机理研究表明,添加次氯酸盐,次氯酸盐会破坏POC的π-π堆积,然后将吩嗪基团中的硫原子氧化为亚砜。第三部分:为了获得水溶性良好的传感器分子用于检测阴离子,在第二部分工作的基础上,我们通过引入水溶性基团,成功制备了水溶性良好的传感器分子POP,该传感器不仅保留了POC的优点,并且在纯水相中能实现紫外-荧光双通道识别ClO。其紫外可见和荧光光谱最低检测限分别为:1.53×10 M和1.87×10 M。第四部分:为了获得超灵敏检测阴离子的荧光材料,我们合成了具有长烷基链的的简单有机分子(2-(十六烷硫基)噁唑并[4,5-b]吩嗪(PN)),并通过 H NMR和XRD研究了其自组装行为。发现凝胶的形成取决于PN分子之间的π-π堆积和范德华力相互作用。研究了PN凝胶(PN-G)对水中各种阴离子的响应,PN-G能选择识别CN。PN-G对CN的最低检测限低为4.18×10 M。详细分析表明,CN破坏了PN-G中的π-π堆积,并且PN-G与CN发生了亲核加成反应。

关键词：反应型识别比率荧光传感器超灵敏检测比色-荧光双通道检测吩嗪

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氰根离子反应型传感器分子的合成及性能研究

氰根离子反应型传感器分子的合成及性能研究

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作者：蔡毅西北师范大学

学位级别：硕士

本论文共分为四章:第一章氰根离子传感器的研究进展归纳总结了近些年来对氰根离子传感器的相关文献报道,阐述了其研究现状和进展。从对氰根离子不同的响应机理出发,分为以下四种类型:1.2有机小分子型氰根离子传感器;1.3金属配合物型氰... 详细信息

本论文共分为四章:第一章氰根离子传感器的研究进展归纳总结了近些年来对氰根离子传感器的相关文献报道,阐述了其研究现状和进展。从对氰根离子不同的响应机理出发,分为以下四种类型:1.2有机小分子型氰根离子传感器;1.3金属配合物型氰根离子传感器;1.4高分子聚合物型氰根离子传感器;1.5纳米粒子型氰根离子传感器。据此来对氰根离子化学传感器的设计合成和性能应用进行介绍,并在整个文献综述的基础上,提出本实验课题的设计思路和研究方法。第二章基于以二氰基-乙烯基为反应位点的氰根离子传感器分子的合成及性能研究在纯水中不使用任何催化剂的环境友好型方法合成了传感器分子CS1。我们的设计思路是以二氰基-乙烯基基团来作为识别反应位点,同时引入了一个供电子基团(N,N-二甲基)形成接受-供给-接受(A-D-A)形的分子形式,来改变分子内的电荷分布,从而促进分子内电荷的转移过程,使得分子具有荧光性质。CN-的加入能够通过发生亲核加成反应来改变二氰基-乙烯基基团的吸电子性质,抑制分子内电荷转移过程,进而引起相应的光谱性质变化,最终反映到对CN-浓度的选择性和灵敏度。为了进一步验证分子内电荷转移过程对识别CN-的影响,我们合成了不含有供电子基团的CS2分子来与CS1分子进行对比。第三章氰根离子传感器分子CS1的合成方法优化由于氰根离子传感器分子CS1的设计合成中采取了形成碳碳双键来作为识别反应位点的思路,因此我们对上一章中的传感器分子CS1的合成过程进行了相应的方法优化。我们分别从不同的反应体系、不同的反应时间、不同的反应温度以及不同催化剂的情况下,用所获得的产率来评价和筛选出了我们所认为的最优的反应条件。第四章基于以希夫碱键为反应位点的氰根离子传感器的合成及性能研究该传感器Sz是以希夫碱键(-C=N-)作为识别反应的位点;萘环作为荧光信号报告基团;通过CN-与之发生亲核加成反应继而催化希夫碱水解断键,引起相应的光谱性质变化来实现对CN-的识别检测。这一过程对氰根的识别具有选择性好(其余碱性阴离子(F-,Ac O-,H2PO4-)对识别过程没有干扰)、灵敏度高(检测限达10-8数量级)、反应时间短(响应时间不超过1分钟)、比色荧光双通道识别检测等优点。因此该传感器分子具有潜在的实际应用价值。

关键词：氰根离子传感器反应型识别比色荧光高选择性

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