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核苷多磷酸与α-氨基膦酸酯的新型合成方法研究

核苷多磷酸与α-氨基膦酸酯的新型合成方法研究

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作者：李小川江西科技师范大学

学位级别：硕士

核苷多磷酸类化合物是一大类重要的天然生物分子。其中,核苷二磷酸胆碱是生物体内合成磷脂酰胆碱的重要前体;双核苷多磷酸是生物体内嘌呤能受体的拮抗剂/激动剂并参与细胞内外各项生物过程。此外,氨基膦酸酯作为氨基酸类似物主要存在于... 详细信息

核苷多磷酸类化合物是一大类重要的天然生物分子。其中,核苷二磷酸胆碱是生物体内合成磷脂酰胆碱的重要前体;双核苷多磷酸是生物体内嘌呤能受体的拮抗剂/激动剂并参与细胞内外各项生物过程。此外,氨基膦酸酯作为氨基酸类似物主要存在于低等微生物、细菌、真菌及植物细胞中,是多种具有重要生物活性酶的抑制剂。本论文利用核苷磷酰哌啶(“P(V)-N活化策略”)为活性中间体合成核苷二磷酸胆碱;在此基础上,进一步将“P(V)-N活化策略”方法推广到核苷多磷酸磷酰哌啶中间体的合成中,利用新型中间体—核苷二磷酸β-磷酰哌啶及核苷三磷酸γ-磷酰哌啶合成长链(双)核苷多磷酸,为此类化合物的合成建立新型高效的方法;同时采用新型高效催化剂(四氯化铪)合成α-氨基膦酸酯,并对反应条件进行系统优化,对反应机理进行深入研究,具体研究内容如下所述。1)核苷二磷酸胆碱合成方法研究:以核苷磷酰哌啶为原料,在活化试剂(4,5-二氰基咪唑,DCI)的作用下加入磷酰胆碱合成核苷二磷酸胆碱。通过对反应条件(反应底物,活化试剂,反应温度,反应溶剂)的系统优化;为此类化合物的合成建立高效的合成方法,并以高产率得5种不同的核苷二磷酸磷酰胆碱化合物。2)长链(双)核苷多磷酸化合物合成方法研究:以核苷单磷酸哌啶的合成方法为基础,进一步将该方法拓展到核苷多磷酸—核苷二磷酸、三磷酸的磷酰哌啶合成中,高效得到核苷二磷酸β-磷酰哌啶和核苷三磷酸γ-磷酰哌啶活性中间体;通过加入无机焦磷酸盐得到长链核苷多磷酸化合物。在此基础上,以核苷二磷酸β-磷酰哌啶中间体为底物,加入核苷多磷酸—核苷三磷酸、四磷酸、五磷酸,通过控制反应条件有效制备长链双核苷多磷酸—双核苷五磷酸、六磷酸、七磷酸,为这类化合物建立新型高效的合成方法。3)新型催化剂(四氯化铪)合成α-氨基膦酸酯的研究:在原有的一锅三元反应合成α-氨基膦酸酯研究基础上,采用新型Lewis酸四氯化铪(HfC14)作为催化剂,通过对活化试剂用量,反应溶剂,反应浓度以及反应温度等条件的优化,最终以高效率、高产率:得到产物,并将这一合成方法成功应用于芳基醛/芳基胺、烷基醛/芳基胺、芳基醛/烷基胺、烷基醛/烷基胺以及芳基(烷基)醛/双端烷基胺类等多种底物成功合成一系列不同种类的氨基磷酸酯,并阐明了反应机理。

关键词：胞苷二磷酸胆碱双核苷多磷酸磷酰哌啶 4 5-二氰基咪唑 α-氨基磷酸酯四氯化铪

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核苷多磷酸化合物的新型合成方法研究

核苷多磷酸化合物的新型合成方法研究

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作者：刘思江西科技师范大学

学位级别：硕士

核苷多磷酸是一大类天然生物分子,包括核苷二磷酸、核苷三磷酸、核苷二磷酸糖以及双核苷多磷酸等。双核苷多磷酸这类生物活性分子普遍存在于人类和哺乳动物体内中,参与细胞内外的各项生命活动。鉴于其重要的生物学功能,该类生物分子在... 详细信息

核苷多磷酸是一大类天然生物分子,包括核苷二磷酸、核苷三磷酸、核苷二磷酸糖以及双核苷多磷酸等。双核苷多磷酸这类生物活性分子普遍存在于人类和哺乳动物体内中,参与细胞内外的各项生命活动。鉴于其重要的生物学功能,该类生物分子在生物学和医学研究中有着十分广泛的应用。目前,只有少数核苷多磷酸可以通过生物工程的方法进行制备,其化学合成也还没有高效通用的方法。本论文对使用氢亚磷酸单酯法和P(V)-N活化策略合成抗病毒核苷三磷酸以及双核苷多磷酸进行了深入系统的研究,具体研究内容如下所述。1)氢亚磷酸单酯法合成对称双核苷二磷酸的研究：该方法以核苷氢亚磷酸单酯为原料在一锅反应中通过连续硅基化、碘氧化生成高活性磷酰吡啶双性离子中间体;随后,原位采用分步水解的方法高产率的合成6种对称双核苷二磷酸。通过对反应的核磁磷谱跟踪,阐明了该反应的路径,发现了新型三核苷三磷酸中间体的存在。2)氢亚磷酸单酯法合成抗病毒核苷三磷酸以及对称双抗病毒核苷二磷酸的研究：该方法在抗病毒核苷氢亚磷酸单酯原料硅基化、碘氧化的基础上,得到高活性双性离子中间体;通过分别加入不同的偶联试剂高产率得到3种抗病毒核苷三磷酸以及3种对称双抗病毒核苷二磷酸,印证了三核苷三磷酸新型中间体的存在,通过增加焦磷酸反应试剂的当量提高了核苷三磷酸的产率。3)P(V)-N活化策略合成双核苷多磷酸的研究：通过对P(V)-N活化策略中亲核试剂/磷酰胺的当量比,活化试剂用量,反应温度等各项反应条件的优化,将核苷磷酰哌啶/4,5-二氰基咪唑活化体系成功地应用于22种对称和不对称的双核苷二磷酸、双核苷三磷酸以及双核苷四磷酸的合成,也为该类化合物建立了一种高效通用的化学合成方法。

关键词：双核苷多磷酸核苷三磷酸氢亚磷酸单酯磷酰胺 4,5-二氰基咪唑

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