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双手性化合物的合成及手性识别的应用研究

双手性化合物的合成及手性识别的应用研究

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作者：孙凯中南大学

学位级别：硕士

手性羧酸是天然产物和手性药物的重要结构单元,临床上手性药物的两种对映体具有不同的生物活性,对其进行手性识别非常重要;以手性溶解剂法(CSCs)为主的核磁共振(NMR)技术因其快速准确的特点是一种很好的手性识别分析方法。目前关于手性... 详细信息

手性羧酸是天然产物和手性药物的重要结构单元,临床上手性药物的两种对映体具有不同的生物活性,对其进行手性识别非常重要;以手性溶解剂法(CSCs)为主的核磁共振(NMR)技术因其快速准确的特点是一种很好的手性识别分析方法。目前关于手性溶解剂的文献报道很多,其中,结合有平面手性和中心手性双手性因素的化合物作为手性配体在不对称催化合成领域里的应用很广泛,但是其作为手性溶解剂的文献报道却不多,因而设计合成这种双手性因素的化合物十分重要。本论文的研究内容如下：1.以[2.2]对二环苯为起始物,经甲酰化得到4-甲酰基-[2.2]对二环苯,与R(+)-α-苯乙胺经缩合、拆分、还原得到一种新的双手性化合物(Rp,R)-[N-(1-苯乙基)-4-[2.2]对二环苯]甲胺;L-亮氨酸的衍生物二齿手性氨基醇与拆分后的R构型的平面手性化合物4-甲酰基-[2.2]对二环苯经缩合反应脱水、氢化还原反应后得到另一种新的双手性化合物(Rp,S)-1,1-二苯基-2-{[2.2]对二环苯基-甲氨基}-4-甲基戊醇。产物分别经红外(IR)、质谱(MS)以及核磁共振(1H NMR)等波谱进行了结构表征。2.以合成的这两种双手性化合物为手性溶解剂主体,以四种手性羧酸类化合物(布洛芬等)对映异构体为客体,运用1H NMR技术考察了上述两种主体的手性识别能力。结果表明：相同物质的量的主客体混合均匀经过检测后,两种主体均表现出了比较好的手性识别能力。其中,(Rp,S)-1,1-二苯基-2-{[2.2]对二环苯基-甲氨基}-4-甲基戊醇的手性识别效果更好。3.在此基础上进行了手性大环化合物的合成工作,以4-甲酰基[2.2]对二环苯为起始物,经氧化、邻位甲酰化得到大环原料之一4-甲酰基-5-羟基[2.2]对二环苯(FHPC);2,6-二吡啶甲酸经甲基化、还原、亲核取代后得到合成手性大环的另一种原料2,6-二溴代吡啶;得到的两种原料在碱性条件下经过缩合反应生成合成手性大环的中间体,然后与两种二胺类的手性化合物(R,R)-1,2-(-)-环己二胺和(R)-(+)-1,1-联-2-荼胺经缩合脱水、KBH4还原完成闭环,尝试得到两种手性大环化合物。

关键词：手性溶解剂合成双手性因素手性识别 [2.2]对二芳环

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