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吡啶衍生物＠SiO2复合材料的制备、表征及性质研究

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吡啶衍生物＠SiO2复合材料的制备、表征及性质研究

作者：杜亚军安徽大学

学位级别：硕士

含杂环的有机光电功能材料日益引起人们的兴趣,特别是含有吡啶的杂环化合物,主要是因为含有共轭的吡啶环化合物,不仅结构新颖、键型各异,而且在线性与非线性光学、化学传感器、有机发光二极管、太阳能电池以及场效应管等方面具有十分广... 详细信息

含杂环的有机光电功能材料日益引起人们的兴趣,特别是含有吡啶的杂环化合物,主要是因为含有共轭的吡啶环化合物,不仅结构新颖、键型各异,而且在线性与非线性光学、化学传感器、有机发光二极管、太阳能电池以及场效应管等方面具有十分广泛的应用价值。因此,本文通过调研和总结文献,设计合成了含吡啶杂环的化合物和吡啶衍生物@SiO2复合材料,并详细地研究了它们的线性与非线性光学性质,通过改变吡啶配体来研究不同的吡啶配体对吡啶衍生物@SiO2复合材料的纳米形貌的影响。主要研究内容如下：1、在大量文献调研的基础上,详细地概述了双光子吸收的基本概念、基本理论、双光子荧光材料的研究现状以及双光子荧光材料的发展趋势,并在此基础上设计了以吡啶和三苯胺为母体的四个新型羧酸配体。2、利用水相或无溶剂的Vismeier、Michael加成、Aldol缩合和无溶剂Wittig、Friedel-Crafts等反应合成了四种以吡啶和三苯胺为母体的化合物L1、L2、L3和L4,通过红外、核磁共振氢谱、质谱、元素分析等手段对其进行了表征,研究了它们的线性和非线性光学性质,在此基础上通过吸收和荧光光谱方法研究了L1-L3对金属离子的识别作用。3、通过改进对上述四个有机配体合成方法,设计、合成了五个吡啶配体L5-L9,通过红外、核磁共振氢谱、质谱、元素分析、扫描电镜、透射电镜、热重、X射线衍射等手段对其进行了表征,研究了它们在与3-异氰酸丙基三乙氧基硅烷反应前后光学性质的变化,发现化合物L5-L9在形成复合材料后其双光子吸收截面明显增大。4、利用反相交束的方法,水解化合物L5-L9,得到了颗粒分散均匀的吡啶衍生物@SiO2微球复合材料,发现吡啶基配体结构不同,吡啶衍生物@SiO2复合微球的形貌特征也不同,其中只有L6、L7@SiO2复合材料的纳米形貌为球形;L5@SiO2微球复合材料不稳定,导致吡啶基配体从硅球上脱落,取向生长形成有机纳米棒;L8@SiO2复合材料由于吡啶基配体的π-π堆积作用而形成纳米带;L9@SiO2复合材料由于三联吡啶基上刚性基团的影响而形成了多孔状形貌结构。

关键词：吡啶衍生物双光子荧光材料离子识别光学性质 SiO2复合材料

新型均三嗪衍生物的设计、合成及光学性质研究

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新型均三嗪衍生物的设计、合成及光学性质研究

作者：徐国义安徽大学

学位级别：硕士

2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪具有较高的电离电势(11.67eV),是一个比较优秀的Acceptor基团,其2,4,6-位氯原子的化学活性比较活泼,易利用简单的反应对其进行修饰。本文以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪为原料设计、合成了九种新型均三嗪衍生物,通过多... 详细信息

2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪具有较高的电离电势(11.67eV),是一个比较优秀的Acceptor基团,其2,4,6-位氯原子的化学活性比较活泼,易利用简单的反应对其进行修饰。本文以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪为原料设计、合成了九种新型均三嗪衍生物,通过多种手段对其进行表征,研究了九种化合物的单、双光子光学性质,并借助均三嗪衍生物的光学性质研究了其对活细胞显影成像,同时也研究了均三嗪衍生物的细胞毒性,取得了一些有价值的实验数据,为此类双光子荧光材料的设计及应用探索提供了一个参考。主要研究内容如下：1.本文在综述了双光子荧光材料的研究现状,并调研了均三嗪类衍生物双光子荧光材料的现状、前景和意义的基础上,以1,3,5-三嗪为核设计合成了一系列的均三嗪衍生物,期望获得具有大的双光子吸收截面的分子。2.通过多步有机反应,高产率合成了中间体和九种目标化合物,并通过1HNMR、13C NMR和质谱等手段对其进行表征。结果发现,端基为N,N-二苯基氨基和N,N-二(4-乙氧基)苯基氨基的一取代化合物(化合物XL21和化合物XL31)制备需要在冰盐浴中进行,同时存在着顺式和反式结构;而端基为N,N-二苯基氨基的一取代化合物(化合物XL11)制备在冰浴中才能进行,且仅存在反式结构。3.系统研究了九种均三嗪衍生物的线性和非线性光学性质,研究表明,随着枝数的增加及端基基团的变化,化合物的线性和非线性光学性质都存在着一定的规律性,这与我们的设计思想相吻合。4.活细胞毒性测试结果表明：随着化合物枝数的增加,化合物的毒性在减小。5.活细胞显影成像结果表明：化合物XL22是细胞透过性的,它能够均匀地着色细胞质。

关键词：双光子荧光材料均三嗪衍生物光学性质生物显影

以离子识别和生物学作用为导向的强双光子效应嘧啶衍生物的设计合成

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以离子识别和生物学作用为导向的强双光子效应嘧啶衍生物的设计合...

作者：张琼安徽大学

学位级别：硕士

双光子诱导荧光材料的研究已经涉及到化学、物理学、生物学等诸多学科,.引起了人们极大的兴趣,是当前非线性领域应用范围最广的材料之一。本论文在全面调研国内外嘧啶类双光子荧光材料的研究历史和现状的基础上,选择2-碘-4,6-二甲基嘧... 详细信息

双光子诱导荧光材料的研究已经涉及到化学、物理学、生物学等诸多学科,.引起了人们极大的兴趣,是当前非线性领域应用范围最广的材料之一。本论文在全面调研国内外嘧啶类双光子荧光材料的研究历史和现状的基础上,选择2-碘-4,6-二甲基嘧啶为中心吸电子基团,设计、合成了八种弯曲型共轭嘧啶衍生物,从理论和实验上研究了所得材料的单、双光子光学性质,进行了此类双光子材料的应用探索,并结合理论计算进行验证,得到了一系列有科学价值的结果。主要研究内容如下：一、系列弯曲型嘧啶衍生物的合成、结构及光物理性质通过多步有机反应,高产率合成了8种弯曲型嘧啶衍生物,并用红外、质谱、核磁、元素分析等手段对中间体和目标化合物进行了表征,并通过单晶X-射线衍射解析了其中两种嘧啶衍生物的结构,解析结果表明,此类分子具有高度共轭的结构特征,有利于电子交流。系统的光物理性质研究表明,它们的单光子荧光和双光子荧光具有相同的趋势,双光子吸收截面随着顶端取代基吸电子能力的增加产生规律性变化。二、2-氯甲基嘧啶衍生物对金属离子的识别特性系统研究嘧啶与多种金属离子作用的单光子荧光性质发现,2-氯甲基嘧啶衍生物对Fe3+有特殊的光学效应,可以作为光化学传感器。利用密度泛函计算方法对传感器与金属离子结合的机理进行了模拟,结果表明增强金属离子诱导作用所引起的电子给体与受体之间的相互作用是影响光化学传感器单光子光物理性质变化的重要因素。三、2-咪唑基嘧啶衍生物对DNA识别特性以2-咪唑基嘧啶衍生物为研究对象,研究了它与DNA结合的性能,发现该嘧啶衍生物与DNA结合速度慢,主要靠静电引力与DNA分子发生作用;配位环境的微小变化能极大地影响化合物与DNA的结合性能,弱的位阻效应有利于嘧啶分子嵌入DNA结构,影响其结合模式。这些特性表明该嘧啶衍生物可以作为识别DNA的荧光探针。

关键词：双光子荧光材料嘧啶金属离子响应 DNA识别

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Λ型嘧啶类衍生物的设计合成及光学性质研究

Λ型嘧啶类衍生物的设计合成及光学性质研究

作者：张骞安徽大学

学位级别：硕士

双光子诱导荧光材料由于其良好的穿透性,高的空间选择性和分辨率,在生物显影、三维光存储、三维微加工等方面具有巨大的应用潜力,引起了人们极大的兴趣,是非线性领域应用范围最广的材料之一。嘧啶环具有较高的离子化电位及高的反应活性... 详细信息

双光子诱导荧光材料由于其良好的穿透性,高的空间选择性和分辨率,在生物显影、三维光存储、三维微加工等方面具有巨大的应用潜力,引起了人们极大的兴趣,是非线性领域应用范围最广的材料之一。嘧啶环具有较高的离子化电位及高的反应活性,很容易利用简单的反应对其进行修饰。更重要的是,嘧啶环作为DNA四大碱基之一,具有很好的生物相容性和活性,在生物模拟、电致发光等方面具有广泛的研究背景。本文设计、合成了七种新型嘧啶衍生物,通过多种手段表征了它们的结构,从实验上研究了所得材料的单、双光子光学性质,并通过理论计算进行了验证,所得的一系列有价值的成果,将为此类双光子荧光材料的应用探索提供参考。主要研究内容如下：1.通过对双光子荧光材料的研究历史、研究现状进行综述,对嘧啶类衍生物双光子荧光材料的研究可行性、前景、意义做了论述。在文献调研的基础上选择嘧啶类衍生物为底物,设计七种目标化合物,以期得到具有大的双光子吸收截面的分子。2.通过多步有机反应,高产率合成了所设计的目标化合物,并用红外、质谱、核磁、元素分析等手段对中间体和目标化合物进行了表征,通过单晶x-射线衍射解析了其中两种化合物的结构。发现该系列化合物中的苯乙烯共轭桥均为反式结构,且发现化合物的结构特点和堆积模式与2位取代基有很大的关系：随着2位取代基吸电子能力的增加,分子扭曲程度增加,平面性变差;其中,化合物Z7属于P21／c空间群,化合物Z10属于P212121非中心对称空间群,分子堆积呈现网状结构,这类分子可作为倍频晶体材料。3.系统研究了所合成的嘧啶类衍生物的线性和非线性光学性质,研究结果表明,目标化合物在不同溶剂中都有很大的荧光量子产率,且单光子荧光量子产率随嘧啶2位取代基吸电子能力的增强而提高;目标化合物还具有很强的非线性光学性质,且随着2位取代基吸电子能力的增强,非线性光学效应增强。理论计算结果表明,主要出峰都归属于电子从HOMO轨道到LUMO轨道的跃迁,是供体(D)与受体(A)之间的作用,从理论上验证了D-π-A-π-D的构型能够加强电子流动,增大双光子吸收截面,提高双光子吸收活性的结论。

关键词：双光子荧光材料嘧啶衍生物光学性质理论计算