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双重动态化学键交联水凝胶的制备及性能

功能高分子学报 2020年第3期33卷 305-312页

作者：童艳萍肖艳华东理工大学材料科学与工程学院上海200237

设计并制备了具有良好水溶性且带有酰肼基团的聚(肌氨酸-co-谷氨酸酰肼)(P(Sar-coGH))以及带有醛基的氧化海藻酸钠(OSA)。在温和的条件下,P(Sar-co-GH)、OSA、羧甲基壳聚糖(CMC)可通过酰腙键和亚胺键交联快速制得双重动态化学键交联的... 详细信息

设计并制备了具有良好水溶性且带有酰肼基团的聚(肌氨酸-co-谷氨酸酰肼)(P(Sar-coGH))以及带有醛基的氧化海藻酸钠(OSA)。在温和的条件下,P(Sar-co-GH)、OSA、羧甲基壳聚糖(CMC)可通过酰腙键和亚胺键交联快速制得双重动态化学键交联的水凝胶。采用红外光谱、旋转流变仪对水凝胶的结构和力学性能及形貌进行了表征。结果表明:酰腙键和亚胺键的交联赋予了水凝胶可注射性、pH响应性和自修复性。体外细胞毒性和细胞3D培养实验表明水凝胶具有良好的生物相容性并且能够支持细胞的生长与增殖。

关键词：聚肽多糖可注射水凝胶动态化学键自修复

一种基于双重动态化学键的多肽胞内递送技术及其应用

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一种基于双重动态化学键的多肽胞内递送技术及其应用

作者：袁春阳华东师范大学

学位级别：硕士

近年来,基于生物活性多肽的技术研究和疾病治疗得到了快速发展,多肽类药物的研发、获批、销售和临床使用增长速度远超全球医药市场平均水平。多肽是由氨基酸通过酰胺键连接而形成的短链,相对于蛋白质具有分子量小、生产简便易得等优势... 详细信息

近年来,基于生物活性多肽的技术研究和疾病治疗得到了快速发展,多肽类药物的研发、获批、销售和临床使用增长速度远超全球医药市场平均水平。多肽是由氨基酸通过酰胺键连接而形成的短链,相对于蛋白质具有分子量小、生产简便易得等优势。多肽在一定条件下具有与蛋白质相当的生物活性,且生物耐受性和安全性极佳,与治疗靶点的结合具有高效性、高特异性。然而多肽进入生物体内后,极易被酶降解,导致其半衰期仅有2-30分钟,且大部分多肽不具备细胞膜或组织穿透能力,药物作用靶点被局限于细胞外,细胞内部的大量潜在靶点无法得到有效开发,多肽类药物的临床应用转化受到严重限制。将多肽药物递送进入细胞内将大大拓宽其治疗应用范围,多肽胞内递送技术目前主要分为两大类,一类是将脂质分子或细胞穿膜肽共价修饰在多肽上,帮助多肽穿透细胞膜,另一类则是利用高分子载体、无机纳米颗粒或脂质体装载多肽后递送入胞。但种类繁多的多肽在疏水性质、带电性及分子量上存在巨大差异,一种递送策略难以满足所有多肽的递送需求,即便能够将多肽递送入胞,若不能及时完成内涵体逃逸,多肽很容易被酶降解或通过外泌体被排出细胞外。目前大多数多肽胞内递送策略普适性较差,生产成本和复杂程度较高,这些问题限制了生物活性多肽的潜在应用。解决问题的关键是需要高效、安全且普适的生物活性多肽递送技术。针对生物活性多肽在临床应用中的问题,本文提出一种基于双重动态化学键的多肽胞内递送技术。首先将4-硝基苯基4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-苯基）苯甲基碳酸酯（NBC）修饰在低代数树形高分子表面,得到一个具有活性氧响应性的硼酸高分子材料。当其暴露在过氧化氢等活性氧环境中时,NBC中的硼酸基团会被氧化,导致对羟基氨基甲酸苄酯结构从树状高分子表面断裂;然后,利用具有酸碱度响应性的硼酸酯键在硼酸高分子表面连接多羟基苯甲醛,当周围环境酸碱度高于或等于硼酸的酸解离常数时,多羟基苯甲醛结构中的邻苯二酚基团与高分子材料表面的硼酸形成硼酸酯键,当周围环境酸碱度低于硼酸的酸解离常数时,硼酸酯键被降解,邻苯二酚与硼酸又恢复为原来的结构;最后,在多肽上修饰一个联氨基团,利用酰腙键将多肽与多羟基苯甲醛连接,从而构建了具有双重动态化学键的多肽/高分子复合物。当多肽/高分子复合物进入肿瘤细胞后,会在细胞内活性氧以及酸性等微环境下响应性降解,将多肽释放出来发挥作用。本文选取了一条具有肿瘤杀伤活性的多肽（KTCENLADTY）作为模型多肽,以3,4-二羟基苯甲醛为例,将3,4-二羟基苯甲醛作为连接多肽与高分子载体的锚定子,应用多种手段表征多肽/高分子复合物中动态化学键的形成,验证复合物的响应性。随后研究基于动态化学键的多肽胞内递送技术对多肽的胞内递送效率,证明该技术递送多肽入胞具有浓度、时间依赖性。接下来以不同的内吞通路抑制剂处理细胞,证明多肽/高分子复合物进入细胞的机制为网格蛋白和脂阀介导的细胞内吞,通过荧光共定位证明复合物能够完成内涵体逃逸并在胞内释放多肽。进一步,我们研究了其他多羟基苯甲醛在该技术中的锚定作用,证明锚定子的邻位酚羟基与醛基的相对位置对于多肽结合的重要性,并做了相应的拓展应用。最后,我们将此基于动态化学键的多肽胞内递送技术应用于小鼠肿瘤抑制实验,取得了良好的治疗效果。综上所述,本文提出的基于双重动态化学键的多肽胞内递送技术能够高效递送多种多肽,能够解决目前生物活性多肽胞内递送领域的部分关键问题。本文得到的实验结果对于多肽递送策略的合理化设计提供了新型策略,为多肽药物的开发、相关生物技术的发展提供了新的推力。

关键词：生物活性多肽动态化学键刺激响应性树形高分子多肽胞内递送

可循环利用的生物质基环氧树脂类玻璃高分子材料的研究进展

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高分子材料科学与工程 2023年第8期39卷 165-174页

作者：纪拓张跃宏马菲吕斌陕西科技大学轻工科学与工程学院陕西西安710021 轻化工程国家级实验教学示范中心(陕西科技大学) 陕西西安710021 西安市绿色化学品与功能材料重点实验室陕西西安710021

类玻璃高分子材料(Vitrimer)是一种具有独特功能的新兴材料,基于生物质资源制备的生物质基环氧树脂Vitrimer材料不仅具有良好的力学性能和耐溶剂性,而且具有可循环利用特性(重塑再加工、化学溶解回收、自修复),有望解决传统环氧树脂热... 详细信息

类玻璃高分子材料(Vitrimer)是一种具有独特功能的新兴材料,基于生物质资源制备的生物质基环氧树脂Vitrimer材料不仅具有良好的力学性能和耐溶剂性,而且具有可循环利用特性(重塑再加工、化学溶解回收、自修复),有望解决传统环氧树脂热固性材料难以可持续循环利用的问题。文中综述了近年来不同生物质资源制备的生物质基环氧树脂以及不同动态化学键构筑的生物质基环氧树脂Vitrimer材料性能的研究进展,展望了生物质基环氧树脂Vitrimer材料未来可能的发展方向,对实现环氧树脂材料的循环利用和可持续发展有重要意义。

关键词：环氧树脂生物质类玻璃高分子材料循环利用动态化学键

碳纤维织物基形状记忆复合材料的制备及其性能

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纺织学报 2022年第11期43卷 75-80页

作者：苏子越单颖法巫莹柱秦介垚彭美婷王晓梅黄美林五邑大学纺织材料与工程学院广东江门529020 广州辰东新材料有限公司广东广州510000

为解决碳纤维织物基形状记忆复合材料体系中催化剂存在对其回收利用的影响,通过基于动态酯交换反应的环氧-酸酐体系作为形状记忆功能体(BMT),以多羟基反应单体三羟甲基丙烷(TMP)作为反应活性剂,与碳纤维织物整理复合制备出无催化剂可调... 详细信息

为解决碳纤维织物基形状记忆复合材料体系中催化剂存在对其回收利用的影响,通过基于动态酯交换反应的环氧-酸酐体系作为形状记忆功能体(BMT),以多羟基反应单体三羟甲基丙烷(TMP)作为反应活性剂,与碳纤维织物整理复合制备出无催化剂可调控的形状记忆复合材料。结果表明,这种多羟基催化碳纤维织物基复合材料(C-BMT)不仅具有良好的形状记忆的能力,而且其物理性能也十分优异,特别是拉伸强度较形状记忆功能体BMT提高了24倍。另外,这种复合材料中不存在催化剂,解决了催化剂对其回收利用产品应用的限制,对未来高性能碳纤维织物基复合材料开发和回收利用的实现具有重要意义。

关键词：动态化学键多羟基催化形状记忆碳纤维织物基复合材料

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生物基自修复聚氨酯的制备及其性能表征

工程塑料应用 2023年第3期51卷 7-14页

作者：张诚诚杨涛许伟春叶晓兰任军王凯罗军刘渊贵阳学院材料磨损与腐蚀防护贵州省教育厅特色重点工程中心贵阳550005 四川中财管道有限公司成都610100 上海航天技术研究院上海201109

选用三种不同的基于木质素的生物基扩链剂邻苯二酚、间苯二酚和对苯二酚分别制备了三种自修复聚氨酯(PUR)。并利用核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)和傅里叶变换红外光谱(FTIR)对其结构进行了表征,在对三者化学结构确认的... 详细信息

选用三种不同的基于木质素的生物基扩链剂邻苯二酚、间苯二酚和对苯二酚分别制备了三种自修复聚氨酯(PUR)。并利用核磁共振氢谱(1H-NMR)、核磁共振碳谱(13C-NMR)和傅里叶变换红外光谱(FTIR)对其结构进行了表征,在对三者化学结构确认的基础上,进一步利用凝胶渗透色谱(GPC)对三种自修复聚氨酯的分子量及其分布进行了表征。在此基础上,利用热重(TG)、动态力学性能分析(DMA)、万能力学试验机、光学显微镜对三种PUR材料的热力学性能和自修复性能进行了分析表征。结果表明,使用间苯二酚和对苯二酚作为扩链剂的自修复PUR则表现出最佳的物理力学性能和热性能,其拉伸强度分别可达3.79,4.85 MPa,其在60℃处理12 h后,自修复效率达到88.9%和98.9%。

关键词：自修复聚氨酯生物基动态化学键性能

基于环糊精的高交联密度pH响应性水凝胶的制备与性能研究

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高分子通报 2022年第10期 74-86页

作者：高志亮南蓓蓓白阳乔红军陕西延长石油(集团)有限责任公司研究院西安710065 陕西科技大学化学与化工学院西安710021

本文选用β-环糊精和聚乙二醇两种生物相容性材料,通过向体系中引入动态化学键,快速构筑了具有自愈合性能的pH响应性水凝胶。首先,通过对β-环糊精6位羟基的全碘代、全叠氮以及全胺化反应,合成了6-位全胺基取代环糊精(β-CD-(NH_(2))_(7... 详细信息

本文选用β-环糊精和聚乙二醇两种生物相容性材料,通过向体系中引入动态化学键,快速构筑了具有自愈合性能的pH响应性水凝胶。首先,通过对β-环糊精6位羟基的全碘代、全叠氮以及全胺化反应,合成了6-位全胺基取代环糊精(β-CD-(NH_(2))_(7));接下来通过聚乙二醇(2K)和对羧基苯甲醛的酯化反应合成苯甲醛基封端的聚乙二醇(PEG-FA)。通过傅里叶变换红外光谱仪(FT-IR)、核磁共振氢谱(^(1) H-NMR)、核磁共振碳谱(^(13)CNMR)、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(Maldi-TOF-MS)对产物进行结构表征,结果与预期相符。其次,通过6-位全取代胺化环糊精(β-CD-(NH_(2))_(7))和苯甲醛基封端聚乙二醇(PEG-2FA)的席夫碱反应制备了基于可逆动态化学键的pH响应性水凝胶,并对水凝胶的最低凝胶浓度,溶胶凝胶转变、自愈合性能以及体外药物释放性能、体外细胞毒性进行研究。所构筑的水凝胶通过感应pH变化,可实现可逆化学键的断裂和重组,在溶胶与凝胶之间建立动态平衡关系,从而完成水凝胶的生成-破损-愈合过程;体外药物释放性能实验发现pH的刺激可加速水凝胶的药物释放行为;基础细胞实验表明,水凝胶的细胞毒性较低,在癌症治疗中具有潜在的应用价值。

关键词：动态化学键 β-环糊精席夫碱反应自愈合

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富含酰胺键的自修复聚氨酯的制备及表征

塑料 2023年第4期52卷 70-75,142页

作者：任军许伟春涂春云叶晓兰张诚诚王壹罗军刘渊贵阳学院材料磨损与腐蚀防护贵州省教育厅特色重点工程中心贵州贵阳550005 上海航天技术研究院上海201109

在自修复性能和物理力学性能之间较难取得平衡是自修复聚氨酯材料面临的主要问题。为了有效解决该问题,首先以对苯二甲酰氯和对氨基酚为原料制备了含有酰胺键的扩链剂N^(1),N^(4)-双(4-羟基苯基)对苯二甲酰胺(NHT),利用核磁氢谱(^(1)H-N... 详细信息

在自修复性能和物理力学性能之间较难取得平衡是自修复聚氨酯材料面临的主要问题。为了有效解决该问题,首先以对苯二甲酰氯和对氨基酚为原料制备了含有酰胺键的扩链剂N^(1),N^(4)-双(4-羟基苯基)对苯二甲酰胺(NHT),利用核磁氢谱(^(1)H-NMR)、核磁碳谱(^(13)C-NMR)和红外光谱(FTIR)对其结构进行了表征。基于此,进一步制备了2种R值不同的自修复聚氨酯材料(PUNHT3.0、PUNHT3.5),并利用凝胶渗透色谱(GPC)、傅里叶红外光谱(FTIR)、热重(TGA)、动态力学性能分析(DMA)、万能力学试验机对2种聚氨酯材料的性能进行了分析表征。结果表明,增大R值能有效地提高聚氨酯的相对分子质量,但是,分子量分布变宽;另外,引入酰胺键后,明显地提升了聚氨酯的拉伸强度和耐热性,其中,PUNHT3.5的拉伸强度最高可达28.7 MPa,700℃时的残碳率为15%,自修复效率为78.7%。

关键词：自修复聚氨酯酰胺键动态化学键性能

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基于衣康酸的动态聚合物的研究进展

材料导报 2023年第S2期37卷 558-563页

作者：汪建明郝锦宏杜世宇李志健刘国栋刘汉斌南方海洋科学与工程广东省实验室(湛江) 广东湛江524005 陕西科技大学轻工科学与工程学院西安710021

以生物基平台化合物为原料的动态聚合物的发展弥补了热固性聚合物不可重复利用的缺陷,同时实现了对化石资源的有效替代,达到了可持续发展的要求。衣康酸作为美国能源部确定的12种具有高附加值的生物基平台化学品之一,在同类物质中具有... 详细信息

以生物基平台化合物为原料的动态聚合物的发展弥补了热固性聚合物不可重复利用的缺陷,同时实现了对化石资源的有效替代,达到了可持续发展的要求。衣康酸作为美国能源部确定的12种具有高附加值的生物基平台化学品之一,在同类物质中具有价格较低、产量较高的特点,已成为化学合成工业与化工生产的重要原料,基于衣康酸的的动态聚合物受到研究者的关注。本文从合成路线、制备方法以及聚合物性能等方面详细介绍了基于衣康酸的动态聚合物的最新研究进展,展望了基于衣康酸的动态聚合物未来可能的发展方向,将为实现热固性材料的循环利用和可持续发展提供有益参考。

关键词：衣康酸动态聚合物生物基平台化学品动态化学键热固性可回收

梯度硬度动态键水凝胶的制备及其在细胞行为调控中的应用

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梯度硬度动态键水凝胶的制备及其在细胞行为调控中的应用

作者：王启萌江南大学

学位级别：硕士

水凝胶因具有可调节的机械强度、多样的微孔结构和差异的生物化学组分构成,目前已成为模拟细胞外基质的最佳材料之选,但是静态单一的水凝胶难以精准模拟细胞外基质的复杂材质变化和动态功能转变,迫切需要具有多种功能的水凝胶来弥补其... 详细信息

水凝胶因具有可调节的机械强度、多样的微孔结构和差异的生物化学组分构成,目前已成为模拟细胞外基质的最佳材料之选,但是静态单一的水凝胶难以精准模拟细胞外基质的复杂材质变化和动态功能转变,迫切需要具有多种功能的水凝胶来弥补其不足。因此本研究旨在制备一系列硬度可调节水凝胶系统,以期更加真实的展示细胞在动态变化的细胞外基质中的生长状态,进一步探究细胞与细胞外基质的相互作用,用于不同硬度的水凝胶对干细胞黏附、迁移和分化的差异性筛选。研究中选取生物相容性较好的透明质酸和明胶两种天然高分子材料,用于构建动态键梯度硬度水凝胶系统。采用多种方法对制备的系列水凝胶进行了物理、化学、生物学等方面的表征,来探究其在组织工程方向的应用前景。(1)利用动态共价键与CaCl络合的双重交联作用,形成基于天然高分子材料的梯度硬度水凝胶。通过使用两种小分子二乙烯三胺(DTA)、4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺(TTDDA)修饰的明胶衍生物,与氧化透明质酸发生亲核加成反应形成第一层化学亚胺键交联网络;再利用CaCl与剩余羧基的络合作用,形成第二层网络结构,制备了一系列水凝胶。通过修饰官能团的变换和钙离子的添加,可在较大范围内对水凝胶硬度进行调控(压缩模量在13-170 kPa)。此外,所制备的水凝胶还具有生物相容性好、自愈合性能佳、可注射性、短时间内迅速成胶,制作方法简单,成本较低等优势,有望在生物医药领域有较大的应用空间。(2)将压缩模量在1-30 kPa的梯度硬度水凝胶通过自愈合作用制成水凝胶拼盘,形成对干细胞黏附、迁移与分化的筛选平台。采用明胶衍生物与氧化透明质酸通过希夫碱反应,制备一系列不同梯度硬度的水凝胶,基于其优异的瞬时自愈合性能,整合成“水凝胶拼盘”式的梯度硬度平台。在硬度应力的差异性引导下,接种于其上的兔骨髓间充质干细胞可从中间的中等硬度的水凝胶上向周围的5种不同硬度的水凝胶上进行偏好性迁移。此外,干细胞在不同水凝胶上的差异性分化被发现,包括低硬度水凝胶上(GA1.0,1 kPa)的神经方向分化、中等硬度的水凝胶上(GE1.3,10 kPa)的肌肉方向分化,以及最高强度的水凝胶上(GE1.9,30 kPa)的成骨方向分化。此外,该系列梯度硬度水凝胶还具有诸多特点:优异的可注射性能、pH响应性、良好的生物相容性、可降解性及互相贯穿的网络孔隙结构。该研究所建立的水凝胶硬度梯度平台有助于揭示细胞外基质对细胞生长、迁移、分化的影响,进一步促进干细胞治疗的发展。

关键词：天然高分子材料动态化学键水凝胶梯度硬度干细胞迁移分化