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人造折叠体的螺旋手性诱导与控制

人造折叠体的螺旋手性诱导与控制

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作者：邵驿淇吉林大学

学位级别：硕士

手性是物质世界的基本特征,它在自然界和生物体中普遍存在。生命体系不仅有常见的分子手性,还存在螺旋手性等高层级手性,如蛋白质的α-螺旋、双螺旋DNA以及胶原蛋白的三重螺旋等。在生物系统中,从分子、大分子到纳米级的分层组装结构的... 详细信息

手性是物质世界的基本特征,它在自然界和生物体中普遍存在。生命体系不仅有常见的分子手性,还存在螺旋手性等高层级手性,如蛋白质的α-螺旋、双螺旋DNA以及胶原蛋白的三重螺旋等。在生物系统中,从分子、大分子到纳米级的分层组装结构的手性和能量信息的转移对于实现生命过程中识别、复制和催化等复杂功能至关重要。目前,科学家们利用化学手段对手性物质的性质和功能进行了广泛的研究,不仅能够精准高效地合成结构丰富的手性化合物,而且拓展了手性物质在生命科学、信息科学、材料科学等学科领域的应用。天然生物大分子通常具有特定的螺旋结构,在维持生命体正常的生理活动中发挥着至关重要的作用,这些折叠的高级结构大多以非共价键的形式连接起来。受到天然高级结构的启发,科研工作者们尝试利用化学合成方法构筑具有明确分子构象的人造折叠体,以期能够模拟天然螺旋的结构与功能,帮助人们理解生命体系中的分子折叠机制。除了构建人造折叠体来实现天然螺旋结构的化学模拟之外,如何控制螺旋结构的手性,揭示螺旋结构之间的手性竞争关系,成为螺旋手性领域亟待研究的重要课题。可以预期的是,当通过共价甚至非共价作用在螺旋折叠结构中引入分子手性时,可以实现对称性破缺现象从分子手性到螺旋手性甚至超分子手性的传递与放大,这为高层级手性材料的设计提供了分子基础。因此,研究螺旋折叠结构中的手性演化过程对揭示手性的层级传递机制以及构建高层级手性结构具有重要的研究意义,也为制备新型手性物质提供了新的思路。本论文旨在利用分子折叠策略合成了具有螺旋结构的人造折叠体,探究从分子手性到螺旋手性的诱导与放大机制,研究螺旋手性在分子内的竞争关系,实现螺旋手性的有效控制。主要研究工作包括两个部分,其一:成功合成了具有单一手性的折叠体分子,并通过环化策略增强了螺旋结构的稳定性,探究了螺旋结构手性的控制问题;其二:通过分子内超分子作用设计一种螺旋内消旋体结构,探究螺旋手性的传递以及在传递过程中的手性竞争问题。这些研究结果为理解螺旋结构的有效控制及其手性变化提供了有价值的信息。具体的研究内容如下:1)人造折叠体螺旋手性的控制利用有机合成与分子折叠策略制备了芳香酰胺螺旋折叠体,并通过各种光谱技术包括晶体衍射表征了它们的分子结构及其螺旋构象。通过在螺旋折叠体的羧基末端(C末端)引入S/R-2-(4-苯基-噁唑-2-基)苯胺手性基团分别获得具有单一左手和单一右手的螺旋折叠体,并利用分子折叠产生的空间效应实现了螺旋构象的共价固定化。通过侧链共价桥连的环化折叠体展现出比未环化的折叠体更高的螺旋构象稳定性,并有效抵抗溶剂以及金属离子络合作用对螺旋结构稳定性的影响。研究表明,环化螺旋折叠体在酸碱调控螺旋手性的过程中可以从解折叠状态回到最初折叠状态,且此过程可以多次循环,展现出优异的手性开关性质。2)人造折叠体螺旋手性竞争利用分子内氢键作用锁住两个螺旋分子实现在空间上螺旋折叠受限的设计理念,成功合成了一种由左手螺旋和右手螺旋组成的内消旋体结构,并通过各种表征技术证明了其左手螺旋和右手螺旋共存结构。通过紫外光谱和荧光光谱探究了内消旋螺旋分子的光谱性质,为高层级手性发光材料的设计提供了新结构模型。同时,圆二色谱实验发现,两个镜像螺旋手性的内消旋分子在手性诱导过程中产生了中间生色基团的手性,表明镜像螺旋手性对中心生色基团的手性竞争不能导致消旋作用,而是受到远程分子手性的控制。这些研究结果证实内消旋结构中手性诱导表现出手性远程控制的特点,这为理解螺旋手性间的传递、竞争以及控制提供了新的思路。

关键词：螺旋折叠体手性控制手性诱导螺旋手性内消旋螺旋分子

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