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间二羧基苯氧基取代酞菁锌与白蛋白共价结合物的合成与光谱性质

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光谱学与光谱分析 2011年第5期31卷 1322-1327页

作者：肖荣平黄剑东张汉辉福州大学化学化工学院福建福州350108

制备了四种由β-四（3,5-二羧基苯氧基）酞菁锌（记为1）和β-八（3,5-二羧基苯氧基）酞菁锌（记为2）与人血清白蛋白（HSA）或牛血清白蛋白（BSA）构成的共价结合物,结合物中酞菁与白蛋白的摩尔组成比为6-7∶1。在PBS溶液中的电子吸收... 详细信息

制备了四种由β-四（3,5-二羧基苯氧基）酞菁锌（记为1）和β-八（3,5-二羧基苯氧基）酞菁锌（记为2）与人血清白蛋白（HSA）或牛血清白蛋白（BSA）构成的共价结合物,结合物中酞菁与白蛋白的摩尔组成比为6-7∶1。在PBS溶液中的电子吸收光谱测试表明,当酞菁1共价结合到白蛋白上后,呈现出更明显的单体特征吸收（单体特征吸收峰位于677 nm）;而酞菁2在白蛋白网络中,主要以有利于光动力治疗的单体形式存在,最大吸收波长位于681 nm附近,摩尔吸光系数分别为2.01×10^5mol-1.L.cm-1（2-BSA）和2.05×10^5mol-1.L.cm-1（2-HSA）。两种酞菁被固定在白蛋白上后,在水溶液中的Q带吸收光谱和存在状态不随体系pH值的变化而改变,这与相应的游离酞菁明显不同。

关键词：酞菁白蛋白共价结合光谱性质光敏剂

钝性金属表面共价结合自组装膜制备及耐蚀性研究进展

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表面技术 2019年第12期48卷 43-53页

作者：潘成成宋诗哲胡文彬夏大海天津大学材料科学与工程学院天津市材料复合与功能化重点实验室

海洋环境中的Cl-是影响不锈钢和铝合金等钝性金属钝化膜稳定性的关键因素。共价结合分子自组装膜具有环境友好、成本低、热力学稳定性好、工艺简单的特点,是提升钝化膜稳定性的有效策略且已成为近年来的研究热点。共价结合自组装膜虽然... 详细信息

海洋环境中的Cl-是影响不锈钢和铝合金等钝性金属钝化膜稳定性的关键因素。共价结合分子自组装膜具有环境友好、成本低、热力学稳定性好、工艺简单的特点,是提升钝化膜稳定性的有效策略且已成为近年来的研究热点。共价结合自组装膜虽然厚度只有几纳米,但结合力好,可实现层层自组装,为不锈钢的腐蚀防护注入了新的活力。综述了常见的单分子体系组装膜和复合体系组装膜,探讨了各种组装膜的组装机理、影响组装膜质量的因素及在腐蚀防护中的潜在应用。其中单分子体系组装膜主要包括硅烷类、膦酸化合物类、羟基化合物、儿茶酚类衍生物、芳基重氮类化合物等。单分子体系组装膜,由于致密性、均一性、覆盖度等尚未达到理想要求,因此逐步向多分子体系组装膜发展,以进一步优化组装膜的综合性能。未来工作需进一步发展适用于评价组装膜机理和组装过程的原位实时表征技术,结合量子化学计算和先进的材料表征手段,从微纳米尺度和原子尺度搞清成键形式、分子取向等重要信息。开发新型可有效阻隔H2O分子和Cl-传输的功能性有机分子或聚合物,为实现金属材料的主动腐蚀防护提供科学依据。

关键词：自组装膜钝化金属共价结合耐蚀性

牛乳β—乳球蛋白与植物多酚共价结合对蛋白致敏性影响的初步研究

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牛乳β—乳球蛋白与植物多酚共价结合对蛋白致敏性影响的初步研究

作者：陆玉琴深圳大学

学位级别：硕士

随着人们物质生活条件的不断改善,牛奶以及奶制品在人们的日常膳食中占据着越来越重要的位置。但是牛奶蛋白也是主要的食物过敏原,因此如何降低牛乳蛋白的致敏性是营养学和食品科学重要的研究课题。目前研究通过高温、高压、热处理等各... 详细信息

随着人们物质生活条件的不断改善,牛奶以及奶制品在人们的日常膳食中占据着越来越重要的位置。但是牛奶蛋白也是主要的食物过敏原,因此如何降低牛乳蛋白的致敏性是营养学和食品科学重要的研究课题。目前研究通过高温、高压、热处理等各种方法都能在一定程度上降低牛奶蛋白的致敏性,但是会改变蛋白质的性质,影响蛋白的营养价值。因而寻找降低蛋白致敏性同时改善蛋白功能特性的方法十分重要。本文通过选取常见的植物多酚,利用自由基诱导法以及碱处理诱导法与牛奶蛋白中的主要过敏原成分β-乳球蛋白（βLG）进行共价结合。通过凝胶电泳,基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱（MALDI-TOF-MS）以及共价复合物基团检测对蛋白质和植物多酚的结合特性进行分析。利用圆二色谱（CD）,荧光光谱以及红外光谱技术（FTIR）分析蛋白质与植物多酚结合后对蛋白质结构产生的影响。通过酶联免疫实验（ELISA）分析在与蛋白与植物多酚结合前后与IgE结合能力的变化。同时对共价复合物进行模拟胃肠消化,根据凝胶电泳以及蛋白质印迹法结果分析结合植物多酚前后蛋白质在消化性上的改变以及IgE结合能力变化。βLG是乳清蛋白（WPI）中的主要成分,WPI作为一种混合物,我们将研究从单一蛋白转向混合蛋白,在前期研究的基础上选取其中一种多酚与WPI进行反应,分析混合蛋白在与多酚结合后在蛋白功能特性如抗氧化性、溶解性、乳化性、起泡性、热稳定性等方面的改变,为扩展该蛋白的实际应用提供更有力的理论依据。主要研究成果如下:1、凝胶电泳以及MALDI-TOF-MS结果表明通过自由基诱导法以及碱处理诱导法两种方法βLG和植物多酚都进行了共价结合,同时通过对复合物多酚结合当量,自由氨基含量,巯基含量以及游离色氨酸含量进行的结果表明在与多酚结合后,复合物的多酚含量有所增加,蛋白上的自由氨基,巯基以及色氨酸有所降低,进一步证明蛋白质与植物多酚进行了共价结合。2、CD,荧光光谱以及FTIR的结果表明在与植物多酚结合以后蛋白质的结构在一定程度上都发生了改变,而蛋白质的结构与之功能有着重要的关联,通过ELISA实验结果表明共价复合物与天然蛋白质相比,其与IgE结合能力有所下降。3、模拟胃肠消化结果表明在与植物多酚结合后,随着消化时间的推移,蛋白质在消化性上与天然蛋白质相比都有所提高,蛋白质免疫印迹表明相比于天然蛋白,共价复合物的消化产物与IgE结合能力也有所降低。4、WPI与绿原酸（CHA）共价结合后其蛋白功能也发生了改变,相比于天然蛋白,其抗氧化能力、溶解性、起泡性、乳化性、消化性都有所增加,热稳定性有所降低,IgE结合能力以及对消化性上有所改变,消化物的IgE结合能力也有相对降低。上述研究表明,牛乳βLG与植物多酚共价结合可降低蛋白与IgE的结合能力,具有降低蛋白致敏性的潜在应用价值,并可改善蛋白的部分功能特性,可为开发新型低致敏蛋白提供新的思路和理论依据。

关键词： β-乳球蛋白植物多酚共价结合致敏性蛋白功能

四取代羧基酞菁锌与白蛋白共价结合物的制备与光谱性质

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物理化学学报 2010年第8期26卷 2274-2280页

作者：肖荣平柯美荣黄剑东张汉辉福州大学化学化工学院福州350108

通过成酰胺键的方式制备了一系列含羧基酞菁和白蛋白(牛血清白蛋白(BSA),人血清白蛋白(HSA))之间的共价结合物,所涉及到的酞菁分别是α-四(4-羧基苯氧基)酞菁锌(1)和α-四[4-(2-羧基乙基)苯氧基]酞菁锌(3),以及它们相应的β位四取代酞菁... 详细信息

通过成酰胺键的方式制备了一系列含羧基酞菁和白蛋白(牛血清白蛋白(BSA),人血清白蛋白(HSA))之间的共价结合物,所涉及到的酞菁分别是α-四(4-羧基苯氧基)酞菁锌(1)和α-四[4-(2-羧基乙基)苯氧基]酞菁锌(3),以及它们相应的β位四取代酞菁锌(化合物2和4).比较了游离酞菁以及它们的白蛋白结合物在磷酸盐缓冲溶液(PBS)中的光谱性质.结果表明,当酞菁被共价固定于白蛋白大分子上之后,展现出比游离酞菁更明显的单体特征吸收,而且结合物中的酞菁光谱特征不受体系pH值变化的影响.羧基在酞菁环上的取代位置,对酞菁与白蛋白结合前后的光谱转变幅度有影响,α位取代比β位取代更有利于光谱的变化.化合物1和3的白蛋白共价结合物在PBS溶液中甚至呈现出单体形式为主的光谱特征,Q带最大吸收波长分别位于697和706nm附近.

关键词：酞菁白蛋白共价结合光谱性质光敏剂

PD-L1/PD-L2与PD-1共价结合的探索与拓展

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PD-L1/PD-L2与PD-1共价结合的探索与拓展

作者：李孟圆南方医科大学

学位级别：硕士

背景迄今为止,市场上近30%的靶向酶药物通过共价机制起作用,而绝大部分是小分子共价药物,开发共价小分子药物的关键是在反应性和选择性之间取得适当的平衡,其常因选择性不足而致脱靶效应高,毒性大,这极大限制了其应用价值。蛋白质比小... 详细信息

背景迄今为止,市场上近30%的靶向酶药物通过共价机制起作用,而绝大部分是小分子共价药物,开发共价小分子药物的关键是在反应性和选择性之间取得适当的平衡,其常因选择性不足而致脱靶效应高,毒性大,这极大限制了其应用价值。蛋白质比小分子具有更大的尺寸和更高的特异性,但是天然蛋白质缺乏与靶标蛋白的共价结合机制。天然蛋白质中插入具有生物活性的非天然氨基酸FSY通过硫氟交换反应(SuFEx)与靶标形成不可逆共价结合。在本文中我们制备了 FSY修饰的PD-L1(FSY),其与PD-1共价交联,具有共价激活PD-1免疫抑制信号通路以治疗自身免疫疾病的潜力。此外,将FSY修饰的PD-1(FSY)分别与4-1BBL、T7肽、穿膜肽形成融合重组蛋白,这些融合蛋白可以与PD-L1形成共价交联,具有在阻断PD-L1/PD-1信号通路的同时,发挥融合端蛋白作用的潜能,以此增强PD-1(FSY)的抗肿瘤效果。非天然氨基酸修饰的共价蛋白药物在疾病治疗中具有很广阔的前景。目的1.在PD-L1和PD-L2上插入分别具有生物活性的非天然氨基酸FSY,以期与PD-1能够形成共价结合,运用至自身免疫疾病的治疗。2.将已经有显著共价交联PD-1(FSY)与其他生物功能蛋白或短肽融合表达,以期既能发挥PD-1(FSY)免疫抑制功能,也能够发挥融合端功能,形成双功能的共价蛋白质药物,增强肿瘤治疗效果以及扩展其应用范围。方法1.分析PD-L1/PD-1配受体复合物晶体结构以及查阅文献,选取插入位点;2.查阅文献选取能够与PD-1阻断功能相互促进的可能性蛋白,选取Linker;3.PCR合成目的序列并与载体PET26b连接;4.在大肠杆菌BL21(DE3)中过夜表达蛋白,Ni柱纯化蛋白;5.依次从8 M-6 M-4 M-2 M-0 M尿素缓冲液,每个梯度4-6 h,4℃搅拌梯度透析复性蛋白,超滤管浓缩蛋白质;6.PD-L1/PD-L2(FSY)蛋白与 PD-1 WT 蛋白在 50 mM Tris,200 mM NaCl,pH=8.0缓冲液中于37℃水浴中交联反应5 h;7.SDS-PAGE胶考马斯亮蓝染色以及Western Blot检测蛋白表达,纯化以及共价交联结果。结果1.SDS-PAGE考马斯亮蓝染色和Western Blot结果显示,20个不同的PD-L1(FSY)蛋白,PD-L1 Y56FSY与PD-1形成共价交联,且交联强度为阳性对照的 16.4%(0.16±0.02,P共价交联,共价交联率为阳性对照7.2%(0.07±0.01,P共价交联率分别为阳性对照的45.7%(0.46±0.04,P共价交联率为阳性对照的 97%(0.97±0.04,P>0.05),无明显差异,P28-(G4S)2-PD-1(FSY)蛋白与PD-L1共价交联率为阳性对照的96.2%(0.96±0.02,0.05>P>0.01),有一定的差异,且蛋白质稳定性和溶解度都有提高。结论1.PD-L1与PD-L2的FSY插入后对蛋白的表达量,纯度,及复性都有影响,其所有突变位置并未形成显著的共价交联,达不到后续检测实验的要求,需要再次寻找合适的FSY插入位点。2.PD-1(FSY)融合蛋白因为融合段不一样对PD-1(FSY)的共价交联程度、蛋白质的可溶性,融合蛋白质复性有不同的影响,位阻效应对FSY的共价结合强度有一定的影响。PD-1(FSY)—P28融合蛋白需要后续检测其相应的生物功能。

关键词：共价结合 UAAs PD-1 4-1BB Tumstatin 穿膜肽

改性淫羊藿苷共价结合壳聚糖/PHBV构建组织诱导型骨修复材料的实验研究

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改性淫羊藿苷共价结合壳聚糖/PHBV构建组织诱导型骨修复材料的实...

作者：李根甘肃农业大学

学位级别：硕士

骨缺损是临床上的常见病症,常造成患者功能障碍,患者的身心健康受到严重影响。自体骨移植是骨缺损治疗的金标准,但其来源极其有限,对于大段骨缺损的修复尤为棘手。近年来,组织工程学的兴起,为患者带来了新的希望。目前,骨组织工程研究... 详细信息

骨缺损是临床上的常见病症,常造成患者功能障碍,患者的身心健康受到严重影响。自体骨移植是骨缺损治疗的金标准,但其来源极其有限,对于大段骨缺损的修复尤为棘手。近年来,组织工程学的兴起,为患者带来了新的希望。目前,骨组织工程研究中一般使用生长因子作为骨修复诱导因子,但存在性能不稳定、易失活等缺点,不能长时间发挥作用。淫羊藿苷是中药淫羊藿的有效成分,大量研究证实,传统中药淫羊藿有效成分淫羊藿苷能有效促进成骨细胞的增殖和分化,具有良好的骨保护作用,淫羊藿苷作为骨组织工程诱导因子具有其独特优势。本研究通过将淫羊藿苷氨基化改性,后与羧甲基壳聚糖共价结合。将PHBV(β-羟基丁酸-co-β-羟基戊酸共聚物,β-hydroxybutyrate-co-β-hydroxyvalerate)、壳聚糖为主要原材料以不同形式添加淫羊藿苷,两相混合冷冻快速成型制备骨修复支架材料。最终制得的骨修复支架材料具有力学强度高,制作工艺简单,诱导因子可随材料降解逐渐释放等特点,较好地解决了当前组织工程支架材料存在的一些问题。具体研究内容如下:(1)淫羊藿苷改性利用化学方法将淫羊藿苷氨基化改性,氨基化淫羊藿苷与羧甲基壳聚糖共价结合得到与淫羊藿苷共价结合的壳聚糖材料。并对此化学反应的一些中间产物以及终产物进行表征。(2)壳聚糖/PHBV复合骨诱导支架材料的制备制备了并表征了淫羊藿苷壳聚糖微球以及氨基化淫羊藿苷壳聚糖微球。以PHBV和壳聚糖为主要原料,经两相混合、静置沉淀、挤压入模,急速冷冻成型以及冷冻干燥等步骤通过不同的药物添加方式制得空白对照组、Ica-NH2共价组、Ica-NH2-CSM组和Ica-CSM组四种支架材料。并对支架材料的力学强度等理化性质进行了评价。(3)细胞相容性评价利用大鼠骨髓间充质干细胞(MSCs),评价材料的细胞相容性。(4)骨缺损修复利用制备的四种骨修复支架材料修复兔桡骨1.2 cm骨缺损,于术后1个月、3个月、6个月时对修复区进行X射线、三维CT影像学观察,HE、Masson等组织学染色,评价其修复效果。实验结果:(1)淫羊藿苷氨基化实验终产物FTIR图谱显示,在1689、3328、3371cm-1处出现N-H特征峰,2926、2850 cm-1处出现亚甲基特征峰,表明淫羊藿苷被氨基化,获得氨基化淫羊藿苷。(2)以壳聚糖和PHBV为基本材料,分别以改性药共价结合材料以及微球载药的加药模式进行药物添加,创新性的通过两相混合急速冷冻/冷冻干燥成型的支架材料制备技术制得四组支架材料。(3)制备的淫羊藿苷微球以及氨基化淫羊藿苷微球包被良好。Ica-NH2共价组支架材料在72 h时药物释放量达到峰值,其他两种载药支架材料则在48 h时药物释放量达到峰值,Ica-NH2共价组药物释放缓慢,高浓度持续时间短,更利于药物缓释。构建的四种支架材料均有良好力学强度和细胞相容性。(4)动物实验结果表明:支架材料修复兔桡骨缺损实验的X射线及三维CT影像学结果显示,Ica-NH2共价组材料修复组较其他组骨缺损有明显的修复效果:材料周围有新骨形成,骨缺损长度变短,断端有新骨形成,且断端新生组织将材料包裹。组织学染色的结果表明Ica-NH2共价组诱导成骨的能力优于其他两组载药支架材料。本研究构建的支架材料具有良好的力学性能和生物相容性,与药物的共价结合使得支架材料能够有效释放淫羊藿苷,促进骨的再生与修复。

关键词：骨修复淫羊藿苷共价结合成骨效果

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鱼腥草素与人血清白蛋白的共价结合研究

鱼腥草素与人血清白蛋白的共价结合研究

与环糊精共价结合的前药在结肠靶向释药系统中的研究进展

第九届全国药物和化学异物代谢学术会议

作者：邓志鹏钟大放陈笑艳中国科学院上海药物研究所

目的:研究鱼腥草素与人血清白蛋白的共价结合。方法:将C-鱼腥草素与人血清白蛋白的孵化样品经液体闪烁计数器测定放射点数,计算其与蛋白的共价结合量;鱼腥草素修饰人血清白蛋白经链霉蛋白酶水解,采用LC/MS/MS方法鉴定鱼腥草素各修饰的... 详细信息

目的:研究鱼腥草素与人血清白蛋白的共价结合。方法:将C-鱼腥草素与人血清白蛋白的孵化样品经液体闪烁计数器测定放射点数,计算其与蛋白的共价结合量;鱼腥草素修饰人血清白蛋白经链霉蛋白酶水解,采用LC/MS/MS方法鉴定鱼腥草素各修饰的氨基酸片段的结构。结果:C-鱼腥草素与人血清白蛋白迅速发生共价结合,结合量为18.2 nmol/mgprotein;鱼腥草素修饰的人血清白蛋白的酶解样品中,发现生成4个氨基酸结合物,质核比分别为m/z 327.2,489.1,492.0和336.9。经过多级质谱分析与合成的标准对照品对照,确认为鱼腥草素与人血清白蛋白中的赖氨酸、精氨酸以及氮端甲硫氨酸残基生成的加合物。结论:放射性同位素标记法和LC/MS/MS方法证明了鱼腥草与人血清白蛋白能够发生共价结合,并对结合位点进行了确定。

关键词：鱼腥草素人血清白蛋白共价结合

来源： cnki会议评论

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中国医药工业杂志 2004年第1期35卷 59-61页

作者：沈海蓉钟明康徐惠南复旦大学附属华山医院上海200040 复旦大学药学院上海200032

综述了几种与环糊精共价键合的前药的释药行为和机理,并阐述了其在结肠靶向释药系统中的研究进展。

关键词：环糊精共价结合前药结肠靶向释药系统

十六羧基酞菁锌与白蛋白共价结合物的制备及光谱研究

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十六羧基酞菁锌与白蛋白共价结合物的制备及光谱研究