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基于六甲基螺二氢茚骨架的手性膦—噁唑啉配体的设计合成及其在镍催化环状亚胺的不对称芳基化反应中的应用研究

基于六甲基螺二氢茚骨架的手性膦—噁唑啉配体的设计合成及其在镍...

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作者：孙伟晔浙江大学

学位级别：硕士

膦-氮配体是一类十分重要的手性配体,由于兼具膦配体和氮配体的特点,使其在很多反应中都表现出了优秀的催化活性和对映选择性,因而得到了广泛的应用,而膦-噁唑啉配体则是其中较为经典的一类。本论文首先综述了手性膦-噁唑啉配体的研究进... 详细信息

膦-氮配体是一类十分重要的手性配体,由于兼具膦配体和氮配体的特点,使其在很多反应中都表现出了优秀的催化活性和对映选择性,因而得到了广泛的应用,而膦-噁唑啉配体则是其中较为经典的一类。本论文首先综述了手性膦-噁唑啉配体的研究进展,然后设计合成了新型的基于六甲基螺二氢茚骨架的手性螺环膦-噁唑啉配体(HMSI-PHOX),并探索了其在镍催化磺胺类化合物的不对称芳基化反应中的应用,主要内容如下:1.以双酚C为起始原料,经环化、溴代、酯化、还原四步反应以73.8%的总收率合成得到了关键中间体:六甲基螺环二溴。并在此基础上又经过偶联、还原、氰化、水解、缩合、环合六步反应,经纯化后得到了基于六甲基螺二氢茚骨架的手性螺环膦-噁唑啉配体,共合成了 8个光学纯的膦-噁唑啉配体化合物,总收率为26.2%-30.9%,并通过X-射线单晶衍射分析确定了配体的绝对构型。2.研究了该类配体在磺胺类化合物的不对称芳基化反应中的应用。以苯并[e][1,2,3]恶噻嗪-2,2-二氧化物衍生物与芳基硼酸为原料,通过对配体、金属和溶剂的筛选,确定了以5 mol%的金属Ni(ClO4)2·6H20和7.5 mol%的(Ra,S,S)-2.11d为催化剂,三氟乙醇为溶剂,60 ℃下反应48小时为最优反应条件,以最高94%的收率和99%的对映选择性合成了 17个具有高光学活性的4-芳基-3,4-二氢苯并[e][1,2,3]恶噻嗪-2,2-二氧化物衍生物。

关键词：膦-噁唑啉配体六甲基螺二氢茚骨架不对称芳基化反应镍催化磺胺化合物芳基硼酸

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