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过渡金属催化环加成反应合成八元碳环研究进展(2010〜2020)

有机化学 2020年第11期40卷 3536-3558,M0005页

作者：王路宁余志祥北京大学化学与分子工程学院北京分子科学国家研究中心生物有机与分子工程教育部重点实验室北京100871

八元碳环结构广泛存在于天然产物、药物分子(如紫杉醇和瑞他帕林)和香料分子等功能分子中.许多含有八元碳环的天然产物如vinigrol和ophiobolin(蛇孢假壳素)都显示出较好的生物活性.因此,合成这些含有八元碳环的分子将会为药物化学、化... 详细信息

八元碳环结构广泛存在于天然产物、药物分子(如紫杉醇和瑞他帕林)和香料分子等功能分子中.许多含有八元碳环的天然产物如vinigrol和ophiobolin(蛇孢假壳素)都显示出较好的生物活性.因此,合成这些含有八元碳环的分子将会为药物化学、化学生物学、香料化学、材料化学和其它科学的发展提供分子基础.八元碳环的合成一直是有机合成化学中的挑战之一.为了迎接这一挑战,许多卓有成就的化学家发展出了许多金属催化的环加成反应以合成八元碳环,从而为高效、原子经济性和步骤经济性地合成目标分子提供帮助.在2010年时,我们曾经对利用过渡金属催化的环加成反应制备八元碳环这一前沿方向进行过总结.本综述总结了2010~2020年期间该领域的最新进展,内容包括新型环加成反应的发展、环加成反应的应用以及机理研究,希望可以为关注此领域的有机化学家提供一定的启发和有益的指引,同时鼓励更多合成化学家利用这些环加成反应进行各种功能分子的合成,并发展出更多用于八元碳环合成的高效方法.

关键词：八元碳环过渡金属催化环加成全合成

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天然产物合成中八元碳环的构建

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有机化学 2000年第3期20卷 282-292页

作者：李正邦王锋鹏陈东林华西医科大学药学院天然药化教研室成都610041

总结归纳了近年来天然产物合成中八元碳环构建的主要方法:环合反应、裂解反应以及涉及环扩张/收缩的重排反应。

关键词：合成八元碳环环合反应裂解反应天然有机物

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基于八元碳环的负热膨胀复合材料制备及性能研究

基于八元碳环的负热膨胀复合材料制备及性能研究

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作者：张德浩江苏大学

学位级别：硕士

环氧树脂作为热固性塑料,具有优异的绝缘性能、粘结性、力学性能、化学稳定性,刚性强、耐热性强、交联密度高。其广泛应用于黏合剂、涂料、封装材料等领域,在电子元件、精密仪器、军工材料、航天航空等高端技术领域也有重要的应用。然而... 详细信息

环氧树脂作为热固性塑料,具有优异的绝缘性能、粘结性、力学性能、化学稳定性,刚性强、耐热性强、交联密度高。其广泛应用于黏合剂、涂料、封装材料等领域,在电子元件、精密仪器、军工材料、航天航空等高端技术领域也有重要的应用。然而,环氧树脂存在质脆、低韧性、抗冲击性差的缺点,不仅如此,其热膨胀系数高,易导致材料的宏观尺寸随温度升高而增加,出现孔隙、裂缝和分层导致元件劣化和仪器失效。因此,对环氧树脂进行改性制备出低热膨胀或负热膨胀且稳定、各方面性能优良的改性环氧复合材料具有重要意义。通过复合有机或无机负热膨胀（NTE）材料,能够有效降低环氧树脂的热膨胀系数α。通过优化正、负热膨胀材料的组合,可控负热膨胀性、定制零热膨胀材料已引起广泛关注。开发具备负热膨胀性能的基体材料以抵消常规材料膨胀造成的元件劣化和仪器失效问题对精密器件等高端材料有着重要的作用。在本课题中,（1）我们开发了一种简易但有效的环氧树脂基负热膨胀复合材料制备方法。首先,通过合成具有八元碳环基元的聚酰胺（EMCC-聚酰胺）,并采用N-甲基吡咯烷酮溶剂辅助法使其与环氧树脂E44复合,有效降低了改性环氧复合材料的热膨胀性。对不同聚酰胺复合比例的改性环氧复合材料进行了表面断面形貌、吸水率、溶胀率、拉伸压缩性能、热力学性能、负热膨胀性能的对比和分析。聚酰胺的引入提高了材料的弹性、吸水率、溶胀率、耐溶剂性。EMCC改性环氧复合材料薄膜表现出优异的负热膨胀特性,在温度区间（80-104℃）负热膨胀系数达到-492.6 ppm/K。通过控制聚酰胺复合比例可调控材料负热膨胀性能。研究发现,TiO作为填料有利于复合材料耐热性、韧性、抗压性能的提升。通过调控纳米TiO的比列可实现复合材料热稳定性和机械性能的综合提高。（2）制备了纳米颗粒改性负膨胀环氧基复合材料,系统探究了其性能。通过EMCC-聚酰胺的引入,采用超声波和搅拌的方法使钨酸锆ZrWO、沸石分子筛ZSM-5无机NTE纳米粒子在改性环氧体系中均匀分散。通过FT-IR光谱验证了复合材料的官能团和分子结构。实验结果表明,无机NTE纳米粒子可以降低改性环氧复合材料的吸水率、溶胀率、重量变化率,提高材料的韧性、防水性、耐溶剂性、耐热性能、抗压强度。沸石ZSM-5作为填料有利于促进环氧树脂固化过程和EMCC八元碳环的构象转变吸热峰的形成。沸石ZSM-5改性EMCC环氧复合材料相比于钨酸锆改性的负热膨胀性能更加优异,10%-E44/20%ZSM的α最低为-484.3 ppm/K（140-200℃）。（3）基于电流体动力雾化技术,探究了改性环氧复合材料涂层在单晶硅封装领域中的应用潜力。通过电喷雾技术将合成制备的改性环氧树脂复合材料和纳米粒子改性EMCC环氧复合材料做为涂层材料制备单晶硅芯片膜,可确保量化和控制改性环氧复合材料涂层的厚度,提高制造产品的尺寸稳定性,展现了改性环氧树脂在单晶硅封装中的应用潜力。研究了电压大小、溶液流速、接收距离、接受时间四种操作参数对10%-E44涂覆单晶硅单面和双面涂层厚度的影响。同时探究了不同厚度和同一厚度、不同无机纳米粒子改性环氧涂层单晶硅样品的压缩性能和负热膨胀性能以及涂层的表面高度差和粗糙度。

关键词：八元碳环负热膨胀改性环氧复合材料电喷雾技术单晶硅

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仲酰胺直接转化——1，3-噁嗪-4-酮衍生物的合成和八元碳环构建方法研究

仲酰胺直接转化——1，3-噁嗪-4-酮衍生物的合成和八元碳环构建方...

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作者：喻思佳厦门大学

学位级别：硕士

碳环和碳杂环等环状结构,是诸多药物分子、天然产物的核心结构单元,且大多数环状化合物都拥有一定的生物活性,具有重要的合成价值。酰胺是有机合成和药物化学中广泛使用的合成中间体。但酰胺是高度稳定的化合物。相较于其他羰基和羧酸... 详细信息

碳环和碳杂环等环状结构,是诸多药物分子、天然产物的核心结构单元,且大多数环状化合物都拥有一定的生物活性,具有重要的合成价值。酰胺是有机合成和药物化学中广泛使用的合成中间体。但酰胺是高度稳定的化合物。相较于其他羰基和羧酸衍生物,酰胺羰基亲电性最低,对亲核试剂的反应性较差,因此活化酰胺实现其直接转化一直是具有挑战性的课题。目前酰胺活化直接转化策略主要有利用三氟甲磺酸酐(TfO)活化酰胺,以及金属催化酰胺还原官能化。本论文基于这两种策略开展从仲酰胺出发的环状化合物构建研究,包含以下两方面工作:一、通过仲酰胺直接催化转化合成1,3-噁嗪-4-酮类化合物(第二章)1,3-噁嗪-4-酮是很多生物活性分子,上市药物,农药的核心结构单元。我们利用铱催化仲酰胺直接转化策略,发展了以经济易得的仲酰胺作为起始原料,“一瓶”合成官能团化的1,3-噁嗪-4-酮化合物的方法。二、基于TfO活化仲酰胺的八元全碳环构建研究(第三章)八元碳环是天然产物、香料分子、药物分子等功能分子的重要骨架。八元碳环化合物由于中环特有的环张力、跨环相互作用等,使其合成非常具有挑战性。我们以环酮和末端烯烃的仲酰胺为起始原料,经Suzuki偶联和本课题组发展的酰胺还原烯基化反应进行构建八元碳环研究。另外补充完善了课题组发展的手性硫脲-伯胺催化剂(R,R)-cat-1催化硝基甲烷对3-取代的环烯酮的不对称共轭加成反应研究工作,拓展亲核试剂范围,以及将加成产物进一步转化为羧酸、API、肟等(第四章)。

关键词：仲酰胺酰胺活化金属催化噁嗪酮八元碳环共轭加成

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