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天然产物研究与开发 2024年

作者：吕福杰范在举李琦邓爱霞聊城市中医医院制剂中心聊城大学材料科学与工程学院

研究金果榄的二萜类成分及其抗炎活性。采用多种色谱技术对金果榄Tinospora capillipes根茎乙醇提取物进行分离纯化，通过质谱、核磁、圆二色谱及单晶衍射等方法对化合物结构进行鉴定，并以Griess法测定化合物对脂多糖诱导的小鼠小胶质... 详细信息

研究金果榄的二萜类成分及其抗炎活性。采用多种色谱技术对金果榄Tinospora capillipes根茎乙醇提取物进行分离纯化，通过质谱、核磁、圆二色谱及单晶衍射等方法对化合物结构进行鉴定，并以Griess法测定化合物对脂多糖诱导的小鼠小胶质BV2细胞产生一氧化氮（NO）的抑制活性。从金果榄乙醇提取物乙酸乙酯萃取部分分离得到了七个克罗烷型二萜类化合物，分别为tinocapill A（1）、tinocapill B（2）、crispene A（3）、floridolide B（4）、古伦宾（5）、tinosporol B（6）、borapetol A（7）。其中化合物1和2为新化合物，活性结果表明，化合物2和6能够显著抑制LPS诱导小鼠BV2细胞释放NO(IC50值分别为9.6和5.8 μmol/L)，具有潜在的抗炎活性。

关键词：金果榄提取分离二萜克罗烷抗炎

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球花脚骨脆化学成分和抗炎活性研究

球花脚骨脆化学成分和抗炎活性研究

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作者：岳陈芳云南大学

学位级别：硕士

脚骨脆属(Casearia)植物在南美和亚洲等国家已被用于民间医学,用来治疗溃疡、糖尿病和抗菌感染等。研究发现,该属植物中次生代谢产物主要以克罗烷型二萜、三萜、苯丙素类等化合物。药理研究也证明,该属植物的粗提物或单体化合物具有降... 详细信息

脚骨脆属(Casearia)植物在南美和亚洲等国家已被用于民间医学,用来治疗溃疡、糖尿病和抗菌感染等。研究发现,该属植物中次生代谢产物主要以克罗烷型二萜、三萜、苯丙素类等化合物。药理研究也证明,该属植物的粗提物或单体化合物具有降血糖、抗氧化、抗炎、细胞毒性和抗菌等活性。基于现在具备的对植物中二萜类成分提取分离研究的经验和条件,以及对化合物进行抗炎活性研究的基础。本论文以采集自云南普洱的球花脚骨脆(Casearia glomerata Roxb.)为研究对象,期望从中发现结构新颖的二萜类成分并评价其抗炎活性。本论文由两章组成。第一章对大风子科脚骨脆属植物球花脚骨脆茎叶中的化学成分分离和鉴定研究工作进行了介绍。研究中利用了正相硅胶、D101非极性大孔树脂、Sephadex LH-20凝胶、半制备HPLC等分离纯化方法,并结合NMR、HR-ESI-MS、IR、UV、比旋光度等波谱技术手段。从中分离鉴定了32个化合物,包括26个克罗烷型二萜,其中23个鉴定为新化合物,此外还包括2个苯基化合物,2个木脂素,1个黄酮以及1个β谷甾醇等类型的化合物。同时,对分离出来的部分化合物进行了抑制NLRP3炎性小体活化作用的研究。首先通过能够抑制巨噬细胞J774A.1凋亡模型中乳酸脱氢酶(LDH)释放的活性实验筛选出抑制率最高的化合物3,它的IC值为2.310μM,进一步研究了化合物3阻断NLRP3炎性小体激活的机制。通过PI染色,确定化合物3可以抑制细胞焦亡,进一步研究发现化合物3能有效抑制Caspase-1的裂解和IL-1β的成熟,且Western blot结果显示,化合物3阻断了GSDMD的切割,减少了N端(NT)片段的产生,并阻止了细胞凋亡。由此,化合物3的结构和活性的发现,为治疗NLRP3炎性小体激活引起的相关疾病提供了一定的参考价值。第二章论述了近十年大风子科脚骨脆属植物中分离出的化合物类型,着重介绍了脚骨脆属植物中分离出来的克罗烷型二萜的种类及其药理活性。此外,还概述了脚骨脆属植物中的粗提物或者单体化合物所具有的药理活性。

关键词：球花脚骨脆二萜克罗烷 NLRP3炎性小体

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三种药用植物的化学成分及生物活性研究

三种药用植物的化学成分及生物活性研究

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作者：王博山东大学

学位级别：硕士

本文对脚骨脆((?)asearia balansae、金疮小草Ajuga decumbens和红背桂花Excoecaria cochinchinensis进行了系统的化学成分研究,并对所得化合物进行了抗肿瘤和抗真菌等生物活性测试。应用现代色谱技术与传统分离手段相结合,对三种植物... 详细信息

本文对脚骨脆((?)asearia balansae、金疮小草Ajuga decumbens和红背桂花Excoecaria cochinchinensis进行了系统的化学成分研究,并对所得化合物进行了抗肿瘤和抗真菌等生物活性测试。应用现代色谱技术与传统分离手段相结合,对三种植物的化学成分进行了分离纯化,并应用NMR、MS、UV、IR和X-射线单晶衍射分析等方法鉴定了40个化合物的结构,其中包括新化合物15个,并发现脚骨脆中的克罗烷型二萜具有显著的细胞毒活性。对脚骨脆小枝和叶的乙醇提取物进行了研究,从中分离并鉴定了18个化合物,包括10个新的克罗烷型二萜caseabalansins A-J (1-10),1个新的三萜22β-hydroxy-9,11-epoxy-9,10-seco-9,19-cyclolanost-2,5(10),25-trien-1-one(11)和7个已知的二萜化合物rel-(2R,4R,5S,8R,9R,10S,18R,19R)-18,19-diacetoxy-18,19-epoxy-2-hydroxy-cleroda-13(16),14-diene (12), rel-(2S,5R,6R,8S,9S,10R,18S,19S)-18,19-diacetoxy-18,19-epoxy-6-methoxy-2-(2ξ-methylbutanoyloxy)-cleroda-3,13(16),14-triene (13), rel-(2R,4S,5R,8S,9S,10R,18S,19R)-2,18,19-triacetoxy-18,19-epoxy-cleroda-13(16),14-diene (14), rel-(2S,5R,6R,8S,9S,1OR,18S,19R)-18,19-diacetoxy-18,19-epoxy-6-hydroxy-2-(2ξ-methylbutanoyloxy)-cleroda-3,13(16),14-triene(15), caseamembrin A (16), casearlucin B (17)和phytol (18)。化合物1-4、8、9、12、13、15和17对PC-3和DU145细胞株显示了显著的抑制活性。对金疮小草的地上部分的乙醇提取物进行了系统的化学成分研究,共分离鉴定16个化合物,包括4个新化合物：ajudecumins A-D (19-22)(?)12个已知化合物ajuforrestins A (23)和B (24), dihydroclerodin (25), clerodinins C (26)和D(27),(6R,7E,9R)-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one (28),(3S,5R,6S,7E)-5,6-epoxy-3-hydroxy-7-megastigmen-9-one (29),(6E,9S)-9-hydroxy-4,6-megastigmadien-3-one (30),6-hydroxy-4,7-megastigmadiene-3,9-dione (31), glecholone (32), luteolin (33)和acacetin (34)。进行了单晶衍射分析确定化合物19的立体构型。新化合物19-22为重排的松香烷型二萜化合物,实验结果表明化合物19和21对MCF-7显示了弱的抑制活性。对红背桂花的枝和叶部分的乙醇提取物进行了化学成分研究,共分离鉴定了6个已知化合物,分别为山奈酚(35),老龙皮酸B(36),熊果酸(37),巴卡亭(38),β-谷甾醇(39)和p-胡萝卜苷(40)。

关键词：脚骨脆金疮小草红背桂花二萜克罗烷松香烷细胞毒活性

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印度脚骨脆化学成分与生物活性研究

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作者：张龙腾山东大学

学位级别：硕士

本文对印度脚骨脆Casearia kurzii进行了系统的化学成分研究,对所得化合物进行了抗肿瘤和抗氧化等活性测试,发现印度脚骨脆中的部分克罗烷型二萜化合物具有显著的肿瘤细胞增殖抑制活性,部分dolabellane型二萜和dolastane型二萜化合物具... 详细信息

本文对印度脚骨脆Casearia kurzii进行了系统的化学成分研究,对所得化合物进行了抗肿瘤和抗氧化等活性测试,发现印度脚骨脆中的部分克罗烷型二萜化合物具有显著的肿瘤细胞增殖抑制活性,部分dolabellane型二萜和dolastane型二萜化合物具有显著的醌还原酶诱导活性。采用95%乙醇室温冷浸提取得其小枝和叶的提取物。应用硅胶柱色谱、C18反相硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、以及半制备高效液相色谱等技术,对其化学成分进行了分离纯化,共获得各类化合物57个。应用NMR、MS、UV、lR和X-射线单晶衍射分析等技术鉴定了其结构,其中包括新化合物17个和已知化合物40个。所获得的新化合物包括5个dolabellane型二萜衍生物caseadolabellols A-D(+1、-1 和 2-4),2 个 dolastane 型二萜化合物 caseadolastols A和B(5-6)和10个克罗烷型二萜化合物caseaclerodols A-J(7-16)。通过X-射线单晶衍射实验发现化合物1为一对对映异构体的混合物,采用手性HPLC技术将其拆分得到化合物(-)-1和(+)-1,通过分析CD谱确定了其绝对构型。所获得的已知化合物包括9个克罗烷型二萜化合物casearvestrin B(17),casearlucine A(18),rel-(2R,5S,6S,8R,9R,1 OS,1 8R,19S)-18,19-diacetoxy-18,19-epoxy-2-(3-methylbutanoyl oxy)-6-hydroxycleroda-3,12(Z),14-triene(19),bucidarasin A(20),corymbotin H(21),18β,19β-diacetoxy-1 8,19-epoxy-2β3,6β-dihydroxy-cleroda-3,12(E),14-triene(22),rel-(2S,5R,6R,8S,9S,1 0R,18S,19R)-6,18,19-triacetoxy-18,19-epoxy-2-(2-methylbutanoylo xy)-cleroda-3,12,14-triene(23),6β-hydroxyzuelanin-2α-acetate(24)和rel-(2R,5S,6S,8R,9R,10S,1 8R,19S)-18,19-diacetoxy-18,19-epoxy-2-butanoyloxy-6-hydroxycleroda-3,12,14-triene(25);6 个 megastigmane 型化合物(3R,6R,7E)-3-hydroxy-4,7 megastigmadien-9-one(26),(6R,7E,9S)-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one(27),dehydrovomifoliol(28),(6R,7E,9R)-9-hydroxy-4,7-megastigmadien-3-one(29),3β-hydroxy-5α,6α-epoxy-7-megastigmen-9-one(30)和(6R,9R)-9-hydroxy-4-megastigm-en-3-one(31);7 个倍半萜类化合物4-hydroxy-4,7-dimethyl-te1ralone(32),poly-dactin B(33),7-trinoreudesm-4(15),8-dien-1β-o1-7-one(34),canangaterpene Ⅲ(35),4α,7α-aromodendranediol(36),guaianediol(37)和 4α-methoxyhimachal-10-en-5β-ol(38);3 个甾体类化合物 β-sitosterol(39),7β-hydroxysitosterol(40)和 7α-hydroxy-sitosterol(41);5 个其他类化合物(S)-5-hydroxy-3,4-dimethyl-5-pentylfuran-2(5H)-one(42),litseachromolaevane B(43),rel-(1R,2R,6S,7S)-7-(3-oxobutyl)-2-(1-methylethyl)bicyclo[4.1.0]heptan-3-one(44),loliolide(45)和 pubinernoid A(46);6个芳香族化合物 4-hydroxybenzaldehyde(47),vanillin(48),antiarol(49),butyl benzoate(50),5,5’-dibutoxy-2,2’-bifuran(51),bis(2-ethylheptyl)phthalat

关键词：印度脚骨脆二萜化合物克罗烷 dolabellane 细胞毒活性醌还原酶诱导活性

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微毛血见愁地上部分的化学成分研究

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中南药学 2021年第6期19卷 1070-1073页

作者：阮元葛梦焕李文文春南田若丹盛蒙珂刘淼麻兵继河南农业大学农学院中药材系郑州450046

目的研究微毛血见愁(Teucrium viscidum ***)地上部分的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、RP-C8反相柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备HPLC等色谱技术分离微毛血见愁地上部分乙酸乙酯萃取部位的化学成分,运用波谱分析技术鉴定化... 详细信息

目的研究微毛血见愁(Teucrium viscidum ***)地上部分的化学成分。方法利用硅胶柱色谱、RP-C8反相柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备HPLC等色谱技术分离微毛血见愁地上部分乙酸乙酯萃取部位的化学成分,运用波谱分析技术鉴定化合物结构。结果从该种植物中分离鉴定了6个化合物,分别鉴定为teuflin(1)、teucvidin(2)、isoteuflin(3)、teuvincenone F(4)、22-dehydroclerosterol(5)和水杨酸(6),其中化合物1~3为克罗烷型二萜类化合物,化合物4为松香烷型二萜类化合物。结论6个化合物均为首次从该植物中分离得到。

关键词：微毛血见愁化学成分克罗烷松香烷

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