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光敏氧化选择性调控及应用

光敏氧化选择性调控及应用

钠灯下α-蒎烯光敏氧化反应中区域选择性的催化调控(英文)

中国化学会第十六届全国光化学学术讨论会（2019）

作者：刘强张庆宝董奎袁盼锋班勇亮王雪扬兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室化学化工学院

可见光驱使的需氧氧化,使得一些原本通过贵金属催化或者加热等手段方可发生的需氧反应,在室温下无须贵金属催化即可高效实现。因此,可见光催化的需氧氧化反应更加环保、节能且易于处理,符合"绿色化学"发展的要求。在对可见光驱使的需氧... 详细信息

可见光驱使的需氧氧化,使得一些原本通过贵金属催化或者加热等手段方可发生的需氧反应,在室温下无须贵金属催化即可高效实现。因此,可见光催化的需氧氧化反应更加环保、节能且易于处理,符合"绿色化学"发展的要求。在对可见光驱使的需氧氧化反应的探索中,课题组利用光物理、光化学及其他研究方法和手段,揭示氧气在光反应中的角色,进而设计策略降低单线态氧、超氧阴离子等活性氧的副反应,拓展氧气在合成光化学中的应用。我们在研究可见光驱使的需氧氧化反应中发现,通过适当的碱的调控可有效抑制单线态的副反应,高效实现一系列分子内和分子间的脱氢反应;通过超氧阴离子抑制剂的调控可抑制超氧阴离子对碳自由基正离子的加成,提高芳基烯烃和羧酸向α-酰氧基酮的转化率。最近,课题组发现在可见光驱使的需氧氧化反应条件下,一些含硫、含硒的化合物产生的巯基自由基或者硒自由基可迅速与活性氧作用生成类似硒正离子或者硫正离子中间体,从而抑制了活性氧和底物间的副反应,并提高了光反应的选择性,在非常温和的条件下实现了一系列有价值的转换。我们将在报告中汇报课题组在上述研究领域的最新进展。

关键词：光敏氧化可见光催化反应调控绿色合成

来源： cnki会议评论

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催化学报 2011年第10期32卷 1610-1616页

作者：游奎一尹笃林毛丽秋刘平乐罗和安湘潭大学化工学院湖南湘潭411105 湖南师范大学化学化工学院湖南长沙410081

发展了一种简单有效的α-蒎烯光敏催化氧化方法,该方法以高压钠灯为绿色光源,内循环氧气作为氧化剂和搅拌气,自制水浴式光化学反应器.考察了催化剂种类和反应条件对α-蒎烯转化率和产物选择性的影响.结果表明,α-蒎烯可通过催化一步生... 详细信息

发展了一种简单有效的α-蒎烯光敏催化氧化方法,该方法以高压钠灯为绿色光源,内循环氧气作为氧化剂和搅拌气,自制水浴式光化学反应器.考察了催化剂种类和反应条件对α-蒎烯转化率和产物选择性的影响.结果表明,α-蒎烯可通过催化一步生成单萜醇、醛和酮,且通过催化剂的酸碱协同作用可调节产物的区域选择性.当以N,N-二甲基甲酰胺为溶剂时,α-蒎烯的转化率可达98%,主产物马鞭草烯酮和马鞭草烯醇的总选择性达到了84%.此外,还探讨了N,N-二甲基甲酰胺酸碱协同催化的作用机理,并利用密度泛函计算结果对α-蒎烯分子中化学反应活性和产物选择性之间的对应关系进行了合理的解释.

关键词：光敏氧化 α-蒎烯催化调控分子氧 N,N-二甲基甲酰胺密度泛函理论

纤维素纤维负载锌酞菁催化剂光敏氧化碱性绿-1的研究

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印染助剂 2018年第12期35卷 48-52页

作者：韩燕娜绍兴文理学院元培学院浙江绍兴312000

纤维素纤维因丰度大,与多种物质亲和力强,被广泛用作废水处理催化剂的载体。合成了一种对可见光有响应的纤维素纤维负载锌酞菁催化剂[纤维素纤维负载四(2,4-二氯均三嗪)氨酞菁锌],并在有和无印染助剂的情况下,用于光敏氧化印染废水中的... 详细信息

纤维素纤维因丰度大,与多种物质亲和力强,被广泛用作废水处理催化剂的载体。合成了一种对可见光有响应的纤维素纤维负载锌酞菁催化剂[纤维素纤维负载四(2,4-二氯均三嗪)氨酞菁锌],并在有和无印染助剂的情况下,用于光敏氧化印染废水中的碱性绿-1。与传统的自由基氧化染料方式不同,此负载催化剂将三线态氧激发为单线态作为氧化剂。在有印染助剂存在下,负载催化剂的光敏氧化能力显著增强。

关键词：纤维素纤维可见光光敏氧化印染助剂

基于石墨相碳材料光敏氧化的水体有机污染物去除技术

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基于石墨相碳材料光敏氧化的水体有机污染物去除技术

作者：李朝碧成都理工大学

学位级别：硕士

近年来,石墨相碳材料因其大的比表面积、大的π电子共轭体系和极高的电子迁移率等独特的物理化学性质引起了研究人员的广泛关注,在能源转换、光催化及环境净化等领域具有良好的应用前景,尤其是在利用光催化技术进行水处理的研究方面取... 详细信息

近年来,石墨相碳材料因其大的比表面积、大的π电子共轭体系和极高的电子迁移率等独特的物理化学性质引起了研究人员的广泛关注,在能源转换、光催化及环境净化等领域具有良好的应用前景,尤其是在利用光催化技术进行水处理的研究方面取得了进一步发展。目前,一系列石墨相碳材料如石墨烯、氧化石墨烯、石墨相氮化碳及其复合材料等作为吸附剂或光催化材料用于水处理,其中,石墨烯表面呈惰性,反应活性低和憎水性限制了其在水处理方面的应用和发展。将石墨烯进行简单氧化处理得到氧化石墨烯(GO),此氧化过程将大量的含氧官能团(-OH、-COOH、C=O等)引入到石墨烯表面,赋予GO较强的反应活性、更好的亲水性和较好的光敏性,且GO有较宽的光谱吸收范围,在可见光照射下能与水中的溶解氧作用产生具有强氧化性的活性氧(ROS)物种,使其在环境净化领域具有更广阔的应用前景。石墨相氮化碳(CN)作为一种类似于石墨层状结构的新型碳材料逐渐受到研究者的广泛关注,CN具有高的比表面积、优异的化学稳定性和光反应活性,已在能源、光学、环境等领域备受关注。尽管CN在环境净化领域具有良好的应用前景,但由于其本身结构的限制,CN自身的光催化效率并不理想,因此,还需对CN进行优化改性。基于此,本论文对GO及改性的CN在环境净化方面开展了相应的研究工作,研究内容包括以下两个方面:1.GO吸附和光敏氧化协同作用去除水体中酚类污染物的研究。利用透射电子显微镜(TEM)、傅里叶变红外光谱(FT-IR)和紫外可见吸收光谱(UV-Vis)对GO的结构和性质进行了表征。本论文中,以对苯二酚(HQ)作为模型污染物对GO的吸附和光敏氧化性能进行评估。经研究发现GO在黑暗条件下对酚类污染物存在吸附作用,并对其吸附动力学、吸附热力学和吸附机理进行了相应的研究。通过分析实验结果可知该吸附过程是一个符合Langmuir模型的单分子层吸附,且是一个自发进行的吸热过程,最大吸附容量为54.8 mg·g。同时,GO在白色LED灯照射条件下对酚类污染物存在光敏氧化作用。因此,对该光敏氧化过程的影响因素如GO浓度、体系的pH值、LED灯波长和光照时间进行了考察,并对光敏氧化机理进行了相应的研究。实验结果表明:GO与酚类污染物通过π-π共轭和氢键的相互作用将HQ吸附在其表面,GO在LED灯光照条件下与溶液中的溶解氧通过电子转移和能量转移产生具有强氧化性的O、·OH等ROS物质,从而将吸附在表面的HQ去除,这种协同作用大大提高了污染物的去除效率。在最优条件下,GO对HQ的去除率高达91%。最后,考察了GO的重复利用性和去除污染物的广泛性,研究发现GO用于酚类污染物的去除具有良好的重复性,且GO可用于去除多种酚类污染物。该方法具有操作简单、快速、高效、应用范围广等特点,有望利用太阳光用于实际废水处理。2.探索重金属掺杂的石墨相氮化碳的重原子效应,用于高效光敏氧化降解抗生素。采用二氰二胺和HPtCl·6HO作为原料,通过一种简单的热缩聚方法制备了铂掺杂的石墨相氮化碳(CN-Pt),并用X射线衍射(XRD)、电感耦合等离子体光发射光谱法(ICP-OES)和X射线光电子能谱(XPS)等仪器对材料进行了表征。以抗生素头孢克洛(CFC)为目标污染物对CN-Pt的光敏氧化性能进行了考察,发现CN-Pt对抗生素既存在吸附作用又存在光敏氧化作用。进一步对其吸附过程和光敏氧化机理进行了研究,发现CN-Pt对抗生素的吸附是一个单分子层吸附过程,最大吸附容量为178.6 mg·g。与纯的CN相比,铂掺杂的氮化碳有较宽的光吸收范围,铂元素的引入导致体系中存在金属到配体的电荷转移(MLCT)和重原子效应,促进了系间窜越(ISC)过程,进而增强ROS物质的产生,从而大大提高了抗生素的降解效率。在最佳实验条件下,CN-Pt对CFC的降解效率是CN的2倍,其降解效率高达99.1%。同时,CN-Pt具有良好的光稳定性和重复利用性,将CN-Pt与GO、TiO、CN等纳米材料进行比较,发现CN-Pt与上述材料的吸附性能相当,其光敏氧化性能优于其它几种材料。此外,还考察了CN-Pt用于降解抗生素和抑制大肠杆菌生长的效果,结果表明CN-Pt用于污染物的去除具有一定的普遍性。CN-Pt用于实际水样处理具有快速、高效、应用范围广等特点,其在环境净化领域具有可观的应用前景。

关键词：氧化石墨烯铂掺杂的氮化碳光敏氧化去除有机污染物

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光敏氧化制备抗癌及保肝的二萜衍生物

云南中医学院学报 2015年第3期38卷 13-15页

作者：冯彦赵一纯陈其润赵庆云南中医学院云南昆明650500

目的以二萜coronarin E进行衍生化以制备具有生物活性的衍生物。方法采用2种方法,对coronarin E进行光敏氧化,制备二萜衍生物。结果 coronarin E的光敏氧化共得到2个二萜衍生物,其中一个氧化产物具有显著的抗肿瘤活性,另一氧化产物具有... 详细信息

目的以二萜coronarin E进行衍生化以制备具有生物活性的衍生物。方法采用2种方法,对coronarin E进行光敏氧化,制备二萜衍生物。结果 coronarin E的光敏氧化共得到2个二萜衍生物,其中一个氧化产物具有显著的抗肿瘤活性,另一氧化产物具有显著的保肝活性。结论以二萜成分为原料,制备具有生物活性的成分是可行的。

关键词：二萜光敏氧化生物活性抗癌保肝

DNA调控光敏氧化及其在可视化检测中的应用

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DNA调控光敏氧化及其在可视化检测中的应用

中国化学会第十九届全国有机分析及生物分析学术研讨会

作者：吴鹏胡浩张信凤侯贤灯四川大学分析测试中心成都理工大学材料与化学化工学院

＜正＞光敏氧化是一种常见的高级氧化模式,一般通过光敏剂敏化产生单线态氧。我们发现单线态氧能够高效的氧化一些过氧化物酶底物,如TMB、OPD等。在此,我们结合D NA对一些光敏染料的荧光调控,消除非辐射跃迁,调控其磷光并产生单线态氧,... 详细信息

＜正＞光敏氧化是一种常见的高级氧化模式,一般通过光敏剂敏化产生单线态氧。我们发现单线态氧能够高效的氧化一些过氧化物酶底物,如TMB、OPD等。在此,我们结合D NA对一些光敏染料的荧光调控,消除非辐射跃迁,调控其磷光并产生单线态氧,实现对过氧化物酶底物TMB的可控氧化。结合DNA和适配体对目标物的选择性识别,我们发展了一种通用的可视化检测平台,用于目标物的高灵敏裸眼检测。

关键词：可视化检测平台光敏氧化单线态氧脱氧核糖核酸荧光调控

来源： cnki会议评论

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光敏催化氧化α-蒎烯合成桃金娘烯醛

光谱实验室 2012年第5期29卷 2746-2750页

作者：邹宾宾王贵武罗卫华胡文彬陈茜文中南林业科技大学材料科学与工程学院长沙市韶山南路498号410004

以α-蒎烯为原料,以卤素灯为光源,在自制光化学反应器中进行反应。研究了α-蒎烯光敏催化氧化制备高附加值桃金娘烯醛的新工艺。考察了光敏催化氧化反应条件对反应转化率和选择性的影响规律。气相色谱分析结果表明:以吡啶-醋酸酐-铜盐... 详细信息

以α-蒎烯为原料,以卤素灯为光源,在自制光化学反应器中进行反应。研究了α-蒎烯光敏催化氧化制备高附加值桃金娘烯醛的新工艺。考察了光敏催化氧化反应条件对反应转化率和选择性的影响规律。气相色谱分析结果表明:以吡啶-醋酸酐-铜盐为催化剂,在氧流速0.3L/min、原料浓度0.75mol/L、催化剂浓度0.253mol/L、反应温度45℃下反应6h,原料的转化率达97.34%,桃金娘烯醛的选择性可达48.10%。

关键词：光敏氧化桃金娘烯醛 α-蒎烯

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α-蒎烯光敏氧化异构合成紫苏醛研究

α-蒎烯光敏氧化异构合成紫苏醛研究

作者：邹宾宾中南林业科技大学

学位级别：硕士

桃金娘烯醛和紫苏醛作为重要的香料品种,已广泛应用于日用化工、医药、食品等行业。同时,桃金娘烯醛和紫苏醛也是合成高甜度、低热值紫苏葶香料的重要中间体。以α-蒎烯为原料合成紫苏醛是利用化学合成途径制备紫苏葶工艺路线中最难而... 详细信息

桃金娘烯醛和紫苏醛作为重要的香料品种,已广泛应用于日用化工、医药、食品等行业。同时,桃金娘烯醛和紫苏醛也是合成高甜度、低热值紫苏葶香料的重要中间体。以α-蒎烯为原料合成紫苏醛是利用化学合成途径制备紫苏葶工艺路线中最难而又关键的两步反应。针对目前方法使用价格昂贵、有剧毒的二氧化硒催化氧化α-蒎烯及采用Cu-Zn催化剂对桃金娘烯醛催化异构反应需要高温高真空苛刻条件下才能实现的缺点,探寻新型的、有效的催化剂和方法,使反应沿着反应条件更加温和、更加环保的绿色化学方向发展具有重要意义。本论文以我国丰富的松节油资源中的α-蒎烯为原料,采用光敏氧化、催化异构两步反应合成紫苏醛,探讨了各反应条件对反应转化率和选择性的影响规律。同时,用GC-MS、红外光谱鉴别产品结构,对固体超强酸用Hammett指示剂法和XRD进行表征。得到以下结论：1、以α-蒎烯为原料,以卤素灯为光源,在自制光化学反应器中进行光敏催化氧化α-蒎烯合成桃金娘烯醛反应。考察了光敏催化氧化反应条件对反应转化率和选择性的影响规律。结果表明：以吡啶-醋酸酐-铜盐为催化剂,在原料浓度0.5 mol/L,催化剂浓度0.168mol/L,反应温度45℃,氧流速0.30 L/min条件下反应6 h,原料的转化率达94.89%,桃金娘烯醛的选择性可达56.46%。纯化后的桃金娘烯醛的纯度达96.71%。质谱与红外分析结果与桃金娘烯醛的标准谱图相符。2、以桃金娘烯醛为原料,以Cu/ZnO为催化剂,在裂解反应装置中进行催化桃金娘烯醛异构化合成紫苏醛反应。考察了异构化条件对反应转化率和选择性的影响规律。结果表明：以Cu/ZnO-1为催化剂,在焙烧温度300℃,反应温度350℃,进样速度2.0 mL/min,原料与催化剂的质量比4：5条件下,原料的转化率达88.79%,紫苏醛的选择性可达54.72%。纯化后的紫苏醛纯度达94.27%。质谱与红外分析结果与紫苏醛的标准谱图相符。3、以桃金娘烯醛为原料,以固体超强酸SZT为催化剂,在裂解反应装置中进行催化异构桃金娘烯醛合成紫苏醛反应。考察了异构反应条件对反应转化率和选择性的影响规律。结果表明：以固体超强酸SZT-15为催化剂,在浸渍浓度1.0mol/L,焙烧温度550℃,进样速度1.0 mL/min,反应温度400℃条件下,转化率达87.51%,选择性可达40.56%。纯化后的紫苏醛纯度达92.64%。质谱与红外分析结果与紫苏醛的标准谱图相符。4、使用Hammett指示剂法测定固体超强酸催化剂的酸度,并对其晶体结构进行XRD分析,结果表明：低温陈化制备SZT-15催化剂的酸强度H0可达-16.0比常温陈化催化剂的酸强度（H0=-12.0～-13.2）高。SZT-15固体超强酸催化剂出现了较强的锐钛矿晶相衍射峰,而常温陈化的样品为无定形态。

关键词：紫苏醛催化光敏氧化异构 α-蒎烯

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红葡萄柚类胡萝卜素抗油脂光敏氧化效果研究

中国粮油学报 2009年第7期24卷 93-97页

作者：傅虹飞冯云谢笔钧毛华荣孙明奇潘思轶华中农业大学食品科技学院武汉430070

采用柱层析的方法对红葡萄柚果肉中类胡萝卜素进行了分离纯化,并以亚甲基蓝做光敏剂的食用调和油做底物,用碘量法测定不同浓度的单一与复合类胡萝卜素抗光敏氧化活性,同时测定了复合胡萝卜素在光敏氧化体系中的结构与含量变化。结果表明... 详细信息

采用柱层析的方法对红葡萄柚果肉中类胡萝卜素进行了分离纯化,并以亚甲基蓝做光敏剂的食用调和油做底物,用碘量法测定不同浓度的单一与复合类胡萝卜素抗光敏氧化活性,同时测定了复合胡萝卜素在光敏氧化体系中的结构与含量变化。结果表明:番茄红素和β-胡萝卜素复合物抗油脂光敏氧化效果最好。在光敏氧化过程中,番茄红素和β-胡萝卜素均发生了异构化和降解,且对抗氧化效果有一定影响。

关键词：红葡萄柚类胡萝卜素光敏氧化抗氧化性