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光谱学与光谱分析 2023年第9期43卷 2910-2915页

作者：徐永龙徐宇孔维丽邹文生安徽建筑大学材料与化学工程学院安徽合肥230601

纯有机室温磷光由于其独特的长余辉性质,在数据加密、防伪、有机发光二极管以及细胞成像等应用领域引起了广泛关注。目前,设计具有高亮磷光和超长发光时间的有机材料仍然是一个巨大的挑战。基于重原子效应,设计与合成了一种纯有机室温... 详细信息

纯有机室温磷光由于其独特的长余辉性质,在数据加密、防伪、有机发光二极管以及细胞成像等应用领域引起了广泛关注。目前,设计具有高亮磷光和超长发光时间的有机材料仍然是一个巨大的挑战。基于重原子效应,设计与合成了一种纯有机室温磷光分子1,4-二溴-2,5-二氟二(9H-咔唑-9-基)苯(BFCzB),该化合物在日光下为白色粉末,紫外灯开、关后发射明亮黄色磷光,其最大激发波长为366 nm,对应的最大发射波长为544 nm,在590和640 nm还存在两处肩峰,其寿命为103.55 ms,余辉接近2 s。为了探讨重原子引入对磷光的影响,在(TD)DFT(含时密度泛函理论)上进行了理论模拟,通过模拟计算可得出HOMO/LUMO的带隙仅为0.02 eV,说明分子易被激发,通过与相似无卤素化合物的比较,引入卤素后能带隙的减弱证明重原子的引入有助于促进单线态和三线态间的自旋轨道耦合(SOC)和系间窜越(ISC)。为进一步探究BFCzB超长磷光的起源,进行了粉末X射线衍射(XRD)光谱测试以了解分子堆积模型和存在的相互作用。对于BFCzB分子,存在3种类型的分子内相互作用,包括C-Br…π(3.3731)卤键、C-Br…N(3.1705)卤键和C-F…H-C(2.5877)氢键。这些相互作用有效地限制了分子的旋转与振动,进而极大地降低了非辐射驰豫。此外,BFCzB分子中卤素原子与相邻分子间还存在着众多分子间相互作用。C-F与相邻分子的咔唑环形成主要的相互作用C-F…H-C(2.5271)氢键和C-F…π(2.9335和3.0494)卤键,Br与相邻分子也存在着C-Br…H-C(2.8466)氢键和C-Br…π(3.5314)卤键相互作用。邻近分子的咔唑基团还存在着π…π堆积(3.3992)。所有这些分子内和分子间的相互作用共同抑制分子运动,进一步抑制了三重态激子的非辐射弛豫,实现了超长室温磷光。该工作还通过TMB比色法验证BFCzB分子的磷光在水中猝灭时产生单重态氧(1O 2),并基于此进行光动力学抗菌实验。本研究可为纯有机磷光分子的设计、合成和应用提供借鉴。

关键词：纯有机化合物室温磷光重原子效应光动力学抗菌

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重原子效应触发纯有机室温磷光及其应用研究

重原子效应触发纯有机室温磷光及其应用研究

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作者：徐永龙安徽建筑大学

学位级别：硕士

近年来,磷光材料逐渐成为发光材料领域的热点。有机室温磷光材料因为其易制备、成本低、分子结构易于调控等众多优点引起了科研人员的极大兴趣。但是因为单、三重态间的转换是自旋禁阻、三重态激子的猝灭和非辐射跃迁等各种原因,目前设... 详细信息

近年来,磷光材料逐渐成为发光材料领域的热点。有机室温磷光材料因为其易制备、成本低、分子结构易于调控等众多优点引起了科研人员的极大兴趣。但是因为单、三重态间的转换是自旋禁阻、三重态激子的猝灭和非辐射跃迁等各种原因,目前设计具有高亮和超长发光时间的纯有机磷光材料仍然是一个巨大的挑战。本文研究了在有机分子中引入重原子后的磷光发射变化、机理解释及相关应用研究。(1)以两种有、无重原子的咔唑衍生物和1,4-二甲基吡啶碘化物为原料,设计并合成了两种靶向细胞线粒体的纯有机室温磷光探针(E)-4-(2-(9-乙基-6-碘-9H-咔唑-3-基)乙烯基)-1-甲基吡啶四氟硼酸盐(ICz VM)和(E)-4-(2-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙烯基)-1-甲基吡啶四氟硼酸盐(Cz VM)。两种探针皆具有碳碳双键,因此具有粘度响应特性,在甘油/水体系中可以随着甘油体积分数的增大而增强荧光发射,而这种粘度响应特性受到温度控制。通过3,3’,5,5’-四甲基联苯胺(TMB)比色法验证了两种磷光探针可以在光照下产生单重态氧(O),并使用1,3-二苯基异苯并呋喃(DPBF)紫外可见吸收法,以MB作为参考标准,计算出ICz VM和Cz VM的单重态氧量子产率分别为37.05%和23.68%。通过两者量子产率的比较,验证了重原子的引入可以提高单重态氧的量子产率。此外,本文还根据O诱导细胞凋亡的特性,介绍了一种利用磷光分子产生的O进行光动力治疗抗菌的应用。(2)通过初步筛选四种含重原子的磷光化合物,深入研究了发光性能最优异的一种纯有机室温磷光化合物1,4-二溴-2,5-二氟二(9H-咔唑-9-基)苯(BFCz B)。该化合物在日光下为白色粉末,紫外灯开、关后发射明亮黄色磷光,其最大激发波长为366 nm,对应的最大发射波长位于544 nm,其寿命为103.55 ms,余辉接近2 s。为了探讨重原子引入对磷光的影响,在TD-DFT上进行了理论模拟,通过模拟计算可得出HOMO/LUMO的带隙仅为0.02 e V,这说明分子易被激发,通过与相似无卤素化合物的比较,引入卤素后带隙的减弱证明重原子的引入有助于促进单线态和三线态间的自旋轨道耦合(SOC)和系间窜越(ISC)。为进一步探究BFCz B超长磷光的起源,进行了粉末X射线衍射(XRD)光谱测试以了解分子堆积模型和存在的相互作用。对于BFCz B分子,存在3种类型的分子内相互作用,包括C-Br···π(3.3731?)卤键、C-Br···N(3.1705?)卤键和C-F···H-C(2.5877?)氢键。这些相互作用有效地限制了分子的旋转与振动,进而极大地降低了非辐射能量衰减。此外,BFCz B分子中卤素原子与相邻分子间还存在着众多分子间相互作用。C-F与相邻分子的咔唑环形成主要的相互作用C-F···H-C(2.5271?)氢键和C-F···π(2.9335和3.0494?)卤键,Br与相邻分子也存在着C-Br···H-C(2.8466?)氢键和C-Br···π(3.5314?)卤键相互作用。邻近分子的咔唑基团还存在着π···π堆积(3.3992?)。所有的这些分子内和分子间的相互作用共同抑制分子运动,从而进一步抑制了三重态激子的非辐射弛豫,实现了超长室温磷光。另外,本工作还通过TMB比色法验证BFCz B分子的磷光在水中猝灭时产生单重态氧,并基于此进行光动力学抗菌实验。

关键词：纯有机化合物室温磷光重原子效应光动力学抗菌

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基于壳聚糖的二氢卟吩e6光敏剂载体的制备及性能研究

基于壳聚糖的二氢卟吩e6光敏剂载体的制备及性能研究

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作者：郑妹红江南大学

学位级别：硕士

光动力学抗菌是一种依赖光敏剂产生的活性氧进行抗菌的方法。光敏剂通常不溶于水并且缺乏细菌亲和性,限制了其在实际抗菌中的应用,因此需要开发能够增强光敏剂水溶性和细菌亲和性的载体。壳聚糖(CS)是一种具有抗菌、易降解、无毒等多种... 详细信息

光动力学抗菌是一种依赖光敏剂产生的活性氧进行抗菌的方法。光敏剂通常不溶于水并且缺乏细菌亲和性,限制了其在实际抗菌中的应用,因此需要开发能够增强光敏剂水溶性和细菌亲和性的载体。壳聚糖(CS)是一种具有抗菌、易降解、无毒等多种生物活性的天然碱性多糖,有潜力成为一种理想的光敏剂载体材料。使用CS作为光敏剂二氢卟吩e6(Ce6)的载体,可得到新型高效的光动力学抗菌剂。在本文中,进行了三种基于CS的Ce6光敏剂载体的制备和性能研究,主要研究结果如下:(1)利用酰胺反应直接将CS作为Ce6载体,研究不同取代度的衍生物对典型革兰氏阳性菌和阴性菌的抗菌效果。通过改变Ce6与CS的摩尔比,设计合成了三种不同取代度的CS-Ce6-1-3衍生物,取代度为6.44%～11.68%。紫外-可见(UV-vis)吸收光谱、傅立叶变换红外(FT-IR)光谱及核磁共振氢谱(H NMR)的结果表明成功合成了目标产物;以1,3-二苯基异苯并呋喃(DPBF)为探针的活性氧测定实验表明产物具有良好的活性氧产生能力;抗菌实验结果表明产物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度(MIC)和最小杀菌浓度(MBC)均低于CS和Ce6,具有更强的抗菌能力。延长激光照射时间可以增强产物的抗菌效果,且增强幅度随取代度提升变大;细胞毒性实验结果表明,产物的细胞毒性明显比Ce6小。(2)由于CS-Ce6水溶性不好导致其应用受限,为得到水溶性良好的产物,将CS经羟丙基化改性成为可溶于水的羟丙基壳聚糖(HPC)。利用酰胺反应,将HPC作为Ce6载体,研究了不同Ce6结合量的衍生物对典型革兰氏阳性菌和阴性菌的抗菌效果。通过控制HPC与Ce6的质量比,设计合成了三种不同Ce6结合量(1.35%～2.82%)的HPC-Ce6-1-3衍生物。UV-vis吸收光谱、FT-IR光谱及H NMR图谱的结果表明成功合成了目标产物;活性氧测定实验表明产物具有良好的活性氧产生能力;抗菌实验结果表明,产物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的MIC和MBC均低于HPC和Ce6,具有更强的抗菌能力。延长激光照射时间可以增强产物的抗菌效果,且增强幅度随Ce6结合量的增大而变大。细胞毒性实验结果表明,产物的细胞毒性明显比Ce6小。(3)除了直接将载体与Ce6通过酰胺键连接的方式外,尝试了将CS与三聚磷酸钠通过离子交联制备成纳米粒子(CS NPs)作为Ce6载体的方式,对CS NPs物理负载Ce6产物(CS/Ce6 NPs)和先将CS与Ce6化学结合然后再进行离子交联产物(CS-Ce6NPs)进行了比较研究。粒径和电位测定结果表明,CS NPs、CS/Ce6 NPs及CS-Ce6 NPs具有均匀的粒径分布和良好的分散性;UV-vis吸收光谱、FT-IR光谱的结果表明成功合成了目标产物;活性氧测定实验表明,CS/Ce6 NPs在短时间光照下产生活性氧的能力比CS-Ce6 NPs强,但其稳定性不如CS-Ce6 NPs;抗菌实验结果表明,两种产物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均具有比CS NPs更强的抗菌作用,并且CS/Ce6 NPs对金黄色葡萄球菌的抗菌性优于CS-Ce6 NPs。在Ce6当量相同的情况下,CS/Ce6 NPs对大肠杆菌的抗菌效果相比于CS-Ce6和HPC-Ce6更好。细胞毒性实验表明,产物基本不具有细胞毒性。

关键词：壳聚糖二氢卟吩e6 光动力学抗菌

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基于氧化石墨烯的复合膜材料和可视化纳米平台的构建及其用于光疗抗菌的性能研究

基于氧化石墨烯的复合膜材料和可视化纳米平台的构建及其用于光疗...

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作者：张泳欣天津理工大学

学位级别：硕士

抗生素是快速有效的抗菌剂,但是滥用抗生素引起的细菌耐药性在医学领域是一个严重的问题。为了克服这个问题,已经研究了几种非传统的抗菌剂,例如碳纳米管、金属纳米颗粒和金属氧化物纳米颗粒。与这些抗菌剂相比,石墨烯及其衍生物具有较... 详细信息

抗生素是快速有效的抗菌剂,但是滥用抗生素引起的细菌耐药性在医学领域是一个严重的问题。为了克服这个问题,已经研究了几种非传统的抗菌剂,例如碳纳米管、金属纳米颗粒和金属氧化物纳米颗粒。与这些抗菌剂相比,石墨烯及其衍生物具有较高的杀菌性能、可忽略的哺乳动物细胞毒性和独特的物理和化学特性。由于现有抗菌方法的局限性,迫切需要具有通用性、副作用小、可局部和重复治疗,和其他方法协同治疗的可靠的抗菌方法。光热抗菌是一种微创,可控且高效的抗菌方法,受到了广泛的关注。氧化石墨烯(GO)由于优异的光热转换效率及其结构特异性,已经被广泛用于抗菌研究。光动力学抗菌是一种光敏剂经光源照射而产生具有细胞毒性的活性氧(ROS)并不可逆地杀死细菌的光疗方法。由于大多数光敏剂会受聚集引起的效力下降的影响,因此需要开发在聚集状态下具有显着产生ROS能力的新型光敏剂。于此,我们通过真空辅助过滤自组装的方法构建了一种共价交联的复合抑菌膜(GO-PDA-PEI)。由于GO-PDA的邻苯二酚基团和PEI的胺基的共价交联,GO-PDA-PEI膜在水溶液中表现出极好的稳定性。在795 nm近红外(NIR)激光的照射下,其对金黄色葡萄球菌(***)和大肠杆菌(***)的抑菌效率均达到99%以上。而且,GO-PDA-PEI膜的光热效应以及抗菌活性在5次回收利用后仍保持不变。因此,所提出的系统对于未来可回收,高度稳定,优异的抑菌膜材料的设计具有巨大的潜力。另一方面,抗菌材料要克服细菌的多重耐药性,需要高效、可控的抗菌效果和良好的生物相容性。在此,采用纳米氧化石墨烯(NGO)为基础的NIR光热抗菌材料与生物相容性的牛血清白蛋白(BSA)和聚集体诱导发光荧光团(AIEgen)通过简单的纳米沉淀法复合,实现双模式光疗抗菌。与单模光疗相比,在白光和NIR激光共同照射下,NGO-BSA-AIE纳米粒子对耐阿莫西林(AMO)的***和***均具有优异的抗菌效率(超过99%)。同时,NGO-BSA-AIE纳米粒子表现出良好的稳定性和生物相容性。由于AIEgen的红/NIR发光的能力,其还提供了荧光成像来追踪细菌的分布。因此,所设计的系统为生物成像指导下的光热/光动力学抗菌提供了重要的平台。

关键词：氧化石墨烯交联复合膜可视化纳米平台光热抗菌光动力学抗菌

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