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补肺活血胶囊大鼠体内代谢产物鉴定及代谢途径分析

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中草药 2023年第4期54卷 1051-1063页

作者：任慧郭盛张祎盈李全王恒斌耿婉丽钱大玮段金廒南京中医药大学中药资源产业化与方剂创新药物国家地方联合工程研究中心/江苏省中药资源产业化过程协同创新中心/江苏省方剂高技术研究重点实验室江苏南京210023 雷允上药业集团有限公司江苏苏州215003 广东雷允上药业有限公司广东云浮527300

目的研究补肺活血胶囊(Bufei Huoxue Capsules,BHC)在大鼠血浆、胆汁、尿液、粪便中的原型成分及其代谢产物,归纳总结不同类型化合物的体内代谢规律。方法大鼠igBHC后,收集血浆、胆汁、尿液和粪便样品并进行预处理,采用超高效液相色谱... 详细信息

目的研究补肺活血胶囊(Bufei Huoxue Capsules,BHC)在大鼠血浆、胆汁、尿液、粪便中的原型成分及其代谢产物,归纳总结不同类型化合物的体内代谢规律。方法大鼠igBHC后,收集血浆、胆汁、尿液和粪便样品并进行预处理,采用超高效液相色谱-飞行时间质谱(ultra-high performance liquid chromatography-time-of-flight mass spectrometry,UPLC-Q-TOF-MS)及质量亏损过滤技术,分别在正、负离子模式下对原型成分及代谢产物进行分析鉴定。结果共检测到没食子酸、芍药苷、毛蕊异黄酮、新补骨脂异黄酮、(S)-异补骨脂二氢黄酮、补骨脂苷等原型成分及代谢产物67个,其中酚酸类成分10个、单萜类成分7个、黄酮类成分35个、香豆素类成分12个、皂苷类成分3个,主要代谢途径包括氧化、还原、甲基化、葡糖醛酸结合、硫酸结合等。结论初步阐明了BHC大鼠体内的代谢产物及其代谢转化特征,为基于体内过程揭示其药效物质基础奠定了基础,为其临床安全用药提供了科学依据。

关键词：补肺活血胶囊代谢产物鉴定代谢途径分析 UPLC-Q-TOF-MS 没食子酸芍药苷毛蕊异黄酮新补骨脂异黄酮 (S)-异补骨脂二氢黄酮补骨脂苷黄芪甲苷

蒸三七皂苷类活性组分在大鼠体内代谢产物鉴定的研究

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中国中药杂志 2017年第20期42卷 3996-4001页

作者：申文雯张银仇守蓓朱粉霞贾晓斌汤道权陈斌南京中医药大学第三临床医学院(附属省中西医结合医院)江苏省中医药研究院国家中医药管理局中药释药系统重点研究室江苏南京210028 徐州医科大学江苏省新药研究与临床药学重点实验室江苏徐州221004

采用超高效液相色谱与串联四极杆飞行时间质谱仪联用技术(UPLC-QTOF-MS/MS)分析大鼠灌胃蒸三七正丁醇部位后所得血液、尿液和粪便样品,获取正负离子模式下样品中化学成分的分析数据。样品数据经Peak View软件处理后,根据原型化合物的结... 详细信息

采用超高效液相色谱与串联四极杆飞行时间质谱仪联用技术(UPLC-QTOF-MS/MS)分析大鼠灌胃蒸三七正丁醇部位后所得血液、尿液和粪便样品,获取正负离子模式下样品中化学成分的分析数据。样品数据经Peak View软件处理后,根据原型化合物的结构特征以及体内常见代谢方式的准确质量数变化,对代谢产物进行解析。最终利用代谢物的MS/MS信息鉴定了蒸三七正丁醇部位中的4个皂苷代谢原型,即人参皂苷Rh_4,Rk_3,Rk_1,Rg_5及其15个代谢产物。蒸三七正丁醇部位中4个人参皂苷的代谢途径包括葡萄糖醛酸化、脱糖、硫酸化、脱羟甲基化、支链丢失等。该文从定性角度对蒸三七主要活性皂苷类组分在体内的代谢开展了研究,进一步阐明蒸三七在体内发挥药效的物质基础。

关键词：蒸三七正丁醇部位代谢产物鉴定 UPLC-QTOF—-MS/MS 人参皂苷Rh4 Rk3 Rk1 Rg5 转化方式

比阿培南在人肝微粒体、人肾S9和体外人血浆中的稳定性及其代谢产物鉴定

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中国医院药学杂志 2021年第8期41卷 807-811页

作者：李文艳刘艳辉董婧上海市浦东新区公利医院药剂科上海200135

目的:考察比阿培南在人肝微粒体、人肾S9和体外人空白血浆中的代谢稳定性,并推测代谢产物的结构及可能的代谢途径。方法:采用高效液相色谱-串联质谱联用仪(HPLC-MS/MS)检测比阿培南分别与人肝微粒体、人肾S9和人空白血浆孵育后孵育液中... 详细信息

目的:考察比阿培南在人肝微粒体、人肾S9和体外人空白血浆中的代谢稳定性,并推测代谢产物的结构及可能的代谢途径。方法:采用高效液相色谱-串联质谱联用仪(HPLC-MS/MS)检测比阿培南分别与人肝微粒体、人肾S9和人空白血浆孵育后孵育液中剩余的比阿培南含量,比较代谢稳定性。此外,利用快速液相色谱-离子阱-飞行时间质谱联用仪(UFLC/MS-IT-TOF)分析比阿培南与人肝微粒体和人肾S9孵育后的提取离子流图,比较差异峰并通过质谱图推测代谢产物和代谢途径。结果:比阿培南与人肝微粒体、人肾S9和人空白血浆孵育120 min后的剩余百分比分别为(89.2±2.66)%、(52.0±7.6)%和(96.3±5.4)%,计算得到其在人肝微粒体和人肾S9中代谢的体外消除半衰期(t_(1/2))分别为1 046.2和120.9 min,在人肝微粒体中固有清除率(C_(Lint, h))和人肾S9中固有清除率(CLint, R)分别为0.57和2.05 mL·min^(-1)·kg^(-1),肝清除率(C_(Lh))和肾代谢清除率(CL_(R))分别为0.53和1.72 mL·min^(-1)·kg^(-1)。此外,比阿培南在人肝微粒体和人肾S9孵育体系中都只鉴定出1个体外代谢产物,推测比阿培南的主要代谢途径为β-内酰胺环水解。结论:比阿培南主要在人肾S9中代谢,少量在人肝微粒体中代谢,产生的代谢物为β-内酰胺环水解产物。

关键词：比阿培南人肝微粒体人肾S9 人空白血浆代谢稳定性代谢产物鉴定

盐酸丁咯地尔在人血浆和肝微粒体中代谢产物鉴定

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沈阳药科大学学报 2017年第8期34卷 667-673页

作者：徐静静孙璐杨学欣封晓欣王侠沈阳药科大学药学院辽宁沈阳110016

目的研究盐酸丁咯地尔在人体的代谢情况。方法采用UPLC-QTOF/MS法发现并鉴定盐酸丁咯地尔在人血浆和肝微粒体孵化体系中的代谢产物。采用HSS T3 C18色谱柱(100 mm×2.1 mm,1.8μm),以5 mmol·L^(-1)醋酸铵水溶液(含体积分数0.05%的甲酸)... 详细信息

目的研究盐酸丁咯地尔在人体的代谢情况。方法采用UPLC-QTOF/MS法发现并鉴定盐酸丁咯地尔在人血浆和肝微粒体孵化体系中的代谢产物。采用HSS T3 C18色谱柱(100 mm×2.1 mm,1.8μm),以5 mmol·L^(-1)醋酸铵水溶液(含体积分数0.05%的甲酸)(A)-甲醇(B)为流动相梯度洗脱,流速为0.4 m L·min^(-1),采用ESI离子源,正离子模式下检测。结果通过与空白生物样品进行比较,在人血浆和肝微粒体中共发现了丁咯地尔及其24种代谢产物,其中18种为首次发现的代谢产物。根据代谢产物的色谱保留时间、准分子离子及碎片离子等信息,确定并推断了丁咯地尔及其代谢产物的结构,阐明了丁咯地尔在人体的代谢途径,包括去甲基化、氧化、羟基化、硫酸和葡萄糖醛酸结合途径。结论建立了UPLC-QTOF/MS方法研究了丁咯地尔在人体的代谢情况,为其化学结构类似药物和候选化合物的代谢研究提供依据。

关键词：盐酸丁咯地尔人血浆肝微粒体代谢产物鉴定超高液相色谱串联四级杆飞行时间质谱

肿瘤患者血浆中倍赛诺他代谢产物鉴定及药动学研究

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肿瘤患者血浆中倍赛诺他代谢产物鉴定及药动学研究

作者：于松达上海交通大学

学位级别：硕士

背景代谢产物常与药物的安全性和有效性关系密切,因此在创新药的临床开发阶段,应尽早获得人体内,尤其血浆中的代谢产物数据,以确定体循环中主要代谢产物,与原形药物同时进行药动学研究。倍赛诺他是具有全新结构的双噻唑类组蛋白去乙酰... 详细信息

背景代谢产物常与药物的安全性和有效性关系密切,因此在创新药的临床开发阶段,应尽早获得人体内,尤其血浆中的代谢产物数据,以确定体循环中主要代谢产物,与原形药物同时进行药动学研究。倍赛诺他是具有全新结构的双噻唑类组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂,是中科院上海药物研究所开发的处于临床试验阶段的抗肿瘤类新药。目的鉴定倍赛诺他在人血浆中的主要代谢产物,并建立液相色谱-串联质谱(LC-MS/MS)同时测定人体血浆中的倍赛诺他及主要代谢物的生物分析方法,并验证后应用于倍赛诺他及代谢物药动学评价,为倍赛诺他研发提供依据。方法利用UPLC-UV/Q-TOF-MS技术,鉴定患者单次口服100 mg倍赛诺他后血浆中代谢产物。采用稳定同位素标记的d-倍赛诺他和d-M351分别作为倍赛诺他和N-羟基酰胺水解代谢物M351的内标,人血浆样品经乙腈蛋白沉淀处理后,选择反相色谱柱Waters ACQUITY UPLC?BEH C(2.1 mm×50 mm,1.7μm),以含0.2%甲酸的5mmol·L醋酸铵水溶液(A相)和乙腈(B相)作为流动相进行线性梯度洗脱,实现倍赛诺他和代谢物M351之间的色谱基线分离。倍赛诺他及N-羟基酰胺水解代谢物M351和对应的同位素内标在配备ESI源的三重四级杆串联质谱仪下,以多级反应监测模式(MRM)下检测。定量检测的倍赛诺他和M351的离子对分别为m/z 367.1→235.0和m/z352.1→207.0,内标的离子对分别为m/z 371.1→235.0和m/z 357.1→208.0。线性范围分别为2.00～2000 ng·m L和4.00～4000 ng·m L。本文临床试验经伦理委员会批准,在上海交通大学医学院附属仁济医院进行。结果受试者单次口服100 mg倍赛诺他片后血浆中除原形外共检测出14种代谢物,主要代谢途径为N-羟基酰胺水解,其他代谢途径包括N-去烷基(M1)、酰胺水解并氧化(M2和M3)、羟胺还原(M5)、N-乙酰半胱氨酸结合(M12-1和M12-2)和葡萄糖醛酸结合(M14)。本文首次建立了LC-MS/MS法测定人血浆中倍赛诺他及其N-羟基酰胺水解代谢物。测定倍赛诺他的线性范围为2.00～2000 ng·m L,测定N-羟基酰胺水解代谢物的线性范围为4.00～4000 ng·m L,二者线性良好。倍赛诺他及其N-羟基酰胺水解代谢物的质控样品在低、中、高3个浓度下的日内、日间精密度和准确度均符合测试生物样品的相关要求。稳定性研究结果显示,人全血样品在室温4 h、血浆样品在室温24 h、经预处理后在室温25 h、-20°C和-70°C放置的血浆样品经历五次冷冻-解冻循环、-20°C和-70°C长期放置112天等储存条件下,倍赛诺他及N-羟基酰胺水解代谢物均稳定。倍赛诺他基质效应在3个不同浓度下经内标校正后分别为95.1%、96.7%和98.4%,不同来源的内标归一化基质因子变异系数均不大于4.0%;N-羟基酰胺水解代谢物基质效应在3个不同浓度下经内标校正后分别为100.9%、100.3%和99.2%,不同来源的内标归一化基质因子变异系数均不大于1.8%。结果表明,倍赛诺他、N-羟基酰胺水解代谢物及对应内标在选择的色谱质谱条件下,基质效应影响可被忽略。倍赛诺他在低、中、高浓度的回收率分别为92.7%、91.1%和91.7%,回收率精密度(RSD)均不大于2.4%;代谢物351在低、中、高浓度的回收率分别为84.3%、83.4%和86.6%,回收率精密度(RSD)均不大于3.0%。结果表明,待测物在本实验选择的预处理方法下重现性良好。本文建立并验证后的方法应用于倍赛诺他片的人体药动学研究。结论本实验首次对倍赛诺他在人体中的代谢产物进行了鉴定,结果表明N-羟基酰胺水解代谢物是人体内比例较高的代谢产物,其安全性需要进一步关注。建立了快速、灵敏、准确的LC-MS/MS法同时测定人血浆中倍赛诺他及N-羟基酰胺水解代谢物,进行了完整的方法学验证,并成功应用于倍赛诺他首次临床试验的人体药动学研究。患者口服100 mg和200 mg倍赛诺他片后吸收迅速,倍赛诺他血药浓度达峰时间为0.75 h,在体内消除较快,血浆消除半衰期约为4.3 h;当剂量从100 mg增加至200 mg时,血浆峰浓度和AUC基本与剂量增加比例一致;当剂量增加至400 mg,C和AUC增加不明显。而倍赛诺他血浆中主要代谢物N-羟基酰胺水解代谢物M351平均达峰时间明显晚于原形,约为3.7 h;血浆消除半衰期滞后,约为8.0 h;M351在体内的血浆暴露量远高于原形药物,AUC比值为11.6-15.2,提示倍赛诺他临床研究中应关注代谢物对药物有效性和安全性的影响。

关键词：组蛋白去乙酰化酶倍赛诺他 N-羟基酰胺水解代谢物超高效液相色谱-紫外/四级杆串联飞行时间质谱代谢产物鉴定 LC-MS/MS 药动学

肿瘤患者血浆中苏特替尼代谢产物鉴定及药动学研究

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肿瘤患者血浆中苏特替尼代谢产物鉴定及药动学研究

作者：邱雅楠南昌大学

学位级别：硕士

背景代谢产物常常与药物的安全性和有效性密切相关,因此,创新药物在临床开发阶段,希望能尽早获得人体代谢产物数据,特别是血浆中代谢产物谱,以确定体循环中主要代谢产物,并与原形药物一同进行药动学评价。苏特替尼是一种新型的共价EGFR... 详细信息

背景代谢产物常常与药物的安全性和有效性密切相关,因此,创新药物在临床开发阶段,希望能尽早获得人体代谢产物数据,特别是血浆中代谢产物谱,以确定体循环中主要代谢产物,并与原形药物一同进行药动学评价。苏特替尼是一种新型的共价EGFR酪氨酸激酶抑制剂,目前已完成临床Ⅰ期研究,拟用于非小细胞肺癌的治疗。目的鉴定苏特替尼在肿瘤患者血浆中的主要代谢产物,并建立灵敏、准确的液相色谱-串联质谱法同时测定人血浆中苏特替尼及主要代谢物。探索全血及血浆中原形和主要代谢物的稳定性,为临床生物样品采集、储存提供可靠条件,将验证后的方法应用于马来酸苏特替尼胶囊的肿瘤患者药动学研究。方法利用UPLC-UV/Q-TOF-MS技术,鉴定肿瘤患者单次口服60 mg马来酸苏特替尼胶囊后血浆中代谢产物。建立LC-MS/MS法同时测定苏特替尼及主要代谢物,稳定同位素标记的d6-苏特替尼和d6-N-氧化苏特替尼作为内标,血浆样品经乙腈蛋白沉淀后,以乙腈-含0.01%氨水的2 mmol·L-1醋酸铵水溶液(57:43)为流动相,经Agilent XDB C18(4.6×50 mm,1.8μm)色谱柱分离。采用电喷雾电离源(ESI),以多反应监测正离子模式监测。用于定量分析苏特替尼及其内标的离子对分别为440.2→367.1和446.2→367.1。用于定量分析苏特替尼N-氧化代谢物及其内标的离子对分别为456.3→396.2和462.3→396.2。结果受试者单次口服60 mg马来酸苏特替尼胶囊后血浆中除原形外共检测到11种代谢产物,主要代谢途径为N-氧化(M6-3),其他代谢途径包括N-去烷基(M1)、N-双去甲基并甲酰化(M5)、单氧化(M6-1和M6-4)、炔基氧化成羧酸(M7)、氧化脱胺形成羧酸(M13)、双氧化(M14)、炔基氧化成羧酸并单氧化(M16)和谷胱甘肽结合(M22-1和M22-2)。同时测定血浆中苏特替尼和主要代谢物N-氧化苏特替尼线性范围0.5000 ng·mL,方法验证每一分析批相关系数(r)大于0.99,表明在此线性范围内线性良好。苏特替尼日内精密度小于3.9%,日间精密度小于5.4%,准确度在3.8%.7%之间;N-氧化苏特替尼日内精密度小于4.0%,日间精密度小于6.2%,准确度在2.8%.8%之间。血浆稳定性研究结果揭示,苏特替尼血浆样品室温放置6、19 h后浓度分别降低约29%和66%,UPLC/Q-TOF MS检测证明其在血浆中与人血清白蛋白(HSA)发生共价结合,且随温度上升,稳定性降低。N-氧化物血浆样品室温放置6、19 h稳定,N-氧化物血浆样品室温孵育2、8、24 h及37℃孵育2、8h未检测到共价结合物,而37℃孵育24 h检测到HSA共价结合物。与原形相比,N-氧化物蛋白共价结合程度明显降低,可能是由于O原子的引入,化合物的亲电性改变,与HSA结合口袋亲和力下降,同时O原子的引入改变了分子结构,空间位阻增大。因此,全血样品采集处理过程要保证在湿冰不超过2 h,血浆样品预处理要保持在湿冰不超过5 h或室温不超过2 h。肿瘤患者口服40-100 mg苏特替尼后,吸收迅速,平均达峰时间2.17 h,N-氧化代谢物平均达峰时间略有延迟为3 h。在400 mg剂量范围内,苏特替尼的AUC和C随给药剂量增加而增加,基本与剂量成正比。代谢物血浆暴露量为原形药物的1.01.44倍。苏特替尼平均血浆消除半衰期16.6 h,主要代谢物N-氧化苏特替尼平均血浆消除半衰期16.0 h。结论首次对苏特替尼在肿瘤患者血浆中的代谢产物进行了鉴定,N-氧化苏特替尼是人体中主要代谢产物。建立了准确、灵敏的LC-MS/MS法同时测定人血浆中苏特替尼及其N-氧化物,进行了完整的方法学验证,并应用于马来酸苏特替尼临床试验的肿瘤患者药动学研究,N-氧化物的血浆暴露量明显高于临床前安全性评价种属中的暴露量,提示临床应关注此代谢物对药物药效和安全性的影响。稳定性研究结果提示,临床样品采集及预处理应在低温条件下进行。

关键词：苏特替尼 N-氧化物代谢产物鉴定液相色谱-串联质谱稳定性药动学

去氢毛钩藤碱在大鼠体外肠道菌群中代谢产物的鉴定

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沈阳药科大学学报 2016年第9期33卷 729-734页

作者：王鹏旭周春卫齐文赵丽珠申慧玲袁丹沈阳药科大学中药学院辽宁沈阳110016

目的研究去氢毛钩藤碱在大鼠体外肠道菌群中的代谢途径,阐明肠道菌群对去氢毛钩藤碱吸收和代谢的影响。方法采用UPLC/Q-TOF MS技术,鉴定并推测了去氢毛钩藤碱在大鼠体外肠道菌群培养液中的代谢产物。采用HSS C18色谱柱(100 mm×2.1 mm,... 详细信息

目的研究去氢毛钩藤碱在大鼠体外肠道菌群中的代谢途径,阐明肠道菌群对去氢毛钩藤碱吸收和代谢的影响。方法采用UPLC/Q-TOF MS技术,鉴定并推测了去氢毛钩藤碱在大鼠体外肠道菌群培养液中的代谢产物。采用HSS C18色谱柱(100 mm×2.1 mm,1.8μm),以乙腈(A)-体积分数0.2%甲酸水溶液(B)为流动相梯度洗脱,流速为0.5 m L·min-1,采用ESI离子源,正离子模式下检测。结果通过色谱保留时间及质谱碎片等信息,在大鼠肠道菌群中鉴定了原型化合物去氢毛钩藤碱,以及经还原、氮氧化和羟基化反应后得到的3个微量代谢产物。结论建立了采用UPLC/Q-TOF MS技术鉴定去氢毛钩藤碱在大鼠体外肠道菌群中代谢产物的方法,为吲哚类生物碱在体内吸收和代谢机制的研究提供试验依据。

关键词：钩藤去氢毛钩藤碱大鼠肠道菌群代谢产物鉴定超高效液相色谱串联四极杆飞行时间质谱

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白屈菜碱在人肝微粒体中代谢产物的鉴定

沈阳药科大学学报 2018年第6期35卷 477-483页

作者：张瑜瑜董文慧徐静静朱辉李乐道孙璐沈阳药科大学药学院辽宁沈阳110016

目的研究白屈菜碱在人肝微粒体中的代谢情况。方法白屈菜碱与人肝微粒体进行体外共孵育,采用UPLC-MS技术,鉴定并推测了白屈菜碱在人肝微粒体中的代谢产物。色谱柱为Agilent Extend-C_(18)(150 mm×4.6 mm,5μm)柱,流动相采用体积分数0.1... 详细信息

目的研究白屈菜碱在人肝微粒体中的代谢情况。方法白屈菜碱与人肝微粒体进行体外共孵育,采用UPLC-MS技术,鉴定并推测了白屈菜碱在人肝微粒体中的代谢产物。色谱柱为Agilent Extend-C_(18)(150 mm×4.6 mm,5μm)柱,流动相采用体积分数0.1%甲酸水溶液(含浓度5 mmol·L^(-1)醋酸铵)-体积分数0.1%甲酸的甲醇(体积比为70∶30),流速为0.5 mL·min^(-1),采用ESI离子源,以正离子模式检测。结果通过色谱保留时间和质谱碎片等信息,在人肝微粒体中鉴定了原型化合物白屈菜碱,以及经氧化和脱亚甲基化反应得到的3个代谢产物。结论建立了白屈菜碱肝微粒体孵化模型和采用UPLC-MS技术鉴定白屈菜碱在人肝微粒体中的代谢产物的方法,初步推测含有羟基的代谢产物可能是白屈菜引起肝脏毒性的原因。

关键词：白屈菜白屈菜碱人肝微粒体代谢产物鉴定肝脏毒性超高效液相色谱串联四极杆飞行时间质谱

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TDI在小鼠血清中的代谢及代谢产物的鉴定

哈尔滨商业大学学报（自然科学版） 2007年第2期23卷 138-141页

作者：郎朗刘惠鑫哈尔滨商业大学生命科学与环境科学研究发展中心哈尔滨150076

研究甲苯二异氰酸酯在小鼠血清中的代谢情况.采用高效液相色谱法,色谱柱：ODS（250 mm×4.6 mm,5μm）;流动相∶乙腈∶水（45∶55）（加0.22 g醋酸钠）.在1.2-5.2 mol/L范围内,甲苯二异氰酸酯峰面积与浓度线性关系良好（r=0.999 8）,甲... 详细信息

研究甲苯二异氰酸酯在小鼠血清中的代谢情况.采用高效液相色谱法,色谱柱：ODS（250 mm×4.6 mm,5μm）;流动相∶乙腈∶水（45∶55）（加0.22 g醋酸钠）.在1.2-5.2 mol/L范围内,甲苯二异氰酸酯峰面积与浓度线性关系良好（r=0.999 8）,甲苯二异氰酸酯在雄性小鼠血清中代谢生物半衰期为51.72 min,甲苯二异氰酸酯在雌性小鼠血清中代谢生物半衰期为111.77 min.用气相色谱-质谱法测定甲苯二异氰酸酯（TDI）在小鼠血清中的代谢产物,结果显示,2,4-TDI被代谢成2,4-TDA.

关键词：甲苯二异氰酸酯代谢动力学代谢产物鉴定