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交链孢酚和交链孢酚单甲醚生物合成调控研究进展

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中国食品学报 2022年第7期22卷 328-334页

作者：李红花宋福行北京工商大学轻工科学技术学院北京100048

交链孢酚和交链孢酚单甲醚是由丝状真菌链格孢属产生的次级代谢产物,广泛存在于谷物、水果和蔬菜中,是食品和饲料生产、加工、运输及储存过程中最普遍和不可避免的污染物。不仅会造成巨大的经济损失,而且威胁人类健康。测定交链孢酚和... 详细信息

交链孢酚和交链孢酚单甲醚是由丝状真菌链格孢属产生的次级代谢产物,广泛存在于谷物、水果和蔬菜中,是食品和饲料生产、加工、运输及储存过程中最普遍和不可避免的污染物。不仅会造成巨大的经济损失,而且威胁人类健康。测定交链孢酚和交链孢酚单甲醚的含量,对保障食品质量安全极其重要。标准物质是保证食品中毒素分析检测数据准确、可靠的基础,对毒素的监测具有重要意义。目前,交链孢酚和交链孢酚单甲醚产量低,国内外均无大量制备,进而导致标准物质缺乏,难以满足应用需求。针对这一现状,提高菌株中毒素的产量成为亟待解决的问题。随着分子生物学的发展,这2种毒素的生物合成途径虽已鉴定,但对毒素生物合成过程的调控机制知之甚少。本文概述了交链孢酚和交链孢酚单甲醚生物合成及其调控机制的研究进展,以期为交链孢霉菌株的改造提供借鉴,进而降低生产成本,储备交链孢毒素,为食品安全及质量控制提供物质基础。

关键词：交链孢酚交链孢酚单甲醚生物合成调控机制

交链孢酚对人胚食管DNA结合作用的研究及其结合键型的鉴别

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癌症 1991年第5期10卷 371-374页

作者：郝慧灵张鹏董子明刘桂亭秦秀生甄应中苗健河南医科大学病理生理学教研室郑州450000

本文应用吸收光谱分析法研究了交链孢酚(AOH)与人胚食管DNA的结合作用。结果表明,两者在37℃条件下反应迅速而稳定,显示吸收程度下降和最大吸收峰向长波方向明显位移,且幅度随另一方的浓度增大而增大,有明显的剂量依赖性。结合部位可能... 详细信息

本文应用吸收光谱分析法研究了交链孢酚(AOH)与人胚食管DNA的结合作用。结果表明,两者在37℃条件下反应迅速而稳定,显示吸收程度下降和最大吸收峰向长波方向明显位移,且幅度随另一方的浓度增大而增大,有明显的剂量依赖性。结合部位可能在碱基,但无明显的碱基特异性,结合的最大分子比例(以AOH:脱氧磷酸核苷计)为5:1000;反应的平衡常数K=3.4×10~6。DNA热变性后结合增强,盐离子可严重干扰,而脲无明显影响,提示AOH与DNA主要以离子键结合,这种结合方式可能在ADH的诱变/致癌活性中起重要作用。

关键词：交链孢酚脱氧核糖核酸食管肿瘤

农产品及其制品中交链孢酚和交链孢酚单甲醚研究进展

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食品科学 2017年第21期38卷 287-293页

作者：姜冬梅王瑶姜楠韦迪哲马帅王蒙北京农业质量标准与检测技术研究中心农业部农产品质量安全风险评估实验室(北京) 北京100097

交链孢菌(Alternaria spp.)是一类重要的植物病原体,能产生多种毒素,其中交链孢酚(alternariol,AOH)和交链孢酚单甲醚(alternariol monomethyl ether,AME)是目前从食物中检出的比较普遍和主要的2种交链孢毒素,可广泛污染蔬菜、水果及谷... 详细信息

交链孢菌(Alternaria spp.)是一类重要的植物病原体,能产生多种毒素,其中交链孢酚(alternariol,AOH)和交链孢酚单甲醚(alternariol monomethyl ether,AME)是目前从食物中检出的比较普遍和主要的2种交链孢毒素,可广泛污染蔬菜、水果及谷物等农产品及其制品。本文对AOH和AME的结构及理化性质、毒性、产生影响因素、生物及化学合成和污染现状等进行了综述,并对交链孢毒素限量标准的制定、快速检测方法等进行了展望。

关键词：交链孢菌真菌毒素交链孢酚交链孢酚单甲醚

交链孢酚分子印迹聚合物的合成、性能研究及固相萃取柱的制备

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交链孢酚分子印迹聚合物的合成、性能研究及固相萃取柱的制备

作者：侯帆成都医学院

学位级别：硕士

背景:交链孢酚(Alternariol,AOH)是常见的一种链格孢霉毒素(Alternaria toxins),致癌作用强,膳食暴露水平高,是欧盟当局明确的监管候选毒素。欧盟正着手制定AOH的限量标准,我国也制定了AOH的推荐检测标准。分子印迹固相萃取技术(Molecul... 详细信息

背景:交链孢酚(Alternariol,AOH)是常见的一种链格孢霉毒素(Alternaria toxins),致癌作用强,膳食暴露水平高,是欧盟当局明确的监管候选毒素。欧盟正着手制定AOH的限量标准,我国也制定了AOH的推荐检测标准。分子印迹固相萃取技术(Molecular imprinted solid phase extraction,MISPE)作为当前食品检测中应用较多的前处理技术,能实现对复杂基质中目标物的预纯化和预浓缩,避免复杂基质的过多干扰与有机溶剂的大量使用,在提高检测方法的特异性与推动便携式现场检测的发展方面具有较强的优势。目的:本研究通过计算机模拟筛出AOH分子印迹聚合物(Molecular imprinted polymers,MIPs)合成的优选功能单体,设计合成平价的AOH替代模板,将优化制得的MIPs制成AOH固相萃取柱以纯化分离待检食品中AOH,获得简单、快速的前处理技术方案,为AOH的便携式检测方法的构建奠定基础。方法:化学合成AOH的替代模板,计算机辅助模拟筛出优选功能单体,以两者为原材料经本体聚合制备AOH-MIPs,通过平衡吸附实验获得AOH-MIPs的平衡吸附容量与印迹因子(Imprinting factor,IF)两个评价指标,并用其验证替代模板在合成AOH-MIPs中的适用性。从功能单体、交联剂两个维度对AOH-MIPs的制备工艺进行优化,用静态吸附、动态吸附、特异性吸附以及选择性吸附实验评价AOH-MIPs的吸附性能,筛出对AOH特异性吸附强,吸附容量大的AOH-MIPs制成固相萃取柱,构建分子印迹固相萃取联用高效液相色谱-荧光检测法(High performance liquid chromatography-fluorescence detection,HPLC-FLD)的AOH检测方法,并通过加标回收实验与柑橘样本检测评价其精密度与稳定性。结果:成功合成与AOH结构相似的小分子化合物DST-5与DSM-1,并以DST-5为替代模板与计算机辅助模拟优选的功能单体MAAM经本体聚合法制得6种MIPs,其中4种MIPs的IF>1,且MMIP-4与MMIP-1的IF分别达到2.33与2.18,表明DST-5作为AOH的替代模板可以合成能对AOH进行特异性吸附的MIPs。AOH-MIPs的聚合体系优化实验显示DEAM是比4-vp、HEMA与MAAM都相对理想的功能单体,以n(DEAM)):n(EGDMA))=1:20的聚合体系能制备出颗粒外观均匀、吸附性能优良的MIPs,是相对较好的聚合体系。基于此聚合体系制备的DMIP-8的平衡吸附容量为0.48 mg/g,IF为1.90,在特异性吸附AOH的同时能有效避免结构类似物AME、ALT与非结构类似物ZEN的干扰,具备良好的特异性吸附与选择性吸附能力,可作为AOH固相萃取柱填料。用DMIP-8制备的固相萃取柱能有效吸附磷酸盐缓冲液中溶解的AOH,在7.5-480μg/kg质量浓度内的加标回收率为83.51-103.66%,RSD(n=6)<5%,质量浓度与吸收峰面积之间线性关系良好(R=0.999),检出限为1.88μg/kg(S/N=3),定量限为7.5μg/kg。对柑橘样本加标回收以验证检测方法的适用性,在30-150μg/kg浓度范围内AOH的回收率在86.44-95.33%之间,RSD(n=6)<5%。结论:以DST-5作替代模板,DEAM作功能单体合成的DMIP-8对AOH有良好的特异性吸附能力与选择性吸附能力,且吸附容量大,是AOH分子印迹固相萃取柱的优选填料。以DMIP-8为填料制备的AOH固相萃取柱在7.5-480μg/kg的质量浓度范围内能选择性吸附柑橘样品中的AOH,加标回收率稳定,对柑橘样品中的AOH定量检测有适用性。

关键词：计算机辅助模拟替代模板交链孢酚分子印迹聚合物固相萃取柱

EGFr在原发性及交链孢酚诱导的食管癌中的扩增

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癌症 1995年第4期14卷 243-244页

作者：单杰董伟华王芳马涧泉陈惠君苗健河南医科大学郑州450052 广州中山医科大学生化教研室广州510080

用ＡＯＨ体外诱导不同时间（２４小时，１周和３周）的人胎儿食管上皮组织，提取该组织高分子量的ＤＮＡ．从１０例食管癌组织及癌旁“正常”组织中分别提取ＤＮＡ，用ＥｃｏＲＩ酶切，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ转移，与ＥＧＦｒ基因探针杂... 详细信息

用ＡＯＨ体外诱导不同时间（２４小时，１周和３周）的人胎儿食管上皮组织，提取该组织高分子量的ＤＮＡ．从１０例食管癌组织及癌旁“正常”组织中分别提取ＤＮＡ，用ＥｃｏＲＩ酶切，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ转移，与ＥＧＦｒ基因探针杂交。结果显示：ＡＯＨ诱导２４小时人胎儿食管上皮中即有ＥＧＦｒ基因扩增，并一直持续到第三周。２例食管癌组织，１例癌旁“正常”组织也有ＥＧＦｒ基因扩增。因此：ＡＯＨ可以激活ＥＧＦｒ。ＥＧＦｒ基因的激活可能是食管上皮癌变的启动性变化，并在食管癌发生发展中起重要作用；提示肿瘤实际病变区域应超越目前病理学诊断的范围。

关键词： EGFr 基因基因扩增食管肿瘤交链孢酚

海洋来源交链孢酚单甲醚和交链孢酚的抗过敏作用研究

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海洋来源交链孢酚单甲醚和交链孢酚的抗过敏作用研究

作者：刘艳集美大学

学位级别：硕士

过敏性疾病是21世纪世界常见的三大慢性疾病之一,主要包括食物过敏、过敏性鼻炎、过敏性哮喘等。食物过敏是指机体对食物致敏原产生的不良免疫反应,食物过敏发生越来越普遍,影响过敏患者身体健康。近年来有研究表明来源广、作用缓和高... 详细信息

过敏性疾病是21世纪世界常见的三大慢性疾病之一,主要包括食物过敏、过敏性鼻炎、过敏性哮喘等。食物过敏是指机体对食物致敏原产生的不良免疫反应,食物过敏发生越来越普遍,影响过敏患者身体健康。近年来有研究表明来源广、作用缓和高效的天然活性物质具有缓解食物过敏反应的能力,成为食物过敏研究领域的热点之一。本研究利用大鼠嗜碱性粒细胞（Rat basophilic leukemia,RBL）-2H3的抗过敏评估模型,从180个次级代谢产物中筛选到了海洋真菌链格孢属来源的交链孢酚单甲醚（Alternariol Monomethyl Ether,AME）和交链孢酚（Alternariol,AOH）,二者均能显著抑制RBL-2H3细胞脱颗粒。进一步利用RBL-2H3细胞和骨髓来源肥大细胞（Bone marrow-derived mast cell,BMMC）模型,探究AME和AOH的抗过敏作用机制。结果表明,AME和AOH不仅能抑制RBL-2H3细胞和BMMC细胞脱颗粒,还能够稳定肥大细胞形态,减少Ca的内流。此外,本研究还发现AME和AOH能缓解小鼠被动皮肤过敏,进一步验证了二者对肥大细胞的抑制作用,且AME的体内抑制作用优于AOH。构建卵清蛋白（Ovalbumin,OVA）致敏的Balb/c小鼠食物过敏模型,相对于OVA组小鼠,AME干预后能减轻小鼠腹泻、体温低的症状,并且减少小鼠血清中OVA特异性免疫球蛋白E、组胺和肥大细胞蛋白酶的含量。进一步利用流式细胞术检测过敏小鼠脾脏和肠系膜淋巴细胞分群情况,发现AME能够减少肥大细胞的数量,促进调节性T细胞的分化。此外通过转录组学分析发现AME主要调控Tnf-α、Il-6、Jun、Fos、Nfkbia和Ptgs2等基因的表达,蛋白免疫印迹结果验证AME能通过影响MAPK信号通路和NF-κB信号通路进而抑制肥大细胞的激活。此外,为了提高AOH的体内抗过敏活性,制备了AOH与海藻酸钠纳米颗粒（AOH-SA-NPs）。AOH-SA-NPs与AOH有相似的体外抗过敏抑制作用,进一步通过小鼠被动皮肤过敏模型发现,与相同浓度AOH相比,AOH-SA-NPs更显著抑制组胺的释放,表明AOH-SA-NPs提高了AOH在体内的抗过敏活性。综上所述,AME和AOH均具有抑制肥大细胞脱颗粒的作用,且AME抗过敏活性优于AOH;AME能影响MAPK和NF-κB信号通路抑制肥大细胞的激活;而通过包封技术显著改善了AOH在体内的抗过敏活性。以上结果为海洋来源抗过敏活性物质的开发以及应用提供理论依据。

关键词：交链孢酚单甲醚交链孢酚抗过敏肥大细胞信号通路

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交链孢酚诱发人胎食管上皮增生的实验研究

河南肿瘤学杂志 1991年第1期4卷 20-22页

作者：董伟华郑智敏刘桂亭钱玉珍杨红艳宫亚欧陈振光马长路河南医科大学病理生理学教研室河南医科大学病理解剖学教研室

应用AOH作用体外培养的人胎儿食管上皮组织24h,继续培养一周后,四例胎儿的食管上皮组织均表现基底层细胞增厚,达7～8层,是空白对照的2～3倍,细胞排列紧密紊乱,胞核增大,不规则且浓染,可见双核仁,并呈乳头状内生性增生,在固有层及粘膜下... 详细信息

应用AOH作用体外培养的人胎儿食管上皮组织24h,继续培养一周后,四例胎儿的食管上皮组织均表现基底层细胞增厚,达7～8层,是空白对照的2～3倍,细胞排列紧密紊乱,胞核增大,不规则且浓染,可见双核仁,并呈乳头状内生性增生,在固有层及粘膜下层形成上皮细胞团。用甲基硝基亚硝基胍(MNNG)处理人胎食管上皮,上皮组织亦增生;而溶剂对照组无明显改变。本实验结果提示AOH对人胎儿食管上皮具诱变作用,为AOH与人食管癌的关系提供了客观依据。

关键词：食管癌交链孢酚器官培养

交链孢酚（AOH）处理人胎食管上皮组织c－myc癌基因，Rb抗癌基因扩增的研究

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中国病理生理杂志 1996年第2期12卷 175-177页

作者：单杰董伟华单英刘桂亭苗健马涧泉陈惠君河南医科大学生物化学教研室广州中山医科大学生物化学教研室

用ＡＯＨ对人胎食管上皮组织体外处理不同时间（２４ｈ，ｌｗｔ和３ｗｋ），提取该组织高分子量的ＤＮＡ，从１０例食管癌组织以及１０例癌旁组织手术标本分别提取ＤＮＡ，提取正常人胎儿食管上皮ＤＮＡ做对照。用ＥｃｏＲＩ酶切，Ｓｏ... 详细信息

用ＡＯＨ对人胎食管上皮组织体外处理不同时间（２４ｈ，ｌｗｔ和３ｗｋ），提取该组织高分子量的ＤＮＡ，从１０例食管癌组织以及１０例癌旁组织手术标本分别提取ＤＮＡ，提取正常人胎儿食管上皮ＤＮＡ做对照。用ＥｃｏＲＩ酶切，Ｓｏｕｔｈｅｍ转移，与ｃ－ｍｙｃ癌基因，Ｒｂ抗癌基因探针杂交。结果显示：ＡＯＨ诱导ｌｗｋ的人胎儿食管上皮中即有ｃ－ｍｙｃ癌基因的扩增，并持续到第３ｗｋ，而ＡｏＨ诱导２４ｈ，ｌｗｋ和３ｗｋ的人胎儿食管上皮中均未发现抗癌基因Ｒｂ的丢失。表明：ＡｏＨ激活了ｃ－ｍｙｃ癌基因。这种改变可能对启动细胞的增殖有一定的促进作用，Ｒｂ抗癌基因的丢失在食管癌发生中可能是一种较晚期的变化。

关键词：致癌基因食管肿瘤交链孢酚致癌物

互隔交链孢酚致DNA聚合酶β基因突变的实验研究

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河南职工医学院学报 2005年第2期17卷 77-80页

作者：朱涵何炜赵国强王书春郑州大学基础医学院河南郑州450052

目的观察互隔交链孢酚对NIH/3T3细胞中DNA聚合酶β(DNApolβ)基因突变的影响,研究互隔交链孢酚致癌可能的机制。方法NIH/3T3细胞分为两组:①各正常细胞组;②AOH组,AOH浓度为8μmol·L-1。用RTPCR方法从细胞全RNA中扩增出DNA聚合酶β基因... 详细信息

目的观察互隔交链孢酚对NIH/3T3细胞中DNA聚合酶β(DNApolβ)基因突变的影响,研究互隔交链孢酚致癌可能的机制。方法NIH/3T3细胞分为两组:①各正常细胞组;②AOH组,AOH浓度为8μmol·L-1。用RTPCR方法从细胞全RNA中扩增出DNA聚合酶β基因cDNA序列,应用TA克隆技术,克隆至pGEMTeasy载体后进行测序,分析序列变化。结果测序后发现正常组DNA聚合酶β基因序列无任何变化,AOH组中228位点发生TC突变(导致39号氨基酸由Tyr变为His),319位点也有TC突变(导致69号氨基酸由IIe变为Thr)。结论AOH可导致NIH/3T3细胞中的DNA聚合酶β发生点突变,推测AOH的致癌作用可能与引发细胞中DNA聚合酶β基因突变有关。

关键词： DNA聚合酶β 基因突变交链孢酚 NIH/3T3细胞实验研究 RT-PCR方法 cDNA序列克隆技术序列变化基因序列致癌作用氨基酸细胞组 RNA 正常组后发现 IIe 点突变测序位点