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亚胺及其相关离子在区分赖氨酸和谷氨酰胺残基中的应用

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质谱学报 2014年第3期35卷 256-261页

作者：李水明何曼文王勇深圳大学生命科学学院、深圳市海洋生物资源与生态环境重点实验室广东深圳518060 深圳大学生命科学学院、深圳市微生物基因工程重点实验室广东深圳518060

完全从头测序要求区分肽段中的同量异序氨基酸谷氨酰胺和赖氨酸,而这通常需要借助高分辨质谱。谷氨酰胺和赖氨酸都可以产生m/z 101亚胺离子和m/z 84亚胺相关离子,尽管已知赖氨酸亚胺离子m/z101有时强度较弱,以及m/z84离子可预示赖氨酸... 详细信息

完全从头测序要求区分肽段中的同量异序氨基酸谷氨酰胺和赖氨酸,而这通常需要借助高分辨质谱。谷氨酰胺和赖氨酸都可以产生m/z 101亚胺离子和m/z 84亚胺相关离子,尽管已知赖氨酸亚胺离子m/z101有时强度较弱,以及m/z84离子可预示赖氨酸的存在,但该特征能否用于区分赖氨酸和谷氨酰胺仍存在争议。本工作以合成肽段和蛋白质胰酶水解肽段为研究体系,利用基质辅助激光解吸电离的高能碰撞诱导解离模式产生的亚胺及其相关离子的相对强度区分这两种氨基酸。结果表明:谷氨酰胺更易产生m/z101离子,而赖氨酸更易产生m/z84和m/z129离子。对于不同时含有赖氨酸和谷氨酰胺的肽段,使用m/z84离子与亚胺离子m/z101的相对强度比值,而非它们的绝对强度,以及m/z101离子的测量值,可以直接判断序列中存在的是赖氨酸还是谷氨酰胺。对于含有谷氨酰胺,并以赖氨酸结尾或含有漏切赖氨酸的肽段,该强度比可为序列中谷氨酰胺的个数和位置提供参考。因此,低质量区提供的亚胺及其相关离子信息有助于区分赖氨酸和谷氨酰胺。

关键词：亚胺离子基质辅助激光解吸电离-串联飞行时间质谱赖氨酸谷氨酰胺同量异序氨基酸

亚胺离子分子内串联[4+2]环化及分子间炔羰复分解-纳扎罗夫串联反应研究

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亚胺离子分子内串联[4+2]环化及分子间炔羰复分解-纳扎罗夫串联反...

作者：耿新乐兰州交通大学

学位级别：硕士

本论文主要包括以下两部分内容:第一部分:原位生成亚胺离子分子内串联[4+2]环化反应合成吖啶衍生物的研究吖啶及其衍生物是一类重要的含氮多环芳香族化合物,具有广谱的生物活性,在染料、颜料、有机配体及荧光材料中都有应用。由于这些... 详细信息

本论文主要包括以下两部分内容:第一部分:原位生成亚胺离子分子内串联[4+2]环化反应合成吖啶衍生物的研究吖啶及其衍生物是一类重要的含氮多环芳香族化合物,具有广谱的生物活性,在染料、颜料、有机配体及荧光材料中都有应用。由于这些骨架在药物中的发现和材料科学中的重要性,新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。亚胺离子的串联反应是最重要的构建方法之一,并且环境友好。本课题以炔烃/烯烃取代的苯基丙烯醛与苯胺衍生物为原料,通过原位生成烯丙基亚胺离子分子内串联[4+2]环加成和芳构化反应来构建吖啶骨架的方法未见报道,在此我们发展了一种高效构建吖啶衍生物的方法,唯一副产物为水,具有很高的原子经济性和合成效率。该策略为高效合成吖啶类化合物提供新方法,并为活性分子和天然产物的多样性合成提供研究基础。第二部分:分子间炔羰复分解-纳扎罗夫串联反应构建茚满酮类化合物的研究茚酮类化合物广泛存在于天然产物、药物、农药等生物活性分子中,也是有机发光、光致变色、染料等材料中的结构单元,因此茚酮类化合物是用于药物和生物活性化合物的重要合成中间体,具有很好的工业应用前景。本课题以廉价易得的芳醛和炔烃通过炔羰复分解-纳扎罗夫串联反应构建茚满酮类化合物。该方法操作简单,原料便宜易得,具有良好的底物普适性和官能团耐受性,为高效构建茚满酮类衍生物提供了一个简单实用的合成方法。

关键词：吖啶亚胺离子茚酮类化合物炔羰复分解纳扎罗夫反应串联反应

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FeCl3催化硫醇与亚胺离子的亲核反应

化学研究与应用 2021年第2期33卷 348-351页

作者：张硕彭丹李静王峰牟秋红齐鲁工业大学(山东省科学院)山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室山东济南250014

以γ-羟基内酰胺和硫醇为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在三氯化铁促催化下生成亚胺离子,而后硫醇发生亲核反应构建3-硫醚基异吲哚啉酮类化合物。该反应70℃条件下搅拌6 h即可完成,产率87~94%,该反应底物适用范围广,对于不同的γ-羟基内酰... 详细信息

以γ-羟基内酰胺和硫醇为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在三氯化铁促催化下生成亚胺离子,而后硫醇发生亲核反应构建3-硫醚基异吲哚啉酮类化合物。该反应70℃条件下搅拌6 h即可完成,产率87~94%,该反应底物适用范围广,对于不同的γ-羟基内酰胺类化合物以及不同的伯硫醇和仲硫醇,反应均可以顺利得到相应的产物。

关键词： γ-羟基内酰胺硫醇三氯化铁亚胺离子亲核反应 3-硫醚基异吲哚啉酮

郝海平/叶慧团队发表有关环状亚胺离子示踪技术揭示人类蛋白质组存在丰富乳酰化修饰谱的研究论文

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中国药科大学学报 2022年第4期53卷 391-391页

作者：无科技处

2022年6月27日,Nature Methods期刊在线发表了我校郝海平/叶慧团队的最新研究工作成果(Cyclic immonium ion of lactyllysine reveals widespread lactylation in the human proteome)。

关键词：示踪技术亚胺离子 Nature

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钪催化亚胺离子的生成构建官能化异吲哚啉酮

实验室研究与探索 2021年第3期40卷 58-61,66页

作者：张硕彭丹李静王峰齐鲁工业大学(山东省科学院) 山东省科学院新材料研究所山东省特种含硅新材料重点实验室济南250014

以γ-羟基内酰胺和醇为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在三氟甲烷磺酸钪促进下原位生成亚胺阳离子,而后与醇反应构建3-醚基异吲哚啉酮。该反应在80℃条件下搅拌8 h即可完成,目标产物产率85%~93%。该反应底物适用范围广,对于2-苄基-3-羟基异... 详细信息

以γ-羟基内酰胺和醇为原料,1,2-二氯乙烷为溶剂,在三氟甲烷磺酸钪促进下原位生成亚胺阳离子,而后与醇反应构建3-醚基异吲哚啉酮。该反应在80℃条件下搅拌8 h即可完成,目标产物产率85%~93%。该反应底物适用范围广,对于2-苄基-3-羟基异吲哚啉-1-酮、3-羟基-2-苯基异吲哚啉-1-酮和3-羟基-2-苯乙基异吲哚啉-1-酮等不同γ-羟基内酰胺类化合物及其不同的伯醇和仲醇衍生物均可以顺利得到相应产物。

关键词： γ-羟基内酰胺醇三氟甲烷磺酸钪亚胺离子异吲哚啉酮

烯丙基亚胺离子分子内串联环化反应合成环戊并[b]吲哚类衍生物

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烯丙基亚胺离子分子内串联环化反应合成环戊并[b]吲哚类衍生物

作者：崔家欢兰州交通大学

学位级别：硕士

本论文研究了:烯丙基亚胺离子分子内串联环化反应合成环戊并[b]吲哚类衍生物。主要分为以下两部分内容:第一章:（1）简述了环戊并[b]吲哚类衍生物的应用（2）总结了近些年来有关环戊并[b]吲哚类衍生物的合成方法吲哚骨架的构建一直以来... 详细信息

本论文研究了:烯丙基亚胺离子分子内串联环化反应合成环戊并[b]吲哚类衍生物。主要分为以下两部分内容:第一章:（1）简述了环戊并[b]吲哚类衍生物的应用（2）总结了近些年来有关环戊并[b]吲哚类衍生物的合成方法吲哚骨架的构建一直以来都是有机合成领域的热门话题,许多具有生物活性的天然产物和医药化合物中都广泛含有这种特殊的杂环结构。吲哚骨架有着许多特殊的性质,使得其在生物化学、医学药物等多个领域有着潜在的应用价值。由于吲哚及其衍生物在许多领域有着重要的应用,它们的合成引起了化学家们广泛的兴趣和关注,目前已经开发出许多用于合成这种特殊结构单元的方法。然而,这些合成方法中,特别是有关环戊并[b]吲哚类衍生物的合成方法是较为有限的,发展简便、绿色、具有较高原子经济性的合成方法合成环戊并[b]吲哚类衍生物将具有重要的意义。第二章:烯丙基亚胺离子分子内串联环化反应合成环戊并[b]吲哚类衍生物这部分内容主要提供了本论文的研究思路,并介绍了利用分子内环化合成环戊并[b]吲哚类衍生物的方法。实验部分叙述了以吲哚取代烯丙基醛类化合物作为底物,并采用无水三氯化铁作为催化剂,通过分子内氮杂傅-克反应环化合成环戊并[b]吲哚类衍生物,并对模板反应进行了条件筛选,最终我们确定该反应体系的最优条件为:催化剂为路易斯酸无水三氯化铁（20 mol%）,溶剂为吗啉（1 mL）,微波功率为300 W,微波温度为140°C。在此最优条件下产物的分离产率可达93%。随后我们又以筛选出来的条件进行了底物普适性的探究,合成了一系列产率优良的目标产物,并通过测试核磁共振氢谱、碳谱以及质谱对这些产物的结构进行了鉴定。

关键词：亚胺离子环戊并[b]吲哚类衍生物氮杂傅-克反应

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质子酸催化的烯丙基亚胺离子分子内环化反应

质子酸催化的烯丙基亚胺离子分子内环化反应

作者：朱一帆兰州交通大学

学位级别：硕士

本论文研究了质子酸催化的烯丙基亚胺离子分子内环化反应,主要包括以下三章内容:第一章:简述了(1)质子酸催化剂催化反应的历程(2)质子酸催化剂的发展前景(3)亚胺离子中间体在环化反应中的应用。第二章:三氟乙酸催化的烯丙基亚胺离子环... 详细信息

本论文研究了质子酸催化的烯丙基亚胺离子分子内环化反应,主要包括以下三章内容:第一章:简述了(1)质子酸催化剂催化反应的历程(2)质子酸催化剂的发展前景(3)亚胺离子中间体在环化反应中的应用。第二章:三氟乙酸催化的烯丙基亚胺离子环化构建环戊并[b]吲哚骨架反应研究。环戊并[b]吲哚骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,含有环戊并[b]吲哚骨架结构的化合物具有抗肿瘤、抗菌、杀虫等功效,由此可见,发展高效构建环戊并[b]吲哚骨架的方法具有重要意义。本课题发展的三氟乙酸催化吲哚取代烯丙基亚胺离子分子内环化反应构建吲哚衍生物目前尚未见其它报道。反应过程中,由于催化剂TFA具有吸湿发烟、腐蚀性,所以采用硅胶负载;而且生成水为唯一副产物。该方法不仅丰富了质子酸催化剂在催化合成中的应用,而且为吲哚衍生物的合成提供了研究基础。第三章:PPA催化的烯丙基亚胺离子环化构建茚类衍生物反应研究。茚环骨架是许多天然产物的核心骨架,广泛存在于生物活性分子、功能材料和过渡金属络合物中,其中金属-茚基配合物在催化烯烃聚合中具有显著效果,因此,合成茚类衍生物具有重要意义。多磷酸(PPA)是一种强无机酸,具有较强的脱水性能,广泛用于分子内和分子间酰化,杂环合成和酸催化反应中。本课题提供了一种独特的、新颖的PPA催化烯丙基亚胺离子中间体采用外型关环模式构建茚环骨架的方法。该反应具有以下优点:原料便宜易得、底物普适性好(不仅适用于富电子体系,对于缺电子醛也很有效)、无金属参与、原子经济性高。本课题为合成茚烷衍生物提供了良好的研究基础。

关键词：质子酸亚胺离子环戊并[b]吲哚衍生物茚类衍生物

亚胺离子在LC/MS/MS法测定血浆中含有内环的小分子肽方面的应用

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亚胺离子在LC/MS/MS法测定血浆中含有内环的小分子肽方面的应用

第九届全国药物和化学异物代谢学术会议

作者：陈芸王策俞颖南京医科大学 Enanta Pharmaceuticals Inc.USA 02472

由于三级串联四极杆质谱仪中存在的碰撞级联或多重裂解会导致测定肽类物质的灵敏度降低,因此该仪器在此方面的应用较少。然而,一种含有链内二硫键的小分子肽类药物加压素/抗利尿激素(vasopressin)能产生一种不同于以往的裂解模式。研究... 详细信息

由于三级串联四极杆质谱仪中存在的碰撞级联或多重裂解会导致测定肽类物质的灵敏度降低,因此该仪器在此方面的应用较少。然而,一种含有链内二硫键的小分子肽类药物加压素/抗利尿激素(vasopressin)能产生一种不同于以往的裂解模式。研究发现,加压素含有6个氨基酸的内环在进行二级质谱分析时会发生剧烈的化学键断裂,生成大量结构特殊的亚胺碎片离子。本文旨在深入探讨这些亚胺离子的产生规律及其在LC/MS/MS法测定生物基质中多肽分子方面的应用价值。

关键词：小分子肽(寡肽) 亚胺离子三级串联四极杆质谱仪液相色谱-串联质谱法（LC/MS/MS）

来源： cnki会议评论

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手性咪唑啉酮类有机催化剂催化的不对称反应

化学进展 2008年第6期20卷 887-898页

作者：姚成福孙彩霞闫少宇吴海虹上海华东师范大学化学系绿色化学与化工过程绿色化重点实验室上海200062

近年来,不对称有机催化过程日趋成熟,用于越来越多的实际应用。相对于金属催化过程有机胺催化剂具有许多潜在的优势:相对比较稳定,价格较低,容易得到,没有金属泄露到环境或产品中的风险以及对操作环境要求不高等,有机胺催化已被证明是... 详细信息

近年来,不对称有机催化过程日趋成熟,用于越来越多的实际应用。相对于金属催化过程有机胺催化剂具有许多潜在的优势:相对比较稳定,价格较低,容易得到,没有金属泄露到环境或产品中的风险以及对操作环境要求不高等,有机胺催化已被证明是实现不对称转化的有效手段。手性咪唑啉酮催化剂是有机胺催化剂中重要的一种类型。本文总结了手性咪唑啉酮催化剂在Diels-Alder反应、1,3-偶极环加成、Michael反应、Friedel-Crafts烷基化等不对称催化反应中的应用研究进展,并对未来手性咪唑啉酮在工业中的应用作了展望。

关键词：有机催化不对称反应手性咪唑啉酮亚胺离子烯胺中间体